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Laboratorio de Qumica Orgnica

Microbiologa y Bioanlisis, Grupo H2

Informe #9

CIDOS CARBOXILICOS
Fecha 4th -MARZO-2013
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En esta prctica, se usaron una serie de procedimientos y reacciones, en las cuales se pudieran identificar las propiedades y caractersticas distintivas de los cidos carboxlicos, entre ellas tenemos el determinar la solubilidad, y calcular el valor de acidez de una muestra.
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INTRODUCCIN Esta prctica de laboratorio, tuvo como uno de los 10 objetivos principales, determinar la solubilidad en soluciones bsicas, y a la vez observar las limitaciones de la solubilidad en agua, en relacin con su estructura molecular. Adems de eso, determinar el equivalente de neutralizacin de un cido, entre otros.
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Propiedades Fsicas Carboxlicos.


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Qumicas

de

los

cidos

Los cidos Carboxilicos1, son compuestos orgnicos, que poseen el grupo carboxilo (-COOH), este grupo tiene carcter cido. El grupo carboxilo, es el resultado de la combinacin del grupo Carbonilo (-C=O), y el grupo 20 hidroxilo (-OH) en el mismo tomo de carbono. Figura 1.

Propiedades Fsicas2 Los cidos carboxlicos, al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s, y con otros compuestos como el agua y los alcoholes. Por consiguiente, la solubilidad en agua de los cidos 60 carboxlicos disminuye a medida que aumenta el peso molecular, es decir a medida que aumenta la cadena de tomos de carbono. Los puentes de hidrgeno que pueden formar los cidos carboxlicos, adicionalmente les confiere puntos de ebullicin considerablemente altos, en comparacin con compuestos orgnicos con pesos moleculares similares. Este punto de ebullicin ser ms alto, a medida que aumente el tamao la cadena de hidrocarbonada. Propiedades Qumicas2 Las principales reacciones que sufren los cidos carboxlicos, son las reacciones de sustitucin nucleoflica 75 y las reacciones de de neutralizacin (obtencin de sales). Obtencin de Sales Los cidos carboxlicos, pueden neutralizarse cuantitativamente mediante carbonatos, bicarbonatos, 80 hidrxidos, etc. Para dar como resultado sus sales respectivas y agua. Reaccin 1.

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25 70

Figura 1: Grupo Carboxilo


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Los cidos carboxlicos, se clasifican de acuerdo con el sustituyente al cual se encuentren enlazados, el grupo carboxilo.

Un cido Aliftico1, es aquel en el cual el grupo 35 carboxilo, se encuentra enlazado a un grupo alquilo. Figura 2.a. Un cido Aromatico1, es aquel en el cual el grupo carboxilo, se encuentra enlazado a un grupo arilo. Figura 40 2.b.

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Figura 2: a. cido aliftico (cido etanoico) y b. cido aromtico (cido benzoico).


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Reaccin 1: Reacciones para obtencin de sales.

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Informe
sucesivamente, se agrego 5 gotas de KI 2% y 5 gotas de KIO3 4%. Seguidamente, se coloco el tubo de ensayo en

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Reacciones de Sustitucin Nucleoflica En estas reacciones, el grupo hidroxilo (-OH), es sustituido 5 por un grupo con carcter nucleoflico ( Nu).El resultado de este proceso es un derivado de cido, que puede ser un ster, un anhidro o una amida. Reaccin 2.
MUESTRA USADA cido desconocido CARACTERISTICAS OBSERVADAS Desprendimiento de vapor, se observo en el tubo coloracin color fucsia.

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Reaccin 2: Reaccin de Sustitucin Nucleoflica.

bao mara por un tiempo de 2 minutos, luego, se retiro del baa mara, se dejo enfriar y se le agrego 4 gotas de 55 almidn. Se observo lo sucedido. Tabla 2.
Tabla 2: Resultados obtenidos ensayo de yodato yoduro.

Equivalente de Neutralizacin 15 El equivalente de neutralizacin ( E.N.), es el peso en gramos necesarios de un acido, para neutralizar un equivalente-gramo de una base. Si un cido es monoprotnico (slo puede liberar un protn), su equivalente de neutralizacin, ser igual a su peso 20 molecular. En cambio, si un acido es diprotnico, su equivalente de neutralizacin, ser igual a la mitad de su peso molecular. Ecuacin 1.

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Volumen de base empleada (mL), para neutralizar el cido. Peso de la muestra (g). Normalidad de la disolucin de base.
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Ensayo de Equivalente de Neutralizacin En un tubo de ensayo, se adiciono 5 gotas de acido ctrico (zumo de limn), y 10 gotas de agua destilada, se 60 comprob su solubilidad. Seguidamente, se peso aproximadamente 0.5 g de acido ctrico en un vaso de precipitados de 30 mL, se adicionaron 10 mL de agua destilada para disolver la muestra, se paso el contenido del vaso de precipitados aun Erlenmeyer de 125 mL, se lavo el 65 vaso de precipitados con agua, para disolver lo restante de la muestra que haya quedado en el vaso, se adiciono esto al Erlenmeyer. Sucesivamente, se agregaron 2 gotas de fenolftalena (C20H14O4) como indicador. Se titulo con NaOH 0,1138 N hasta el punto final, se observo lo 70 sucedido. Tabla 3.
Muestra empleada cido ctrico (zumo de limn) Volumen inicial en la bureta 25 mL Volumen final en la bureta 21,4 mL

Ecuacin 1: Ecuacin para calcular el equivalente de neutralizacin.

METODOLOGA Ensayo de Solubilidad En un tubo de ensayo, se adiciono 1 mL de agua destilada 35 y 2 mL de etanol (CH 3CH2OH), sucesivamente, se agrego 30 mg aproximadamente de cido benzoico (C6H5COOH), se agito por un minuto, se comprob su solubilidad. Adicionalmente, en un tubo de ensayo, se adiciono 3 mL de agua destilada, 3 mL de etanol y 3 mL de NaOH 0,1138 N, seguidamente, se agrego 30 mg aproximadamente de cido benzoico, se agito por un minuto, se observo lo sucedido. Se repitieron ambos procedimientos con un acido desconocido. Tabla 1.
Agua-etanol Soluble (cualquier proporcin) Soluble (cualquier proporcin) Agua-etanol-NaOH Insoluble Soluble (cualquier proporcin)

Tabla 3: Resultados obtenidos Ensayo de Equivalente de Neutralizacin.

DISCUSIN DE RESULTADOS
75

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Ensayo de Solubilidad Al observar la Tabla 1, podemos ver que el acido benzoico es soluble en una disolucin de aguaetanol 1:3, sin importar la cantidad que se use, pero es insoluble en una 80 disolucin de agua-etanol-NaOH. Al observar lo sucedido con el cido problema en la Tabla 1, podemos ver que este es soluble en cualquier proporcin, y en cualquiera de las disoluciones usadas, ya 85 sea en la disolucin de agua-etanol o en la disolucin de agua-etanol-NaOH, una explicaciones por la cuales este cido pueda ser soluble en la disolucin de agua-etanol, puede ser a que posee un nmero menor a 6 tomos de carbono, en su cadena hidrocarbonada.
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Disolucin cido benzoico cido desconocido

Tabla 1: Resultados obtenidos ensayo de solubilidad.

Ensayo de Yodato Yoduro En un tubo de ensayo, 50 aproximadamente de un


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se adiciono 10 mg acido desconocido,

Ensayo de Yodato Yoduro Al observar los resultados de este ensayo en la Tabla 2, podemos ver que el cido desconocido, al no dar la coloracin azul la cual se esperaba, nos permite decir, que 95 las caractersticas que presenta esta sustancia, no
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permitieron dar positivo a este ensayo. La Reaccin 3 muestra el orden de reaccin de este ensayo.
Almidn
5

MORRISON, R& BOYD, R. Quimica Organica.5 Ed. PEARSON Addison Wesley.Mxico D.F. Mxico.1998, pp 621-671

R-COOH + KI + KIO3

I2

+ R-COOK + H2O + CO2

Reaccin 3: Reaccin del ensayo yodato yoduro.

Ensayo de Equivalente de Neutralizacin Al observar los resultados obtenidos en la Tabla 3, 10 podemos ver, que el acido ctrico presente en el zumo limn, es soluble en agua, adicionalmente, se usaron 3,6 mL de NaOH 0,1138 N, para neutralizar el acido, aplicando la Ecuacin 1 tenemos que:

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As podemos decir que, 3,6 mL de NaOH 0,1138 N, son


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necesarios para neutralizar 6,35 moles de acido ctrico (zumo de limn). CONCLUSIONES De esta prctica, podemos dar tres conclusiones.

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La solubilidad de un acido carboxlico, est sujeta al tamao de la cadena hidrocarbonada, dado que cuando esta tiene exactamente 6 tomos de carbono, este ser insoluble, as podemos decir que la solubilidad est ligada con el peso molecular del mismo. El equivalente de neutralizacin, se vuelve una de las pruebas de mayor ayuda, en el momento de determinar aproximadamente el peso de un acido. El ensayo yodato yoduro, nos permite llevar a cabo una reaccin de sustitucin nucleoflica, en la cual usamos al almidn como catalizador. Este ensayo nos es de gran ayuda en el indicado de presencia de un acido.

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REFERENCIAS 1. ALDABE, S., ARANMEDIA, P., BONAZOLA, C., & LACREU, L. Quimica II. Quimica en accin. 5 Ed.EDICIONES COLIHUE S.R.L. Buenos Aires, Argentina.2004, pp. 145-150 NORMAN L, A. Quimica Organica. 2 Ed Revert S.A.Barcelona, Espaa, 1998, pp. 82-86
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