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Proponer un Producto y el mecanismo de la reacción (SN1 o SN2).

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Reacciones de Eliminación Aparecen cuando el nucleófilo se comporta como base y compiten con la SN En general las altas temperaturas favorecen la Eliminación. Mecanismos: E1 (eliminación unimolecular) E2 (eliminación bimolecular) Por qué? Que diferencias observa? 2 .

La reacción de Eliminación normalmente compite con la Sustitución. sin embargo no hay posibilidad de eliminación si no hay H en posición Beta 3 .

Mecanismo E1 Como sería el Diagrama de Energía de la reacción? Y la ecuación de Velocidad? 4 .

El intermediario es un carbocatión. la E1 siempre compite con la SN1 Base o Nucleófilo 5 .

Mecanismo E2 6 .

Conformación ANTI 7 .

8 .

Conformación menos estable. reacción lenta 9 .

3-dimetil-2.3-dimetil-1.buteno 10 .3-dimetilbutano 2. Regla de Saytzeff 1 buteno 2-bromobutano 2 buteno(cis y trans) 2.Orientación de la Eliminación.buteno 2-bromo-2.

Por qué? 11 .

Comparación entre E2 y E1 E2 E1 Cinética Segundo orden Primer orden Estereoquímica Se necesita un estado de transición anti-coplanar Sin geometría especial Sustrato 3º > 2º > 1º 3º > 2º Nucleófilo Se necesita una base fuerte Funcionan con bases débiles Grupo saliente Se necesita un buen grupo saliente Se necesita un buen grupo saliente Disolvente Amplia variedad (polar aprótico) Polar prótico Transposiciones No son posibles Comunes 12 .

Comparación entre Sustitución y Eliminación Orden del sustrato Nucleófilo débil (H2O) Buen Nucleófilo Base débil (I-) Nucleófilo NO IMPEDIDO Base fuerte (EtO-) Nucleófilo IMPEDIDO Base fuerte (tBuO-) Metilo NO HAY REACCIÓN SN2 SN2 SN2 Primario NO HAY REACCIÓN SN2 SN2 (mayoritaria) E2 Secundario SN1 + E1 (muy lenta) SN2 E2 E2 Terciario SN1 (mayoritaria) + E1 SN1 + E1 E2 E2 13 .