Equipo4: Alvarado Hernandez Cristhian Romero Hernandez Gabriela Hernandez Franco Rosalinda

BENZOATO DE FENILO (Reaccin de Schotten Baumann)

OBJETIVO.Ilustrar la obtencin de steres va acilacin de grupos oxhidrilos, en las condiciones caractersticas de la reaccin de Schotten Baumann. Obtener un ster aromtico utilizando el tipo de catlisis bsica.

GENERALIDADES.Esta reaccin es muy utilizada en sntesis orgnica; se basa en la

acilacin en medio bsico, utilizndose comnmente cloruro de benzoilo como halogenuro de cido, por lo que tambin suele llamarse benzoilacin a esta reaccin. La benzoilacin es frecuentemente empleada para la identificacin y caracterizacin de aminas aromticas, aunque tiene menos aplicacin en general que la acetilacin. El reactivo se hidroliza lentamente en el agua, por lo que la benzoilacin puede efectuarse en medio acuoso. Los steres son fcilmente obtenidos por medio de la reaccin de Schotten Baumann, al poner a reaccionar el cloruro de benzoilo con el alcohol fenol necesario, en medio bsico; en la prctica para obtener el benzoato de fenilo, se utilizar el fenol, cloruro de benzoilo y sosa acuosa.

PARTE EXPERMENTAL.Disuelva en un matrz erlenmeyer de 50 mL, 1 g de fenol en 15 mL de sosa al 10% (asegrese de la alcalinidad del medio utilizando papel indicador de pH). Agregue con mucha precaucin y trabajando en la campana, 2 mL de cloruro de benzoilo y tape el erlenmeyer con un corcho. Agite vigorosamente durante 15 minutos y destape de vez en cuando el matrz para disminuir la presin.

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Filtre a vaco y rompa los grumos con la esptula de maner que quede un polvo homogneo; lave abundantemente con agua fra y seque por succin. Recristalice de etanol. Filtre, seque, pese y determine el punto de fusin.

DIAGRAMA DE FLUJO.-

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REACCION.-

MECANISMO DE REACCION.-

INVESTIGACION PREVIA.1.- Reaccin de Schotten Baumann.

2.- Generalidades y propiedades de steres, halogenuros de cido, alcoholes y fenoles. Esteres . Compuesto orgnico resultante de la sustitucin del grupo OH de un cido carboxlico por un grupo alcoxi-O-R' . El agrupamiento de un ster est formado por dos grupos funcionales, cetona y ter. Al tratarse de compuestos moleculares (lquidos voltiles o slidos) sus propiedades fsicas son: Aislantes elctricos en fusin y disolucin. Las propiedades fsicas y qumicas de esteres con bajo peso molecular corresponden a una combinacin de las propiedades de los dos grupos . Al aumentar el peso molecular, la parte de los esteres superiores son ceras slidas, blandas e insolubles en agua. Segn su longitud en la cadena hidrocarbonada sern mas o menos solubles en agua y mas o menos solubles en disolventes orgnicos, (hexano, ter, benceno o acetona.)

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Debido al nmero elevado de cidos y alcoholes que pueden utilizarse en la reaccin de esterilizacin , se han preparado y estudiado a los steres, desde el mas sencillo hasta los compuestos de peso molecular ms elevado que contiene 30 o ms tomos de carbono en ambas partes de la molcula. Halogenuros de cido. En los haluros de cido un halgeno est reemplazado el OH del cido carboxlico. Su nombre genrico es haluro de acilo. Alcoholes. Compuestos en los cuales un grupo oxidrilo est unido a un carbono saturado. El carbono saturado tiene prioridad sobre los alquenos. Los alcoholes son compuestos de p.e. muy elevados y los que poseen de 5 tomos de carbono son bastantes solubles en agua, el grupo funcional de los alcoholes es el polar .Tienen P.e. mas altos que los hidrocarbonados de similar peso molecular , debido a que forman puentes de hidrgeno fuertes sobre ellos; lo que los hace miscibles en agua fcilmente, aunque su solubilidad en agua disminuye gradualmente a medida que la porcin hidrocarbonada de la molcula se hace mas grande. Fenoles : Son compuestos de forma general ArOH, en que Ar es fenilo, fenilo substituido, o alguno de los dems, grupos arilo. Difieren de los alcoholes por tener el grupo OH directamente unido a un anillo aromtico. Se nombra como derivado del miembro mas sencillo de la familia, fenol. Los metilfenoles reciben el nombre especial de cresoles 3.- Reacciones y fundamento qumico de la tcnica. La reaccin de Schotten Baumann consiste en aadir al cloruro en pequeas porciones , agitando para ello vigorosamente una mezcla de compuesto hidroxilado y una base, como lo es NaOH acuoso, o en su defecto piridina. En esta reaccin, la base funciona para neutralizar al cido y para canalizar la reaccin. Los cloruros de arilo aromtico son menos reactivos que los alifticos. Su reaccin con el alcohol o un fenol se lleva a cabo utilizando a menudo esta reaccin

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BIBLIOGRAFIA.1.- Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A. and Mc Einen. Curso Prctico Qumica Orgnica. De. Alhambra, Madrid, 1970. 2.- Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry. Part. I: Small Scale Preparations. Second Ed. Longman G. Ltd. London, 1970. de