SNTESE DA ACETANILIDA

O C HN CH3

Mecanismo

Analgsico introduzido em 1884 com o nome de febrina, para substituir os derivados de morfina. Uso em excesso causa srios problemas no transporte de oxignio. Muito utilizada na fabricao das sulfas e outros.
Ressonncia do anidrido actico

Reao:

Anilina (Nuclefilo)

Anidrido actico

anilina

acetanilida

cido actico

anidrido actico

acetanilida

cido actico

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Deixar esfriar um pouco Adicionar carvo ativo sobre a mistura ainda quente Realizar filtrao a quente

2 mL de anilina (pipeta)
2 3

15 ml de gua destilada (proveta)

2,5 mL de anidrido actico (sob leve agitao) (pipeta)

mistura

Acetanilida (massa cristalina)

Recristalizao:

erlenmeyer (125 mL)

(adicionar 40 mL de gua destilada e algumas prolas de vidro) Aquecer a mistura at que todo slido se dissolva.

Carvo ativo: Remove impurezas da soluo por adsoro

Enquanto isso: Aquea gua para realizar a filtrao a quente!!!

Dobrando papis para filtrao

Liso

Filtrao a quente:

Funil de haste curta. Por qu?

Pregueado

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Descarte o resduo slido e...

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Filtrao vcuo:

Deixe o filtrado em Repouso Em alguns instantes os cristais comearo a aparecer no frasco.

Leve o frasco para um banho de gelo para finalizar a cristalizao.

OBS: Verifique se no existem trincas no kitassato, pois se houverem, este pode quebrar sob a aplicao de vcuo.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Filtrao vcuo:

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Filtrao vcuo:

Escolha um papel de filtro que cubra os furos do funil

Conecte na bomba vcuo

Frasco de segurana

Trompa dgua

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Filtrao vcuo:

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Filtrao vcuo:

Molhe o papel de filtro antes de comear a filtrao: para melhorar a aderncia do papel no funil e evita que alguns cristais passem por baixo do papel.

Realize a filtrao

Quando toda a gua tiver escoado....

Lave os cristais com gua gelada, para eliminar impurezas.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

RECRISTALIZAO Cristalizao: Produz cristais puros.

Recristalizao: 2. cristalizao; resulta em cristais ainda mais puros, porm, rendimento menor. Aplicao: Purificao de substncias temperatura ambiente.

Recolha o papel filtro contendo os cristais de acetanilida.

Deixe os cristais secarem para posterior pesagem.

orgnicas

insolveis

RECRISTALIZAO
Tcnica geral: 1) Encontrar um solvente onde a substncia (soluto) seja pouco solvel temperatura ambiente e muito solvel quente; A
Coeficiente de solubilidade

RECRISTALIZAO
Outros fatores para a escolha do solvente: facilidade de manipulao; volatilidade; inflamabilidade; custo; toxicidade. OBS: desejvel saturar o solvente em ebulio com soluto (para no ocorrer perdas na gua me).

Comportamento do soluto: C B A ideal: muito solvel em altas T e pouco solvel em baixas temperaturas. B: insolvel em temperaturas. C: solvel em temperaturas. todas as

temperatura

todas

as

RECRISTALIZAO
Quando voc no sabe a quantidade de solvente a ser utilizada...

RECRISTALIZAO

1) Aquecer o solvente at prximo do PE.

2) Colocar uma pequena quantidade de solvente quente no frasco que contm o slido

3) Agitar o frasco para dissolver o slido

4) Manter o frasco sob aquecimento 5) Se o slido ainda no estiver dissolvido, adicione mais uma pequena quantidade de solvente

6) Quando todo o slido estiver dissolvido, deixe o frasco em repouso.

Induzindo a cristalizao
(no caso da no formao dos cristais)

Recomendaes...
Realizar a cristalizao em erlenmeyer (evitar poeira).

arranhar paredes do Erlemmeyer com basto de vidro; semear a soluo com cristais da mesma substncia; resfriar a soluo em banho de gelo.

Evitar evaporao de todo o solvente (contaminao com impurezas da gua-me). Evitar resfriamento rpido (resulta na formao de cristais muito pequenos que adsorvem impurezas com facilidade). Filtrao vcuo (vantagens sobre filtrao simples).