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Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil

Índice
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OBJETIVOS ………………………………. …………………………....................2

FUNDAMENTO TEÓRICO …………………………………………………..….2-4

DIAGRAMA DE FLUJO (RECRISTALIZACIÓN)…..…………………………..5

DIAGRAMA DE FLUJO (PUNTO DE FUSIÓN)…..………………………….…6

CUADRO DE DATOS Y RESULTADOS………………………………………...7

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES ....……………………………………8-9

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LA DESTILACIÓN….………………9-10

BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………….11

Laboratorio de Química Orgánica I

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no se puede conseguir la separación total en una destilación individual. Por ejemplo. el destilado ha de destilarse una o dos veces más. la eliminación del agua de la glicerina evaporando el agua. Para la mayoría de los propósitos. aunque se usan mecanismos similares en ambos casos. puede purificarse fácilmente evaporando el agua. aunque en realidad contiene algunas impurezas en forma de gases disueltos. pero la eliminación del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilación. que hierve a 100 °C. que contiene un 4% de sólidos disueltos (principalmente sal común). por ejemplo. o bien separar los materiales volátiles de los no volátiles. la finalidad principal de la destilación es obtener el componente más volátil en forma pura. pero no es alcohol puro. Destilación. que hierve a 78. a continuación. Teoría de la destilación Laboratorio de Química Orgánica I 2 . Adiestrar en técnicas de determinación del punto de ebullición. Elegir de entre estas cuatro técnicas. Si los puntos de ebullición de los componentes de una mezcla sólo difieren ligeramente.FUNDAMENTO TEÓRICO. El agua del mar. Sin embargo.5 °C. Conocer los diferentes tipos de destilación sus características y los factores que en ella intervienen. la más adecuada en función a la naturaleza de la sustancia a destilar. En la evaporación y en el secado. Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullición) entre los dos componentes es grande.OBJETIVOS: Adiestrar en técnicas de purificación de compuestos orgánicos por destilación. Con el fin de concentrar una disolución que contenga un 10% de alcohol (como la que puede obtenerse por fermentación) para obtener una disolución que contenga un 50% de alcohol (frecuente en el whisky). el componente más volátil. siendo la más importante el dióxido de carbono. proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y.. puede realizarse fácilmente la separación completa en una destilación individual. Un ejemplo importante es la separación de agua. Si se hierve una mezcla de estos dos líquidos. El objetivo principal de la destilación es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades. y si se desea alcohol industrial (95%) son necesarias varias destilaciones. este producto es equivalente al agua pura. enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación. casi siempre agua. y condensando después el vapor para recoger el producto: agua destilada. el vapor que sale es más rico en alcohol y más pobre en agua que el líquido del que procede. II.Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil Purificación de Sustancias Líquidas y Criterios de Pureza I. normalmente el objetivo es obtener el componente menos volátil. se llama evaporación. se desecha.. y alcohol.

u oxígeno y nitrógeno en el aire líquido). la interacción en cada placa es equivalente a una redestilación. Las placas están escalonadas de forma que el líquido fluye de izquierda a derecha en una placa. se podrá extraer prácticamente todo el alcohol del agua mientras desciende hasta la placa inferior. y construyendo una columna con el suficiente número de placas. su volatilidad aumenta anormalmente. o volatilidad de los componentes separados a esa temperatura. se puede obtener alcohol de 95% en una operación individual. En la mayoría de los casos se producen amplias desviaciones de esta ley. y los vapores ascendentes suben por unas cápsulas de burbujeo a cada placa. luego cae a la placa de abajo y allí fluye de derecha a izquierda. por ejemplo. y el grado de separación producido por una destilación individual dependería solamente de la presión de vapor. Un equivalente barato de la torre de burbujeo es la llamada columna apilada. Por otra parte. estaría a mitad de camino entre los puntos de ebullición de las sustancias puras. En el ejemplo anterior. el punto de ebullición de una mezcla al 50%. aunque se realice un número infinito de destilaciones. la desviación es aún mayor: la destilación de alcohol de 99% produce un vapor de menos de 99% de alcohol. Además. sino también para mezclas más complejas como las que se encuentran en el alquitrán de hulla y en el petróleo. introduciendo gradualmente la disolución original de 10% de alcohol en un punto en mitad de la columna. que realizan cuatro destilaciones. Esta sencilla relación fue anunciada por vez primera por el químico francés François Marie Raoult (1830-1901) y se llama ley de Raoult. de forma que no se desperdicie nada de alcohol. Este proceso. La columna fraccionadora que se usa con más frecuencia es la llamada torre de burbujeo. separadas unos centímetros. la volatilidad de cada uno es perturbada por la presencia del otro. la volatilidad del alcohol en disolución acuosa diluida es varias veces mayor que la predicha por la ley de Raoult. en la que el líquido fluye hacia abajo sobre una pila de anillos de barro o trocitos de tuberías de vidrio. si se consigue que una parte del destilado vuelva del condensador y gotee por una larga columna a una serie de placas. como el benceno y el tolueno. en la que las placas están dispuestas horizontalmente. La única desventaja de la destilación fraccionada es que una gran fracción (más o menos la mitad) del destilado condensado debe volver a la parte superior de la torre y eventualmente debe hervirse otra vez. En este caso. el funcionamiento continuo permite grandes ahorros de calor. Destilación fraccionada En el ejemplo anterior. el vapor y el líquido interaccionarán de forma que parte del agua del vapor se condensará y parte del alcohol del líquido se evaporará. y que al mismo tiempo el vapor que se dirige al condensador burbujee en el líquido de esas placas.Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil En la mezcla simple de dos líquidos solubles entre sí. no sólo para mezclas simples de dos componentes (como alcohol y agua en los productos de fermentación. Esta ley sólo se aplica a mezclas de líquidos muy similares en su estructura química. donde burbujean a través del líquido. conocido como rectificación o destilación fraccionada. porque el destilado que sale puede ser utilizado para precalentar el material que entra. La interacción entre el líquido y el vapor puede ser incompleta debido a que puede producirse espuma y arrastre de forma que parte del líquido sea transportado por el vapor a la placa superior. Así pues. En disoluciones de alcohol muy concentradas. se utiliza mucho en la industria. con lo cual hay que suministrar más calor. pueden ser necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas teóricas. Si un componente sólo es ligeramente soluble en el otro. Laboratorio de Química Orgánica I 3 . Por esta razón el alcohol no puede ser concentrado por destilación más de un 97%. En este caso.

y la destilación destructiva de la madera para el carbón de leña. Destilación destructiva Cuando se calienta una sustancia a una temperatura elevada. el proceso se llama destilación destructiva. ninguno de los dos es afectado por la presencia del otro (mientras se les remueva para que el líquido más ligero no forme una capa impenetrable sobre el más pesado) y se evaporan en un grado determinado solamente por su propia volatilidad. Cuanto mayor es el grado de vacío. Por ejemplo. se produce una separación parcial de los gases como resultado de la gravedad. la propanona y el metanol. Se han utilizado torres de más de 500 placas para separar isótopos por destilación. Por lo tanto. el alquitrán. Si la destilación se efectúa en un vacío prácticamente perfecto. El craqueo del petróleo es similar a la destilación destructiva Laboratorio de Química Orgánica I 4 . la anilina puede ser destilada a 100 °C extrayendo el 93% del aire del alambique. Destilación por vapor Si dos líquidos insolubles se calientan. Este principio puede aplicarse a sustancias que podrían verse perjudicadas por el exceso de calor si fueran destiladas en la forma habitual. En una centrifugadora de alta velocidad. las fuerzas que separan los componentes más ligeros de los más pesados son miles de veces mayores que las de la gravedad. pero más caro.Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil Cuando la mezcla está formada por varios componentes. el ácido etanoico. colocada tan cerca de la primera como sea posible. dicha mezcla siempre hierve a una temperatura menor que la de cada componente por separado. El condensador es una placa fría. haciendo la separación más eficaz. Destilación molecular centrífuga Si una columna larga que contiene una mezcla de gases se cierra herméticamente y se coloca en posición vertical. El porcentaje de cada componente en el vapor sólo depende de su presión de vapor a esa temperatura. descomponiéndose en varios productos valiosos. La mayoría del material pasa por el espacio entre las dos placas. la separación del hexafluoruro de uranio gaseoso. Este proceso se usa normalmente en la industria para purificar vitaminas y otros productos inestables. Se coloca la sustancia en una placa dentro de un espacio evacuado y se calienta. y esos productos se separan por fraccionamiento en la misma operación. UF6. Este método es tan efectivo como la destilación por vapor. Las aplicaciones más importantes de este proceso son la destilación destructiva del carbón para el coque. y por lo tanto se pierde muy poco. en moléculas que contienen dos isótopos diferentes del uranio. Las torres de destilación industrial para petróleo tienen a menudo 100 placas. el gas y el amoníaco. menor es la temperatura de destilación. Este último proceso ha sido ampliamente desplazado por procedimientos sintéticos para fabricar distintos subproductos. con al menos diez fracciones diferentes que son extraídas en los puntos adecuados. estos se extraen en distintos puntos a lo largo de la torre. el proceso se llama destilación molecular. Destilación al vacío Otro método para destilar sustancias a temperaturas por debajo de su punto normal de ebullición es evacuar parcialmente el alambique. puede ser llevada a cabo por medio de la destilación molecular centrífuga. o en un instrumento llamado vórtice. Por ejemplo. uranio 235 y uranio 238.

Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil III..DIAGRAMA DE FLUJO (DESTILACIÓN) calentar el sistema armar el equipo agregar la muestra a procesar primeras gotas de destilación lle var Diagrama de flujo (punto de ebullición): probeta llena 50ml eugenol + agua embudo de decantación Laboratorio de Química Orgánica I 5 .

CUADRO DE RESULTADOS: 1.6°C PUNTO DE EBULLICIÓN (°C) 103...PUNTO DE EBULLICIÓN: PUNTO DE EBULLICIÓN EXPERIMENTAL PROMEDIO (MUESTRA 2) ALTERNATIVAS PARA LAS SUSTANCIAS DESCONOCIDAS VALERIANICO ÁCIDO(n) C 2 H 5CH 2 CH 2 CHO AMILAMINA(n) CH 3 (CH 2 ) 2 CO2 CH 3 AMILO.4 103-104 105 105 Laboratorio de Química Orgánica I 6 ..1. 2.PUNTO DE EBULLICIÓN: Medición# Teb (° C) 1 104 2 106 3 104 IV...CUADRO DE DATOS Y RESULTADOS IV.. CLORURO ClCH 2 COCl 104. 2. MERCAPTAN(n) (C 2 H 5 ) 2 CHSH CLOROACETILO.DESTILACIÓN: Comenzamos la experiencia con 40 gramos de clavo de olor del cual extraeremos su aceite que es el Eugenol.5°C Después de la destilación obtuvimos como resultado un volumen de aceite destilado de 125ml pudiendo ser aun más solo que cortamos la experiencia por falta de tiempo en el laboratorio.Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil IV.2.DESTILACIÓN: EUGENOL C3 H 5C6 H 3 (OH )OCH 3 Teb = 253.CUADRO DE DATOS: 1..

. y al condensarse se forma una emulsión de color blanco lechoso. Inmediatamente después de la salida de la última burbuja notamos que el capilar se llena de líquido. • La velocidad de salida era de una gota cada 3 segundos. depositándose este en la parte inferior de la emulsión. su densidad es mayor. formando con esta una emulsión.Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil V. al cual se le introdujo un tubo capilar con el extremo sumergido abierto y el extremo superior cerrado. • El estado coloidal que presenta la mezcla de eugenol con agua. el cual contiene el eugenol que es el aceite esencial a destilar. ya que el eugenol es soluble en vapor de agua. en mayor proporción la del mechero. PUNTO DE EBULLICIÓN. ya que al dejar reposar la muestra se enfría. mas no en el agua liquida. y se separa poco a poco el eugenol el cual desciende. lo cual es cercano a lo sugerido por la guía de laboratorio. retiramos el mechero y observamos cuidadosamente la salida de la última burbuja.OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES: A. es mas pesado que el agua. se noto que en el condensador. el cual de obtiene al dejar reposar la emulsión. se coloco la muestra liquida problema en un tubo de ensayo. aceite esencial del clavo de olor. ya que algunos mecheros calientan mas q otros. Se colocó el clavo de olor en el balón junto con los núcleos de ebullición (trocito de porcelana) para permitir la formación de burbujas. DESTILACIÓN. y del equipo de destilación simple. • Se calentó el sistema moderadamente hasta observar un burbujeo continuo desde el capilar (ebullición del líquido). • La cantidad de eugenol depende mucho de las condiciones del clavo de olor. • Es aquí donde medimos la temperatura que corresponde al punto de ebullición del líquido. 7 • Laboratorio de Química Orgánica I . necesarias para una destilación con arrastre de vapor. en el cual los vapores de agua formados por la ebullición constante atrapan al eugenol presente en los clavos de olor. • Se procedió a armar el equipo de destilación simple el cual se uso en este caso para un proceso de destilación por arrastre de vapor. • La solubilidad del eugenol es un caso particular. ya que es soluble en vapor de agua. la entrada de agua fría era para garantizar el cambio físico de la mezcla gaseosa enfriándolo para obtener la emulsión propiamente dicha. depende de la temperatura y energía de las moléculas. • Se utilizo el método del tubo capilar invertido. lo cual permitía a evaporar los aceites esenciales del clavo de olor que son atrapados por el vapor de agua que se genera. CONCLUSIONES • Se puede concluir que el eugenol. • Se calentó a llama no luminosa hasta ebullición constante. en el equipo de destilación.

La eficacia de la separación depende de múltiples factores como la diferencia de los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla. siendo ésta una mezcla muy compleja de componentes químicos de estructuras. etc.. Para obtener buenas mediciones en el punto de ebullición de un compuesto debemos dejar que el termómetro baje su temperatura luego de cada medición al mismo tiempo de realizar la mayor cantidad de pruebas posibles. se realizan con sistemas de destilación fraccionada a presión normal reducida. la esterificación. Industria de síntesis química En la industria síntesis química. la alquilación. diámetro. etc.. todos los procesos de separación. azeotrópica. requeridos por los distintos mercados de aplicación. • Las soluciones que hierven a temperatura de ebullición constante mantienen a esta temperatura una composición invariable siendo una consecuencia particular de esta que la fase vapor tiene la misma composición que la fase liquida. donde la destilación fraccionada es una operación clave y de suma importancia para la obtención y calidad de los productos fabricados. la hidrogenación y la oxidación catalítica. Industria Petroquímica En la industria del petróleo. y otros parámetros fisicoquímicos de los componentes. etc. etc. por otra parte. muy diversos.. ya sea de materias primas o productos finos (química fina). Existen numerosos procesos industriales. y se utiliza fundamentalmente en la separación de mezclas de componentes líquidos. y del diseño y construcción del equipo. número de platos. puntos de ebullición. pesos moleculares. reducida. Las temperaturas que determinamos se aproximaron mucho a la obtenida experimentalmente (105°C). incluida la isomerización.Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil • Tuvimos que repetir el proceso tres veces con la finalidad de obtener un punto de ebullición mas o menos constante (una diferencia de +. Procesos químicos tales como.) depende en gran medida el éxito de la separación. la presión de trabajo. es la columna de fraccionamiento. • • • APLICACIÓN INDUSTRIAL DE LA DESTILACIÓN EN SUS DIVERSOS TIPOS: Destilación Fraccionada (Destilación fraccionada a presión reducida) La destilación fraccionada es una operación básica de la industria química y afines. la halogenación Laboratorio de Química Orgánica I 8 .1ºC) CONCLUSIONES. A continuación se muestran algunas industrias y procesos que dependen en gran medida de las operaciones de destilación. tipo de relleno. El corazón de un sistema de destilación fraccionada. Se cerró el tubo capilar por el extremo superior con la finalidad de que el vapor del líquido al hervir no se escape y las burbujas salgan por la parte sumergida del tubo. de cuyo diseño (tamaño. se emplea la destilación fraccionada a presión normal. es decir se realizó una buena medición. por lo tanto esa composición no varia al hervir y el punto de ebullición no cambia. pues a más datos (bien medidos) mejor será el resultado que obtengamos. el cracking térmico y catalítico. por una parte. para lograr los distintos niveles de calidad de los productos. la alquilación y la acilación de Friedel-Crafts.

Industria De Materia Primas (Rectificación de aceites esenciales) Los aceites esenciales obtenidos por destilación al vapor de plantas aromáticas. cabe señalar. etc. que se necesitan varias etapas de fraccionamiento. También se destilan los aceites esenciales para separa algunos de sus componentes en forma pura. son una mezcla de componentes terpénicos de diferentes estructuras y propiedades aromáticas.Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil fotoquímica. Algunos aceites tienen componentes con aromas desagradables. Algunos ejemplos son: PRODUCTO DESTILADO Aceite de PALMARROSA Aceite de LEMONGRASS Aceite de EUCALIPTO Aceite de CITRONELA Aceite de ANIS Aceite de CLAVO DE OLOR Aceite de PINO GERANIOL CITRAL EUCALIPTOL CITRONELAL ANETOL EUGENOL TERPINEOL En general. Por esta razón para mejorar su calidad. principalmente en la fracción volátil y de cola. la destilación fraccionada es una operación principal Laboratorio de Química Orgánica I 9 . para lograr un producto de alta pureza. se los fracciona a presión reducida.. para mejorar sus aromas y su solubilidad en matrices acuosas y polares. de los muy numerosos procesos industriales donde. como se menciono al comienzo. Esos ejemplos son sólo algunos. Así por ejemplo los aceites cítricos se desterpenan (esto es: reducción del contenido en hidrocarburos terpénicos). requieren de operaciones de destilación para purificar los productos de síntesis. eliminando de esta manera aquellos componentes indeseables. con lo cuál las operaciones de destilación son de gran importancia.

o SCHRINGER.alambiques.php o www. Pg.56 o www.ugr. Ralph.Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil BIBLIOGRAFIA.htm o www.htm Laboratorio de Química Orgánica I 10 . Limusa .ar/destilador. Edición hispanoamericana. o PERRY. "MANUAL DEL INGENIERO QUÍMICO".31-3. 1966. 39 .figmay.45. México.com/tecnicas_destilacion.es/~quiored/micro/destilacions.com. Robert. 1986. Tomo 1Capítulo 3. "IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS".Willey.

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