UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

METABOLITOS SECUNDA RIOS

Profesor Edison Javier Osorio Durango. QF., MSc., PhD. Facultad de Química Farmacéutica. Universidad de Antioquia.

Julio de 2009

METABOLITOS SECUNDARIOS

1. Introducción Un aspecto metabólico que distingue el reino animal del vegetal es la capacidad de las plantas y los hongos para producir sustancias que no son esenciales para su supervivencia. A esas sustancias se les denomina metabolitos secundarios. Estas sustancias no parecen participar directamente en el crecimiento o desarrollo ni tampoco son necesarias para que un organismo pueda existir como tal. Simplemente aportan a la especie que las produce una ventaja para responder a estímulos del entorno. Los animales superiores raramente producen metabolitos secundarios, si acaso pueden ser encontrados ocasionalmente en insectos y otros invertebrados. Los principales metabolitos secundarios se pueden clasificar en tres grupos diferentes: los compuestos fenólicos, los terpenoides (o isoprenoides) y los alcaloides. Los aproximadamente 8.000 compuestos fenólicos provienen de las llamadas vías biosintéticas del shikimato o del acetato/malonato. Los terpenoides derivan del isopentenil difosfato (IPP) por medio de la ruta del acido mevalónico (se conocen unos 25.000). Mientras que los alcaloides contienen uno o más átomos de nitrógeno y derivan principalmente de aminoácidos, de ellos se conocen unos 12.000. Así pues, en el conjunto de las especies vegetales, se pueden diferenciar tres rutas biosintéticas que dan lugar a los metabolitos secundarios: · · · Ruta del ácido shikímico Ruta del acetato-malonato (ruta de los policétidos) Ruta del acido mevalónico (ruta de la condensación isoprénica).

Hay metabolitos secundarios que proceden de una ruta biosintética y los hay que proceden incluso de varias. A continuación se indica la ruta biosintética que da lugar a los principales metabolitos secundarios:

Compuestos fenólicos: Ácidos fenólicos. Cumarinas y lignanos. Flavonoides. Taninos. Antraquinonas. Los isoprenoides: Esteroides Terpenos Alcaloides

Ruta del ácido shikímico. Ruta del ácido shikímico. Ruta del ácido shikímico y ruta del acetato-malonato. Ruta del ácido shikímico y ruta del acetato-malonato. Ruta del acetato-malonato. Ruta del ácido mevalónico. Ruta del acido mevalonico. Ruta del ácido shikímico y ruta del ácido mevalónico.

A continuación se hablará de cada uno de estos compuestos por separado.

2. Compuestos fenólicos Estos compuestos, uno de los grupos fitoquímicos mas ampliamente distribuido, son de considerable importancia, tanto estructural como funcional, para los organismos vivos, ya que realizan un amplio abanico de funciones biológicas (Balasundram et al., 2006). Además, se han asociado con los beneficios sobre la salud derivados del consumo de altos niveles de frutas y vegetales (Parr & Bolwell, 2000). Los efectos benéficos han sido atribuidos a su actividad antioxidante (Heim et al., 2002). Estructuralmente, los compuestos fenólicos están conformados por estructuras aromáticas con uno o varios sustituyentes hidroxilos, presentando un rango que va desde simples moléculas fenólicas hasta compuestos altamente polimerizados (Bravo, 1998). A pesar de su diversidad estructural, este grupo de compuestos es frecuentemente referido como polifenoles. La mayoría de los compuestos fenólicos están conjugados con mono y polisacáridos, unidos a uno o más grupos fenólicos. También pueden presentarse como derivados funcionales de ester y metil-ester (Balasundram et al., 2006). De tal diversidad estructural resulta un amplio rango de compuestos fenólicos, que pueden ser categorizados en varias clases, tal como se muestra en la tabla siguiente (Balasundram et al., 2006). De estos, los derivados de ácidos benzoicos e hidroxicinámicos, así como los taninos, son considerados como los compuestos fenólicos dietarios más abundantes (King & Young, 1999). Tabla 1. Clases de compuestos fenólicos en plantas.

Clase Fenoles simples, benzoquinonas. Ácidos benzoicos. Acetofenonas, ácidos fenilacéticos. Ácidos cinámicos, derivados fenilpropanos. Naftoquinonas. Xantonas. Estilbenos, antraquinonas. Flavonoides, isoflavonoides. Lignanos, neolignanos. Biflavonoides. Ligninas. Taninos condensados (proantocianidinas).

Estructura C6 C6 – C1 C6 – C2 C6 – C3 C6 – C4 C6 – C1 - C6 C6 – C2 – C6 C6 – C3 - C6 (C6 – C3)2 (C6 – C3 - C6)2 (C6 – C3)n (C6 – C3 - C6)n

pero no hay duda de que es el metabolito universal de las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamíferos. estos aminoácidos. La ruta principal para la producción de los ácidos cinámico a partir de fenilalanina o tirosina. En microorganismos y plantas. fenilpirúvico y el p-hidroxifenilpirúvico son los precursores de fenilalanina y tirosina. vía del ácido corísmico como intermediario del ácido prefénico para luego formar el fenilpirúvico.Se observa que los compuestos fenólicos constituyen un grupo muy numeroso de metabolitos secundarios los cuales derivan fundamentalmente de varias rutas biosintéticas. seguida de las transformaciones que se muestran en el esquema siguiente. Entre ellas tenemos la ruta del Ácido shikímico. se sintetizan por reacciones posteriores del ácido shikímico con el ácido fosfoenolpirúvico (PEP). se reveló cuando se encontró que los tejidos vegetales contienen sistemas enzimáticos capaces de catalizar la remoción de amoníaco de estos aminoácidos: . se forman separadamente a partir del ácido prefénico. (Illiciaceae) y es reconocido como el compuesto punto de partida para un vasto número de sustancias naturales. Este compuesto se aisló inicialmente en 1885 de la planta asiática "Shikimi-Noki" Illicium sp. Los ácidos prefénico. estos aminoácidos son los constituyentes universales de proteínas y es punto de partida de la secuencia biosintética que lleva a los llamados compuestos fenilpropanoides (C6-C3). ha sido observada en años recientes. Su existencia como un discreto constituyente vegetal. COOH HO OH OH Ácido shikímico Los aminoácidos fenilalanina y tirosina.

COOH COOH . COOH COOH COOH NH2 HO OH OH Ácido shikímico Fenilalanina Ácido cinámico Fenilpropanoides: fenoles simples y ácidos fenólicos. Tirosina R = H. en compuestos aromáticos derivados del ácido shikímico. los ácidos fenólicos. y los taninos. constituyen el punto de partida para una cantidad enorme de procesos metabólicos secundarios. y en el caso de los fenoles monooxigenados son generalmente p-hidroxi-compuestos. Ácido cinámico R = OH. Entonces.NH3 R NH2 PAL o TAL R R = H. los flavonoides y antocianos. Fenilalanina R = OH. Ácido p-cumárico Las evidencias experimentales muestran al parecer que la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) se encuentra ampliamente distribuida en los vegetales. Cumarinas y lignanos Flavonoides y antocianos Taninos condensados . las cumarinas. así. que permite reconocer los compuestos derivados de este. podríamos afirmar que el ácido shikímico vía ácido cinámico. es el precursor de la mayoría de constituyentes vegetales que contienen anillos aromáticos. Proceden de la ruta del shikímico los fenoles simples. Los ácidos cinámicos producidos por acción de los aminoliasas. fenilpropanos. las posiciones oxigenadas son de tipo catecol (orto) o pirogalol (diorto). los lignanos. mientras que la tirosina amonio liasa (TAL) se encuentra principalmente en ciertas gramíneas. dando un patrón de oxigenación en el anillo aromático claro. Estas enzimas son esteroespecíficas ya que son capaces de desaminar los L-aminoácidos pero no los Daminoácidos.

y la amplia distribución natural de los ácidos cinámicos y sus productos de biodegradación. COOH 1 5 HO 4 OH 3 OH . Una característica estructural general. 4 y 5. 4 y 5 y 3.2. Formación de fenilpropanos a partir de fenilalanina y tirosina. la naturaleza ofrece muchos ejemplos de casi todos los niveles de oxidación de la cadena lateral de estos compuestos.1. Figura. que son las mismas posiciones oxigenadas presentes en el ácido Shikímico. lleva a la conclusión de que muchos compuestos naturales que contienen cadenas laterales de 3 átomos de carbono ligados a núcleos fenólicos. Estos compuestos son biosintetizados por la oxidación de la fenilalanina por la enzima PAL. Los fenilpropanos (Compuestos C6C 3) Los fenilpropanos son los productos naturales más simples derivados del ácido shikímico y consisten de un anillo aromático con una cadena de tres átomos de carbono insaturada. La importancia fundamental de la secuencia de reacciones ácido shikímico → ácido prefénico → fenilalanina (o tirosina) → ácidos cinámicos. El acido cinámico puede entonces sufrir un número de reacciones elaboradas para generar muchos de los fenilpropanos. 3 y 4. en este tipo de sustancias es la presencia frecuente de funciones oxigenadas en posiciones 4. lo cual resulta en la formación del ácido cinámico. son productos de reducciones biológicas de los ácidos cinámicos.

Lauraceae). que luego de una serie de reacciones produce el cloranfenicol.El acido cinámico también puede ser reducido al correspondiente aldehído. OH) y el doble enlace puede estar en diferentes posiciones en la cadena lateral C3 (ejemplo: eugenol versus anetol). Apiaceae). además presentan actividades frente a hongos y bacterias. del anís estrellado (Illicium verum. Estos fenilpropanos pueden tener muchos grupos funcionales (por ejemplo: OCH3. el cual es el constituyente principal del aceite esencial de la corteza de canela (Cinnamomum zeylanicum. Estos compuestos son comunes en plantas aromáticas. Sin embargo. y es considerada por ser el componente alucinógeno cuando la especie es ingerida en grandes cantidades. O-CH2-O-. y utilizado como especia y saborizante. COH COOH COOH . altas dosis pueden ser fatales y la ingestión de grandes cantidades de nuez moscada debería ser evitada. el principal constituyente del aceite esencial de los clavos de olor derivados a partir de Syzygium aromaticum (Myrtaceae). son los componentes principales del aceite esencial del anís (Pimpinella anisum. Este fenilpropano es muy lipofílico debido a la presencia de los grupos metilendioxo y metoxilo y se ha propuesto que in vivo el doble enlace del compuesto es aminado (un grupo amino es adicionado). El aceite de clavo fue utilizado como un anestésico y antiséptico dental. Illiciaceae) y del hinojo (Foeniculum vulgare. se encuentra el cloranfenicol (cloromicetina). el aceite es todavía utilizado para el tratamiento a corto plazo del dolor dental. . Algunos miembros de esta clase también pueden causar inflamación. se sintetiza a partir de la tirosina por medio de una aminación produciendo la paminofenilalanina (L-APA). resultando en la formación de un compuesto tipo anfetamina. agente bacteriostático de amplio espectro. CH2OH HO NHCOCHCl2 OCH3 OH OH OCH3 O O OCH3 O O NO2 Eugenol Anetol Miristicina Safrol Cloranfenicol Entre los derivados de los ácidos cinámicos. ambas propiedades debidas al eugenol. y particularmente el trans -anetol. inicialmente aislado de cultivos de Streptomyces venezuelae. Apiaceae). cinamaldehído. Hoy en día. El safrol. Las hojas del Cinnamomum también tienen eugenol.NH3 NH2 PAL Acido cinámico reducción Cinamaldehido Fenilalanina La miristicina es un componente de la nuez moscada (Myristica fragrans. Myristicaceae).

formando un dépsido (ejemplo: ácido rosmarínico). Exhibe actividad bactericida frente a Haemophilus influenzae. estilbenos y fenil etanoides: O CH2 CH3 CH3 Estilbeno Feniletanolide Acetofenona . Los derivados del acido cinámico se pueden encontrar en forma libre. también se pueden encontrar en la naturaleza formando ésteres con el ácido quínico (ejemplo: ácido clorogénico y cinarina). tal y como lo muestra los ejemplos anteriores.Actualmente es sintetizado en forma de ésteres (succinato y palmitato). o unidos a azucares (heterósidos). HO HO COOH O HO O O O HO OH O COOH O HO OH OH HO Ácido clorogénico OH Cinarina OH OH OH O COOH O HO HO Ácido rosmarínico Compuestos C6C2: Una clase de compuestos C6C2 que provienen de compuestos C6C3 por un proceso de descarboxilación. clamidias y ricketsias. sin embargo. actualmente no se considera antibiótico de primera elección. formando ésteres por unión a otro ácido fenólico. Streptococcus pneumoniae y Neisseria meningitidis. activo frente a bacterias gram-positivas y gram-negativas. incluyendo anaerobios. Por sus efectos secundarios. estos compuestos son derivados tipo acetofenona.

CO2 Derivados del ácido benzoico Derivados del benzaldehído COH Derivados tipo alcohol bencílico Derivados tipo tolueno OH COOH OH OCH3 O-Glucosa CH2OH O-Glucosa O-Glucosa Ácido salicílico COOH Vainillósido hidrolisis COH Salicósido hidrolisis Arbutósido OH CH2OH OH HO OH OH Ácido gálico OCH3 Compuestos C6 Bencenoides OH OH Vainillina Alcohol salicílico Hidroquinona .Compuestos C6C1: A partir de los ácidos cinámicos las plantas pueden generar compuestos aromáticos C6C1. alcohol bencílico y compuestos derivados del tolueno. o sufrir una o varias etapas de reducción para generar derivados tipo benzaldehído. el cual puede sufrir degradación de la cadena lateral. puede descarboxilarse para generar compuestos C6. formando inicialmente el éster de la coenzima A del ácido cinámico. mediante un proceso enzimático similar a la β oxidación de los ácidos grasos. COOH COH CH2OH CH3 2H R R 2H R 2H R . El esquema de este proceso es e1 descrito a continuación: E1 derivado del ácido benzoico así originado.

Los más comunes son la arbutina (el β-D-glucopiranósido de la hidroquinona) y su éter metílico. Los lignanos o compuestos (C6C3)2 Los lignanos son una clase de compuestos derivados de fenilpropanos ampliamente distribuidos en la naturaleza. formados por el acoplamiento oxidativo o dimerización de unidades fenilpropanos (C6C3) a través de sus cadenas laterales de tres átomos de carbono. durante la excreción ejerce una acción antiséptica sobre las vías urinarias. El sauce es utilizado frecuentemente como analgésico. a hojas de Pera. localizado en centro y norte de Europa y en Norteamérica. en forma tópica se usa para quitar manchas de la piel. Las principales unidades involucradas en la formación de lignanos corresponden a los alcoholes cinámicos coniferílico y sinapílico. son poco frecuentes en la naturaleza y están en la planta en forma de heterósidos. La arbutina. tirosina y ácido shikímico marcados con 14C. Durante el curado. Por su parte. El extracto acuoso de las hojas secas de Gayuba. Salicaceae). La gayuba es un pequeño arbusto perenne de montaña. mientras que el enlace entre las unidades corresponde principalmente a las posiciones β y β`. Ericaceae) y por hidrólisis produce hidroquinona y glucosa. La vainilla verde contiene heterósidos principalmente glucovanillina o vainillósido y alcohol glucovanillico. esto se comprobó por experimentos en los cuales se administró fenilalanina. la vainilla esta constituida por los frutos inmaduros. esta ultima utilizada ampliamente como aromatizante. y es cultivada en México y en algunas islas del pacifico. La gayuba es diurética y astringente. Por otro lado. es así como a partir del vainillósido se produce glucosa y vainillina. La arbutina es derivada de la ruta del ácido shikímico→fenilalanina. Orchidaceae). el salicósido se encuentra en la corteza del sauce (Salix alba. demostrando que la arbutina era originada a partir de estos precursores ya que efectivamente se aisló arbutina radiactiva. 2. se encuentra en las hojas de gayuba (Arctostaphylos uva-ursi. Otros constituyentes son anisaldehído y piperonal. el vainillósido se obtiene de los frutos de la vainilla (Vanilla fragans y Vanilla planifolia.Los fenoles sencillos o compuestos C6. Pyrus communis (Rosaceae). estos compuestos sufren oxidación e hidrólisis. Cuando se hidroliza el salicósido libera alcohol salicílico y glucosa. Estos resultados y la posterior demostración experimental de la formación de arbutina a partir de fenilalanina marcada en Grenvillea robusta (Proteaceae) confirmaron este hallazgo. γ A γ` B α β β` α` Estructura de los lignanos . es tradicionalmente utilizado para el tratamiento de infecciones en las vías urinarias. ácido cinámico.2. curados y desarrollados. denominado también arbutósido. Concretamente.

y las ariltetrahidronaftalenos (o tetralinas). posee un sistema policíclico compuesto de 5 anillos. se pueden describir cinco grupos de estructuras fundamentales: Los diaril butanos cuando las cadenas laterales no son sustituidas como el caso del ácido guairético. uno de ellos un anillo lactónico. y de otras especies. Este producto natural. los butirolactonas. CH2OH H3CO CH2OH + HO Alcohol coniferílico H3CO OH OCH3 Alcohol sinapílico Acoplamiento enzimático Oxidación de un alcohol a ácido Formación de un anillo lactónico H3CO O HO O H3CO OH OCH3 Lignano Dependiendo de las cadenas laterales de los lignanos propiamente dichos. en donde una de las cadenas es un ácido carboxílico y la otra un alcohol que al deshidratarse forman una lactona (saturada o insaturada). las cuales tienen un enlace entre la posición α' y el anillo aromático A y forman un ciclohexano. los neolignanos cuando las uniones son diferente a β-β' y los lignanos conjugados. aislado de raíces y rizomas de especies de Podophyllum (Berberidaceae). los furofuranos o difuranos. De las tetralinas el compuesto podofilotoxina es uno de los más conocidos.Los precursores de los lignanos pueden formar radicales libres y enzimaticamente dimerizar para formar los lignanos propiamente dichos. . los furanos y furanoides. en donde los enlaces entre las unidades corresponde a las posiciones β y β`.

.Los diaril butanos H3CO CH3 Las butirolactonas O H3CO O HO CH3 HO OCH3 OH O O Ácido guairético Chaerofilina Los furanos y furanoides H3C HO O CH3 OCH3 O O O O O H3CO OH Galbacina Furoguayacina Los furofuranos o difuranos OCH3 OCH3 Las ariltetrahidronaftalenos OH O OCH3 CH3 O O O CH3 O O O O O H3CO OCH3 OCH3 OH Aschantina Atenuol Podofilotoxina Los neolignanos. son los son compuestos cuyas uniones son diferente a β-β'. como se menciono anteriormente.

Magnoliaceae. se han encontrado principalmente en las familias Myristicaceae.HO O HO COOH CH2 H3 C O OCH3 O OCH3 O OH OH Eusiderina Ácido rosmarínico OCH3 CH2 H3CO O H3CO H3 C O H2C H3CO H3CO CH2 O-metil magnolol Kadsurenona Dentro de los lignanos conjugados existen los conjugados con otros compuestos fenólicos como los flavolignanos: condensación entre un lignano y un flavonoide. OH O HO O O OH OH O OCH3 R OH O HO OH OCH3 Silibina Silicristina OH Constituyentes de Silimarina Se han aislado mas de 500 liganos en aproximadamente 60 familias. Piperaceae y Aristolacaceae. . constituyentes de Sylibum marianum (Asteraceae) o cardo mariano. del orden Magnoliales y Piperales.

y el margen muy espinoso. . resina de podofilo. son podofilotoxina y α y β peltatina. β peltatina y ácido rosmarínico. B. El componente más importante y que justifica su acción es la silimarina que es un componente lignoflavonoide muy amargo y con marcada acción hepato-desintoxicante y regenerador hepático. hepatoprotector como la schisandrina B aislado de los frutos de Schisandra chinensis (Magnoliaceae). Por tanto. son usadas por los indígenas centroamericanos. La resina de podofilo es citotóxica y se usa localmente en el tratamiento de verrugas. son desconjugadas en el intestino por enzimas bacterianas. Las semillas de Cardo Mariano. absorbidos por la mucosa intestinal y devueltos al hígado por la circulación porta. grandes. y los flavolignanos del cardo mariano. tanto lesionales como funcionales. Estos lignanos de mamíferos penetran en la circulación entero-hepática conjugándose en el hígado. Los lignanos de la dieta tienen funciones protectoras para la salud. antihelmíntico y antifúngico. con propiedades citostáticas y antimitóticas.). etc. es una planta herbácea.). los cuales se obtienen precipitando el extracto alcohólico de la resina en agua. se encuentran en formulaciones farmacéuticas y son explotados terapéuticamente. las bacterias intestinales convierten el secoisolariciresinol y el matairesinol en enterodiol y enterolactona respectivamente. aceite esencial. con manchas blancas irregulares. desde épocas antiguas. se excretan con la bilis. vegetales y granos (por ejemplo de vainas verdes y espigas). etc. Contienen triterpenos. potencializadores de la acción insecticidad como el aceite de sésamo. han sido utilizadas en el tratamiento de los trastornos hepáticos. resina. limbo verde oscuro. por lo que resulta particularmente útil en el tratamiento de trastornos hepáticos. tóxicos (tetracloruro de carbono. Hyptis verticillata (Lamiaceae): Las partes aéreas de este arbusto de 1 a 2 metros de altura. perenne. de esta protección se benefician individuos con una dieta rica en granos y vegetales que contengan grandes concentraciones de secoisolariciresinol y matairesinol. tioacetamida. infecciones virales (hepatitis tipo A. tal es el caso del secoisolariciresinol y del matairesinol. paracetamol. esteroides y los lignanos podofilotoxina. en especial como inhibidores enzimáticos y antihipertensivos como los derivados del pinoresinol. pero solo los derivados hemisintéticos de la podofilotoxina. Algunas plantas con lignanos: Podofilo. Cardo mariano. El enterodiol y la enterolactona se cree que son responsables de prevenir el riesgo y de reducir sustancialmente las tasas de incidencia de cánceres de próstata y de mama. como antibacteriano y antiinflamatorio. hitamina y flavonas. común en lugares húmedos del oriente de Canadá y Estados Unidos. tiramina. con hojas alternas. brillante. Durante la digestión. constituyentes comunes de ciertas plantas como Forsythia intermedia. con propiedades antioxidantes y hepatoprotectoras. Los principios activos del podofilo entre 8 y 12%.Gran número de lignanos y neolignanos poseen diferentes usos terapéuticos. Podophyllum peltatum (Berberidaceae): La droga esta constituida por las raíces y el rizoma desecado. La semilla está compuesta por: principios amargos. Silybum marianum (Asteraceae): Hierba bianual que alcanza hasta los 2 m de altura. etc.

formados cuando la fenilalanina o sus derivados.3. por ejemplo. . etc. Rutaceae. resultando en la formación de un compuesto que tiene fenol y grupos ácidos en estrecha proximidad.2. Papilionaceae. El término cumarina proviene de “Coumarou” nombre común de la haba tonca (Coumarouna odorata Aubl. Se han aislado unas 1000 cumarinas naturales en unas 150 especies distribuidas en aproximadamente 30 familias. Asteraceae. Entonces estos pueden reaccionar intramolecularmente para formar el núcleo básico de las cumarinas con un anillo lactónico. Lamiaceae. en forma libre o como glicósidos. Rubiaceae. son deaminados e hidroxilados a ácidos transhidroxicinámicos. Son metabolitos típicos de plantas superiores y algunos pocos microorganismos. Fabaceae. Gramineae. Fabaceae). El doble enlace de este acido es convertido a la forma cis por isomerización catalizada por la luz. Solanaceae. Las cumarinas (compuestos C 6C3) HO O O Estructura de una cumarina Las cumarinas son metabolitos derivados del ácido shikímico. principalmente en Apiaceae.. las aflatoxinas de hongos del género Aspergillus que destacan porque son altamente tóxicas. COOH PAL COOH orto-hidroxilación NH2 OH Fenilalanina Ácido trans-hidroxicinámico Isomerización (luz UV) Lactonización O O Cumarina COOH OH Ácido cis-hidroxicinámico Formación de las Cumarinas. aunque tienen distribución limitada lo cual ha permitido su uso para clasificar plantar de acuerdo a su presencia (quimiotaxonomia). También se encuentran cumarinas en ciertos hongos.

estos compuestos son altamente fluorescentes bajo luz UV y aun en la región visible. Los radicales son generalmente H.7-furanocumarinas y 7.Clasificación de las cumarinas Cumarinas sencillas : pueden tener sustituciones oxigenadas en las posiciones 6. OH y OCH3 (hidroxi y metoxicumarinas). en 1940 se identificaron estos compuestos como los responsables de producir fotodermatitis. En 1934 se aisló el primero de estos compuestos. el bergapteno (psoroleno metoxilado en posición 5) de Citrus bergamia y posteriormente la xantotoxina (8 metoxi psoroleno). R1 O R2 O O Furanocumarinas: R1 = R2 = H. 7 y 8 del núcleo bencénico. . Casi todas las cumarinas poseen función hidroxilo o metoxilo en posición 7. Pueden ser 6. bergapteno Piranocumarinas: Son las cumarinas que presentan unión con el núcleo pirano. R5 R6 R7 R8 O O Cumarinas sencillas Cumarinas predniladas: Llevan enlazadas al anillo cumárico unidades isoprénicas. psoraleno R1 = OCH 3. R2 = H. H3CO O O Cumarinas preniladas: suberosina Furanocumarinas: Llevan adosado al anillo de benceno un anillo de furano.8-furanocumarinas. generalmente C5 o C10. generalmente en posiciones 6-7: tipo xantiletina. y 7-8: tipo sesilina.

también es utilizado comercialmente en venenos para ratas. son ejemplos de cumarinas diversas. versicolor y que han sido la causa de mortalidad animal por ingestión de alimentos enmohecidos. Las aflatoxinas son un grupo de sustancias relacionadas estructuralmente con las cumarinas. A partir del dicumarol se desarrollaron los fármacos sintéticos warfarina y nicoumalona. El dicumarol se forma por fermentación bacteriana de tréboles y pasto. Warfarina R = NO2. son micotoxinas producidas por Aspergillus flavum y A. provocando lesiones hepáticas O OH O H3CO NH2 OH OH H N (CH2)2CH(CH3)2 O O O CH3 HO O O O OH O O Novobiosina Cumestrol . Otro ejemplo de cumarinas diversas corresponde a las aflatoxinas.7 tipo: xantiletina Piranocumarinas: 7.H3 C O H 3C O O O H3C H 3C O O Piranocumarinas: 6. se aisló de hojas descompuestas de Melilotus albus (Fabaceae).8 tipo: sesilina Dicumarinas: Son estructuras diméricas como el dicumarol. El dicumarol (bishidroxicumarina) antogoniza con la protombina y otras proteínas necesarias para la coagulación de la sangre. Derivados de 3 fenil cumarinas del tipo cumestrol y el antibiótico novobiosina. presentando un problema para el ganado al consumirlo. Nicoumalona Cumarinas diversas: Son cumarinas con diversas sustituciones alrededor del núcleo cumárico. R OH OH OH O O O O O Dicumarinas: Dicumarol O O R = H.

la acción estrogénica del cumestrol. esculetósido). A pesar de lo anterior. estos compuestos presentan un amplio rango de actividad biológica. etc. varices. colina. carminativos.O O O O O OCH3 Aflatoxina B La propiedad física más importante de estos compuestos es la fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm). sustancia anticoagulante que han producido procesos hemorrágicos en el ganado. Apium graveolens (Apiaceae): Lea droga esta constituida por los frutos maduros desecados y en general por las partes aéreas. Semillas y corteza del Castaño de indias. se destaca además. tales como la timina. podemos citar: la acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol. el uso de cumarinas como saborizantes y en perfumería. su nombre deriva del griego méli miel. diuréticos. la acción antibiótica de la novobiocina. Por sus flavonoides. Algunas plantas con cumarinas: Meliloto. hemorroides y problemas vasculares. apiona. los cuales contienen entre 2-3% de esencia constituida por terpenos con pequeñas cantidades de anhídrido y lactonas del ácido sedanólico y fenoles. por ser una de las plantas silvestres mas visitada por colibríes y abejas. es utilizado para tratar flebitis. ampliamente distribuida. lo cual puede resultar con un entrecruzamiento con el DNA. debido a que luego de ser recolectada. asparagina. furanocumarinas. tirosina. Por una inadecuada conservación de la planta. el cual se hidroliza dando lugar a la lactonización y a la cumarina. Melilotus officinalis (Fabaceae): El meliloto constituye una especie forrajera de hojas trifoliales y flores amarillas. . glutamina. Cumarinas. la hepatoxicidad y carcinogenicidad de ciertas aflatoxinas. todas las especien en especial las de flores amarillas contienen el o-hidroxi cinámico (melitósido). también se le conoce como trébol oloroso. oleonesina. tranquilizantes y anticonvulsivantes. por su desecación desarrolla un olor agradable. Además contiene glucósidos cumarínicos (esculósido. vía ciclo-adicción. Igualmente se conoce que algunas cumarinas son carcinogénicas y mutagénicas debido a la formación de aductos con bases pirimidínicas del DNA. El apio. Aesculus hippocastanum (Hippocastanaceae): Contiene diversos principios activos como saponinas (escina) y taninos. la acción fotosensibilizadora de ciertas furanocumarinas. La droga contiene como principios mayoritarios flavonoides.. el dicumarol. propiedad ampliamente usada para su detección. Esta reacción puede ocurrir con una o dos bases pirimidínicas. Los frutos son utilizados tradicionalmente como digestivos. saponinas triterpénicas pentacíclicas y ácidos fenólicos. se origina a partir de esta.

frutas. tales como los rayos ultravioletas. entre otras. 2002). Los flavonoides (compuestos C6C3C 6) Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales que protegen al organismo del daño producido por agentes oxidantes. 2006).2. la polución ambiental.4. ha proporcionado las bases para la investigación en áreas que van desde la genética y la bioquímica a la ecología. glucosa. y el malonil-CoA implica a la ruta del acetato-malonato. Son conocidos alrededor de 6. Igualmente. La notable diversidad estructural y funcional de los flavonoides presentes en las plantas. la evolución y la salud humana. y tienen efectos terapéuticos en un elevado número de patologías. verduras y en diversas bebidas y representan componentes sustanciales de la parte no energética de la dieta humana (Martínez-Flórez et al. antivíricas. los flavonoides pueden considerarse como tetracétidos de síntesis mixta. Además. actúa sobre la L-fenilalanina . no debería sorprender el gran número de flavonoides presentes en la naturaleza. los grupos del azúcar están unidos a carbonos de la aglicona. estos compuestos presentan una gran variedad estructural. mientras que en los C-glucósidos. los flavonoides se encuentran como O o C-glicósidos. anticancerosas y antioxidantes. Estos compuestos contienen en su estructura química un número variable de grupos hidroxilo fenólicos. La entrada en la ruta de los fenilpropanoides se produce por la acción de la fenilalanina amonio liasa (PAL). 2006). mediante un proceso de desaminación oxidativa. desempeñan un papel esencial en la protección frente a los fenómenos de daño oxidativo. por lo que deben obtenerse mediante la alimentación o en forma de suplementos. lo cual les confiere una gran capacidad antioxidante y excelentes propiedades de quelación del hierro y otros metales de transición. Por todo ello. El organismo humano no puede producir estas sustancias químicas protectoras. afectan a una gran cantidad de enzimas y proteínas asociadas a la fotofosforilación (Winkel-Shirley. Es así como son reconocidas sus actividades antialérgicas. De hecho. El p-cumaroil-CoA proviene de la ruta del ácido shikímico.500 flavonoides. a la cual se unen tres moléculas de malonil-CoA. sustancias químicas presentes en los alimentos. Los carbohidratos más comunes son ramnosa.. Los O-glicósidos presentan sustituciones a nivel del azúcar.000 flavonas y aproximadamente 700 isoflavonas (Rijke et al. galactosa y arabinosa. Están ampliamente distribuidos en plantas. Este enzima. antiinflamatorias. las cuales están unidas a los grupos hidroxilo de las agliconas. OH HO O OH O Estructura de los flavonoides Biosíntesis de los flavonoides Biosintéticamente. En las plantas.. ya que utilizan el p-cumaroil-CoA como molécula iniciadora. entre los cuales se incluyen más de 3.

2007). chalcona sintasa. estilbeno sintasa. C4H. 2002. CHI. cinamato-4hidroxilasa.OH NH 2 HO PAL HO C4H HO O O O L-fenilalanina (L-Phe) ácido cinámico ácido p-cumárico Ruta de acido shikímico OH HO OH 4CL Estilbenos (resveratrol) Ruta del acetato-malonato STS condensación aldólica O OH ACC SCoA Me O O CoAS Me SCoA O acetil Co-A malonil Co-A CHS condensación de Claisen p -cumaroil-CoA Ruta mixta HO OH OH OH O naringeninchalcona CHI OH HO O OH O Flavanona (naringenina) Biosíntesis parcial de flavonoides tipo flavanona. 4-cumaroil-CoA-ligasa . 4CL. . acetil-CoAcarboxilasa . PAL. STS. chalcona-flavanona isomerasa (Adaptado de Dewick. ACC. fenilalanina amonio liasa . CHS. Green.

Clasificación de los flavonoides El término “flavonoide” se utiliza normalmente para describir una amplia colección de productos naturales que presentan una estructura difenilpropano (sistema C6-C 3-C6). el proceso de ciclación se produce mediante una condensación aldólica. una funcionalidad fenilbenzopirano. formado por dos anillos aromáticos (A y B) unidos por una unidad C3. Green. que se presentan de forma natural como dímeros de flavonoides. a su vez. la ruta del acetato-malonato se inicia con la formación de malonil-CoA. que actúa de forma similar a la CHS . aunque también es posible que en la ausencia de CHI. las flavanonas y flavanonoles.. a partir de acetil-CoA. en este caso. los más significativos de los cuales son: los flavanos. mediante la acetil-CoAcarboxilasa (ACC). pero.(L-Phe) dando lugar al ácido cinámico. a partir de la cual se forman los estilbenos (Dewick. Según el grado de oxidación y de saturación de la fracción C3 (anillo C) de los 2fenilbenzopiranos (flavonoides propiamente dichos). los estilbenos. la naringeninchalcona. como molécula iniciadora. se sintetizan mediante la acción de la estilbeno sintasa (STS). la isomerización ocurra espontáneamente (Springob et al. 2003). el cual es activado en forma de p -cumaroil-CoA gracias a la 4-cumaroilCoA-ligasa (4CL) (Julsing et al. Green. Los polímeros (oligómeros) más importantes constituyen el grupo de los taninos condensados. de color amarillo. y los neoflavonoides (4-fenilbenzopiranos) (3) (Marais et al. que da lugar a la naringerinchalcona (familia de las chalconas). las flavonas y flavonoles. Los biflavonoides (4). 2007). 2003. molécula de estructura C6C3-C6. El primer paso en la biosíntesis de flavonoides es una condensación secuencial del pcumaroil-CoA. una chalcona. En las plantas. 2006. 2006). A su vez. de manera que a una molécula de p-cumaroil-CoA se unen 3 moléculas de malonilCoA.. Por su parte. dímeros y oligómeros. como el resveratrol. pueden presentarse como monómeros. es convertida a la flavanona incolora (2S)-naringenina por medio de la chalcona-flavanona isomerasa (CHI). 2007). pueden unirse por enlaces de tipo C-C o C-O-C (4a y 4b. respectivamente) (Yamaguchi et al. Posteriormente. los flavonoides se clasifican en diferentes grupos. 2006). Dependiendo de la unión del anillo aromático con el fragmento benzopirano (cromano). este grupo de productos naturales puede dividirse en tres tipos fundamentales: Los flavonoides propiamente dichos (2-fenilbenzopiranos) (1). precursora de todos los flavonoides hallados en el reino vegetal (Springob et al. 2002).. La mayoría de los flavonoides presentan. 2005).. catalizado todo por la chalcona sintasa (CHS). por consiguiente. Todos estos grupos de compuestos comparten un precursor común. por tanto. los isoflavanoides (3-fenilbenzopiranos) (2 ). están biogenética y estructuralmente relacionados (Marais et al. Estos. con tres moléculas de malonil-CoA y posterior condensación intramolecular de Claisen. el ácido cinámico es convertido al ácido p-cumárico. la cual puede estar ciclada formando un O-heterociclo (anillo C)... . dando lugar a una estructura básica de tipo C6-C 2-C6.

. O O R O O Las chalconas Los flavanos Las flavonas R = H Las flavonoles R = OH O O R O OH Las flavanonas R = H Las flavanonoles R = OH Antocianidinas Clasificación de los flavonoides propiamente dichos.5' 6' 8 7 4' O 3 O O 2 2' 3' 4 6 5 4 3 1 O OH 2 3 OH O OH OH HO O HO O HO O OH HO O O OH O 4a OH O 4b Tipos fundamentales de flavonoides y biflavonoides.

Los taninos condensados constituyen el grupo de polímeros de flavonoides más significativo. una gran variedad de disacáridos y trisacáridos. Xie & Dixon. malva y azul). Otros flavonoides relacionados. así por ejemplo. salmón. 2006). que suelen acumularse en las vacuolas o en las secreciones hidrofílicas. se presentan prácticamente solo en la familia de las Fabaceae (Ayabe & Akashi. La manipulación por el hombre del color floral afectando las síntesis de determinados flavonoides ha tenido bastante éxito. Funciones de los flavonoides Algunos flavonoides participan en las interacciones planta-animal. Las catequinas (2. Pueden presentarse modificaciones en el patrón de hidroxilación en los dos sistemas aromáticos de los diferentes tipos de flavonoides. Son productos de polimerización (cadenas de 4 a 8 unidades) de 3-hidroxiflavanos (catequinas y epicatequinas) y de 3. las cuales dan lugar a las antocianinas mediante las antocianidina-3-glucosiltransferasas (3GT ) (Xie & Dixon. siendo los más abundantes los glucósidos de flavonas. como son los flavonoles.4-dihidroxiflavanos (leucoantocianidinas). los colores de las flores y frutos. flavonoles y antocianidinas. que crea un doble enlace entre las posiciones 2 y 3. . las flavonas y chalconas. también es posible encontrar modificaciones debidas a metilaciones. constituyendo uno de los grupos de flavonoides más numerosos (Martens & Mithöfer. Realmente. las cianidinas (magenta y crisol). y las delfinidinas (púrpura. mientras que las epicatequinas (2. DFR). particularmente en las petunias. la misma enzima que convertirá los dihidroflavonoles en leucoantocianidinas. rosa y rojo). glicosilaciones y alquilaciones. 2005). Las antocianinas se forman previa conversión de las leuocoantocianidinas en antocianidinas por acción de la antocianidina sintasa (ANS). Los flavanonoles se sintetizan por acción de la flavanona-3-hidroxilasa (F3H). tales como las pelargonodinas (naranja. 2005. los cuales normalmente funcionan para atraer a los polinizadores y dispersadores de las semillas. además de monosacáridos. La glucosidación puede incluir. La mayoría de las flavonas están glucosidadas. Las isoflavonas se forman gracias a la actividad del complejo de la isoflavona sintasa (IFS). suelen proporcionarlos antocianinas presentes en las vacuolas celulares.3-cis-) se forman a partir de las antocianidinas mediante la antocianidina reductasa (ANR) (Figura 31) (Dixon et al.Las flavonas se forman por acción de la flavona sintasa (FNS).. 2005). y a partir de ellas se origina el resto de isoflavonoides. también contribuyen a la definición del color. la mayoría de flavonoides están glucosidados. A partir de las leucoantocianidinas pueden formarse antocianinas (previa formación de antocianidinas) y taninos condensados (previa formación de catequinas o epicatequinas). los isoflavonoides. Los 4hidroxiflavanos se originan mediante la dihidroflavonol-4-reductasa (DFR). Debido a que la IFS es un complejo enzimático de distribución restringida. y a partir de ellos pueden formarse los flavonoles (por acción de la flavonol sintasa. 2005). FLS) y las leucoantocianidinas (por acción de la dihidroflavonol-4-reductasa.3-trans-) se originan a partir de las leucoantocianidinas por acción de la leucoantocianidina reductasa (LAR). incrementando enormemente el rango de compuestos.

afzalequina R = OH. 2007). FLS. antocianidina sintasa. 3GT. flavanona-3-hidroxilasa . leucoantocianidina reductasa . ANS. Green. apigenina R = OH. F3H. pelargonidina R = OH. 2002. FNS . dihidrokamferol R = OH. . kamferol R = OH. antocianidina reductasa. DFR. (+) catequina Leucoantocianidinas R = H. flavona sintasa . eriodictiol F3H OH OH HO O R HO O R FLS OH OH O OH OH O Flavonoles R = H. isoflavona sintasa. Xie & Dixon. quercetina Flavanonoles R = H. antocianidina-3-glucosiltransferasas (Adaptación de Dewick. leucocianidina ANS OH O+ R HO OH OH Taninos condensados ANR Epicatequinas Antocianinas R = H. cianidina 3GT Antocianinas Biosíntesis de diversos flavonoides. leucopelargonidina R = OH. IFS. dihidroquercetina DFR OH OH HO O R LAR HO O R OH OH OH OH OH Catequinas R = H. ANR. LAR. 2005. naringenina R = OH.OH OH HO O R HO O R FNS IFS Isoflavonas OH O OH O Flavonas R = H. flavonol sintasa . luteolina Flavanonas R = H. dihidroflavonol-4-reductasa.

Tiene acción oxitócica y emenagoga. como es el caso de la isoquercitina en las moreras. antiséptica y antirreumática. los cuales están presentes en la soja. Respecto a utilidades para el hombre. se ha visto que hay flavonoides que tienen cualidades farmacológicas y protectoras para la salud. antivirales. Hojas de Eucalipto Eucalyptus macrorrhyncha Eucalyptus globulus Hojas del ginkgo Ginkgo biloba Quercetina y rutina (glicósido de la quecetina) Flavonoides glicosidados. disminuyendo la hipersensibilidad.Determinados flavonoides. También los hay con cualidades anticancerígenas. En contraste. Frutos de cardo mariano Silybum marianum Flavanolignanos (silimarina) Es un tónico venoso debido a los flavonoides. Es un hepatoprotector capaz de antagonizar los efectos tóxicos de ciertas sustancias que atacan las células hepáticas. Drogas con flavonoides A continuación se destacan algunas de las principales drogas que contienen flavonoides describiendo brevemente ciertas características: Droga Hojas de trigo Sarraceno Fagopyrum esculentum Principales componentes Quercetina y rutina (glicósido de la quecetina) Características La rutina es una sustancia venotónica. . Su indicación principal es como vasodilatador periférico. un factor implicado en el reconocimiento de sus especies hospedadoras. lactonas terpénicas policíclicas. Otros pueden actuar como atrayentes de insectos. pueden aportarle a la planta protección frente a la radiación UV-B. antitóxicas. Se ha demostrado que algunos modulan el sistema inmune y las respuestas inflamatorias. y protectoras del hígado. Los flavonoides apigenina y luteolina sirven como moléculas señal en las interacciones simbióticas entre las leguminosas y las bacterias fijadoras de nitrógeno. Por otro lado. por su impacto en la función del músculo. Produce vasorelajación arterial y aumenta la resistencia de los capilares. se piensa que reduce sustancialmente la probabilidad de padecer cánceres de mama o próstata en humanos. antiséptica y antirreumática. como por ejemplo el kaempferol. los isoflavonoides están implicados en inducir respuesta de defensa ante el ataque de hongos en la alfalfa y otras especies vegetales. Presenta acción antiespasmódica. ya que el consumo con la dieta de los isoflavonoides daidzeina y genisteina. Además tiene acción antiespasmódica. otros flavonoides como son las proantocianidinas dan mal sabor a ciertas partes de la planta actuando así como repelentes de herbívoros. Hay un considerable interés en el uso de los isoflavonoides para la prevención del cáncer.

5. otra clase de productos naturales responsables de la astringencia en plantas y alimentos son los taninos.2.5. Ligninas o polímeros de fenilpropanos: Son polímeros de unidades C6-C3 con un peso molecular alrededor de 8. mientras que las Angiospermas monocotiledóneas contienen los tres residuos coniferil alcohol. las Angiospermas dicotiledóneas contienen los residuos coniferil alcohol y sinapil alcohol. Los taninos son capaces de precipitar ciertas macromoléculas (proteinas.1. sinapil alcohol y p-cumaril alcohol. Contienen tres tipos de residuos aromáticos el Guaiacil o coniferil.2. Taninos Además de los flavonoides. . gelatina). permitiéndoles soportar el masivo peso en tierra y transportar agua y minerales desde la raíz a las hojas. correspondiente a aproximadamente 40 unidades y constituye entre un 22 y un 34% de la madera. Las ligninas refuerzan las paredes celulares especializadas. Gimnospermas OCH3 OH Angiospermas dicotiledóneas OCH3 OH H3CO OH OCH3 Angiospermas monocotiledóneas OCH3 OH H3CO OH OCH3 OH Residuos guaiacil o coniferil Residuos sinapil Residuos cumaril 2.000. Este grupo comprende compuestos polifenólicos solubles en agua. Los polímeros de las Gimnospermas contienen solo residuos de alcohol coniferílico. los cuales tienen un alto peso molecular. Compuestos poliméricos: 2.5. celulosa. Esta capacidad para precipitarlas es la base para sus propiedades principales: su capacidad de curtir la piel y su poder astringente. el siringil o sinapil y el p-cumaril.

entre las diferentes unidades de flavan3-ol. por este motivo reciben el nombre de taninos catéquicos. o si lo hace. se producen también en helechos y gimnospermas. Al tratar los taninos condensados con cloruro férrico (FeCl3) aparece una coloración verde. Al tratar los taninos hidrolizables con cloruro férrico (FeCl3) aparece una coloración azul. no forma estructuras estables. Los taninos hidrolizables son esteres formados por una molécula de azúcar (generalmente glucosa) unida a un numero variable de moléculas de ácidos fenólicos (acido gálico o su dímero. la estructura no se intercala entre las macromoléculas. los taninos hidrolizables y los taninos condensados (también denominados taninos catéquicos o protoantocianidinas). Clasificación de los taninos Los taninos se dividen en dos grandes grupos. Son muy resistentes a la hidrólisis. Por debajo o por encima de estos valores. son polímeros flavánicos con uniones carbono-carbono. debe de tener un peso molecular comprendido entre 500 y 3000 (aproximadamente). Además de encontrarse en dicotiledóneas. también llamados catéquicos o protoantocianidinas. HO O HO O HO HO HO O O O O O OH OH OH HO OH O O HO OH OH Taninos hidrolizables Los taninos condensados. Se forman por polimerización de las catequinas y leucoantocianos. Solo resultan afectados por la hidrólisis acida o enzimática (que rompe ciertos enlaces) y se convierten en antocianidinas. el acido elágico) derivados del shikímico. Los taninos hidrolizables son característicos de Dicotiledóneas. Se hidrolizan tanto por hidrólisis acida o básica como por hidrólisis enzimática.Para que una estructura polimérica se pueda considerar tanino. Por destilación seca producen catecol. .

Dicotiledóneas.3.8 Taninos condensados Protoantocianidinas En el recuadro siguiente se esquematizan las principales características de ambos tipos de taninos y se representa un ejemplo de la estructura básica de cada uno de ellos: Tipos Estructura Taninos hidrolizables Taninos condensados Azúcar + ácido gálico o acido Polímero flavánico elágico..OH OH HO O R OH OH OH OH HO O R OH OH OH OH HO O R OH OH R = H. Hidrólisis ácida Se hidrolizan fácilmente: liberan Son mucho más resistentes: el azúcar y el acido gálico o producen antocianidinas.. Sus principales acciones y usos son: . helechos y gimnospermas. Hidrólisis básica Si No Hidrólisis enzimática Si Si Test de FeCl3 Coloración azul oscura Coloración verde. elágico. n = 1. Acciones y usos Las acciones farmacológicas de los taninos están relacionadas con sus propiedades.. (flavan-3-ol). OH. Distribución Dicotiledóneas..2.

También ejercen un efecto antifúngico. Antisépticos: tienen una acción bactericida y bacteriostática. Por sus propiedades astringentes se usan por vía externa como cicatrizantes y por vía interna como antidiarreicos. flavonoides. Si hay una cicatriz favorecen la regeneración (reepitelizantes) y tienen poder analgésico. Son factores antinutrientes: ciertos taninos disminuyen la eficacia de los alimentos porque inhiben las enzimas endógenas (interacciones con dichas enzimas) o porque se absorben y ejercen un efecto sistémico de precipitación de las proteinas de la dieta. etc. se administran combinándolos con albúmina o gelatina. Inhiben la autooxidación del acido ascórbico (vitamina C). Juglona. Antiparasitario. Las Quinonas y compuestos relacionados. donde hay medio básico. Astringentes: debido a su capacidad para precipitar proteinas de la piel (curtido de la piel). Los taninos condensados son protectores de la pared venosa y hemostáticos y se utilizan en supositorios antihemorroidales. frecuentemente en para (1. ácidos fenólicos. De esta forma el tanino no se libera hasta llegar al intestino. Drogas con taninos: A continuación se destacan algunas drogas que contienen taninos: Droga Hojas de hamamelis Hamamelis virginiana Hojas del nogal blanco Juglans cinerea. proteínas salivares. Efecto hipocolesterolémico: disminuyen los niveles de colesterol en sangre y aumentan su metabolismo. Aplicados sobre heridas sangrantes pueden tener una acción hemostática (antihemorrágica). Astringente (antidiarreico).4) Quinona Hidroquinona orto-benzoquinona (1. Taninos condensados e hidrolizables. 2. Características Astringente. Principales componentes Taninos hidrolizables. y para evitar los ardores del estomago que producirían. O OH O O Reducción Oxidación O OH para -benzoquinona (1.6. Son dicetonas insaturadas que por reducción se convierten en polifenoles. El efecto antidiarreico lo ejercen en el intestino.· · · · · · · Antídotos en intoxicación por metales pesados y alcaloides: debido a su capacidad para formar estructuras complejas con estas sustancias. Las quinonas son compuestos aromáticos con dos grupos cetona.4) y en muy pocos casos en orto (1.2). Antioxidantes: son capaces de captar radicales libres e inhibir la peroxidación lípidica. Protectores: los taninos aplicados en pomada de uso externo impermeabilizan la piel y la protegen de los agentes externos.2) .

Generalmente están en forma de heterósidos: hay O-heterósidos. se las llama heterodiantronas (por ejemplo las senidinas C y D). Los compuestos antracénicos pueden clasificarse según su estado de oxidación en diferentes grupos estructurales: · · · · · · Antraquinonas: Con dos funciones cetona en el anillo central. se dice que son homodiantronas (por ejemplo las senidinas A y B). Diantronas: Compuestos diméricos de las antronas. · · . Oxantronas: Con una función cetona y una función alcohol en el anillo central. Si están libres (aglicón libre). Destacan por sus propiedades laxantes. O O CH3 O O OH O OH O Naftoquinona Plumbagona Juglona Derivados antracénicos: Presentan una estructura derivada del antraceno pero con el anillo central más o menos oxidado lo cual permite diferenciar los distintos tipos de derivados antracénicos. localizadas en las mitocondrias donde intervienen en los procesos de respuesta del vegetal. con poder antitusivo y la juglona del nogal blanco (Juglans cinerea). Antronas: Con solo una función cetona en el anillo central. Son ejemplo de benzoquinonas las plastoquinonas. Puede observarse en el caso de las diantronas que si las dos unidades básicas son idénticas. y las ubiquinonas. las antronas y antranoles se oxidan fácilmente a antraquinonas. con propiedades antisépticas. Antrahidroquinonas: Forma reducida de las antraquinonas con dos grupos hidroxilos en el anillo central.Tipos de quinonas: Benzoquinonas: Con una estructura derivada del benceno. mientras que si son diferentes. Antranoles: Tautómeros de las antronas. Dihidroantranoles: Tienen solo una función alcohol en el anillo central. Cheterósidos e incluso O y C -heterósidos a la vez. Naftodiantronas: Son dímeros antronas con uniones adicionales entre las dos unidades. Naftoquinonas: Con una estructura derivada del naftaleno. Estos compuestos tienen interés en farmacia debido básicamente a su poder antiséptico (tanto antibacteriano como antifúngico). Las antronas forman a menudo diantronas. situadas en los cloroplastos donde intervienen en la fotosíntesis de las plantas. Son ejemplos de naftoquinonas la plumbagona de drosera (Drosera rotundifolia). Estos compuestos tienen muy poco interés en farmacia. Son muy inestables y se degradan con facilidad. y son de gran interés en farmacia.

OH O Red. O Ox. Ox. OH Red.La figura siguiente muestra las estructuras básicas de las clases de compuestos antracénicos y los diferentes procesos de oxidación y reducción. Antraquinona Forma mas oxidada OH O Tautomería Antranol Antrahidroquinona Dimerización O Tautomería Antrona O Ox. H OH OH O Oxantrona H H Diantronas Dihidroantranol O O Naftodiantronas . Red.

Si contienen un segundo azúcar. La unión al azúcar es por el OH de la posición 8. A continuación se presentan algunas de los derivados antracénicos más importantes: OH 8 O OH 1 Antraquinonas R1 3 R2 H H H OH OCH3 Crisofanol Aloemodina Reina Emodina Fisciona R2 6 10 R1 O CH3 CH2OH COOH CH3 CH3 OR2 O OH O-Heterósidos R1 R2 Glucosa Glucosa H H Glucofrangulósido A Glucofrangulósido B Frangulósido A Frangulósido B R1 O O CH3 Ramnosa Apiosa Ramnosa Apiosa OR2 O OH C-Heterósidos R1 R1 R2 H H H Glucosa Glucosa Aloína Crisaloína Aloinósidos A y B Cascarósidos A y B Cascarósidos C y D Glucosa CH2OH CH3 CH2-O-Ramnosa CH2OH CH3 Glucosa-O O OH Diantronas R1 COOH R COOH CH2OH Senósidos A y B Senósidos C y D Glucosa-O O OH . En las posiciones 1 y 8 siempre hay hidroxilos (OH). éste se une por la posición 6 en los O-heterósidos y en la posición 10 en el caso de los C-heterósidos. A menudo en la posición 3 hay funciones ácido (COOH) o hidroximetilo (CH2OH) o metilo (CH3).La clasificación anterior se refiere al núcleo cíclico. En ocasiones también están sustituidos en la posición 6. Estos núcleos llevan además sustituyentes en diferentes posiciones. Estas moléculas se encuentran unidas a azúcares formando heterósidos antracénicos.

En este proceso. una molécula de acetilCoA se condensa sucesivamente con 7 moléculas de malonilCoA para producir una cadena policetídica de 16 carbonos u octacétido. de forma resumida. a continuación: O AcetilCoA + 7 MalonilCoA O O O SCoA O O O O .3 H2O HO O Enoliza SCoA OH O OH O O O O O SCoA Dimeriza O Oxidación O HO COOH OH O OH O Otros compuestos antracénicos También se considera que ciertos derivados antracénicos proceden de la ruta del ácido shikímico. El núcleo de las antronas puede dimerizarse enzimáticamente para producir diantronas. en las familias Rubiáceas. Gesneriáceas. Poligonáceas y Leguminosas. La secuencia se indica. . Este intermedio enoliza para generar el núcleo de las antronas. Esta ruta sucede en el caso de los hongos. Luego. por condensación de eslabones C2 hasta dar una molécula que finalmente se cicla. conocida también como la ruta de los policétidos. líquenes y plantas superiores de las familias Ramnáceas. Verbenáceas y en las Bignoniáceas. el octacétido se pliega y se cicliza por condensaciones entre los grupos metilenos y sus vecinos carbonilos para dar el triciclo cetónico. Escrofulariáceas. son biosintetizados por la ruta del acetato-malonato.Biosíntesis de antraquinonas y compuestos antracénicos Las antraquinonas y demás compuestos antracénicos citados. o puede oxidarse para dar antranoles y/o antraquinonas.

madera y frutos. Los principales efectos nocivos son la aparición de diarreas e hipopotasemia (disminución de los niveles de K+) y también se puede observar la lesión de la mucosa intestinal (coloración negruzca) con dolores abdominales. las antronas y las diantronas. La acción aparece generalmente unas 8-10 horas después de su administración. los que tienen dos OH son activos y los que tienen 3 todavía más. sobre todo cuando se abusa de ellos. No conviene usarlos durante más de 8 días. Según esto. tiene un efecto purgante: Interesa administrar los antracenósidos (los heterósidos) que no se absorben en el tracto gastrointestinal (mientras que las geninas libres sí se absorben. las antronas y los antranoles). Los derivados antracénicos más frecuentes son las antraquinonas. El uso de estos laxantes tiene efectos indeseables. cesalpináceas. insectos y plantas superiores. Ejercen también un efecto colagogo (favorecen la salida de bilis de la vesícula biliar) y a dosis elevadas y según el estado de los principios activos. las antraquinonas aisladas corresponden a productos de oxidación de antronas o antranoles. En las plantas inferiores como los líquenes. Acciones farmacológicas La principal acción de los derivados antracénicos es su poder laxante (aumentan el peristaltismo). sino que son productos de degradación enzimática de las correspondientes formas reducidas (es decir. lo cual produce efectos indeseables) para que lleguen al intestino grueso. Relación estructura-actividad: La actividad estás directamente relacionada con su estructura.Distribución Los derivados antracénicos abundan en hongos (cornezuelo de centeno). b) Son más activas las geninas (aglicones) en forma reducida: por ejemplo. las antronas tienen un efecto laxante drástico. tallos. Éstas son las formas activas que irritan la mucosa intestinal y producen el efecto laxante. se conoce una gran variedad de antraquinonas. ramnáceas. antes de realizarse reportes de antraquinonas vegetales debe considerarse esta posibilidad. el glucofrangulósido A es más activo que el frangulósido A. pináceas. Sin embargo. así: los aglicones con un OH no son activos. c) La actividad también depende del grado de hidroxilación del aglicón. sobre todo en ciertas familias de dicotiledóneas como poligonáceas. escrofulariáceas y rubiáceas. las cuales demuestran que las antraquinonas no se encuentran como tales en ellas. náuseas y vómitos. Surten también un efecto hidrogogo. También se han reportado compuestos antracénicos sulfatados. concretamente al colon. pues existen evidencias experimentales de ciertas plantas. . donde por acción de las β-glucosidasas intestinales se hidrolizan y se reducen. producen un aumento del aporte de agua y electrólitos a la luz intestinal. a antranoles y antronas. A más OH generalmente se observa un efecto mayor siempre que dichos OH no estén en posición orto. incluyendo antraquinonas halogenadas como por ejemplo la 7-cloroemodina. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas. Por lo anterior. por ejemplo. existen todavía dudas acerca del verdadero estado natural de estas sustancias. Generalmente en la planta se encuentran las formas combinadas y reducidas (antranoles y antronas) y en la droga desecada se encuentran frecuentemente las formas oxidadas (antraquinonas). De este modo: a) Los heterósidos primarios (con todos los azúcares) son más activos que los heterósidos secundarios (que han perdido alguna unidad de azúcar). leguminosas eficacias. es decir. euforbiáceas.

elevadas: purgante y vermífugo. Rheum officinale y Rheum palmatum. homodiantronas superiores: laxante. Cascarósidos A. Senósidos A. eupéptico y colerético. Rhamnus purshiana. Características A dosis muy bajas: aperitivo. Cassia sp Corteza de la Cáscara sagrada. elevadas. Droga Zumo desecado de las hojas de Penca zábila. C y D. B. Laxante. A dosis antranoles. heterodiantronas (reicina). Purgante a dosis muy glucosenósidos. antronas.Drogas con antracenósidos Las especies que presentan derivados antracénicos son numerosas pero destacan las que se esquematizan en la tabla siguiente. Hojas y frutos del Sen. colagogo. Aloe sp. crisaloína. colagogo. A dosis muy elevadas: purgante y oxitóxico. Principales componentes Aloína (C-heterósido). estomacal. C y D. B. ligero efecto eupéptico y diantronas. antraquinonas. Glucósidos de A dosis muy bajas: estomacal. A dosis superiores: laxante y emenagogo. Rizoma del Ruibarbo. A dosis muy (senósidos A y B). Laxante o purgante según la barbaloína. . dosis. aloinósido (O-heterósido de la aloína).

siendo la cabeza la función pirofosfato y la cola el extremo donde están ubicados los metilos. los hemiterpenos son de escaso interés farmacológico. recientemente se ha propuesto que estas unidades estructurales no se originan exclusivamente por esta ruta. Esta sustancia es el precursor inmediato de todos los monoterpenos naturales. Se cree que el isopreno lo producen ciertas plantas para hacer frente a las altas temperaturas.3. el dimetilalil difosfato (DMAPP). o ruta del acido mevalónico. el cual es el precursor de todos los sesquiterpenos naturales. los cuales se forman por repeticiones de una molécula de cinco átomos de carbono llamada isopreno. Los compuestos terpenoides son muy numerosos y de estructura diversa. La condensación de geranil pirofosfato con una nueva unidad IPP da origen al farnesil pirofosfato (FPP). Independientemente del origen. son metabolitos secundarios formados a través de la ruta de la condensación isoprénica. Algunos compuestos tienen solo una parte de la estructura de naturaleza isoprénica y se consideran de origen mixto. Es el terpenoide más simple. Los triterpenos y tetraterpenos son biosintetizados a partir de la condensación de dos moléculas de geranil pirofosfato y dos geranilgeranil difosfato. mientras que los menos comunes. es un producto volátil producido por los tejidos fotosintéticos. sino también por una ruta alterna que puede involucrar piruvato. Terpenoides Los terpenoides. . participa en cierta medida en la producción del ozono de la troposfera. una molécula de 5 átomos de carbono. los terpenos regulares son producidos por medio de este mecanismo. respectivamente. La figura de la pagina siguiente esquematiza el proceso de condensación de dos moléculas de 5 átomos de carbono (IPP y DMAPP) para dar origen a una molécula de 10 átomos de carbono: geranil pirofosfato (GPP). gliceraldehído-3-fosfato y un intermedio de 5 átomos de carbono: 1-desoxixilulosa-5-fosfato. En general. o isoprenoides. y posteriormente al geranilgeranil difosfato (GGPP). los terpenos irregulares son producidos por otro tipo de unión entre las unidades constitutivas o por rearreglos de la estructura regular. una unidad de IPP puede condensarse con muchas unidades DMAPP mediante un proceso de condensación comúnmente denominado condensación "cabeza-cola". Estas moléculas de 5 átomos de carbono se biosintetizan por la ruta de la acetilcoenzima a través de un intermedio común que es el ácido mevalónico. Biosíntesis de los terpenoides Todos los terpenoides son sintetizados a través de la condensación de isopentenil difosfato (IPP). Se pueden encontrar tal cual o formando parte de estructuras más complejas (saponinas) o de mezclas complejas (aceites esenciales). El isopreno a su vez. Sin embargo. La mayoría de los terpenos. y su isómero alílico. formados por una molécula de isopreno. Clasificación de los terpenoides Los terpenoides se clasifican por el número de unidades de isopreno que los componen. así: Hemiterpenos: C5. el cual es el precursor lineal de la mayoría de los diterpenos.

Los monoterpenos se pueden aislar tanto por destilación como por extracción. muchos sesquiterpenos aparecen en los aceites esenciales. los monoterpenos regulares cuya biosíntesis se da por acoplamientos cabeza-cola entre las dos unidades isoprénicas y se encuentran en los aceites esenciales. Monoterpenos: C10. y los monoterpenos irregulares como los iridoides. en los que pueden constituir incluso el 5% del peso seco de la planta. . A su vez.Monoterpenos (C10) Sesquiterpenos (C15) Triterpenos (C30) Diterpenos (C20) Tetraterpenos (C 40) Figura. secoiridoides y piretrinas. y son utilizados para la producción industrial de sabores y perfumes. muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas (antibióticos producidos por las plantas en respuesta al ataque de microorganismos) y como agentes repelentes de herbívoros. De acuerdo a la estructura tenemos dos tipos de monoterpenos. Biosíntesis de los terpenoides. Los monoterpenos suelen ser los componentes de las esencias volátiles de las flores y de los aceites esenciales de las hierbas y especias. Al igual que los monoterpenos. formados por dos moléculas de isopreno. Sesquiterpenos: C15. formados por tres moléculas de isopreno.

1. La abundancia y distribución de los diferentes compuestos monoterpenos.. etc. Poliisoprenoides: (C5)n. estos compuestos modulan las propiedades de las mismas. fitoalexinas y numerosos metabolitos farmacológicamente importantes. A este grupo pertenecen los brasinosteroides (que son otro tipo de hormonas vegetales). Tetraterpenos: C40. Meroterpenos: Son moléculas mixtas que llevan en su composición isopreno. 1.3. Recientemente fue postulado un aporte importante en la glicosilación de proteínas (Swiezewska y Danikiewicz. Diterpenos Tejo del pacífico. que son alcaloides con propiedades anticancerígenas. El papel de los poliisoprenoides libres permanece aún incierto. formados por ocho moléculas de isopreno. contienen fragmentos de terpenoides en su estructura. saponinas o heterósidos cardiotónicos. un agente anticancerígeno encontrado a muy bajas concentraciones en el la corteza del tejo. . Triterpenos: C30.6. Tetraterpenos Carotenos · 1. la vincristina y la vinblastina. como es el caso del taxol. Sesquiterpenos Valeriana Árnica 1. por lo tanto se agrupan de acuerdo al siguiente esquema para facilitar su estudio: · Terpenos: Dentro de este grupo se agrupan las estructuras terpénicas diferentes a las que aparecen en los aceites esenciales. A este grupo pertenecen los carotenos. A este grupo pertenecen el fitol (que forma parte de la estructura de las clorofilas). es enorme. Triterpenos Lanolina 1. así por ejemplo. hormonas giberelinas. Además. Monoterpenos Iridoides: Valeriana Secoiridoides: Genciana 1. formados por seis moléculas de isopreno. un compuesto utilizado para tratar el glaucoma. 1. y compuestos que forman parte de las ceras (recubren y protegen los frutos.Diterpenos: C20. pueden quedar ancladas a las membranas celulares. diterpenos. hay muchas proteínas que gracias a su unión covalente a cadenas de isopreno. y la forscolina. Otros ejemplos son las hormonas vegetales citoquininas y algunos fenilpropanoides que contienen cadenas de isopreno.4. 2005). que son pigmentos que poseen funciones importantes en la fotosíntesis.2.5. Poliisoprenoides Caucho Aceites esenciales: Están formados por mezclas complejas de compuestos entre los que hay compuestos isoprenoides. sobre todo monoterpenos y sesquiterpenos. los fitoesteroles. ácidos resinosos de coníferas y especies de leguminosas. Estudios biológicos han mostrado que los poliisoprenoides y sus fosfatos incrementan la permeabilidad y la fluidez del modelo de membranas e incrementan la fusión entre ellas. que componen las membranas celulares. triterpenos. algunas fitoalexinas. tal como es el caso del ácido oleanóico de las uvas). formados por cuatro moléculas de isopreno. Generalmente se cree que como constituyentes de membrana.

Iridoides Los iridoides son compuestos de naturaleza monoterpénica (C10) con una estructura que contiene el núcleo de tetrahidrociclopentano-pirano. antiinflamatorio. O tetrahidrociclopentano-pirano Isovaleril-O O O-Acetil HO HO O O-Glucosa OH Isovaleril-O O Valtrato Harpágido Entre las principales especies productoras de iridoides con interés farmacológico se encuentra la valeriana. Raíces secundarias de harpagofito o garra del diablo. Sesquiterpenos: valeranona. Analgésico. tranquilizante. valerenal. procumbósido. Componentes Iridoides: valepotriatos. diurético. Iridoides: harpagósido. . Las características generales de la valeriana se resumen en la siguiente tabla: Droga/especie Raíces. Harpagophytum procumbens. las saponinas triterpénicas y las esteroídicas. De acuerdo a las características de los heterósidos cardiotónicos. Pueden estar en forma libre en el vegetal pero generalmente forman heterósidos. Terpenos 3. hipnótico suave. los cannabinoides. rizoma y estolones de valeriana.1. acido valeránico.1. Heterósidos cardiotónicos: Tienen una estructura formada por una azúcar y un aglicón esteroídico. flavonoides y fitosteroles. Valeriana officinalis. antiespasmódico. una especie que destaca por sus propiedades sedantes y tranquilizantes. estos se dividen a la vez en cardenólidos y bufanólidos.· · · Saponinas: Hay dos tipos de saponinas. procumbido.1. Isoprenoides de origen mixto: Por ejemplo. antiespasmódico. 3. Azúcares. carminativo. Se consideran monoterpenos irregulares ya que no siguen el sistema general de condensación isoprénica. Acciones Sedante. gomorresina.

antiinflamatorio. Componentes Secoiridoides: genciopicrósido. reinosina entre otras.3. Aceite esencial: monoterpenos y sesquiterpenos. cumarinas. antipirético. Componentes Lactonas sesquiterpénicas: helenalina y derivados. analgésico.2. Genciana lutea. amarogenciósido.1. Hipotensor. antihistamínico. Hojas del olivo.3. Actividad antiinflamatoria y vascular (vasoconstricción). triterpenos pentacíclicos. antiespasmódico. antibacteriano. Droga/especie Raíces de genciana. Tanacetum parthenium. HO O H3 C OCH3 O CHO H2 C Glucosa-O O Glucosa-O Loganina (iridoide) Sacologanina (secoiridoide) Entre las principales especies con secoiridoides destacan la genciana y las hojas del olivo. triterpenos. costunólido. pero también hay sesquiterpenos distintos de los que se encuentran en dichos aceites. luteolina y crisoeriol. Sesquiterpenos Tal como se menciono anteriormente. Útil en el tratamiento de la migraña. carotenos. aceite esencial. flavonoides. antiarrítmico. Droga/especie Capítulos de árnica. Arnica montana. Olea europaea. Partes aéreas de la manzanilla criolla. Acciones Rubefaciente. Secoiridoides Son estructuras monoterpénicas semejantes a los iridoides pero en las que el anillo de ciclopentano esta abierto. eupéptico. dilatador coronário.1. aperitivo. 3. . Entre ellos destacamos las lactonas sesquiterpénicas presentes en el árnica o los sesquiterpenos que contiene la valeriana. de la matricaria o manzanilla criolla (partenólido) y las de Artemisia annua (artemisinina). Flavonoides: apigenina. antiespasmódico. alcaloides. Destacan sobre todo las lactonas sesquiterpénicas del árnica (helenalina). Secoiridoides: oleuropeósido. los sesquiterpenos se encuentran frecuentemente formando parte de los aceites esenciales. Lactonas sesquiterpénicas: partenólido. Las lactonas sesquiterpénicas se localizan casi de forma exclusiva en la familia de las Compuestas (Asteráceas). colerético. taninos. Acciones Amargo.

Diterpenos Los diterpenos son compuestos C20 y pueden ser lineales o cíclicos (monocíclicos. AcO O OH O N H OH O O HO O ® O O OAc Paclitaxel (Taxol ) . cuyas características principales se resumen a continuación: Droga/especie Corteza del Tejo. tricíclicos. tetracíclicos). A continuación se destacan los diterpenos del tejo.O O HO H2C CHO O Valerenal Helenalina O O O O O O O O Partenólido Artemisinina 3.4. bicíclicos. Son numerosas las especies productoras de diterpenos. Taxus baccata y Taxus brevifolia.1. Componentes Diterpeno: Paclitaxel Acciones Antimitótico (anticanceroso). sobre todo contra el cáncer de ovário avanzado.

solamente alrededor del 10% tienen valor como vitamina A. coloreando algunas raíces. Se conocen alrededor de 600 compuestos de esta familia. varios de los carotenoides más comunes. β -Caroteno OH Vitamina A (Retinol) . anaranjados o rojos presentes en los alimentos vegetales. que se dividen en dos tipos básicos: los carotenos. y también de los colores anaranjados de varios alimentos animales. pertenecen a la familia de los terpenos. pero son mucho más abundantes. de tamaño menor. En los vegetales verdes se encuentran en los cloroplastos. situados en posiciones constantes. los más importantes entre ellos son el α-caroteno y la β criptoxantina. y su biosíntesis se produce a partir de isopentenil pirofosfato. frutas y flores. y pueden tener también actividad como antioxidantes. mientras que los carotenoides son anaranjados o rojizos. Además del β-caroteno.1. En general. es decir están formados por unidades de isopreno (ocho unidades). y visibles. pero si pueden transformar una en otra. zeaxantina y luteína no tienen valor como vitamina A. sobre todo. A estos tipos hay que unir los apocarotenoides. Esto produce sus rasgos estructurales más evidentes. las xantofilas producen color amarillo. por sus propiedades colorantes. formados por ruptura de los carotenoides típicos. Desde el punto de vista químico.3. los carotenoides. Los animales no pueden sintetizar sustancias de este tipo. sus derivados oxigenados. la presencia de muchos dobles enlaces conjugados y de un buen número de ramificaciones de grupos metilo.5. aunque con bastantes limitaciones. aunque son muy importantes como pigmentos. La condición fundamental para que tengan actividad vitamínica es que tengan cerrado y sin oxidar al menos uno de los anillos de los extremos de la estructura. De los carotenoides conocidos. Tetraterpenos Los tetraterpenos son compuestos C40 entre los que se destacan. Consecuentemente. Los carotenos se hallan ampliamente distribuidos en el mundo vegetal y algunos tienen interés por ser precursores de la vitamina A y. como el licopeno. sobre todo. Los carotenoides son los responsables de la gran mayoría de los colores amarillos. formando parte del sistema de biosíntesis a partir de la energía de la luz. y las xantofilas.

por ejemplo. Wackenroder lo aisló en forma cristalina a partir de la zanahoria. Por su parte el licopeno es el carotenoide más abundante en el tomate. el tomate (Solanum lycopersicum) y el achiote (Bixa orellana). En su gran mayoría son de olor agradable. Los aceites esenciales suelen ser insolubles en agua. la aceite de anís. Habitualmente también se denominan esencias. Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos en unas 60 familias de plantas que incluyen las Compuestas. El β-caroteno fue el primer carotenoide purificado. en algunos casos incluso evidenciando efectos perjudiciales. que contiene camazuleno de un intenso color azul. dándole el nombre que lleva. exposición a la luz (también aumenta). Generalmente son menos densos que el agua. puede considerarse representativa la cifra de 40 mg de licopeno por cada 100 gramos. Sí parece claro que la presencia en la dieta de alimentos con contenidos elevados de carotenoides tiene efectos preventivos frente a ciertas enfermedades. la bixina y la nor-bixina. Algunos aceites esenciales son inflamables. que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes). tipo de suelo. Los aceites esenciales son lipófilos y solubles en disolventes orgánicos apolares. como por ejemplo los fenoles. . Rosáceas. Mientras que las sustancias presentes en el achiote son principalmente dos apocarotenoides. En 1831. La solubilidad en alcohol es variable y suelen ser solubles en alcoholes de alta graduación. Se oxidan con facilidad y polimerizan dando productos resinosos. generalmente destilables por arrastre con vapor de agua. sustancias ampliamente utilizadas como pigmentos. Lauráceas. Los aceites esenciales Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles. Mirtáceas. La mayoría son prácticamente transparentes. y de la variedad. si bien esta denominación es mucho más amplia. Características y distribución de los aceites esenciales Los aceites esenciales son generalmente líquidos a temperatura ambiente aunque algunos solidifican a baja temperatura como. derivado de la denominación latina de este vegetal. incoloros o ligeramente coloreados (amarillentos). Pináceas. Aunque el contenido depende mucho del grado de maduración (aumenta con ella). aunque también hay excepciones como el aceite esencial de clavo y de canela. Poseen índices de refracción elevados y presentan actividad óptica (desvían el plano de la luz polarizada debido a su poder rotatorio).2. los cuales contienen compuestos azufrados. Labiadas. ya que engloba aceites esenciales y a otras sustancias obtenidas por métodos extractivos diversos. con excepciones como la esencia de manzanilla.Los carotenoides pueden desempeñar un papel como antioxidantes en la protección del organismo frente a los radicales libres. que son más densos. aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como por ejemplo los del ajo y la cebolla. Son fuentes importantes de carotenos la zanahoria (Daucus carota ). aunque los experimentos en los que se han utilizado suplementos han dado resultados contradictorios. aunque esta cuestión está todavía en discusión. de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacéutica (saborizantes). 3. aunque hay ciertas esencias que son particularmente solubles porque algunos de sus componentes se solubiliza.

etc. tomillo. en el tallo (alcanfor. valeriana. son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de polimerización. Se les puede encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo. Estructura y clasificación Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta más de 100 componentes (a veces más de 200) que pueden ser: a) Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos. son ejemplos el bálsamo de copaiba. debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas. menta. eneldo. origen y naturaleza química de los componentes mayoritarios. cetonas. etc. jengibre. la mezcla de esencias de rosa. mejorana. Umbelíferas. en el pericarpio del fruto (limón. hinojo. etc. clavo de olor. En los vegetales. en las semillas (anís. hierbabuena. Por el contrario. Las Oleorresinas tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son típicamente líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (caucho. La composición química de los aceites esenciales depende de varios factores como el origen botánico (la especie y la raza química de las que proceden). pachulí. bálsamos y oleorresinas. cálamo. sándalo. Aunque en los aceites esenciales tanto los mono-. toronjil. artificiales y sintéticos.Rutáceas. los cuales. por ejemplo. alcoholes.). Los artificiales se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes. de pimienta negra.). Las esencias fluídas son líquidos volátiles a temperatura ambiente. Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni químicas posteriores.) y el procedimiento de obtención. canela. De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como naturales. ya que se considera que son los precursores inmediatos del aceite como tal. etc. etc. las características del cultivo (suelo.). perejil. limoncillo. etc. balata. geranio y . etc. cidrón. etc.). además actúan como defensa frente al ataque de parásitos e insectos. bálsamo de Tolú. en las raíces (angélica. azafrán. cilantro. cúrcuma. Lamiales y Asterales. de clavero. Rutales. boldo. cardamomo. etc. en las flores (árnica. Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios: consistencia. están siempre relacionados con sus propiedades volátiles y olorosas. el bálsamo del Perú. Intervienen en la polinización ejerciendo un efecto de atracción sobre ciertos insectos y polinizadores. laurel.). gutapercha. De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en esencias fluídas. eucalipto.). mientras que son escasos en Rutales. etc. comino. Los Bálsamos son de consistencia más espesa. las condiciones ambientales. más recientemente se han investigado los que están ligados a carbohidratos. etc. Cornales. oleorresina de paprika. manzanilla. pimienta. los aceites esenciales pueden desempeñar diferentes papeles. los sesquiterpenoides abundan en Magnoliales. chicle. c) sesquiterpenos y d) fenilpropanos. piretro. b) monoterpenos. Los monoterpenoides se encuentran principalmente en plantas de los órdenes Ranunculales. ésteres y ácidos). rosa. albahaca. salvia. sasafrás. nuez moscada. laurel. los sesquiterpenos y los fenilpropanos se les encuentra en forma libre. naranja. riego. Estoraque. vetiver. galanga. Cornales y Asterales. ya que durante el mismo se puede alterar la composición del aceite esencial respecto al vegetal.) y en los frutos (alcaravea. aldehídos. romero. lavanda.). mandarina. abonos. el ciclo del vegetal (la composición y la proporción varia según la fase del ciclo vegetativo). Benjuí. aparentemente. Violales y Primulales. asaro.

fresa. junípero. sin embargo existen clasificaciones más complejas como que tienen en cuenta otros aspectos químicos. etc. pino. etc. Los ricos en fenilpropanos son los aceites esenciales fenilpropanoides (por ejemplo clavo.). aldehído. Según esto los aceites esenciales ricos en monoterpenos se denominan aceites esenciales monoterpenoides (por ejemplo hierbabuena. etc. Aunque esta clasificación es muy general nos resultará útil para propósitos de estudiar algunos aspectos fitoquímicos de los monoterpenos.). albahaca. además pueden ser aromáticos y alifáticos. éster o peróxido. Alcoholes Aldeídos Cetonas CHO O OH Mentol Citral Alcanfor Éter Peróxido Éster O Fenol O O O O OH Eucaliptol Ascaridol Acetato de linalilo Timol Terpenoides Funcionalizados . Los que poseen oxígeno son terpenos funcionalizados con función alcohol.). canela. los aceites esenciales se pueden clasificar de acuerdo con el tipo se sustancias que son los componentes mayoritarios.). Los ricos en sesquiterpenos son los aceites esenciales sesquiterpenoides (por ejemplo copaiba. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho más utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla. limón. cetona. etc. anís. los sesquiterpenos y los fenilpropanos. fenol. Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los producidos por la combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces producidos por procesos de síntesis química. o la esencia de anís enriquecida con anetol.jazmín enriquecidas con linalool. Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición compleja con diferentes tipos de sustancias. Tanto los monoterpenos como los sesquiterpenos pueden carecer de oxígeno. éter. salvia.

como por sus propiedades farmacológicas. son múltiples y variadas. Igualmente las acciones farmacológicas son muy variadas tanto en su utilización por vía tópica (vía externa). en la industria farmacéutica. Se utilizan tanto por sus propiedades aromáticas.Monoterpenos Sesquiterpenos Limoneno p-Cimeno α-Pineno Terpenoides Farneseno Camazuleno CHO H3CO O OH OCH3 O Anetol Eugenol Safrol Fenilpropanoides Aldeído cinámico Aplicaciones y usos Las aplicaciones de los aceites esenciales y de las esencias en general. . como en su uso por vía interna. · · · · Vía externa Antisépticos · Antiinflamatorios Rubefacientes · Insecticidas y repelentes Desodorantes · Cicatrizantes Analgésicos · Vulnerarios · · · · · · Vía interna Expectorantes · Antiinflamatorios Carminativos · Coleréticos y/o colagogos Estomacales · Digestivos Antiespasmódicos · Diuréticos Sedantes · Antisépticos Estimulantes cardíacos · Estimulantes circulatorios. en perfumería y en la industria de productos de limpieza. Las acciones más frecuentes se esquematizan en la siguiente tabla y algunas se amplían a continuación. en la industria alimentaría.

y son por tanto expectorantes. Por esta actividad biológica. · Aceites esenciales. . Suelen aumentar las ganas de comer (aperitivos) por que aumentan las secreciones salivares y gástricas. etc. · Productos aislados. También surten un efecto antiinflamatorio. · Productos aislados. Otros aceites son cicatrizantes y vulnerarios (ayudan a sanar heridas y llagas). eucalipto. aumentan la circulación sanguínea y epidérmica y producen un enrojecimiento. como efecto indeseable. Sedantes: Algunos componentes de los aceites esenciales tienen acciones sedantes en estados de nerviosismo y ansiedad. el cual puede tener un elevado poder antiséptico. aislados del aceite esencial. digestivos. es decir. Productos aislados Uso alimentario Uso en perfumería y Otras industrias cosmética Droga vegetal. Productos aislados. colagogos (facilitan la salida de bilis de la vesícula biliar al duodeno) y coleréticos (facilitan la secreción de la bilis por parte de las células hepáticas). dolores en las articulaciones. · Aceites esenciales. A continuación se esquematizan las formas de uso principales. Aplicados por vía interna actúan sobre el árbol bronquial. por lo que se usan sobre el aparato digestivo como eupépticos (o carminativos. fluidificando las secreciones respiratorias y facilitando su eliminación. Antiespasmódicos: Disminuyen los espasmos gastrointestinales y aumentan las secreciones gástricas. estomacales.) o de las vías urinarias (hojas de buchú). Acción irritante: Algunas esencias aplicadas por vía tópica (sobre la piel) tienen un efecto rubefaciente. también como aromatizantes (correctores del sabor y del aroma).· · · · · Antisépticos: frente microorganismo grampositivos y gramnegativos e incluso frente a hongos productores de micosis y ciertas levaduras (Candida sp. suelen producir hematuria (emisión de orina con sangre). etc. facilitan la eliminación de los gases). El poder antiséptico es variable según las características estructurales de los componentes del aceite esencial. también pueden actuar sobre el aparato renal ejerciendo una acción diurética que generalmente no suele aprovecharse porque. igualmente los aceites esenciales extraídos de la droga vegetal o los productos concretos. dependiendo del área: Uso farmacológico · · · · · · Droga vegetal: infusión. es decir.). Aceites esenciales: por sus acciones farmacológicas. Analgésicos: Ciertas esencias aplicadas por vía tópica presentan una acción analgésica frente a dolores musculares. los aceites esenciales se utilizan como antisépticos de las vías respiratorias (tomillo. En relación a la forma de uso. un poder antiséptico medio si el aceite posee componentes con función alcohol y un bajo poder antiséptico si el aceite posee componentes con función cetona. si el aceite posee componentes con grupos fenol. los aceites esenciales se pueden utilizar a partir de la droga vegetal que contiene los aceites esenciales. Aceites esenciales. preparados galénicos.

analgésico. Melissa officinalis. dos gramos de mentol pueden producir la muerte de un adulto). Cineol. estomacal. Matricaria chamomilla. carvacrol. felandreno. Eugenol. Eupéptico. rubefaciente. Borneol y sus esteres. α -pineno. para-cimeno. que en ocasiones no son debidas al aceite esencial. por lo que se debe de controlar su uso y administración. linalol. antiespasmódico. asfixia. antiséptico. cineol. Camazuleno. convulsiones. Thymus vulgaris. cariofileno.No obstante. oxidos de bisabolol. carminativo. α-biasbolol. anisaldehído. colagogo. relajante. Foeniculum vulgare. limoneno. carminativo. neral. Peumus boldus. carminativo. Fruto del anís. Timol. geraniol. Anetol. antiespasmódico. Algunos incluso resultan mortales a dosis muy bajas (por ejemplo. α -pineno. mentofurano. Rosmarinus officinalis. Bactericida. carminativo. . acetato de mentilo. Mentha piperita. expectorante. limoneno. Rizoma y raíz de valeriana. Carminativo. Geranial. kesano. antiespasmódico. estrogénico. borneol. Syzygium aromaticum. geraniol. Antiinflamatorio. Anetol. carminativo. valeranona. expectorante. cariofileno. Colerético. Hojas de melisa. estomacal. Borneol. Eupéptico. cimol. Principales drogas con aceites esenciales: A continuación se muestran algunas de las principales especies productoras de aceites esenciales y se indican los principales componentes del aceite esencial y las principales acciones de la droga vegetal. mentona. Botón floral del clavo. Carminativo. muchos de los aceites esenciales resultan tóxicos. Fruto del anís estrellado. Componentes Cineol (eucaliptol). estomacal. anisaldehído. Droga/especie Hojas de eucalipto Eucalyptus globulus Sumidad florida de tomillo. alcanfor. antiestrés. eupéptico. Hojas de menta. Frutos del hinojo. estomacal. safrol. expectorante. Sedante. Hojas de romero. anisaldehído. Antitusivo. metilchavicol. mucolítico. y otros. Aplicaciones Antiséptico respiratório. Capítulos florales de manzanilla. linalol. antiespasmódico. Colerético. Hay efectos tóxicos sobre el sistema nervioso. Acetol. citronelal. Mentol. estrogénico. estomacal. estragol. Valeriana sp. fungicida. neurotoxicidad. Hojas del boldo. Illicium verum. Antiespasmódico. ácido anísico. fenchona. estomacal. antiseptico. diurético. Pimpinella anisum. ascaridol.

Estructura química y clasificación Las saponinas son estructuras formadas por una parte glucídica (azúcar) y una parte no glucídica (aglicón) denominada sapogenina. Las que tienen aglicón triterpénico se denominan saponinas triterpénicas y las que lo tienen con estructura esteroídica se denominan saponinas esteroídicas o esteroidales. Se forma espuma debido a que las saponinas disminuyen la tensión superficial del agua.3. también denominada ruta del acido mevalónico. Las saponinas se clasifican también según la naturaleza del aglicón. Son por lo tanto tensioactivos naturales. Según el número de uniones de las unidades glucídicas al aglicón se denominan: 3. generalmente el OH en la posición 3. por unión de seis unidades C5.1. Saponinas monodesmosídicas: En donde el azúcar o azucares se unen por una única posición al aglicón. Dicho aglicón procede de la ruta biosintética de la condensación isoprénica. Azúcar o azucares Aglicón Azúcar o azucares Azúcar o azucares Saponinas triterpénicas (C30) Pentacíclicas β-amirina α-amirina Lupeol · Tetracíclicas dammarano Saponinas esteroidales (C27) Derivados del espirostano Derivados del furostanol Saponinas triterpénicas: Tienen el aglicón con 30 átomos de carbono (triterpeno). Saponinas bidesmosídicas: El azúcar o azucares se unen por dos puntos al aglicón. Las saponinas triterpénicas se subdividen a su vez en: .3. Saponinas Las saponinas son heterósidos (azúcar + aglicón) que se caracterizan por su capacidad para producir espuma cuando se agita una solución acuosa que las contiene.3.3.2. Aglicón 3.

Saponinas triterpénicas pentacíclicas: Son las saponinas más frecuentes y pueden ser derivadas del oleano o derivadas del ursano. Hay tres grupos representados por la βamirina, α-amirina y el lupeol.

HO

HO

β -amirina

α-amirina

HO

Lupeol

Saponinas triterpénicas tetracíclicas: Conservan la estructura básica del dammarano con tres ciclos de 6 miembros y un ciclo de 5 miembros.

Dammarano

·

Saponinas esteroidales: Se biosintetizan también por la ruta del acido mevalónico y son en general menos frecuentes que las saponinas triterpénicas pentacíclicas. Se pueden clasificar en: Derivados del espirostanol: Son estructuras hexacíclicas de 27 átomos de carbono. Su estructura deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno con dos heterociclos de 5 y 6 miembros. Derivados del furostanol: Poseen un ciclo menos que el espirostano pero también tienen un esqueleto de 27 átomos de carbono. Generalmente las saponinas tienen en el vegetal el núcleo del furostanol y durante la extracción se produce una ciclación que da lugar al ciclo del espirostanol.
26 27 25 Anillo F

O
22

O

3

27

R

OH

Espirostano R = H Espirostanol R = OH

25 26

O

3

HO

Furostanol

Es frecuente también encontrar saponinas (por ejemplo en Solanum sp.), que, en vez de oxigeno en el anillo F o de OH en la cadena unida en la posición 22, tienen nitrógeno (amina), por lo cual se consideran saponinas y alcaloides a la vez. Distribución Se encuentran saponinas tanto en vegetales inferiores (algas, líquenes, musgos, helechos) como en vegetales superiores. En dicotiledóneas hay principalmente saponinas triterpénicas y ocasionalmente saponinas esteroídicas. En monocotiledóneas rara vez se encuentran saponinas triterpénicas y hay casi exclusivamente saponinas esteroidales. Las saponinas pueden estar localizadas en cualquier órgano del vegetal, pero tienen tendencia a acumularse en mayor concentración en las partes subterráneas (raíz, rizoma). También se han encontrado saponinas en animales inferiores. En el reino animal, las estrellas de mar constituyen el único ejemplo de animales con saponinas esteroides.

Propiedades Tensioactivos: Como ya se ha comentado, la principal propiedad física de las saponinas es que son agentes tensioactivos, capaces de formar espuma y formar emulsiones (emulgentes). Poder hemolítico: Las saponinas tienen también una acción hemolítica. El poder hemolítico es característico de las saponinas triterpénicas pero es variable según los sustituyentes de la estructura (por ejemplo, los grupos carboxílicos COOH disminuyen el poder hemolítico). Las saponinas esteroídicas monodesmosídicas son hemolíticas mientras que las bidesmosídicas no lo son. Debido a su poder hemolítico resultan toxicas si se administran por vía intravenosa (contactan directamente con la sangre), mientras que por vía oral su toxicidad es muy baja. Ictiotóxicas: Muchas saponinas resultan tóxicas para los animales de sangre fría (peces). Solubilidad: Al ser heterósidos, son solubles en agua y en disolventes orgánicos polares (etanol, metanol) e insolubles en disolventes orgánicos apolares (éter de petróleo, cloroformo, hexano). Los aglicones libres (sapogeninas) no son solubles en agua y si en disolventes orgánicos apolares. Acciones y usos Las drogas con saponinas pueden presentar diferentes aplicaciones farmacológicas. Las principales acciones reconocidas para las saponinas de diferentes especies son: Acción irritante de las células: La cual se manifiesta principalmente a nivel pulmonar y renal. En el pulmón, producen una disminución de las secreciones y por consiguiente tienen un efecto expectorante y antitusivo. A nivel renal, aumentan la circulación sanguínea en el nefron, aumentando consecuentemente la filtración glomerular y surtiendo un efecto diurético. Efecto antiedematoso y antiinflamatorio: Sobre todo a nivel de insuficiencia venosa en las extremidades inferiores. Acción antihemorroidal y cicatrizante. Acción adaptógena: Es decir, surten un efecto que puede resultar estimulante, tonificante y antiestrés. Efecto antimicrobiano, antivírico, antimicótico y molusquicida: Resultan toxicas para los moluscos, lo cual es de interés para luchar contra la esquistosomiasis de países del tercer mundo, ya que Schistosoma sp. utiliza como huésped intermediario a un molusco (caracol). Son molusquicidas únicamente las saponinas monodesmosídicas pero por hidrólisis las bidesmosídicas se pueden convertir en monodesmosídicas. Dichas acciones son debidas mayoritariamente a las saponinas triterpénicas.

las saponinas esteroídicas se utilizan sobretodo industrialmente para obtener los aglicones esteroídicos. Sin embargo.. En nuestro país existen varias especies de ñames silvestres que podrían ser una fuente importante de saponinas esteroídicas. cumarinas. antiespasmódico. . sin embargo no se ha evaluado su uso potencial como fuente de saponinas esteroides. etc. La Ceja.. se obtiene de las hojas de Agave sp. el "ñame de aire" Dioscorea bulbifera que crece en Medellín. diuréticas y venotónicas. Tónico-vitalizante. de la médula espinal y cerebro de ganado vacuno) o sitosterol (obtenido de la soya o del aceite se semilla de algodón). Glycyrrhiza glabra. contraceptivos orales y diuréticos). Panax ginseng . En la industria farmacéutica se emplean como agentes espumantes y emulgentes. glucósidos cumarínicos. flavonoides. Aplicaciones Expectorante. propia de los sitios altos cerca a la ciudad de Medellín (Santa Elena. glucocorticoides. Semillas del Castaño de indias. Aesculus hippocastanum. oligoelementos. antiinflamatorio. Saponinas triterpénicas (escina). la producción de hidrocortisona a partir del estigmasterol presente en la semilla de soya (Glycine max o Glycine soja) o del haba de calabar (Physostigma venenosum). A modo de ejemplo se encuentra la producción de hormonas esteroidales a partir de la diosgenina obtenida de los rizomas de Dioscorea sp. El fique. el cual es usado por los campesinos para elaborar canastas y productos artesanales. antiulceroso. esquematiza las principales drogas productoras de saponósidos triterpénicos. o también la conversión de sapogeninas 3-hidroxiladas en derivados 3-oxa-4-eno (una funcionalidad presente en muchos esteroides bioactivos). antiinflamatorio. Principales drogas con saponinas triterpénicas La tabla que aparece a continuación. San Pedro. que son precursores por hemisíntesis de los fármacos esteroídicos (hormonas sexuales. Saponinas triterpénicas (ginsenósidos). antitusivo. enumerando sus principales componentes y sus acciones más importantes. y Dioscorea trifida "ñame o batata" una planta promisoria de Colombia y otros países del Convenio Andrés Bello (Bernal. esteroles. Protector de la pared vascular. 1992). La producción industrial de estas sustancias requiere una serie de procesos microbiológicos de fermentación y una serie de conversiones químicas relativamente complejas y en su gran mayoría patentadas por los grandes laboratorios farmacéuticos.Las saponinas se utilizan en farmacia como expectorantes. la producción de medicamentos esteroides a partir de colesterol (obtenido de la lana de oveja. panaxanos. Componentes Saponinas triterpénicas (glicirricina). como Dioscorea coriacea. Dioscorea santanderensis (en Puerto Valdivia). vitaminas. antioxidantes. antiestrés. la cual se puede realizar a través de microorganismos como Mycobacterium sp. Droga/especie Raíces y estolones del regaliz. Raíz del Ginseng.). Dioscorea polygonoides (sudoeste de Antioquia). la producción de medicamentos corticoides a partir de la hecogenina acetilada. venotónico.

Principales drogas con saponinas esteroidales En la tabla siguiente se esquematizan las principales drogas productoras de saponinas esteroídicas, indicando sus principales componentes y sus aplicaciones más importantes. Droga/especie Raíz y rizoma de Zarzaparrilla, Smilax sp. Rizoma de Dioscorea, ñame, Dioscorea sp. Hojas y raíz del agave, Agave sp. 3.4. Heterósidos Cardiotónicos Son compuestos heterósidos capaces de modular el funcionamiento del corazón, actuando directamente sobre la contractibilidad del músculo cardiaco (miocardio) y sobre la circulación aurícula-ventrículo. Están formados por una parte glucídica constituida por una o varias unidades de azúcar y un aglicón que tiene un núcleo esteroídico (C27, tetracíclico) unido a un anillo lactónico insaturado. El sistema tetracíclico del aglicón deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno, posee dos grupos alcohol en las posiciones 3 y 14 y la unión es cis entre los anillos A y B y entre los anillos C y D y trans entre los anillos B y C. El anillo de lactona (éster cíclico) está unido a la posición 17 del núcleo esteroídico y puede ser de 5 o 6 miembros, lo cual permite su clasificación. La parte glucídica contiene en ocasiones azúcares que solo se encuentran formando parte de estos heterósidos, como los 2,6-desoxiazúcares (digitoxosa, cimarosa) o los 6-desoxiazúcares (ramnosa, fucosa, digitalosa). Hay azúcares metilados, es decir, con un OH en forma de éter (cimarosa, digitalosa) y también se encuentran azúcares acetilados.
CH2 OH O OH OH OH OH

Componentes Saponinas esteroídicas (sarsaponina). Saponinas esteroídicas (diosgenina). Saponinas esteroídicas (hecogenina).

Aplicaciones Fuente de esteroides, depurativo, digestivo. Fuente de esteroides, depurativo, digestivo. Fuente de esteroides, depurativo, digestivo.

CH3 O OH

CH 3 O OH

OH OH

OH OCH3

D-glucosa

D-digitoxosa (2,6-desoxiazúcar)

D-cimarosa (2,6-desoxiazúcar metoxilado)
CH3

CH3
OH CH 3 O OH

OH OH

O

OH

OH OCH3

O

OH

OH

OH

OH

OH

L-ramnosa (6-desoxiazúcar)

D-fucosa (6-desoxiazúcar)

D-digitalosa (6-desoxiazúcar metoxilado)

La actividad de los heterósidos esta directamente relacionada con su estructura, en la que se han demostrado imprescindibles las siguientes características estructurales: Requisitos imprescindibles · · · Anillo de lactona α,β-insaturado Función alcohol en la posición 3 (3 β-OH) Función alcohol en la posición 14 (14β-OH)
CH3 CH3 C B A OH D R

· · ·

Anillos A y B en disposición cis. Anillos C y D en disposición cis. Anillos B y C en disposición trans .

A y B en cis. B y C en cis. C y D en trans.

HO

Clasificación y propiedades Los heterósidos cardiotónicos se clasifican en dos grupos: · · Cardenólidos: Poseen una lactona insaturada de 5 miembros (pentagonal) en la posición 17 del núcleo esteroídico. La parte glucídica se une al OH de la posición 3 y contiene azúcares como la glucosa y 2,6-desoxiazúcares como la digitoxosa o la cimarosa. Bufadienólidos o bufanólidos: Poseen una lactona insaturada de 6 miembros (hexagonal) en la posición 17 del núcleo esteroídico. La parte glucídica se une al OH de la posición 3 y contienen azúcares como la glucosa y la ramnosa (6-desoxiazucar).
R
17

O R= O

Cardenólidos

14

3

OH

17

HO
O O R=

Bufanólidos

17

Aglicones de heterósidos cardiotónicos

A continuación se lleva a cabo una comparación entre los dos tipos de heterósidos cardiotónicos y se indican especies que los contienen. · · · · · · Cardenólidos Núcleo esteroídico tetracíclico. Lactona unida en la posición 17. Lactona insaturada de 5 miembros. Cadena carbonada C 23. Azúcares más frecuentes: Glucosa y 2,6-desoxiazúcares. Ejemplos de drogas con cardenólidos: Digitalis, Nenrium, Adonis. · · · · · · Bufanólidos Núcleo esteroídico tetracíclico. Lactona unida en la posición 17. Lactona insaturada de 6 miembros. Cadena carbonada C 24. Azúcares más frecuentes: Glucosa y ramnosa. Ejemplos de drogas con bufanólidos: Scilla , Helleborus . De origen animal, sapos del género Bufus.

Distribución Solo se encuentran heterósidos cardiotónicos en angiospermas y principalmente en las hojas de las plantas de las familias Scrofulariaceae (Digitalis), Apocynaceae (Strophanthus, Nerium), Liliaceae (Urginea, Convallaria), Ranunculaceae (Helleborus , Adonis) y Moraceae. Los bufanólidos se han encontrado también en ranas del género Bufus, y en las alas de mariposas monarca. Acciones, aplicaciones y usos Los heterósidos cardiotónicos ejercen su acción sobre · Corazón: Aumentan la fuerza de la contracción del miocardio (inotropismo positivo), disminuyen la frecuencia cardiaca (cronotropismo negativo) y disminuyen la velocidad de conducción a través del nodo aurícula-ventricular (dromotropimos negativo). Circulación general: La mejoran. Filtración renal: La aumentan y se produce un efecto diurético. Por estas razones se les utiliza en tratamientos de nefritis, edemas y algunas enfermedades infecciosas. La mejora de la circulación general y el efecto diurético son claramente consecuencia de su efecto sobre el corazón. Elevada toxicidad: Los cardiotónicos tienen un margen terapéutico estrecho (hay muy poca diferencia entre la dosis terapéutica efectiva y la dosis tóxica.

· ·

·

Se utilizan en la insuficiencia cardiaca congestivas que generalmente cursan con edemas y se aprovecha tanto el efecto sobre el corazón como su efecto diurético para disminuir el edema. Debido al estrecho margen terapéutico no se utilizan ni la droga entera ni preparados galénicos de los extractos. En lugar de ello siempre se trabaja con los heterósidos puros, lo cual permite un control ajustado de la dosificación.

Los principios activos son una mezcla de glicósidos cardiotónicos denominados purpureaglicósidos. también se encuentra en nuestro país. se ha observado que la presencia de azúcares ligados y el número de hidroxilos tienen capacidad en aumentar la actividad farmacológica. Se la conoce con el nombre vulgar de "campanitas" o "dedalera" y crece silvestre en localidades como a orillas de la autopista Medellín-Bogotá en el sector de Sasaima. Esta especie contiene los denominados lanatósidos como por ejemplo: o o HOH 2C HO HO OH H3 C HO O O OAc HO H3 C OH O HO O Lanatósido A . que la configuración A/B sea cis. aunque es originaria de Europa. Esta especie contiene glicósidos cardiotónicos pero con la característica particular de que uno de los carbohidratos ligados posee un grupo hidroxilo acetilado. además.Se ha establecido que para que los cardiotónicos manifiesten su actividad requieren además del ciclo lactónico α. Se ha reportado que los glicósidos cardiotónicos con azúcares ligados a través de uniones 1 → 4 son más activos que los que los ligan a través de uniones 1 → 6 y 1 → 2. Esta planta es cultivada en Europa.β-insaturado. que la configuración sea 14β. Principales drogas con heterósidos cardiotónicos A continuación se resumen las principales drogas vegetales productoras de heterósidos cardiotónicos: Hojas de digital: La droga la constituyen las hojas desecadas de Digitalis purpurea (Escrofulariacea). en los cuales la sapogenina es la digitoxigenina. pero en nuestro país es más bien escasa y se utiliza con fines ornamentales. la gitoxina y el purpureaglicósido A: o o HOH2C HO HO OH H3 C O HO H3 C H3 C O HO OH O HO O Purpureaglicósido A La especie relacionada Digitalis lanata. 17β. Entre estos tenemos la digitoxina. específicamente en la sabana de Bogotá. 3β.

o o o o OCOCH 3 COH OH O OH O Oleandrosil Tevetosil Oleandrina Peruvósido Thevetia peruviana es una planta de la familia de las Apocynaceae. Las hojas contienen varios cardenólidos con acción depresora sobre el SNC. Contiene en sus tejidos altas concentraciones de cardenólidos entre los que se incluyen Thevetia A.Las principales indicaciones de algunos cardiotónicos de las especies de Digitalis son como cardiotónicos de acción lenta. capaces de producir efectos inotrópicos positivos en el hombre y en animales. . B. cardiotónico y como depresor del Sistema Nervioso Central (SNC). Estrofanto: Esta droga la constituyen las semillas desecadas de varias especies de plantas del género Strophantus. para la insuficiencia cardíaca. neriifolina y el peruvósido. antiepiléptico. se aisló un cardenólido (Oleandrina) que además de cardiotónico es antibacterial. y es usada como veneno de flechas por los nativos de algunas tribus de África.. De las raíces. anticancerígeno. 2003). Esta planta es cultivada para fines ornamentales. antibacterial. Apocináceas). cultivada en las zonas tropicales y subtropicales como un árbol ornamental. en vulvolopatías y en arritmias cardiacas. con flores rosadas o blancas. Actualmente no existen evidencias que justifiquen su uso en terapéutica y garanticen un margen de seguridad apropiado (González et al. La variedad de flores blancas tiene reportados usos como antídoto. y es común verla en diferentes sitios de la ciudad de Medellín. Esta droga contiene el glicósido estrofantina: o o HO HO HO OH O OH Ramnosil Estrofantina Azuceno de la habana: Corresponde al Nerium oleander (Fam.

los amino azúcares. en vegetales . aunque también se consideran alcaloides ciertas sustancias procedentes de bacterias. de carácter mas o menos básico. no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides. · · · No son alcaloides los aminoácidos. Distribución A mediados del siglo XX se habían aislado unos 800 alcaloides y a finales del siglo debido a las nuevas tecnologías. pero se puede considerar como: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal). insectos. las porfirinas.4. los péptidos. Sustancias nitrogenadas. Carácter básico. · Tóxicos. Se forman a partir de aminoácidos. · Actividad fisiológica inclusive a dosis bajas. Sin embargo. con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación”. De origen vegetal. · Estructura compleja. de distribución restringida. de carácter básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos. algunas bases como la tiamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los alkil aminas de bajo peso molecular. son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal. A continuación se esquematizan las características generales de estas sustancias: · · · · · Características generales de los alcaloides Compuestos orgánicos. y otros animales. Se encuentran sobre todo. Protoalcaloides: Son aminas simples con nitrógeno extracíclico. pero no son derivados de aminoácidos. De acuerdo a las características de esta definición. · Contienen nitrógeno heterocíclico. Los principales productores de alcaloides son los vegetales. Alcaloides imperfectos: Son derivados de bases púricas. ese número se incrementó a unas 12000 estructuras. determinadas sustancias que se consideran alcaloides no cumplen las propiedades generales de los mismos. las vitaminas nitrogenadas. las betalaínas. derivados mayoritariamente de aminoácidos. Pseudoalcaloides: Presentan algunas de las características de la definición de alcaloide. Los alcaloides No existe una definición exacta para los alcaloides. Los alcaloides no están presentes en todos los vegetales. · Precipitan con ciertos reactivos. nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico). algunos autores han dividido a los alcaloides en cuatro clases: · Alcaloides Verdaderos: Cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: son formados a partir de aminoácidos. tienen siempre un nitrógeno intracíclico.

Inferiores Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo del centeno) Gimnosperma Ephedra sp. que puede tener hasta un 10%) o en determinadas razas químicas. en frutos (alcaloides del opio. en forma de sal (es lo más habitual debido a su carácter básico) o unidos a taninos o ácidos orgánicos. Hay alcaloides que son muy específicos y solo se encuentran en individuos de una sola especie: por ejemplo. las dicotiledóneas concentran prácticamente todas las especies que proseen alcaloides. y en hongos (psilocina de los hongos alucinógenos mexicanos y ergopéptidos del ergot del centeno). en semilla (piperina. pilocarpina). tubocurarina). Los vegetales inferiores. las gimnospermas y las monocotiledóneas no producen prácticamente alcaloides y. Pueden hallarse en la planta los alcaloides libres (raramente). Superiores Angiosperma Dicotiledóneas En cuanto a las drogas vegetales.superiores. en corteza (quinina. rara vez contienen un solo alcaloide. Se pueden encontrar excepcionalmente en bacterias (Piocianina de Pseudomonas aeriginosa). por ejemplo la nicotina y la cafeína. Rutaceae (~250). nicotina. peletiarina. hay alcaloides que son inespecíficos y se pueden encontrar en varias especies e incluso en varias familias. la cocaína en las hojas de coca o la quinina en la corteza de quina. Annonaceae (~350). dentro de las angiospermas. Rubiaceae (~450). así como sustancias relacionadas. Loganiaceae (~400). Las especies que contienen alcaloides. Crucíferas). (alcaloide efedrina) Vegetales Monocotiledóneas Amaryllidaceae Liliaceae Apocynaceae Papaveraceae Rubiaceae Loganiaceae Annonaceae Menispermaceae. Menispermaceae (~300). Fumariaceae. Ranunculaceae (~300). pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocaína. Magnoliaceae (~350). Labiadas. en la raíz (emetina y cefalina). en cambio. y familias más pobres en alcaloides (Rosáceas. Papaveraceae (~550). . Las proporciones varían desde ppm (partes por millón) para ciertas especies hasta valores que oscilan entre el 0. los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los órganos de la planta. coniina). El esquema siguiente permite visualizar mejor la distribución de los alcaloides en las especies vegetales. pudiendo ser incluso superiores en algunas drogas vegetales (como la corteza de la quina. Lauraceae. Habitualmente contienen varios. atropina). Dentro de las dicotiledóneas se pueden encontrar familias en las que abundan los alcaloides tales como Apocynaceae (~800). en flores (escopolamina.0%. Solanaceae (~150). arecolina).1% y el 3.

los alcaloides son asociados con ácidos orgánicos que le facilita el transporte en la planta. la emetina de la ipecacuana (Cephaelis ipecacuanha) es un emético (favorece el vomito). se han producido sin alcaloides.Papel de los alcaloides en el vegetal La función de los alcaloides en las plantas no es aun clara. aminoácidos) que ya son capaces de actuar como fuente de nitrógeno por mecanismo más sencillos que los alcaloides. la pérdida de alcaloides en el vástago. estos deben de participar en secuencias metabólicas y no son solamente productos de desecho del metabolismo. pueden servir como productos de almacenamiento del nitrógeno no metabolizado o para transporte del mismo. Al efecto que producen. de Atropa belladona o efedrina de Ephedra sp. cuando se encuentran en suelos deficientes de potasio. · · · Si bien. los ésteres del tropano se forman en las raíces y son transportados a las partes aéreas donde pueden ser hidrolizados. se ha demostrado que los alcaloides derivados de la putrescina se incrementan notablemente durante la germinación de algunas plantas como la cebada. sin embargo. raíz o fruto y en la epidermis de la hoja. lo cual sugiere que los alcaloides no son esenciales para los vegetales. como es el caso de la Nicotiana y Daturas. Nomenclatura Todos los alcaloides se nombran con la terminación "ina". pero por lo demás la nomenclatura es muy variada y puede hacer referencia: · · A la especie que los contiene. esta función es equivalente a la del ácido úrico o de la urea en los animales. es decir en el recubrimiento de las semillas. en el caso de las Solanáceas midriáticas. Debido a que en su mayoría. por ejemplo: atropina. esto permite pensar que los alcaloides cumplen una importante función como es la de proteger a la planta. otros compuestos nitrogenados (aminas más sencillas. que los alcaloides son localizados en los tejidos periféricos de los diferentes órganos de la planta. no impide el desarrollo de la planta. . del ataque de insectos. las plantas que normalmente acumulan alcaloides en las partes aéreas. la presencia de alcaloides no es vital para la planta. Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento. existen algunas sugerencias sobre el “rol” que juegan estas sustancias en los vegetales como: · · Sirven como productos de desecho del nitrógeno sobrante. La microquímica ha permitido mostrar en forma general. corteza del tallo. por su sabor amargo de estos. Mediante técnicas biotecnológicas. Hay. por ejemplo.

Esta aproximación biogenética es indispensable como ayuda quimiotaxonómica y esta aplicada especialmente para la química estructural en la asignación de posiciones oxigenadas y para las síntesis biomimética de sustancias. distinguiéndose principalmente los compuestos heterocíclicos de los no heterocíclicos. Sin embargo. del ergot o cornezuelo de centeno (Claviceps purpurea ). Dentro de cada grupo se ordenan en base a su estructura química y a su origen biosintético. se pueden agrupar todos los alcaloides naturales conocidos por ser originados por un restringido número de aminoácidos o de precursores biogenéticos. entre ellas. donde se muestra una gran diversidad estructural en una gran homogeneidad bioquímica. ergotamina. es decir. y en base a su origen biosintético. Los alcaloides se agrupan entonces en dos grupos: A) con nitrógeno no heterocíclico y B) con nitrógeno heterocíclico. Clasificación Habitualmente los alcaloides se han clasificado en función de su estructura. La clasificación se puede visualizar de forma resumida en el esquema siguiente y se amplia a continuación: Nitrógeno no heterocíclico Con estructura de feniletilamina Con anillo de tropolona Alcaloides tropánicos Derivados de la ornitina Alcaloides con núcleo de pirrol y pirrolidina Alcaloides con núcleo de pirrolicidina Derivados de la lisina Alcaloides Nitrógeno heterocíclico Derivados de la fenilalanina y tirosina Derivados del triptófano Derivados de la histidina Alcaloides diversos Alcaloides con núcleo de isoquinoleína Alcaloides con núcleo de aporfina Alcaloides con núcleo de quinoleína Alcaloides con núcleo de indol Alcaloides con núcleo de imidazol Alcaloides terpénicos y esteroidales Bases xantínicas Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina Alcaloides con núcleo quinolizidínico .· Al nombre vulgar de la especie que los produce. En este documento se adoptará la clasificación atendiendo a la estructura y al origen. por ejemplo. existen otras formas de clasificarlos. cafeína del café (Coffea arabiga). etc. de acuerdo a sus propiedades farmacológicas y de acuerdo a su distribución botánica.

Inyecciones de (-)-efedrina son utilizadas para el asma y para el tratamiento del shock anafiláctico. y es conocida. éxtasis). asma y otras condiciones bronquiales. derivadas de la feniletilamina. En particular. y emparentadas química y funcionalmente con las anfetaminas. Sus principios activos son los alcaloides psicotrópicos catina (norefedrina) y catinona. pero tienen o una amina libre o una amina sustituida con un grupo alquil. Otro isómero de la efedrina. Estas sustancias son utilizadas para el tratamiento del déficit de atención en niños y mas concretamente en el tratamiento del déficit de atención por hiperactividad. parecido al tabaco. Alcaloides feniletilaminas (o fenilalquilaminas) Los productos naturales de este grupo no presentan un átomo de nitrógeno cíclico. Se trata de la planta con propiedades psicoestimulantes más potentes que se conoce hasta el momento.1. usado tradicionalmente en Yemen y otros países árabes vecinos. Estos efectos son similares a los de la hormona natural adrenalina. (+)pseudoefedrina. vasoconstrictoras y broncodilatadoras. el cual posee propiedades estimulantes del SNC. además. Esa síntesis química se realiza de manera relativamente sencilla y a bajo costo. la cual es estructuralmente similar. produciendo riesgos cardiovasculares. Ambas son moléculas psicoestimulantes. la catinona es la más activa de las dos. porque sirve de sustrato para la obtención de un poderoso fármaco. por ende presenta cuatro posibles isómeros. es utilizado para preparaciones contra el resfriado por sus propiedades broncodilatadoras.4. . la metcatinona (N-metil catinona). La efedrina tiene dos centros estereogénicos (quirales). Ma Huaang (Ephedra sinica) tiene una larga tradición de uso como tratamiento para resfriados. OH NH2 HN Estructura de la feniletilamina (-) Efedrina OH HO HN HO OH HN Adrenalina (+)-Pseudoefedrina La especie vegetal Catha edulis (Celastraceae). es un estimulante vegetal que se masca. El componente activo de esta especie es efedrina. conocida también como Té de los abisinios. En la medicina China. en laboratorios clandestinos y su mercado es creciente a causa de la semejanza de la metcatinona con la metilendioximetilanfetamina (MDMA.

como parte de sus ceremonias mágico-religiosas. conocida también como peyote o botones de mezcal. se han encontrado en varias especies de la familia Liliaceae. donde el principal es la colchicina aislado de Colchicum autumnale. Hoy en día es aun utilizada para este propósito. éxtasis Los indígenas del centro y norte de México. H3CO NH-CO-CH3 O H3CO OCH3 Anillo de tropolona Colchicina OCH3 O . distorsión en la percepción visual y de los sonidos. estos alcaloides no presentan un átomo de nitrógeno cíclico. El consumo de la mezcalina pura no produce la misma respuesta del peyote. y los del sur-oeste de los Estados Unidos ingieren los botones secos del cactus Lophophora williamsii o Echinocactus williamsii (Cactaceae). El peyote es una de las drogas utilizadas por lo aztecas en ceremonias rituales. H3CO NH2 H3CO NH H3CO OCH3 H3CO N O OH H3CO O Mezcalina Anhalanina Lofoforina 4. lo cual es posible debido a la contribución de otros componentes presentes en el material vegetal. nauseas.OH O O NH2 NH2 O HN Catina (norefedrina) Catinona MDMA. contiene también alcaloides de tipo tetrahidroisoquinoleina como la anhalanina y lofoforina. luego una fase depresiva acompañada de hipotensión. Esta planta fue conocida por el filósofo griego Dioscorides y ha sido ampliamente utilizada por siglos en la península árabe. Este cactus posee entre 3 y 6% de alcaloides totales donde el principal es la mezcalina. la ingestión produce efectos síquicos: alucinaciones como visiones coloreadas. Este tipo de alcaloides es poco común en la naturaleza. sueños vividos. para el tratamiento curativo y específico de la crisis aguda de gota. sudación y midriasis. Alcaloides derivados de la tropolona Al igual que los compuestos anteriores.2. La mezcalina es usada en siquiatría.

Mientras que el cis tropanol o pseudotropanol.3.3. la posición 3 es hidroxilada (tropanol) dando origen a dos isómeros: El trans tropanol o verdadero tropanol. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del tropanol) · · · La hiosciamina = éster del tropanol con el ácido l-trópico. Brugmansia.1. El tropanol o sus derivados. . La atropina = éster del tropanol con el ácido d y l-trópico (mezcla racémica). son esterificados con ácidos orgánicos. Alcaloides tropánicos El núcleo tropánico comprende un heterocíclico nitrogenado bicíclico. Datura. El principal de estos ácidos es el ácido trópico el cual posee un carbón asimétrico.4. tiene el grupo OH en α (OH en posición trans en relación al grupo NCH3). tiene el grupo OH en β (ΟΗ en cis en relación al grupo NCH3). La escopolamina o hioscina = éster del escopanol con el ácido l-trópico N N O CH2OH O O CH2OH O O (-) Hiosciamina Hioscina Estos alcaloides son midriáticos (dilatan la pupila) con propiedades parasimpatolíticas y se encuentran en algunos géneros de la familia Solanaceae (Atropa. N N N OH OH Núcleo tropánico Tropanol CH2OH COOH Pseudotropanol Ácido trópico Existen dos importantes grupos con alcaloides conteniendo este núcleo tropánico: 4. Hyoscyamus y Duboisias).

Es un parasimpatolítico de acción más débil que los dos alcaloides anteriores. En general la hiosciamina es entre 10 y 50 veces más activa que la atropina. Tiene una acción sedativa del SNC con un efecto hipnótico. La hioscina es utilizada como pre-medicación antes de una operación para secar las secreciones producidas por anestésicos y para reducir las nauseas causadas por los opiáceos. adicción al opio. provocan acciones que se traducen en delirio llamado “delirio atropínico”. Acción de la cocaína: La cocaína es un estimulante del sistema nervioso central y un anestésico local que bloquea la transmisión del impulso nervioso. midriasis (para examinación oftalmológica). Presentan actividades a varios niveles. estimula el sistema nervioso central aumentando la eficiencia muscular. alcoholismo. a nivel del tubo digestivo un relajamiento del peristaltismo y un agotamiento de las secreciones. pero esta última es más estable. truxillense (Erythroxylacea). Tienen además. Acción de la escopolamina: A dosis terapéuticas es una sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana. al mismo tiempo disminuye la sensación de hambre. a nivel de los vasos capilares una vaso constricción. A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar una intoxicación con narcosis y de vez en cuando alucinaciones. También es usado como remedio para tos.3. se han sintetizado algunos compuestos que imitan la acción de la cocaína como anestésico local pero que no poseen sus propiedades más perjudiciales. Otro efecto de la cocaína son las propiedades simpatomiméticas que se manifiesta por una aceleración cardiaca y una vasoconstricción prolongando la acción anestésica. No obstante. la cocaína es el principal anestésico que disminuye la conducción a nivel de todo tipo de fibras nerviosas.hiosciamina: Estos dos alcaloides poseen las mismas propiedades farmacológicas. una aceleración.4. N CO2CH3 O O Cocaína Actividad biológica de los alcaloides tropánicos Actividad del grupo atropina . Entre estos se encuentra la Novocaína. Sobre el Sistema Nervioso Autónomo (SNA): A dosis terapéuticas estos alcaloides son antagonistas de la acetil colina produciendo a nivel de los ojos. Sobre el Sistema Nervioso Central (SNC): A dosis bajas tienen poca acción pero a dosis altas. por ello. una acción espasmolítica neurotópica. asma. a nivel del corazón. El grupo de la cocaína (alcaloides derivados del pseudotropanol) Tienen propiedades anestésicas y es el principio activo de la Erythroxylum coca y E.2. . la droga es tóxica y aditiva y provoca arritmias cardiacas: por este motivo. tónico sexual. La cocaína disminuye la reacción sobre las fibras lisas y agota las secreciones. TBC.

perennes originarias de Sudamérica. Las flores tienen el mayor contenido de alcaloides principalmente de escopolamina y de atropina. Son especies arbóreas 1. La raíz de belladona contiene alrededor de 0. en Europa continental y en los Estados Unidos. El nombre genérico de esta planta europea se refiere a Atropos. la cual puede servir para diferenciar la belladona de otras Solanaceas midriáticas. durante el período de secado. son de color mas pardusco con márgenes enteros y con diferenciación en cuanto a la nervadura y a los pelos. con trazas de atropina es aproximadamente 0.1. La Atropa belladona es actualmente cultivada en Inglaterra. Datura stramonium (Solanaceae): La droga la compone las hojas e inflorescencias.97% es de hiosciamina.Plantas con alcaloides tropánicos Belladona. Se encuentra además una cumarina la 7-hidroxi 6 metoxi cumarina.5 m. da origen a varias especies. sanguinea. La droga contiene una importante cantidad de material mineral (12 al 15 %) donde el principal componente es oxalato de calcio que se encuentra únicamente a nivel del limbo. Todas las partes . es la mas importante del género por su contenido alcaloídico. El contenido alcaloídico (escopolamina.4. el antiguo destino griego quien en la mitología. corta el hilo de la vida.2 % y algunos alcaloides menores como el caso de la datumetina (éster del tropanol con el ácido pmetoxibenzoico).0 m de altura. Existen también trazas de alcaloides menores como apoatropina (éster del tropanol y del ácido atrópico). lo cual era considerado como una característica atractiva. Las semillas de estramonio contienen alrededor de 0. llamada escopoletol. Árbol de Datura. Es una planta anual originaria del Oriente que alcanza una altura de 1. entre 2000 y 3700 m. La droga son las flores y hojas. La composición química corresponde a alcaloides derivados del tropano se encuentran en varios órganos de la planta en diferentes proporciones. Datura metel (Solanaceae): La droga son las hojas de una planta herbácea con flores blancas o violetas de olor desagradable. 3 15 % de atropina y hasta 2. Brugmansia sanguinea (Solanaceae): El género Brugmansia considerado como una sección del género Datura por lo que se refiere a su morfología y química.6 % de escopolamina y otros alcaloides menores. El contenido de alcaloides totales esta entre 0. por parte de las mujeres en el siglo 16 para dilatar las pupilas de sus ojos.2 y 0. atropina y escopolamina.0 % de alcaloides de estos un 83 .3 . Los principios activos son alcaloides entre 0. Al igual que el estramonio. la B. principalmente derivados del tropanol esterificado por el ácido trópico: hiosciamina. encontrándose también apoescopolamina y 6β hidroxi 3α tigloiloxitropano. y se refiere al uso del jugo de las bayas de esta planta. Atropa belladona (Solanaceae): La droga se compone de hojas solas o mezcladas con inflorescencia. el conjunto de hiosciamina y atropina representan entre 90 y 95 % de los alcaloides totales. la hiosciamina se transforma en atropina.5 . Hoja de Datura. cultivadas principalmente como ornamentales. las hojas desecadas de Datura metel están abarquilladas y retorcidas. Estramonio. La composición química del estramonio es cualitativamente análoga al de la belladona.3 y 1 %.45 % donde la escopolamina representa una tercera parte.2 % de alcaloides midriáticos y entre 15 y 30 % de aceites. en las plantas jóvenes el alcaloide predominante es la escopolamina. Belladona por su parte significa mujer hermosa en italiano.

truxillense (Erythroxylaceae): Es un pequeño arbusto (alrededor de 1. coca) y la de Perú o Trujillo (E.5 %) son alcaloides derivados del pseudotropanol (3β alcohol) mas precisamente del núcleo ecgonina. flavonoides y aceite esencial. Comprende monoésteres y diésteres de la ecgonina donde el principal es el diéster (cocaína) o metil benzoil ecgonina.5 m de altura) de las regiones tropicales y subtropicales de Sudamérica. sin embargo. Los principios activos (entre 0. Las hojas son enteras y elípticas de longitud variable según la variedad y el origen geográfico. el grado de intoxicación es impredecible y puede ser fatal. en forma de pequeños cristales blancos la cual permite ser inhalada. Erythroxylon coca o E. se vende de 10 a 15 veces mas cara que la “torta o pasta de cocaína” o “bazuco” o “crack” siendo esta el sulfato de cocaína. En cuanto a los monoésteres estos se encuentran en trazas siendo el principal la tropacocaína o benzoil pseudotropanol el cual no tiene interés terapéutico. truxillense ). La pasta de cocaína es llamada la cocaína del pobre pues su costo es bajo debido a la simplicidad de su . Comercialmente existen dos variedades de coca: la coca de Bolivia o de huanuco (E. N N O HO O O CHCH3 CH2 O O 6β -hidroxi-3α -tigloiloxitropano Apoescopolamina Coca. Las plantas son algunas veces ingeridas para recreación o para ceremonias shamánicas en algunos pueblos indígenas del este del Amazonas como los Jivaros y Urarina. se trata de una sustancia químicamente análoga al clorhidrato de cocaína. la cocaína pura al 100 % llamada “nieve” es el clorhidrato de cocaína. La droga contiene pequeñas cantidades de taninos. También se encuentran pequeñas cantidades de cinamil cocaína (metil cinamil ecgonina) y truxilina (metil truxilil ecgonina). N COOH OH H N CO2CH3 O O O O N Núcleo ecgonina Cocaína Tropacocaína En el comercio ilícito se ven diferentes formas de cocaína.de Brugmansia son altamente toxicas. es sobre todo la forma exportada ilícitamente. Colombia e Indonesia. es el producto de la primera parte de la extracción a partir de hojas de coca. cultivadas en Perú.7 y 1. Bolivia.

pero al pasarla a sulfato aumenta su peso lo que lo hace rentable. Esta estructura cíclica está compuesta de un átomo de nitrógeno y cuatro de carbono. contiene además de alcaloides con el núcleo tropánico. pues se toma el clorhidrato de cocaína pura. para luego pasarla a sal en forma de sulfato de cocaína. Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina. Alcaloides con núcleo de pirrolizidina Más de un centenar de alcaloides pirrolizidínicos son actualmente conocidos. y soda cáustica. 4. El pirrol es otro compuesto constituido por moléculas con un anillo heterocíclico de cinco miembros. En los centros del grupo hemo de la hemoglobina. esta práctica es muy usada en América del sur principalmente en Bolivia. en las dos primeras el ión hierro está unido al oxígeno. En cambio el “crack” preparado en los países no productores es de mayor pureza. 4. para su consumo no se puede inhalar (es una pasta). hay un ión hierro. N N Pirrol Pirrolidina La hoja de coca vista anteriormente. La gran mayoría son ésteres de alcalinas formados entre aminoalcoholes de tipo pirrolizidina llamados necinas y ácidos alifáticos monocarboxílicos (característicos de Boraginaceae) como acético. El “bazuco” se extrae como una pasta pardusca donde el grado de pureza varia entre 80 y 90 %.5. bases volátiles derivadas de la N-metil pirrolidina como la α y β higrina y la cuscohigrina. Colombia y Perú. tíglico. la clorofila y los citocromos. aunque no alcanzan una importancia farmacológica. este tiene un costo mas bajo (alrededor de 10 veces menor) que el clorhidrato puro. ácido sulfúrico. solamente se puede fumar combinada con tabaco. El “crack” es la versión norteamericana de la “pasta” colombiana o boliviana. la mioglobina.4. mioglobina y los citocromos. la vitamina B12. ácido 3-metil butírico o senésico o ácidos mas complejos (característicos de Compuestas y Leguminosae) . gasolina o kerosene. Alcaloides con núcleo de pirrol y pirrolidina La pirrolidina está compuesta de moléculas que contienen un anillo saturado de cinco miembros. Esta molécula es insaturada y contienen un átomo de nitrógeno en el anillo. O N N O N Higrina Cuscohigrina Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura denominada anillo de porfirina. ni inyectar (el sulfato de cocaína es insoluble en agua). se pasa por medio de un álcali a base.extracción y a los bajos precios de los productos utilizados: carbonato de sodio.

Esta sintomatología es consecuencia de una oclusión importante del sistema venoso hepático que conduce a hepatonecrosis. más importantes para compuestos que poseen estructura de diéster macrocíclico (por ejemplo: senecionina). ascitis. en las Asteraceae (Compuesta) en el género Senecio y Eupatorium y en algunas Leguminosae. comfrey y consuelda. pero también contiene estos alcaloides tóxicos. aunque dentro de este grupo también estarían por ejemplo eupatorio (Eupatorium cannabinum L. Se han encontrado principalmente en plantas de familias pertenecientes a las Boraginaceae como Echium. CH2OH N Necina COOH COOH Ácido tíglico Ácido 3-metil butírico COOH OH COOH COOH HOOC HO OH Ácido senésico Ácido monocrotálico Los alcaloides pirrolizidínicos son sustancias muy tóxicas. El compuesto también se encuentra en especies . Los efectos tóxicos.. Heliotropium. Estos alcaloides también actúan como agentes mutágenos. Sin embargo es necesario conocer cuales son las plantas que contienen este tipo de alcaloides con objeto de limitar su empleo o en todo caso. Senecionina posee un carbón reactivo el cual es alquilado por grupos tioles presentes en muchas enzimas halladas en el hígado. Asteraceae) y borraja (Borago officinalis L. establecer las dosis máximas toleradas. Excepcionalmente estos alcaloides son esterificados por ácidos aromáticos. Cynoglossum. Alcaloides de este tipo han sido aislados de especies de la familia Boraginaceae como la senecionina de Symphytum officinale (Comfrey). pérdida de apetito. De las especies que contienen alcaloides pirrolizidínicos se mencionarán simplemente. cursando con dolores abdominales. Boraginaceae). Esto acontece en el Comfrey. se manifiestan de forma crónica. incremento considerable de los valores de transaminasas en sangre y hepatomegalia. etc. como ejemplo. Este compuesto ha ganado notoriedad debido a sus propiedades hepatotóxicas. teratógenos e inductores de tumores hepáticos. el cual tiene una larga historia de uso como planta medicinal. Orchidaceae y Apocynaceae.como el ácido senésico o el ácido monocrotálico.

Farmaceuticamente. fue introducida a América Central y a México en épocas precolombinas. en cuanto a los alcaloides contiene entre 1 y 10% donde el principal es la nicotina. La consuelda. OCH3 CN N N N O Nicotina Ricinina . las cuales son problemáticas en fincas.6. donde pueden causar envenenamientos del ganado y de caballos. Actualmente es usada para la fabricación de productos fitofarmacéuticos y en especial para la fabricación de cigarrillos. la nicotina es formulada como goma de mascar para la ayuda en la cesación del cigarrillo. OH O O O O N Senecionina 4. se utiliza como planta medicinal en distintos preparados terapéuticos sin que esté demostrada claramente su eficacia. El contenido de las hojas en material mineral es elevado (15 a 20 %). dentro de un paquete de plantas terapéuticas. Químicamente la nicotina es una molécula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo de piridina.del la familia Compuesta (Asteraceae) como Senecio formosus (consuelda) y Senecio vulgaris. Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina N N H Núcleo piridina Núcleo piperidina El tabaco (Nicotiana tabacum) es una planta originaria de América del Sur. y a Europa en el siglo XV por el francés Jean Nicot. Este compuesto es el miembro más ampliamente estudiado de la clase piridina y es el componente alcaloidal estimulante y responsable de la naturaleza adictiva de los cigarrillos y otras preparaciones de la especie vegetal.

Ocasionalmente ocurren envenenamientos con esta planta cuando los niños utilizan el tallo hueco para tirar objetos pequeños. la coniína. el cual presenta una cadena C3 en la posición 2 del anillo de piperidina. e ingieren pequeñas cantidades del veneno. aunque también se han identificado en plantas de las familias Solanaceae. Ricinus communis (Euphorbiaceae) contienen 50% de lípidos de donde se extrae el aceite de ricino. que. N Núcleo quinolizidínico . Alcaloides con núcleo quinolizidínico En este grupo se consideran una serie de compuestos que biogenéticamente derivan de la lisina y que poseen en su estructura simplemente una o dos quinolizidinas (estructura heterocíclica nitrogenada bicíclica) por lo que se diferencian de otras estructuras alcaloídicas en las que coexiste la quinolizidina con otra estructura nitrogenada diferente.7. produce el alcaloide piperidínico venenoso. Esta planta es famosa ya que fue utilizada para ejecutar al filósofo griego Sócrates. Ranunculaceae. ormosia y nufaridina. de algunos lotos o nenúfares se han aislado la matrina. un cianoalcaloide derivado de la piridona que a su vez se deriva del núcleo piridina. quien fue hallado culpable de traición y forzado a beber una preparación de cicuta. O O N H NH HN O O Coniina Carpaína 4. aporta al alimento cualidades preventivas ante la enfermedad cardiovascular. Berberidaceae. Conium maculatum (Apiaceae). ricina una toxialbúmina de constitución polipeptídica. La carpaína constituye un activador de la circulación sanguínea. La planta europea cicuta. Otro derivado del núcleo piperidínico corresponde a la carpaína extraída de Carica papaya. unido a los antioxidantes de la fruta. rico en ácido ricinoleico. Rubiaceae y Quenopodiaceae. tetracíclicos como la esparteína aislados del género Cytisus (ratama blanca o de jardín). Son especialmente abundantes en la familia Fabaceae. y la ricinina.Las semillas de higuerilla. Pueden entonces ser bicíclicos como la lupinina del género Lupinus.

Principalmente forman este grupo los alcaloides isoquinoleínicos. no son muy frecuentes y carecen de interés. Mucho más importantes son los alcaloides bencilisoquinoleínicos. Por lo general pueden considerarse como sustancias tóxicas (hepatotóxicas. Según su formación en el vegetal y su estructura química podemos subdividirlos en varios grupos.3. habitualmente se trata de compuestos 1.8. neurotóxicas. teratógenas) con excepciones como es el caso de la esparteína.4-tetrahidroisoquinoleínicos.OH N N N Lupinina Esparteína O N N N N N N O Matrina Ormosia Nufaridina. alcaloide volátil que aunque a altas dosis también es tóxico. Alcaloides con núcleo de isoquinoleína y aporfina Un grupo importante de alcaloides es el procedente de los aminoácidos aromáticos: fenilalanina y tirosina. 4. derivados químicamente de la isoquinoleína si bien. citando entre los más interesantes: . Es un grupo muy amplio en el que se encuentran compuestos dotados de actividades farmacológicas de gran interés. (este esqueleto de la tetrahidroisoquinoleina se encuentra en numerosas especies vegetales con alcaloides) o aún mas frecuentemente de derivados de la benciltetrahidroisoquinoleina. N Núcleo Isoquinoleína Los alcaloides constituidos por tetrahidroisoquinoleínas sencillas. figura en algunas farmacopeas por su acción sobre el corazón.2.

OCH3 N OH O O OCH3 H3CO N tubocurarina Los curares están constituidos principalmente por extractos de corteza de especies de la familia Menispermaceaes. Entre los bencilisoquinoleínicos se encuentra la papaverina. solo la papaverina es usada en terapéutica como un espasmolítico. Annonaceae y Lauraceae. Alcaloides bencilisoquinoleínicos En este grupo de alcaloides se encuentran las bencilisoquinoleinas simples (BIQ). tomentosum) y Curarea (C.8. El . que relaja la musculatura lisa y actúa sobre los nervios periféricos del sistema parasimpático. estos productos son inocuos vía oral y activos vía parenteral produciendo parálisis muscular y parálisis respiratoria. castelnaeana. pertenecientes a los géneros Chondrodendron (C. Estos curares comprenden alcaloides BBTHIQ como la tubocurarina. toxifera. Ranunculiaceae. S. A partir de la familia Loganiaceae y particularmente del género Strychnos (S. candicans). se encuentran también alcaloides de tipo bisindólicos como la toxiferina I (que se vera en el numeral 4.2). rondetelioides).1. Aunque estos alcaloides presentan actividad dopaminérgica. alcaloide aislado de las adormideras (Papaver somniferum). Berberidaceae. El término curare se aplica a un gran número de productos vegetales complejos. utilizados por los indígenas de América del Sur por medio del envenenamiento de sus flechas para cazar sus presas.10. Alcaloides dímeros como la tubocurarina y otros alcaloides de los curares. letalis y S. son ejemplos concretos de estructuras BBTHIQ. Monimiaceae. H3CO N H3CO H3CO H3CO Papaverina Las BBTHIQ son dímeros de las BTHIQ y ambas representan mas de 400 estructuras repartidas en una decena de familias donde las principales son: Menispermaceae (alrededor de 25 géneros).4. toxifera o C. las benciltetrahidroisoquinoleinas (BTHIQ). y las bisbencilterahidroisoquinoleinas (BBTHIQ). S. Es poca activa sobre el sistema nervioso central.

2. Un cierto número de estas sustancias tienen una importante actividad como paralizantes musculares. obtenido por la incisión de las cápsulas de las diferentes variedades. donde los nitrógenos están separados por cadenas de 9 a 12 átomos de carbono con distintos grados de estiramiento o plegamiento. En resumen.03 nm. Alcaloides morfinanos Con los alcaloides como grupo. Dos relajantes musculares de uso corriente que surgieron de estas investigaciones de fines de la década de los 40 son el decametonio de acción un poco prolongada y el succinil colina o suxametonium fácilmente hidrolizable y de acción breve. Esta observación llevó a la síntesis de compuestos con estructura general (CH3)3N+-(CH2)n-+N(CH3)3 encontrándose que estos homólogos muestran fuertes actividades curarizantes. esta distancia se puede lograr con análogos sintéticos mas sencillos de la tubocurarina. aunque muchas presentan un potencial interesante. los mayores componentes son la morfina. solo una decena biosintetiza la tebaína. el opio. R1O H3CO O N R2O O N Morfina R1 = R2 = H Heroína R1 = R2 = Acetil Codeína R1 = CH3. forma una pasta de color café oscuro y de sabor acre y amargo. ha sido utilizado por milenios en el tratamiento del dolor y como una sustancia narcótica. R2 = H H3CO Tebaína . sin embargo. 4. el cual es rico en alcaloides de tipo morfinano. actualmente solo son utilizados sus compuestos hemisintéticos o sintéticos. la codeína. mientras que la morfina es solamente elaborada por P. y posiblemente. sin embargo.extracto obtenido es concentrado al fuego. farmacológicamente el interés de estas sustancias es limitado. para ser usados impregnando las flechas o dardos de cacería. las isoquinolinas tienen un profundo efecto sobre la sociedad humana como agentes para tratar el dolor y como drogas de abuso. género que cuenta con más de cien especies. El opio contiene cerca de 30 alcaloides. ninguna otra sustancia ha causado tanta miseria a la humanidad. somniferum y P. depositado y almacenado en tubos o cañas de bambú. setigerum.8. En particular. que luego de secado y oxidado. Estos alcaloides morfinanos son exclusivos del género Papaver. Aunque la estructura de la tubocurarina no estaba bien establecida (hace algunos años se creía en forma equivocada que los dos átomos de nitrógeno eran cuaternarios) se demostró por cristalografía de rayos X que la distancia entre los átomos de nitrógeno es de 1. de los cuales. la tebaína (alcaloides morfinanos) y la papaverina. El opio es el látex desecado obtenido de las cápsulas inmaduras de Papaver somniferum (adormidera). ninguna es comercializada.

es decir la heroína. N HO HO Apomorfina . una aporfina hemisintética. desarrolla una sedación seguida de euforia que pasa progresivamente a sueño.3. pero este agente es altamente útil en el manejo del dolor. produciendo la apomorfina. pero mejora las propiedades antitusivas. paralelamente. 4. así como una acción sedativa a dosis altas y prolongadas. la morfina es un depresor respiratorio. el despertar es particularmente desagradable. Se produjo en forma pura en 1880 y se reconoció rápidamente como un excelente analgésico cuando era inyectado (a pesar de sus propiedades adictivas). posee una amina básica terciaria y un grupo funcional fenólico. por medio de una acción analgésica que se manifiesta a dosis bajas produciendo depresión de la percepción dolorosa. cuyo nombre derivada del dios griego del sueño. Sobre la respiración. Hay demasiados escritos que versan sobre la naturaleza destructiva de la heroína como una droga de abuso. La morfina es considerada como el analgésico por excelencia pero inductor de dependencia física y psíquica. La tebaína por su parte. La diacetil morfina. La codeína en el morfinano más utilizado en terapéutica. se ha demostrado que es útil en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson's. Morfeo. este alcaloide también es disponible en comprimidos sublinguales en caso de intoxicaciones alcohólicas. La metilación del hidroxilo fenólico de la morfina produce modificaciones de la actividad farmacológica tales como una disminución de la acción analgésica. por lo tanto es un buen analgésico pero mal hipnótico. La apomorfina es utilizada en humanos vía parenteral para producir vómito cuando se ha ingerido tóxicos.8. particularmente en pacientes con cáncer terminal.La morfina. La actividad farmacológica de la morfina se da a nivel del SNC. tiene vía intravenosa una acción euforizante. una disminución del efecto depresor respiratorio y una disminución de la toxicomanía. actualmente es usado contra la disfunción eréctil y comercializado con el nombre de Uprima®. Este compuesto y sus derivados presentan una acción antitusiva a bajas dosis. Alcaloides Aporfínicos El término aporfinoide esta estrechamente ligado a la morfina debido al rearreglo estructural de esta en medio ácido. Recientemente. es el producto de partida de muchos agentes incluyendo codeína y algunos sedantes veterinarios como por ejemplo la etorfina.

antioxidantes (melosmina) y actividad citotóxica (lisicamina. aporfinas y derivados). Actualmente hay más de 600 estructuras conocidas y frecuentemente encontradas en familias consideradas arcaicas. del orden de las Magnoliales como Annonaceae. Papaveraceae y Hernandiaceae. Magnoliaceae. antiplaquetarios (boldina. depresor del SNC (coridina). Lauraceae. Monimiaceae. como por ejemplo: antagonistas dopaminérgicos (anonaína. glaucina). Menispermaceae y en otras familias como Renunculiaceae. efecto vasodilatador en aorta de rata (liriodenina y norushinsunina). bulbocapnina). antibacteriales y antifúngicos (liriodenina). Ensayos in vitro e in vivo han mostrado en ciertos aporfinoides un potencial farmacológico importante. O NH O N H3CO N HO H3CO O O HO H3CO H3CO Anonaína H3CO N H3CO O Bulbocapnina O N O Coridina O O NH O OH Lisicamina Liriodenina Norushinsunina OCH3 H3CO N H3CO HO NH H3CO H3CO N HO H3CO OCH3 H3CO OH OH Glaucina Boldina Melosmina .Esta sustancia le dio entonces el nombre a los aporfinoides (proaporfinas. antitusivos (glaucina). liriodenina y algunas bisaporfinas).

Ranunculaceae. aunque producto hemisintético. 2008). la licorina de Narcissus pseudonarcissus L. la mayoría de los cuales no son conocidos en otras familias de plantas. 4.5. Los alcaloides protoberberínicos cuaternarios (QPA) representan aproximadamente el 25% de todos los alcaloides con esqueleto tipo protoberberínico aislados a partir de fuentes naturales. La mayoría de los alcaloides protoberberínicos existen en las plantas como tetrahidroprotoberberinas o como sales de protoberberinas cuaternarias. Protoberberinas Las protoberberinas son alcaloides tetracíclicos terciarios o cuaternarios con un registro de alrededor de 40 estructuras distribuidas en las familias Papaveraceae. Este metabolito es el principal constituyente de varias especies utilizadas tradicionalmente para el tratamiento de la leishmaniosis cutánea. y Annonaceae. una sustancia con actividad colerética y colagoga.. quizás el alcaloide mas ampliamente distribuido en el reino vegetal y conocido por su actividad antiparasitaria. en 1877. Alcalóides de Amaryllidaceae Las plantas pertenecientes a la familia Amaryllidaceae son conocidas por producir una serie de alcaloides únicos desde el punto de vista estructural y denominados alcaloides de Amaryllidaceae.8.8.. Desde el aislamiento del primer alcaloide de Amaryllidaceae. Berberidaceae. Hoy por hoy. citotóxica. Fumariaceae. gran importancia farmacológica. inhibitoria de la acetilcolinesterasa. El prototipo de estas sustancias es la berberina.Solamente dos aporfinas son actualmente incluidas como especialidades farmacéuticas: el extracto de hojas y de corteza del boldo donde se extrae la boldina. incluyendo actividad antitumoral. tiene como se dijo anteriormente. 300 alcaloides de Amaryllidaceae han sido aislados y a pesar que sus estructuras varían considerablemente. Estos alcaloides representan un grupo aun en expansión de alcaloides isoquinolínicos. y la apomorfina. Los alcaloides de Amaryllidaceae presentan un amplio rango de interesantes efectos fisiológicos. antiinflamatoria. Rutaceae. la malaria y la amibiasis. con algunos pocos ejemplos hallados en Magnoliaceae y Convolvulaceae (Osorio et al. O N+ OCH3 O OCH3 Berberina 4. (Berberidaceae). 2008). antiviral. entre . un QPA inicialmente obtenida a partir de Berberis vulgaris L. se han realizado progresos sustanciales en la examinación de plantas pertenecientes a la familia. Menispermaceae. son considerados por estar biogenéticamente relacionados (Osorio et al.4. La berberina se utilizo clínicamente para el tratamiento de la leishmaniasis por alrededor de 50 años y ha presentado actividad significante tanto in vitro como in vivo frente a diferentes especies de Leishmania.

La galantamina aislada de varias especies de Amaryllidaceae. Entre los ejemplos representativos tenemos los alcaloides de la ipecacuana (Cephaelis ipecacuanha y C. el compuesto galantamina fue aprobado por la FDA para el tratamiento de casos leves de ésta enfermedad.8. acuminata) como la emetina o la cefalina. citaremos los derivados isoquinoleinmonoterpénicos. nauseas y problemas gastrointestinales) detuvieron su uso. con un contenido entre 0.otras.05 y 0. algunos de estos alcaloides se han utilizados en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. Sin embargo. cuyos rizomas fueron utilizados por los indígenas de la región para tratar la diarrea. Estos alcaloides no son muy comunes. la emetina es un expectorante.6. se encuentran en pocas especies de Rubiaceae como Cephaelis y Pogonopus. por lo que el compuesto es extraído principalmente de los géneros Galanthus. Debido a esta ultima actividad. RO N H3CO CH2 OCH3 HN OCH3 Emetina R = CH3 Cefalina R = H . la cual se encuentra en Colombia y Centro América. OH HO O OH H3CO O N O N Licorina Galantamina 4. Adicionalmente a sus propiedades eméticas y amibicida. Existe una variedad de C. ésta es utilizada como un emético para inducir vomito después de envenenamientos o sobredosis. Alcaloides isoquinolein-monoterpénicos. no es económicamente sintetizable. Narcissus y Leucojum. La planta también se utilizó para tratar la disentería pero los efectos adversos (vómitos. acuminata conocida como ipeca de Cartagena. y es adicionada a muchos remedios para tratar la tos. y en las familias Alangiaceae e Icasinaceae. que poseen propiedades eméticas y antidisentéricas. Por último y dentro de los alcaloides isoquinolínicos. La ipecacuana es una planta nativa de Brasil.2% en el bulbo. Es así como en el año de 2002.

Se observo que los pacientes que presentaban malaria. fueron curados de arritmias por la quinidida. Desde el punto de vista farmacológico hay mucho interés sobre las bases que contienen el núcleo indólico. (géneros Rauwolfia . febrífugas. sin embargo. Su historia se remonta desde la época de la conquista cuando el conde de Chinchón Luis Jerónimo Fernández de Carrera virrey del Perú en 1632 debería dejar el nuevo mundo debido a las constantes fiebres sufridas por su esposa la condesa Ana Osorio. Malphigiaceae. a raíz del descubrimiento de la actividad alucinógena del LSD así como la actividad sedante de la reserpina. Un indígena le recomendó tomar un brebaje de quina. Alcaloides quinolínicos Las quinas son árboles originarios de la cordillera de los Andes y pertenecen al género Cinchona (Rubiaceae). El compuesto puro fue utilizado extensamente como un agente antimalárico y a partir de él. se diseñaron nuevos fármacos conservando el anillo quinolínico tales como quinacrina. Alcaloides indólicos Al igual que las isoquinolinas. la quinidina se convirtió en un agente para tratar arritmias cardiacas de tipo I. Aspidosperma. la corteza de quina. Leguminoseae. Interesantemente. la quinina es activa en muchos casos frente a parásitos de malaria resistentes a cloroquina. Rubiaceae y Rutaceae donde los alcaloides presentan el grupo indólico sencillo. quienes además presentaban algún tipo de fibrilación cardiaca. la estructura no fue conocida hasta el año 1908 y la síntesis total fue realizada a mediados de la década del 40. aislada del género Rauwolfia. es un grave problema de la terapia contra la malaria. la resistencia a los agentes sintéticos.10.4. particularmente cloroquina. los alcaloides indólicos son una importante fuente de compuestos bioactivos. su utilización tomo un segundo aire. cloroquina y mefloquina. por lo tanto. H HO H H3CO H3CO N H HO N H N N Quinina Quinidina 4. No obstante. Su corteza contiene alcaloides utilizados por sus propiedades tónicas. El auge de este estudio fitoquímico ocurrió en la .9. Vinca). Existen unos 800 alcaloides de este tipo distribuidos principalmente en la familia Apocynaceae. una planta de la región. menos frecuentes en hongos y familias como Loganiaceae. un isómero de la quinina con diferente configuración estructural. Mas adelante. antimaláricas y antiarrítmicas. La quinina es aislada en 1820 por los farmacéuticos franceses Pelletier y Carventou. sus fiebres fueron curadas y se introdujo por primera vez en Europa una planta medicinal.

Stropharia y conocybe usados por los indios Aztecas en sus ceremonias religiosas desde hace más de 1700 años. R N R HO N H Serotonina R = H Bufotenina R = CH3 . actúa como un alucinógeno ligero. que al ingerirlos producen diferentes sensaciones auditivas y visuales. así como una mención acerca de sus actividades farmacológicas.10.1. se encuentra también en vegetales. En estos hongos se han encontrado los alcaloides alucinógenos: psilocibina y psilocina. depresiones y euforias alternadas. A continuación se estudian los principales grupos de alcaloides indólicos. relajación muscular. 4. Triptaminas simples Las triptaminas simples juegan un importante papel en la cultura indígena de América por sus efectos alucinógenos y extáticos en sus ceremonias mágico religiosas. se han encontrado en hongos alucinógenos de Mesoamérica de los géneros Psilocybe. los cuales son mezclados con cenizas e inhalados por medio de tubos de bambú por los indígenas del Orinoco en ceremonias mágico religiosas produciendo alucinación e incoordinación motriz. De las glándulas parótidas del sapo común Bufo vulgaris se aisló la bufotenina derivado N-dimetilado de la serotonina que también es el principio activo del Yopó.década de los 60 y se dirigía principalmente a la familia Apocynaceae. se ha aislado en el pericarpio del banano el cual seco es fumado. COOH OR NH2 NH2 N N H N H N H Triptófano Triptamina Psilocibina R = P Psilocina R = H La serotonina que juega un importante papel en la actividad neuronal. polvo de las semillas de Anadenanthera peregrina (Piptadenia peregrina) de la familia Leguminoseae y especies del género Virola (Myristicaceae). El triptófano es el precursor de estos alcaloides los cuales se clasifican a grosso modo en triptaminas y en no triptaminas.

. se han usado en África como alucinógenos orales. alcaloide extraído de las Convulvulaceae del Nuevo mundo consideradas plantas sagradas de México (llamadas también plantas serpientes). este último usado en el tratamiento del mal de Parkinson. curar enfermedades o en sacrificios religiosos.Entre las triptaminas simples se incluyen estructuras un poco más complejas como la ergina. Alcaloides similares se encontraron también en Pegamun harmala (Zygophillaceae) y en menos cantidad en especies de las familias Rutaceae. de lagrimas y de orina. N N N H N H Harmala Harmalina 4. tales como la harmala y la harmalina. la fisostigmina o eserina y la eserolina que se encuentran en Physostigma venenosum (Leguminoceae). NH2 O N O O N HO N N N H N Ergina Fisostigmina Eserolina Preparaciones del yagé o ayahuasca a partir de las cortezas de las lianas Banisteriopsis caapi y B. inebrians (familia Malpighiaceae) de la Amazonía y la Orinoquía. en combinación de especies de la familia Menispermaceae para la elaboración de los curares. así como trastornos visuales. temblor. son elaboradas por los shamanes amazónicos. Estas preparaciones contienen alcaloides indólicos de tipo β-carbolinas. su ingestión produce hipersecreción de la saliva. sed. en esta última por ejemplo en el género Passiflora. donde se han encontrado dímeros indólicos como es el caso de la toxiferina I. una liana de la Guinea que produce una gran vaina con 2 o 3 semillas de 2 a 3 cm de longitud conocidas como habas de calabar. Triptaminas complejas no isoprénicas Los indígenas del Amazonas han utilizado la corteza de diversas especies del género Strychnos (familia Loganiaceae). Por su parte. Leguminoceae. contracciones y a veces muerte por paro cardiaco. de sudor.10. Han sido utilizadas en el imperio Azteca por chamanes en ceremonias mágico religiosas para conocer el futuro. La ingestión del yagé produce en los chamanes efectos alucinógenos y adivinativos. Rubiaceae y Passifloraceae.2.

y el grupo ergotamina. entre aproximadamente 50 especies. de ahí su nombre. Los alcaloides del ergot corresponden a alcaloides indólicos del tipo ergometrina.+ N CH2OH N N HOH2C + N Toxiferina I 4.10. purpurea. el cual posee una cadena compleja.2. siendo la especie principal C. nombre dado al núcleo de los alcaloides del ergot (cornezuelo del centeno) y comprende el esclerocio desecado y producido por el hongo del género Claviceps (Clavicipitaceae). HO O N N O HN O CH2OH N O H3 CH2C HN O N N CH2CH3 O N N H N H N H Ergometrina Ergotamina LSD (lysergic acid diethylamide) . los cuales tienen una cadena amida simple. Triptaminas complejas isoprénicas Las triptaminas isoprénicas más importantes son las ergolinas. la cual se desarrolla en el ovario del centeno produciendo granos alargados en forma de un pequeño cuerno.

Este compuesto fue utilizado como un agente hipertensivo. leucemia aguda y algunos tumores sólidos. debido a que actúa en el músculo uterino. alcaloide principal de la raíz. los mas importantes son los agentes anticancerígenos vincristina (VCR o vinca leurocristina) y vinblastina (VLB o vinca leucoblastina). la cual puede ocasionar el dolor de cabeza. dentro del grupo de los alcaloides indólicos. antihipertensivo y/o antiarrítmico). Hoy por hoy aún se utiliza para este fin. Los alcaloides del ergot se utilizaron como moléculas base los productos hemisintéticos bromocriptina. Estos compuestos son utilizados para el tratamiento del linfoma de Hodgkin`s. La Rauwolfia serpentina de origen asiático. es conocida por sus propiedades febrífugas y antiepilépticas. Estudios fitoquímicos han permitido el aislamiento de alrededor de 200 alcaloides. (Catharanthus roseus. No obstante. El compuesto reduce la vasodilatación. Por su parte. Estos son unos productos naturales bisindólicos (alcaloides diméricos) presentes en pequeñas cantidades en el material vegetal. 25 de ellos de tipo bisindólico (referencia) a partir de esta pequeña especie. .La ergometrina presenta actividad oxitócica y ha sido utilizada para expulsar la placenta después del parto y para incrementar las contracciones. pergolida y cabergolida. sin embargo hoy en día no es el medicamento de escogencia debido a sus efectos adversos (neurotoxicidad. OH N N OH N H H3CO CO 2CH3 N H H3CO CO2CH3 N N N R O CO 2CH3 O N HO OH CONH2 Vincristina. R = CH3 Vindesina Los alcaloides de las raíces de las Rauwolfias (Apocynaceae) poseen marcada actividad biológica (neurosedante. los cuales tienen uso en desordenes neurológicos tales como la enfermedad de Parkinson. Vindesina es un derivado semisintético el cual también es usado clínicamente. R = CHO Vinblastina. obtenidos a partir de la Vinca . la ergotamina fue inicialmente utilizada en 1920 para la mitigación de la migraña. en 1952 se aisló la reserpina. El ergot puede causar alucinaciones ya que los alcaloides están estructuralmente relacionados con el compuesto alucinogénico de abuso LSD (del inglés: lysergic acid diethylamide). Apocynaceae). citotoxicida y depresión).

.5% de alcaloides totales. siendo el principal la pilocarpina. la cual es una planta herbácea y sus raíces son usadas como veneno de flechas con un contenido entre 0. Los alcaloides norditerpenos son de tipo aconitina como la aconitina y la delfinina de Aconitum napellus (Ranunculacea). se forma el terpenoide y luego se incorpora el nitrógeno. es decir. considerándose pseudoalcaloides o falsos alcaloides.12. un árbol común de sur América cuyas hojas contienen entre 0. 4.11. Alcaloides terpénicos y esteroidales Estos alcaloides tienen origen biogenético común. La incorporación del nitrógeno es tardía.OCH3 N O OCH3 O H3CO N H H3CO O OCH3 OCH3 Reserpina 4. Las hojas desecadas pierden rápidamente su actividad por almacenamiento.7-0. debido a su acción anticolinérgica (acción antagonista a la que posee la atropina).5 y 1. se caracterizan por su alta toxicidad y su estructura comprende esqueletos C20 diterpenos y C19 norditerpenos. actividad biológica y distribución diversa. Alcaloides con núcleo de imidazol El único miembro de esta clase que es de merito farmacéutico es la pilocarpina obtenida de jaborandi (Pilocarpus jaborandi. Aunque su clasificación se relaciona con la de los terpenoides.1. Alcaloides diterpénicos Son generalmente aislados de Ranunculaceas y de Rosaceas. sirve para incrementar la irrigación del ojo y disminuir la presión. Las sales de pilocarpina se utilizan en la práctica oftálmica ya que producen contracción de la pupila (miosis). los más importantes son los alcaloides diterpénicos y esteroidales. N O O N Pilocarpina 4. Rutaceae).12. En el comienzo del glaucoma.8% de alcaloides totales.

están estrechamente aparentadas con las sapogeninas esteroidales. Por último. nigrum. O O N O N HO O Atisina Cassaina 4. existen también en el género Pachysandra de la familia Buxaceae. los alcaloides esteroidales C27 están presentes en las familias Solanaceae y Liliaceae. donde el nitrógeno puede ser intra o extracíclico. Por su parte los alcaloides de tipo C24. son característicos de ciertos géneros de Apocynaceae.OH OCH3 OCH3 OCO OCH3 OH OCH3 OCO N OCOCH3 N OCOCH3 OCH3 H3CO H3CO OCH3 Aconitina Delfinina Los alcaloides diterpénicos propiamente dichos tienen estructura tipo atisina. el nitrógeno puede estar dentro como la atisina de Aconitum heterophyllum o fuera de un ciclo como en el caso de cassaina. encontrándose también como glicósidos. En las Solanaceae se encuentran los alcaloides esteroidales verdaderos. derivados del cicloartenol.12. La solanidina y el glicósido β-solanina se encuentra en la corteza de la papa Solanun tuberosum así como en S. son específicos de la familia Buxaceae y son dinitrogenados en los carbonos 3 y 20. . Alcaloides esteroidales Los alcaloides esteroidales se clasifican en tres grupos: · · · Los C21: aminopregnanos Los C24: cicloartenol Los C27: esteroidales propiamente dichos Los alcaloides esteroidales C21 son derivados del pregnano. alcaloide altamente tóxico extraído de plantas del género Erythrophleum (Cassalpinaceas).2.

mas precisamente la xantina o dioxo-2. . Son considerados alcaloides imperfectos pues aunque se derivan de aminoácidos modificados como es la purina + pirimidina.O N N H N Ejemplos C21 Holaphilina Conesina N N OH OH N N Ejemplos C24 Ciclobuxina Buxamina H N N O HO HO Ejemplos C27 Solanidina Solasodina 4.13. Estos compuestos son utilizados como excitantes del SNC y el principal representante es la cafeína.6 purina. Alcaloides derivados de bases púricas Los alcaloides derivados de bases púricas son importantes debido a su gran consumo en el mundo entero. Otros ejemplos corresponden a teofilina y teobromina. poseen un carácter básico pero no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides.

O N O N N N O O H N HN O O N N N N N N Cafeína Teofilina Teobromina .

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