Universidade Federal Rural do Semi­Árido 

 

1.  O Átomo de Carbono e a Química Orgânica  A  característica  mais  importante  do  átomo  de  carbono,  que  o  distingue  de  todos os demais elementos (exceto o silício) e que explica seu  papel fundamental na  origem  e  evolução  da  vida,  é  sua  capacidade  de  compartilhar  elétrons  com  outros  átomos  de  carbono  para  formar  ligações  covalentes  estáveis  carbono‐carbono.  Este  simples fenômeno é a base da Química Orgânica e é chamado de encadeamento. Isso  permite  a  formação  de  inúmeras  estruturas,  inclusive  com  a  participação  de  outros  átomos como: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros.     Apenas  poucos  elementos  que  possuem  quatro  elétrons  em  sua  camada  de 

valência são capazes de formar ligações covalentes de forma repetitiva com o mesmo  elemento.   De todos os outros elementos, somente o silício, de forma análoga ao carbono,  pode formar tais ligações de forma estável. No entanto, compostos contendo ligações  silício‐silício não resistem à atmosfera oxigenada da Terra, oxidando‐se para formar  sílica  (SiO2),  o  constituinte  principal  da  areia  e  do  quartzo,  materiais  incapazes  de  sustentar a vida.  Assim, pelo menos na Terra, apenas o carbono é capaz de fornecer a “espinha  dorsal” dos componentes moleculares dos seres vivos. 

2. Representação de Fórmulas Estruturais  Os  químicos  orgânicos  usam  várias  maneiras  para  escrever  fórmulas  estruturais. Dependendo do que se queira avaliar torna‐se mais conveniente escolher  uma ou outro tipo de estrutura.  2.1 Fórmula Estrutural de Pontos    Estruturas de  pontos mostram  os  elétrons de  valência.  Contudo,  torna‐se  um 

tanto  monótono  e  demorado.  As  outras  representações  são  mais  convenientes  e,  portanto são mais usadas. 

H H H C O CH H   H

Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica 

  O. indicam uma ligação covalente.  Entretanto.3 Fórmula Estrutural Condensada  Nas fórmulas estruturais condensadas todos os átomos de hidrogênio que são  ligados a um carbono particular são normalmente escritos imediatamente depois do  carbono. Estes. Ms.  H H C H H C Cl H C H H C H Fórmulas condensadas   CHCHCH2CH3 H Cl CH3CHClCH2CH3 Fórmula de traço 2.2 Fórmula Estrutural de Traço  Na  fórmula  de  traço  substituí‐se  os  elétrons  compartilhados  em  ligações  por  traços.   O OH   2  Prof.4 Fórmula de linha de ligação    Nas  fórmulas  de  linhas  de  ligação  cada  ponto  de  interseção  de  duas  ou  mais  linhas e o final de uma linha representam um átomo de carbono. por sua vez.  estão  presentes  mas  não  os  escrevemos.  Cl.  N  e  etc  devem ser escritos.  2.Universidade Federal Rural do Semi­Árido    2.  Os  carbonos  são  também  escritos  imediatamente  depois  do  seu  carbono  vizinho.  H H C H O H C H H   Algumas  vezes  omitem‐se  também  os  pares  de  elétrons  não‐compartilhados. Zilvam Melo – Química Orgânica  .  Outros  átomos. quando escrevermos as reações orgânicas é necessário incluir os pares de  elétrons não‐compartilhados quando eles participam.  Assumimos quee o  número de átomos de hidrogênios.  por  exemplo. necessários para satisfazer a valência do carbono.

   Primário H3C CH3   3.  Primário Primário H3 C H2 C CH3 Secundário   3  Prof. Estas fórmulas são  úteis  para  representarmos  uma  molécula  em  três  dimensões. Cada cor da bola indica um átomo diferente.1 Carbono Primário  Ocorre quando um átomo de carbono se liga a outro átomo de carbono.   3. Zilvam Melo – Química Orgânica  .5 Modelo de Bola e Vareta  Nas fórmulas de bolas e varetas os átomos são representados pelas bolas e as  ligações pelas varetas. Ms.Universidade Federal Rural do Semi­Árido    2.2 Carbono Secundário  Ocorre quando um átomo de carbono se liga a dois outros átomos de carbono  diferentes. Classificação dos Átomos de Carbono  Os átomos de carbono podem ser classificados em:  3.

 Zilvam Melo – Química Orgânica  . De maneira geral tem‐se:  4  Prof.3 Carbono Terciário  Ocorre quando um átomo de carbono se liga a três outros átomos de carbono  diferentes. Organização Estrutural dos Compostos Orgânicos (Cadeias Carbônicas)  Já  que  o  encadeamento  dos  átomos  de  carbono  é  uma  característica  fundamental  dos  compostos  orgânicos.4 Carbono Quaternário  C H CH 3 Secundário   Ocorre  quando  átomo  de  carbono  se  liga  a  quatro  outros  átomos  de  carbono  diferentes.Universidade Federal Rural do Semi­Árido    3.  Primário Primário CH3 Secundário H3C Primário C CH3 H2 C H C CH3 CH3 Primário   Secundário Primário       4.  Primário Primário CH 3 H3C 3. Ms.  torna‐se  imprescindível  a  classificação  das  cadeias carbônicas.

 Ms.Universidade Federal Rural do Semi­Árido        5  Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica  .

 Sendo assim.  que  constituem  as  extremidades  da  cadeia.  ou  seja.Universidade Federal Rural do Semi­Árido    4. Zilvam Melo – Química Orgânica  .  H C H C H H H3 C H C C H C H H C CH3     6  Prof.1 Cadeia Normal  Cadeias  normais  são  aquelas  em  que  existem  pelo  menos  dois  carbonos  primários.  Os  carbonos  são  primários  ou  secundários. apresentam  apenas  átomos  de  carbono  na  cadeia  principal.  H H H C C H   H H   a) Cadeia Normal Saturada    Cadeia  normal  saturada  são  moléculas  cujos  átomos  de  carbono  da  cadeia  principal  apresentam  o  máximo  de  ligações  sigma  possível.  CH3 CH3 H2 C C H2 CH3   C H2 CH3   b) Cadeia Normal Insaturada  Cadeia  normal  insaturada  são  moléculas  cujos  átomos  de  carbono  da  cadeia  principal não apresentam o máximo de ligações sigma possíveis.  são  carbonos  hibridizados em sp3.1 Cadeia Aberta ou Acíclica ou Alifática  4. ou seja. Ms. são carbonos  hibridizados em sp2 ou sp.  quando  o  encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento.  ou  seja.1.

Universidade Federal Rural do Semi­Árido    c) Cadeia Normal Homogênea  Apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. Zilvam Melo – Química Orgânica  . destes os mais comuns são O.  CH3 CH3 CH C H2 CH3   a) Cadeia Ramificada Saturada  CH3 CH3 H C CH3 CH3 CH3 HC C H2 CH3       7  Prof.1. Esses átomos  são chamados heteoátomos.  H2 C H3C C H2 H2 C CH3     d) Cadeia Normal Heterogênea  Apresentam outros átomos além do carbono na cadeia principal. Ms.  Os  carbonos  são  terciários  ou  quaternários  na  cadeia  principal.2 Cadeia Ramificada  As  cadeias  ramificadas  apresentam  átomos  que  não  fazem  parte  da  cadeia  principal  (cadeias  laterais). N e S.  H2 C H3C O H2 C CH3 H N S     4.

  ocasionando  o  fechamento da cadeia.    8  Prof.1 Cadeia Fechada Alicíclica Normal  Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem  um anel benzênico nem apresentam ramificações.  4.2. gerando ciclos (estruturas fechadas) ou anéis. Zilvam Melo – Química Orgânica  .Universidade Federal Rural do Semi­Árido    b) Cadeia Ramificada Insaturada  H3C C H3 C C H H H3C H C H C C H C CH3 CH3     c) Cadeia Ramificada Homogênea  H3 C CH C H2 HC CH3 CH3 H3C     d) Cadeia Ramificada Heterogênea  H2C CH H3 C O CH3 H2 C CH3 N S     4.2 Cadeia Fechada ou Cíclica  São  moléculas  nas  quais  as  pontas  da  cadeia  se  ligam. Ms.

 Ms.  CH3 H2C     9  Prof.2.Universidade Federal Rural do Semi­Árido    a) Cadeia Alicíclica Normal Saturada    b) Cadeia Alicíclica Normal Insaturada      c) Cadeia Alicíclia Normal Homogênea      d) Cadeia Normal Heterogênea  O N O    4. Zilvam Melo – Química Orgânica  .2 Cadeia Alicíclica Ramificada   São  cadeias  fechadas  que  apresentam  apenas  carbono  e  hidrogênio  e  apresentam ramificações.

3 Cadeia Fechada Aromática  Possuem.  o  chamado  anel  ou  núcleo  benzênico. Ms.Universidade Federal Rural do Semi­Árido    a) Cadeia Alicíclica Ramificada Saturada  CH3 H2C   b) Cadeia Alicíclica Ramificada Insaturada  CH3 H2 C   c) Cadeia Alicíclia Ramificada Homogênea (Homocíclica)  CH3 H2C   d) Cadeia Ramificada Heterogênea (Heterocíclica)  N H2C CH3 O O   4.  que  é  um  sistema hexagonal insaturado:  H H C C H C H C C C H   10  H ou ou Prof.  em  sua  estrutura. Zilvam Melo – Química Orgânica  .

   a) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Isolados  Cadeias com núcleos isolados apresentam uma ligação covalente separando os  anéis benzênicos. Zilvam Melo – Química Orgânica  .  CH3 CH3 H2 C CH3   4. Ms.2 Cadeia Aromática Polinuclear  As cadeias aromáticas polinucleares apresentam dois ou mais anéis benzênicos.Universidade Federal Rural do Semi­Árido    Este anel aparece na substância chamada benzeno  4.3.    11  Prof.1 Cadeia Aromática Mononuclear  Cadeias aromáticas mononuclares apresentam apenas um anel bezênico.    b) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Condensados  Cadeias  com  núcleos  condensados  apresentam  anéis  fundidos  e  contém  pelo  menos dois átomos de carbono comuns aos anéis.3.

 São Paulo: Pearson. Ms.  GRAHAM.  BRUICE. ed.    12  Prof. ed. 1 e 2 v.  ed.  ALLINGER. P. 4.4 Cadeias Mistas  São cadeias mistas quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas  H2C CH3       5. Rio de Janeiro: Guanabara. 2005.  W. 2.  CRAIG  FRYHLE.. Química Orgânica. Zilvam Melo – Química Orgânica  .  8. Referências  SOLOMONS.Universidade Federal Rural do Semi­Árido      4. Química Orgânica.  Rio  de  Janeiro: LTC.  T. 1978. 2006. L.  Química  Orgânica. Y. N.

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