ALCANOS

IMPORTANCIA DE LOS ALCANOS INTRODUCCION

Entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos. Constituyen una de las fuentes de energa y materias primas ms importantes para la sociedad actual.

TIPOS DE ATOMS DE CARBONO SEGN LA SUSTITUCION.

Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) ms simples, no tienen 3 grupo funcional y las uniones entre tomos de carbono (con hibridacin sp ) son enlaces simple. Su ngulo de enlace al ser sp3 es de 109,5 grados y las longitudes de enlace son dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09 .

Astrocentro: Sus cuatro sustituyentes son distintos. Carbonos Primarios: estn unidos a un solo carbono mediante un enlace simple. Carbono Secundario: unidos a otros dos carbonos mediante enlaces imples. Carbonos Terciarios: unidos a otros tres tomos de carbono mediante enlaces imples. Carbonos Cuaternarios: estn unidos a otros cuatro carbonos mediante enlaces simples.

ISOMERIA EN LOS ALCANOS. TIPOS DE CADENAS DE ALCANOS Y SUS FORMULAS GENERALES

PROPIEDADES FISICAS.

A partir de los cuatro tomos de Carbono (C) se presenta la Isomera Estructural es decir del Butano C4H10.
Nmero tomos C 1-3 4 5 6 7 8 9 10 15 20

CADENAS LINEALES: Cn H2n +2. CADENAS RAMIFICADAS: Cn H2n +2. CADENAS CICLICAS :Cn H2n

PUN PUNTOS DE EBULLICION.

Posibles Ismeros
1 2 3 5 9 18 35 75 4,347 366,319 El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intermoleculares atractivas son ms efectivas cuanto mayor es la superficie. La superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Los alcanos ramificados tienen puntos de ebullicin ms bajos.

El punto d tamao del

NOMENCLATURA IUPAC.

o o o o

Elige cadena principal ms larga. Se numera desde el Extremo ms prximo a una ramificacin. Se identifican los radicales presentes. Se indica la posicin de un radical mediante un nmero que defina su posicin ordenndolos alfabticamente (colocando prefijos cuantitativos en caso de repeticin).

Se nombra la cadena central.

PETROLEO.

TORRE DE FRACCIONAMIENTO DEL PETROLEO.

PRINCIPALES

Es un lquido aceitoso, inflamable, cuyo color varia de incoloro a negro y est formado por una mezcla de hidrocarburos. El nmero de tomos de carbono de estos hidrocarburos llega a pasar hasta los 70 (combustibles pesados y asfalto).

COMBUSTION DE ALCANOS

 La combustin de alcanos es la forma habitual de liberar la en en los combustibles fsiles. Libera dixido de carbono.

APLICACIONES DEL PETROLEO

Resinas. Plsticos. Explosivos. Aceites. Lubricantes. Detergentes. Disolventes. Fibras Artificiales. Fibras Congelantes. Abonos Nitrogenados. Plastificantes. Cauchos Sintticos.

HALOGENACI

Las reacciones de alcanos con cloro y controlar; las reacciones con flor a me no reacciona o lo hace lentamente. Las reacciones del cloro y el bromo fotoqumicas, catalizadas por la luz ultra Son reacciones de sustitucin que transc

CLORAC

DESCRIPCION DE

El grupo metilo empieza a aplan El orbital del cloro solapa con e una disminucin del solapami carbono. El tomo de carbono va tenien enlace con los otros tomos de sp2.

MECANISMO DE LA REACCION DE HALGONECION

1 etapa: Iniciacin 2 etapa: Propagacin 3 etapa: Terminacin

Los radicales pueden colapsar entre s

con lo que evitan la deficiencia electrnica.

CLO

El orden de reactividad resu corregido el factor estadstic La cloracin de alcanos da lug utilidad sinttica

UTILIDAD SINTETICA DE LA HALOGENACION.

Uso del Flor: Es caro y corrosivo adems que las reacciones son demasiado violentas. Uso del Cloro: Es barato pero tiene selectividad baja y problemas de permahalogenacion. Uso del Bromo: Es liquido fcil de manejar es altamente selectivo el problema es que es caro Uso del Yodo: Tiene termodinmica en contra. La halogenacin de alcanos es especialmente til para aquellos alcanos que slo tienen un nico tipo de hidr

REACCIONES QUIMICAS DE ALCANOS.

REFORMING DE ALCANOS

Proceso de ruptura de largas cadenas de hidrocarburos en pequeas unidades. Transcurre a altas presiones y temperaturas, que pueden moderarse con uso de catalizadores (zeolitas). Existen dos tipos de Cracking Cataltico y Cracking Trmico. Los Zeolitas inducen la formacin de CARABACATIONES. El Cracking trmico produce radicales libres.

El reforming es un proceso donde las mo hidrocarburos se ciclan coinvirtindose aromticos. El objetivo es aumentar el ndice de octanos de l El proceso tiene lugar a 500C y 20 atm con platino.

PRINCIPALES FORMAS DE OBTENCION DE ACANOS. Los alcanos se obtiene de forma natural mediante el fraccionamiento del petrleo. Pero este proceso da lugar a mezclas difciles de purificar. Si queremos obtener un alcano puro es ms conveniente plantear en el laboratorio un esquema de preparacin (sntesis) adecuado.

OCTANAJE DE LA GASOLINA

El ndice de octano marca la capacidad de auto ignicin de la gasolina bajo presin. Cuanto mayor ndice ms difcil es el auto ignicin. Puede subirse el octanaje de alcanos mediante el uso de aditivos.

HIDROGENACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS.

Los alquenos reaccionan con hidrgeno, en la superficie porosa de un metal de transicin, para dar alcanos. La nube p del doble enlace interacciona con el hidrgeno dando lugar a dos nuevos enlaces s C-H. Las dos nubes p del triple enlace interaccionan molculas de hidrgeno, dando lugar a cuatro nuevos enlaces s C-H.
Una cara de los alquenos se enlaza con el catalizador que contiene hidrgeno adsorbido en su superficie. El hidrgeno se inserta en el enlace y el producto de la hidrogenacin se libera del catalizador. Ambos tomos de hidrgeno se agregan a la cara del doble enlace que est completada con el catalizador. La adicin de H es sin.
2

MECANISMO DE HIDROGENACION DE ALCANOS.

 En un haluros de alquilo el C unido al Br tiene una densidad electrnica baja por el efecto de la mayor electronegatividad del halgeno. El metal Zn, muy rico en electrones fciles de ceder, dona dos electrones al carbono con lo que se forma Zn (el metal se oxida) y se rompe el enlace C-Br. El carbono que recibe electrones (se ha reducido) los comparte con el protn del HBr, formndose ZnBr como subproducto.
2 2+

HIDROGENOLISIS DE HALUROS DE ALQUILO.

 El hidrgeno terminal de unos alquinos es dbilmente cido. El anin pentinuro resultante de extraer el protn con una base fuerte, como el amiduro sdico NaNH2. El gran carcter s del orbital estabiliza relativamente la carga negativa. El carbono aninico, con exceso de densidad electrnica, ataca al 2-bromopropano en el carbono unido al Br con deficiencia electrnica. Se forma un nuevo enlace C-C.

ALQUILACION DE HALUROS TERMINALES.