Exerccos Orgnica

01. (UNIV. FED. FLUMINENSE) Os hidrocarbonetos no satu-rados podem ser distinguidos dos saturados atravs da reao: a) Com a soluo alcolica de hidrxido de potssio formando alcoxidos de potssio. b) Com a gua bromada, formando derivados dibromados. c) Com o cloreto de benzeno sulfonila, formando os steres correspondentes. d) Com o cloreto de 3,5-dinitrobenzoila, formando os 3,5-dinitrobenzoatos correspondentes. e) Com o cido actico glacial. 02. (PUC-SP) A equao que representa corretamente a reao do propeno com o bromidreto : a) CH2 = CH CH3 + HBR b) CH2 = CH CH3 + HBr c) CH2 = CH CH3 + 2HBr d) CH2 = CH CH3 + 2HBr e) CH2 = CH CH3 + 2HBr 03.
CH2Br CH2 CH3 CH3 CHBr CH3 CH3 CH2 CH3 + Br2
CH2Br CHBr CH3 + H2

CH4 + Br2CH CH3

(FAC. CINCIAS MDICAS) Se submetermos uma mistura de etano, etanol, acetaldedo e cido actico oxidao pro-longada pelo permanganato de potssio, devemos obter, no final da reao: a) Etano, acetaldedo e cido actico. b) c) d) e) cido actico. Etanol, acetaldedo e cido actico. Etano e cido actico. Nenhuma das respostas anteriores. H3C COOC6H5 + HOH. C6H5 CH3CH3CHO + HOH. H3C CO C6H5 + H2. H3C COOCH3 + C6H6. C6H6 + CH3COOH. C5H10 C8H14 C15H32 C4H10 C9H20 C20H42 Metil-propano Isobutano Trimetil-metano N-butano Dimetil-etano Buteno-1

04.

(UNIV. FED. FLUMINENSE) A obteno do lcool fenil etlico pode ser efetuada mediante a reao: a) b) c) d) e)

05.

Os alcanos lquidos esto representados por frmula molecular nas alternativas: 01. 02. 04. 08. 16. 32.

06.

A hidrogenao cataltica do metil-propeno produz o hidrocarboneto: 01. 02. 04. 08. 16. 32.

07.

Fazendo a halogenao do n-butano com bromo: CH3 CH2 CH2 CH3 + Br2 X + HBr O produto orgnico X: 01. 02. 04. 08. 16. Admite isomeria geomtrica. Admite isomeria ptica. Possui dois ismeros geomtricos. Possui trs ismeros pticos. No possui isomeria espacial.

08.

Tratando o cloroetano com sdio metlico:

CH3 CH2 C + 2Na + C CH2 CH3 Y + 2NaC

O produto orgnico Y: 01. 02. 04. 08. Resulta da unio de dois radicais etil. um hidrocarboneto de cadeia normal. Possui dois carbonos primrios. ismero de cadeia do metil-propano.

16. Possui nmero par de tomos de carbono. 32. Pode ser obtido tambm pela hidrogenao cataltica do buteno-1. 09. Para se obter um hidrocarboneto acclico e saturado denominado de propano, devemos efetuar os seguintes processos: 01. Hidrogenar cataliticamente o propeno. 02. Tratar com HI o cido propanico. 04. Tratar com cal sodada o cido butanico. 08. Hidrogenar cataliticamente e totalmente o propino. 16. Fazer a eletrlise do propanoato de sdio. 10. Na reao de adio: CH2 =CH2 + H2 Ni Y

O produto orgnico Y: 01. um alcano. 02. um alceno. 04. Tem todas as ligaes do tipo . 08. Tem frmula geral CnH2n+2 16. gasoso. 11. Quando um alceno A reage com C2 para produzir um composto orgnico B, as alternativas corretas a respeito das substncias A e B, so: 01. Ocorre o rompimento da ligao de B. 02. Ocorre o rompimento da ligao de A. 04. O composto B um monoaleto. 08. O composto B um dialeto. 16. O composto A adicionou o C2 32. O composto A tem frmula geral CnH2n. 12. O alceno CH3 CH = CH CH2 CH3 sofre ozonlise e, em seguida, hidrlise. Os compostos orgnicos formados, so: a) Um aldedo e uma cetona. b) Um aldedo e um cido orgnico. c) Dois aldedos diferentes. d) Duas cetonas iguais. e) Duas cetonas diferentes. 13. A reao entre:

+ CH3 CH2 C B + HC

Produz o composto B, que o resultado da unio dos radicais orgnicos: a) Benzil + etil b) Benzil + vinil c) Fenil + etenil d) Fenil + etil e) Toluil + etil 14. O inseticida BHC (benzeno hexaclorado) e de nomencla-tura oficial: 1, 2, 3, 4, 5, 6 hexacloro-cicloexano obtido pela reao entre: a) Metil-benzeno com C CH3. b) Benzeno com C CH3. c) Benzeno com C2. d) Metil-benzeno com C2. 15. O lcool comum empregado no lar, nos hospitais, nas indstrias e at em veculos automotores. A frmula estrutural plana do referido lcool : H H | | H C C OH

| H

| H

E chamado ainda de: 01. lcool etlico. 02. Metanol. 04. Metil-carbinol. 08. Carbinol. 16. Etanol. 32. Etanodiol. 16. A respeito do etanol, podemos afirmar que: 01. monolcool. 02. primrio. 04. solvel em gua. 08. lquido. 16. derivado do petrleo. 32. obtido pela fermentao do acar. 64. derivado da hulha. 17. Dada a reao abaixo, o composto X : H H OH H | | | | A2O3 H C C C C H X + H2O | | | | H H H H 01. o buteno-1. 02. o buteno-2. 04. ismero de posio do buteno-1. 08. ismero de posio do buteno-2. 16. ismero de cadeia do ciclobutano. 18. So mtodos de obteno de lcoois: 01. Reduo de aldedos. 02. Reduo de cetonas. 04. Hidratao de alcenos. 08. Hidrlise de steres. 16. Combusto de alcanos. 32. Ozonlise de alcenos. 19. O cido carboxlico obtido atravs dos seguintes mtodos: 01. Oxidao total do lcool primrio. 02. Oxidao de aldedo. 04. Hidrlise de ster orgnico. 08. Oxidao enrgica de alcanos. 16. Desidratao extramolecular de lcool. 32. Reduo de aldedo. 64. Oxidao enrgica de alceno de cadeia normal. 20. O processo de obteno de sabo consiste em aquecer uma mistura de gordura animal com soda custica (hidrxido de sdio), em meio aquoso. A equao pode ser assim simplificada:
H2O R COO R + NaOH R COONa + R OH (I) (II) (III) (IV)

A respeito da equao acima, podemos afirmar que: 01. O composto I um ster de cido graxo. 02. O composto II uma base mineral. 04. O composto III um sal de cido graxo. 08. O composto IV um lcool. 16. A reao de saponificao. 32. A gua tem por finalidade dissociar a base inorgnica. 64. A reao de esterificao. 21. (FUVEST-SP) A hidrogenao das duplas ligaes de 1 mol de benzeno produz:

a)

1 mol de naftaleno. 2

b) 1 mol de fenol. c) 1 mol de cicloexano. d) 2 mols de ciclopropano. e) 3 mols de etileno. 22. (MACK-SP) Na combusto completa do tolueno, a relao entre o nmero de mols de CO 2 formado e o de O2 gasto : a) b) c) d) e) 23.

3 4 7 9 7 10 5 7 1 2

(PUC-SP) Com respeito equao X + HBr C5H11Br, podemos afirmar que X um: a) alcano e a reao de adio. b) alqueno e a reao de substituio. c) alqueno e a reao de adio. d) alcano e a reao de substituio.

24.

(FUABC-SP) O produto da reao de adio de cloro ao propeno : a) um monocloreto. b) um dicloreto gmeo. c) um dicloreto vicinal. d) um dicloreto isolado. e) um tetracloreto orgnico.

25.

(ITA-SP) Na reao do 3-metil-1-buteno com gs bromdrico forma-se normalmente: a) 2-metil-3-bromobutano. b) 2-metil-4-bromobutano. c) 2-metil-2-bromobutano. d) 3-metil-1-bromobutano. e) 3-metil-1, 2-dibromobutano.

26.

(UFMS-99) Encontrar a(s) alternativa(s) onde o composto apresentado pode ser considerado um monmero. 01. CH3CH2CH2CH3 02. 04. CH2 == CH | C CH == CH2 08.

CH3 16.

32. CH3CHCH2CH3 | CH3 27. (UFMS-99) Observar os produtos das reaes abaixo e encontrar as reaes que so possveis. 01. CH3CH2CH == CHCH2CH3 + H2O
H

CH3CH2CH2CHCH2CH3
| OH CH3 | Ni
calor

CH3 | CH3CHCH2CH3

02. CH3CHCH == CH2 + H2

04.

CH2CH3 + H2SO4 (conc.) no ocorre reao Br

08.

+ Br2 OH | O ||

FeBr3

16. CH3CHCHCH3 [O] CH3CHCCH3 | | CH3 CH3 O 32. CH3CHC | CH3 OH + NaOH(aq.) no ocorre reao

28.

(UCDB-99) O manitol, que usado como substituto do acar em alimentos dietticos, pode ser obtido a partir da manose pela seguinte reao: O H CH2OH | HO C H | HO C H | H C OH | H C OH | CH2OH manitol C | HO C H | HO C H | H C OH | H C OH | CH2OH manose

correto afirmar que: a) a manose apresenta 4 carbonos quirais e manitol 5, e a reao uma oxidao. b) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma oxidao. c) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma reduo. d) a manose apresenta 5 carbonos quirais e o manitol 6, e a reao uma reduo. e) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma hidrlise. 29. (UCDB-99) Considere as seguintes reaes no balanceadas:
I. II. CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2Br + NaOH O III. CH3C + LiAH4 CH3CH2OH

H O IV. CH3C + H2O CH3CH2OH + CH3C OCH2CH3 OH O

Estas reaes podem ser classificadas como:

I
A)

II

III

IV hidrlise

adio

substitui reduo o substitui oxidao o reduo

B) hidrlise

hidrlise

C) substitui adio o D adio ) E) hidrlise

hidrlise

substitui hidrlise o adio

reduo

substitui substitui o o

30.

(UCDB-99) Na nitrao de benzeno com diferentes substituintes X, podem ser formados os produtos 1, 2 e 3, segundo a reao abaixo:

Considere as seguintes afirmaes a respeito desta reao: I. trata-se de uma reao de substituio. II. quando X = C, 1 e 3 so os produtos principais. III. quando X = NO2, 2 o produto principal. IV. quando X = CH3, 1 e 3 so os produtos principais. V. nas mesmas condies, a reao mais rpida quando X = CH3 do que quando X = C. Assinale a alternativa correta. a) Somente I est correta. b) Somente III e IV esto corretas. c) Somente I, III e IV esto corretas. d) Somente I, II, III e IV esto corretas. e) Todas esto corretas. 31. (UCDB-99) A reao de 2-metil-propeno com HBr em um solvente polar, e na ausncia de perxidos, forma o produto principal A. Por outro lado, a reao do mesmo alceno com H2 na presena de um catalisador de hidrogenao forma o produto B, o qual reage com bromo sob aquecimento, fornecendo C como produto principal. Os compostos A, B e C so: A B C A) 2-bromo-22-metil-propano 2-bromo-2metilpropano metilpropano B) 1-bromo-2metilpropano 2-bromo-2metilpropano 2-bromo-2metilpropano 1-bromo-22-metil-propano 2-bromo-2metilpropano 2-bromo-2metilpropano 1-bromo-2metilpropano 1-bromo-2-

C)

2-metil-2-propanol

D)

2-metil-propano

E)

2-metil-2-propanol

metilpropano

metilpropano

32. (UCDB-2000) A acetilcolina um importante neurotransmissor, ou seja, atua como um sinal qumico na transmisso de pulsos nervosos no sistema nervoso central. Ela desativada pela enzima acetilcolina esterase, conforme a reao abaixo:

O composto X e o tipo de reao so respectivamente: a) O2, oxidao b) HO- , substituio c) H2O, hidrlise d) H2O, adio e) HO-, reduo 33. (UCDB-2000) O acetato de etila um solvente importante, especialmente na indstria de tintas. Ela pode ser obtido atravs da seguinte reao

Os reagentes x, y e z necessrios para estas transformaes so respectivamente:

a) b) c) d) e) H+, H2O; O2; H , H2O; H , H2O; OH-;
+ +

KMnO4; KMnO4; OH ; KMnO4 OH-;

-

CH3CH2OH,H+ CH3CH2OH, H+ CH3CH2OH, H+ CH3CH3 CH3CH3

34.

(UCDB-2000) A sntese de Kiliani-Fischer de acares foi muito importante para o esclarecimento da qumica de acares. Um exemplo desta reao a transformao de D-gliceraldedo em D-eritrose e D-treose. A reao abaixo mostra somente a obteno de eritrose:

As trs etapas correspondem respectivamente a reaes de: a) substituio, reduo e hidrlise b) substituio, hidrlise e reduo c) adio, reduo e hidrlise d) adio, hidrlise e reduo e) reduo, hidrlise e adio

35.

(UFMS-2000) Considerando o par de substncias abaixo, correto afirmar que

CH2OH OH

B A

CH3

01. o lcool B, quando oxidado por dicromato de potssio, K2Cr2O7, produz um aldedo. 02. quando o lcool A submetido oxidao enrgica, produz uma substncia que neutraliza o hidrxido de sdio. 04. os lcoois A e B so ismeros de posio. 08. o lcool B, quando oxidado por K2Cr2O7, produz uma cetona cclica. 16. o lcool A pode ser levado a aldedo por meio de uma oxidao parcial. 36. (UFMS-2000) O Lapachol uma substncia amarela cristalina que pode ser isolada de algumas espcies de Ips brasileiros. Existem relatos de que o Lapachol apresenta atividade antitumoral considervel contra alguns tipos de tumores malgnos. Com relao estrutura apresentada abaixo, correto afirmar que

01. observa-se um sistema aromtico na estrutura do Lapachol. 02. observa-se uma funo ter na estrutura do Lapachol. 04. o Lapachol possui a funo cido carboxlico. 08. um dos produtos da reao de ozonlise (O3, H2O/Zn) do Lapachol a propanona. 16. encontramos na estrutura do Lapachol grupos carbonila de cetona. 37. Da reao do 2,3-dimetil-2-buteno com brometo de hidrognio (HBr) obtemos: a) 2-bromo-2, 3-dimetilbutano. b) 3-bromo-2, 3-dimetilbutano. c) 2,3-dibromo-2, 3-dimetilbutano. d) uma quantidade aproximadamente igual dos compostos citados nas alternativas a e b. 38. (Fuvest-SP) Duas substncias tm frmula molecular C6H12. Uma delas, quando submetida atmosfera de gs hidrognio, na presena de um catalisador, reage com o gs, e a outra no. a) Qual a razo dessa diferena de comportamento? b) Escreva uma frmula estrutural possvel para cada uma dessas substncias.

39.

(UFU-MG) Nas equaes: A + Cl2(g) B B + HCl(g) H3C CH2 CCl2 CClH2 O composto A : a) 3-metil-1-buteno. b) 2-metil-1-propeno. c) ciclobutano. d) 1-butino. e) 2-butino.

40.

(PUC-SP) A hidrogenao cataltica de um hidrocarboneto cicloparafnico poder produzir a ruptura do anel e conseqente formao de um hidrocarboneto parafnico. A ruptura do anel mais fcil no: a) ciclopropano. b) ciclobutano. c) ciclopentano. d) cicloexano. e) A facilidade a mesma.

41.

(FUABC-SP) Os produtos da oxidao de um alceno so cido metilpropanico e acetona. O alceno em questo : a) 2-metil-3-hexeno. b) 3-metil-3-hexeno. c) 2,3-dimetil-2-penteno. d) 2,4-dimetil-2-penteno. e) 2, 3, 3-trimetil-1-buteno.