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Tabla comparativa de Reacciones de Sustitucin y Eliminacin

Reaccin Estereoqumica Estructura of RX


1>2>3 Esta reaccin proceder ms probablemente con un sustrato primario RX 3>2>1 El producto mayoritario ser el alqueno mas sustituido, a menos que: *La base sea voluminosa *El haluro de alquilo sea un fluoruro de alquilo *El haluro de alquilo contenga uno o ms dobles enlaces

Reactividad del Nu:


Los Nuclefilos fuertes favorecen la reaccin

Conc. del Nu:

Solvente
Solventes polares aprticos favorecen la reaccin SN2 si alguno de los reactantes est cargado. Eje: DMF, DMSO, Acetona Solventes polares aprticos favorecen la reaccin E2 si alguno de los reactantes est cargado. Eje: DMF, DMSO, Acetona

SN2

Altas concentraciones de Nuclefilo favorecen la reaccin

Inversin de configuracin

Las bases fuertes favorecen la reaccin

Altas concentraciones de base favorecen la reaccin

E2

3>2>1 Forma un carbocatin

SN1
3>2>1 Forma un carbocatin

E1

No es afectada por la fuerza del Nuclefilo pero un Nuclefilo dbil la favorece al no favorecer una reaccin SN2 La bases dbiles favorecen las reacciones E1 al desfavorecer las reacciones E2

No es afectada, pero bajas concentraciones desfavorecen la reaccin SN2 No es afectada, pero una baja concentracin de base favorece las reacciones E1 al desfavorecer las E2

Polares prticos favorecen una reaccin SN1 si el reactivo no est cargado. Eje: H2O, CH3OH, etc. Polares prticos favorecen una reaccin E1 si el reactivo no est cargado. Eje: H2O, CH3OH, etc.

Si el reactante tiene 2 H unidos al carbono del cual un H ser removido, tanto E como Z resultan. Los confrmeros que tienen los grupos ms voluminosos en lados opuestos sern los productos mayoritarios. Eliminacin anti y syn- si es ciclohexano, tiene que ser axial (anti) Racemizacion (con alguna inversin debido al apareamiento de iones) Los grupos ms voluminosos en lados opuestos

SN Versus E
Haluro Metlico
Las reacciones SN2 son las ms favorecidas No sufren reacciones de Eliminacin!

Haluro Primario
Sufren reacciones SN2 cuando la reaccin principal se da con un buen nuclefilo/base dbil, tal como I- y CH3CO2Sufren reacciones E2 si se utilizan bases fuertes voluminosas como t-butxido que presentan efectos estricos

Haluro Secundario
Sufren SN2 si la reaccin principal se da con una base dbil o Nu:, donde el pKa del cido conjugado es menor a 11, eje: I- o CH3CO2Sufren reacciones E2 si la reaccin principal es con una base o Nu: fuerte, donde el pKa del cido conjugado es mayor a 11, altas temperaturas y bases muy voluminosas incrementan la eliminaciones Sufren SN1/E1 si la reaccin se da con Nu: dbiles en solventes polares prticos como el agua, las altas temperaturas favorecen E1 sobre la SN1

Haluro Terciario
E2 si la reaccin principal se da con bases fuertes como OH- y ROSN1/E1 si la reaccin principal se da con un Nu: pobre, altas temperaturas favorecen la E1 de las dos sobre la SN1