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Lección 7: CICLOALCANOS

1. Estructura y propiedades físicas. 2.Tensión de anillo. Estabilidad relativa de cicloalcanos. 3. Conformaciones de cicloalcanos y factores que influyen en ellas 3.1. Ciclopropano ciclobutano y ciclopentano. 3.2. Conformaciones del ciclohexano y derivados. 3.2. Enlaces ecuatoriales y axiales en el ciclohexano. 4. Configuraciones y conformaciones. 5. Cicloalcanos policíclicos.

Estructura# y propiedades físicas
Son poco polares y sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos acíclicos ramificados. Tienen p.e. y p.f. más altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas.

Puntos de ebullición

Puntos de fusión

Densidad
#

Para estructura, ver Lección 3

2-dimetilciclopentano trans-1. Isomería geométrica H3C-H2C C H3C C H H3C-H2C CH3 H3C C C H CH3 En dobles enlaces: (Z)-3-metilpent-2-eno (E)-3-metilpent-2-eno En sistemas cíclicos: H3C 1 H 2 H3C H CH3 1 H 2 CH3 H cis-1.Lección 5 Estereoisomería.2-dimetilciclopentano CH3 Br H H cis-1-bromo-3-metilciclohexano axial-axial Br H H CH3 cis-1-bromo-3-metilciclohexano ecuatorial-ecuatorial .

Tensión de anillo.5º) hasta el requerido para la formación del ciclo que se da en los carbonos sp3 de los cicloalcanos . Estabilidad relativa de cicloalcanos T TENSION DE ANILLO = Tensión angular + tensión torsional Tensión angular es la desestabilización debida a la compresión del ángulo tetraédrico (109.

Tensión torsional y tensión estérica Lección 5 H H H H H H Tensión torsional se debe a la repulsión de los pares de electrones σ de enlaces que están eclipsados CH3 H H H CH3 H Tensión estérica se debe a las fuerzas de Van der Waals repulsivas que se dan entre átomos que se ven forzados a acercarse más de lo que permiten sus radios atómicos .

Ciclopropano .

Ciclobutano .

Ciclopentano .

Ciclohexano 1 .

2 .

3 .

4 .

8 Kcal/mol C4 CH3 ecuatorial C1 CH3 axial .Derivados del ciclohexano 1-Metilciclohexano: dos conformaciones de distinta energía 1 H H H H H H 5 H H H 6 3 H 1 2 H H CH3 H H 4 3 H 4 5 H 6 H H 4 H 1 H H 2 H 1 CH3 ∆E = 1.

Derivados del ciclohexano 2 .

Configuraciones y conformaciones Los derivados monosustituídos de cualquier cicloalcano siempre poseen un plano de simetría interno No presentan tampoco isomería geométrica 1 Son aquirales Derivados disustituídos de cicloalcanos: Ejemplo: S S R R R S .

Derivados disustituídos de ciclohexano: Ciclohexano 1. Estudiemos ahora cada uno de ellos: . Los ciclohexanos (1.1-disustituidos no tienen isómeros configuracionales. (1.4) disustituidos tienen 2 isómeros configuracionales: cis y trans. Cada uno de ellos posee dos conformaciones silla en equilibrio: En cada caso el equilibrio conformacional estará desplazado hacia la forma silla que menos sustituyentes tenga en axial y/o la que tenga el sustituyente de mayor energía conformacional en disposición ecuatorial. Si son diferentes.1-disustituído 2 Los ciclohexanos 1.2). predominará la forma silla que tenga en ecuatorial el sustituyente más voluminoso. Su equilibrio conformacional será degenerado si R y R' son iguales.3) y (1.

2 trans R R' R R' Par de enantiómeros Si R = R’ = CH3 CH3 S R CH3 CH3 R S CH3 Par de enantiómeros Si R = R’ = CH3 CH3 S S CH3 CH3 R R CH 3 Enantiómeros conformacionales Par de enantiómeros .2-disustituído Isómero 1.2 cis R R' R R' 3 Isómero 1.Ciclohexano 1.

3 cis R R 4 R Isómero 1.Ciclohexano 1.3-disustituído Isómero 1.3 trans R R' R' R' R' Par de enantiómeros Si R = R’ = CH3 CH3 S CH3 R S CH3 CH3 Par de enantiómeros Si R = R’ = CH3 CH3 σ S CH3 R R S CH3 R CH3 Meso (aquiral) Par de enantiómeros .

Hay plano de simetría interno aquiral 5 Isómero 1.4 cis No hay C*.4-disustituído Isómero 1.Ciclohexano 1.4 trans aquiral .

Cicloalcanos policíclicos .