Perfil químico y análisis por TLC de fitoquímicos en plantas con potenciales anti-diabetes

Karla M. Torres Mercado Janice M. Díaz Otero Jannette Gavillán, PhD Universidad de Puerto Rico en Cayey Departamento de Química QUIM 4999

Diabetes Mellitus
• Es un desorden metabólico del sistema endocrino. • Aumento en los niveles de glucosa en la sangre. • En el año 2007 la diabetes en adultos puertorriqueños mostró una prevalencia de 12.5%.

Syzygium jambos
• • • • • Nombre común: Pomarrosa Originario de Asia Familia :Myrtaceae Género: Syzygium Descripción física:
– Árbol pequeño de unos 10 m de altura – Tiene flores grandes que se agrupan de 4 a 5 – Da como fruto una baya redonda

Tapeinochilus anassae
• • • • • Nombre común: Insulina Originaria de Australia Familia: Zingiberaceae Género: Tapeinochilus Descripción Física:
– Árbol de hasta 8 pies – Hojas en arreglo espiral a lo largo del tallo – Atractiva pero necesita de mucho espacio para crecer

Rhoeo spathaceae
• • • • Nombre Común: Sanguinaria Familia: Commelinaceae Género: Tradescantia Descripción Física
– Sus hojas son de color verde oscuro y violeta. – Alcanza una altura de 1 pie. – Florece esporádicamente durante todo el año.

• Nativa de regiones tropicales en Centroamérica.

Costus spiralis
• • • • • Nombre Común: Insulina Nativa de Ámérica del Sur. Familia: Costaceae Género: Costus Descripción Física
– La planta tiene flores de color rojo oscuro. – El periodo de florecimiento es desde Abril hasta Septiembre.

Fenólicos
• Compuestos orgánicos que en su estructura molecular contienen al menos un grupo fenol. • Son un grupo heterogéneo de productos con más de 10,000 compuestos. • Se clasifican en base a su esqueleto químico. • Muchos son productos de defensa ante herbívoros y patógenos, proveen soporte mecánico a la planta, atraen polinizadores o dispersores de frutos, algunos de ellos absorben la radiación ultravioleta.

Hidroquinona

Alcaloides
• Metabolitos secundarios de las plantas que se sintetizan generalmente a partir de un aminoácido. • Están ampliamente distribuidos en el reino vegetal
– 25% de las plantas contienen alcaloides – Su concentración puede alcanzar el 10% (flores).

• Tienen propiedades hipnóticas, sedantes, calmantes y algunos poseen mimetismo hormonal. • Muchos son la causa de intoxicaciones en humanos y animales.
– Infusiones de hierbas con fines medicinales

Cafeína

Flavonoides
• Metabolitos secundarios sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA.
– Se clasifican según su esqueleto y vía metabólica.

• Polifenólicos y solubles en agua. • Abundantes en vegetales, frutas y en bebidas como el te, vino, cervezas, entre otras. • Protegen del daño de los oxidantes, como los rayos UV, tienen propiedades antioxidantes, anticancerosas, cardiotónicas, antitrombóticas, antimicrobianos, antiinflamatorios, ayuda a la fragilidad capilar, disminuir el colesterol, protección del hígado y estómago y sirven como analgésicos.

Quercetina

Terpenos
• Compuestos orgánicos derivados del isopreno.
– Se clasifican por su estructura química.

• Se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por las plantas. • Son extensamente usados por sus cualidades aromáticas • Rol importante en la medicina tradicional y en los remedios herbolarios

– Se están investigando sus posibles efectos antibacterianos y otros usos farmacéuticos

Ácido Ursólico

Taninos
• Compuestos fenólicos. • De acuerdo a su estructura se pueden clasificar en hidrolizables y condensados (no son hidrosolubles). • Solubles en agua e insolubles en solventes no polares. • Entre sus propiedades o usos medicinales se encuentran: curación de heridas como úlceras en la boca, cuidado de la piel, antioxidantes, anti-inflamatorios, astringentes, entre muchos otros usos.

Ácido Gálico

Saponinos
• Son glucósidos anfipáticos. • En ocasiones son tóxicos y son amargos. • Tienen una amplia gamma de aplicaciones farmacológicas entre las que se pueden mencionar: actividad anti-tumoral, anti-inflamatorios, antibacteriales, insecticidas.

Diosgenin

Esteroides
• Los esteroides pertenecen a un grupo de compuestos llamados triterpenos. • Los triterpenos son compuestos con un esqueleto de carbonos basado en seis unidades de isopropeno. • Se encuentran en las plantas, animales y hongos. • Se usan para regular la actividad hormonal, los esteroides neuroactivos modulan los neurotransmisores; utilizados para tratamiento de desórdenes psiquiátricos como la depresión; tratamiento para tuberculosis y meningitis. • Algunos anabólicos son comunmente utilizados para tratamientos contra anemia y aumento de peso debido a diversas enfermedades.

Stigmasterol

Glucósidos Cardiácos
• Compuestos que forman parte de los triterpenos. • Su estructura contiene una molécula de azúcar y un componente llamado aglicona con un grupo R que define la clase de glucósido cardiáco. • Son utilizados para tratar insuficiencias cardiácas, taquicardia, infarto al miocardio. También se ha demostrado que pueden ser útiles para terapias anticáncer y actividad hipoglucémica.

Digitoxin

Objetivos
• Definir y cuantificar los compuestos biológicamente activos en los extractos de C. spiralis, T. ananassae, S. jambos and R. spathaceae que contribuyen a las actividades biológicas determinadas en bioensayos. • El estudio proveerá datos importantes en relación a los biomarcadores de las plantas.

Diseño Experimental
Hojas Leofilizadas Glucósidos Cardiácos Taninos

Saponinas

Alcaloides

Extractos Etanólicos

Terpenoides

Esteroides

• Un anillo de color marrón en la interfase indica la presencia de glucósidos cardiácos. • Puede aparecer un anillo violeta en lugar de marrón.

Taninos
• Se toma como evidencia de la presencia de los taninos la formación de algún color azul-negro o marrón verdoso.

• Formación de emulsiones es evidencia de un resultado positivo.

Glucósidos Cardiácos

Saponinos

• Turbidez o precipitación son tomadas como evidencia de la presencia de alcaloides.

Terpenoides
• La formación algún color marrón rojizo en la interfase muestran un resultado positivo de terpenoides en la muestra.

• Un cambio en color de violeta a azul o verde indican la presencia de esteroides.

Alcaloides

Esteroides

Estándares
• Ácido Tánico

• Diosgenina

• Digitoxina

Taninos

Saponins

Cardiac Glycosides

• Stigmasterol

• Ácido Ursólico

• Cafeína

Esteroides

Terpenoides

Alcaloides

• Quercetina

• Hidroquinona

Flavonoides

Fenoles

Resultados
Planta Taninos Alcaloides Saponinos Glucósidos Cardiácos Terpenoides Esteroides

R. spathaceae

+

-

-

+

+

-

C. spiralis

+
+

-

+

+
-

+

-

S. jambos

T. ananassae

+

-

-

+

-

-

Conclusiones
• El análisis de fitoquímicos mostró la presencia de taninos, glucósidos cardiácos, terpenoides y saponinos en las plantas estudiadas. • Los taninos y glucósidos cardiácos se pueden asociar con la mejor actividad hipoglucémica, antioxidante y antibiótica. • Alcaloides y esteroides no fueron encontrados en las plantas estudiadas.

Cromatografía de capa fina (TLC)
• Capa uniforme de un absorbente (fase estacionaria) sobre una placa
– Placa: vidrio, plástico, aluminio u otro soporte – Absorbente: sílica, celulosa, entre otros.

• Fase móvil • Cámara de desarrollo

Diseño Experimental
TLC
• Solventes • Hexano-Acetato de etilo (3:1) • Acido acetico-Diclorometano (1:9) • Forestal • Acetona-Eter de petroleo (1:4)

• • • •

S. jambos T. anassae R. spathaceae C. spiralis Extractos Metanólicos y Acuosos

• Vanilina/H2SO4 • UV

Revelado

Diseño Experimental
Carril Estándar / Extracto

1
2 3 4 5 6 7

Hidroquinona (H)
Cafeína (C) Quercetina (Q) Ácido ursólico (A) T. anassae (T) S. jambos (S) R. spathaceae (R)

8

C. spiralis (C. sp.)

Resultados
• Placa de sílica en plástico • Fase móvil: Hexano-acetato de etilo (3:1) • Revelado: UV y Vanilina/H2SO4

Estandar / Extracto
1. Hidroquinona 4. Acido ursolico 6. Syzygium jambos 8. Costus spiralis

Color de mancha
marron violeta Violeta Violeta Verde (2)

Resultados Extractos metanólicos

Acetona-Eter de petróleo (1:4)

Hexano-Acetato de etilo (3:1)

Ácido acéticoDiclorometano (1:9)

Forestal [Ácido acético-HCl conc.-Agua (30:3:10)]

Resultados Extractos Acuosos

Acetona-Eter de petróleo (1:4)

Hexano-Acetato de etilo (3:1)

Ácido acéticoDiclorometano (1:9)

Forestal [Ácido acético-HCl conc.-Agua (30:3:10)]

Conclusiones
• Se puede deducir que los compuestos con alta polaridad como los taninos y glicósidos cardiacos son los que están presentes en el origen de la placa. • Se logró separar varios compuestos presentes en los extractos pero los mismos no se pudieron identificar. • Bajo las mismas condiciones, los extractos acuosos muestran tener una menor cantidad de fitoquímicos.

Trabajos Futuros
• • • • Hacer análisis cuantitativo del perfil químico. TLC en dos dimensiones. Extractos acuosos más concentrados. Técnicas y/o instrumentos de separación e identificación de compuestos más sofisticadas.

Agradecimientos
• Departamento de Química; Universidad de Puerto Rico en Cayey. • Instituto de Investigaciones Interdisciplinarias de la Universidad de Puerto Rico en Cayey.

Perfil químico y análisis por TLC de fitoquímicos en plantas con potenciales anti-diabetes
Karla M. Torres Mercado Janice M. Díaz Otero Jannette Gavillán, PhD Universidad de Puerto Rico en Cayey Departamento de Química QUIM 4999

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