LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Prctica VIII: Extraccin con disolventes activos.

OBJETIVOS. Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin. Realizar diferentes tipos de extraccin: con disolvente orgnico y disolvente activo, aplicndolos a problemas especficos. INTRODUCCIN. Extraccin: Es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Los disolventes orgnicos utilizados en la extraccin deben ser inmiscibles en agua, tener alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y tener un abajo punto de ebullicin. Extraccin con disolventes activos (selectiva): Se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, que presenten grupo funcionales con carcter acido o alcalino. La separacin se lleva a cabo por medio de reacciones acido base, entre las sustancias a extraer y los disolventes utilizados (regularmente cidos y bases fuertes). RESULTADOS. -Tabla 1. Extraccin con disolventes activos. Compuesto. Disolvente Orgnico (ter) cido: Benzoico Si Base: Neutro: P- Toluidina Naftaleno Si Si

Sol. Acuosa NaOH 10% Si No No

Sol. Acuosa HCl 10% No Si No

Con base en los resultados obtenidos, complete las siguientes reacciones: No reacciona R-COONa + H2O

a) RCOOH + HCl b) RCOOH + NaOH

c) R-NH2 + HCl d) R-NH2 + NaOH

NH4Cl No reacciona

e)

+ HCl

No reacciona

f) -

+ NaOH

No reacciona

Conteste las siguientes preguntas: a) De los compuestos que fueron solubles en HCl 10% 1. Cmo los volvera a insolubilizar? - Agregando una base. 2. Qu hara para recuperarlos ya como slidos? - Filtrar la mezcla. b) De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10% 1. Cmo los volvera a insolubilizar? - Agregando un cido. 2. Qu hara para recuperarlos ya como slidos? - Filtrar la mezcla. c) Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgnica y una acuosa con pH cido, deduzca que productos de las reacciones anteriores sern ms solubles en la fase acuosa. - NH4Cl d) Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH bsico, diga que productos de las reacciones anteriores sern solubles en la fase acuosa. - R-COONa + H2O

Diagrama de separacin de compuestos.

Mezcla

R-COOH R-NH2 Neutro Agregar 15mL NaOH

Fase orgnica

Fase acuosa

R-NH2 Neutro Agregar 15mL de HCl

R- COO Na + H2O

Agregar HCl

Fase acuosa Fase orgnica R-NH3 + Cl + H2O

+ -

R-COOH + NaCl + H2O

Neutro

Agregar NaOH Secar con Na2SO4 R-NH2 + NaCl + H2O

Neutro

-Tabla 2. Separacin cido, base, neutro. Compuesto Peso (g)

cido Base Neutro Total Recuperado: 0.54g ; 90%

0.23 0.13 0.18

38.4% 21.7% 30%

Ac. Benzoico

Naftaleno

P-Toluidina

ANLISIS DE RESULTADOS. De acuerdo a la estructura del acido benzoico no interacta con una solucin cida, porque no sucede reaccin alguna, es decir, no existe la disociacin y por lo tanto no es soluble. Al agregarlo en una solucin bsica, existe solubilidad debido a que existe una disociacin. De la misma forma ocurre con la P-Toluidina, con base en su estructura, al agregarla a una solucin bsica no existe solubilidad porque no hay disociacin. En cambio al agregarla a una solucin cida se solubiliza debido a la disociacin de la base. El naftaleno solo interacta con el disolvente orgnico porque no tiene compuestos inicos en su estructura. El ter interacta con los tres compuestos porque tienen estructuras orgnicas. Con base en esto, se determin el diagrama de separacin de compuestos, el cul fue adecuado para la realizacin de la prctica. En primera instancia al agregar NaOH a la mezcla, el cido benzoico prefiere la interaccin con la base que con el ter, por esta razn el cido se solubiliza y disocia. Al agregar HCl neutralizamos el NaOH y se fomenta la formacin de cido benzoico, debido a esto existe un exceso de acidez y precipita el cido benzoico, en la solucin neutra existe NaCl y H2O. Una vez formado el precipitado su separacin se logra con una filtracin. El mismo proceso ocurre con la base, al agregar cido se disocia y solubiliza, al aumentar el grado de basicidad, aadiendo NaOH, se neutraliza el cido y precipita la P-Toluidina. Para la obtencin del neutro, que solo interacta con ter, basta con agregar un agente secante y destilar el exceso de disolvente.

CUESTIONARIO. a) Qu es un disolvente activo? cite cinco ejemplos. Son disolventes que presentan caracteristicas acidas alcalinas y gracias a esto, reaccionan con las sustancias a extraer, que tambien presentan carcter acido o alcalino. Esto se lleva a cabo ppor medio de reacciones acido-base. -HCl -NaOH -NaHCO3 -HI -Ac Acetico b)En que casos debe utilizarse la extraccin selectiva? Cuando la sustancia que se desea separar, presnete grupos funcionales con caracteristicas acido-base, para asi poder utilizar un disolvente activo para su extraccin c)Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente? No se puede utilizar destilacin, debido a que el compuesto neutro es totalmente soluble en el disolvente organico (eter).

d)Por qu no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, cido clorhdrico e hidrxido de sodio?. Cul es la forma correcta de hacerlo? Debido a que las sustancias antes mencionadas presentan caracteristicas acidobase. Para solucionar esto se debe neutralizar, agregando su contraparte hasta llegar a la neutralizacin. e) Diga cuales de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin. Explique, de acuerdo a su densidad, en que fase quedaran ubicados los disolventes. 1) n-Hexano-agua 2) Cloroformo-agua 3) Ac. actico-agua 4) Ac. clorhdrico-agua Los sistemas factibles serian el 3 y el 4. Debido a que el Ac acetico y el Ac clorhidrico presentan propiedades acidas y ambos son miscibles en agua, mientras que en Hexano y el clorformo no presentan caracteristicas acidas o basicas y son inmiscibles en agua. Ambos sistemas( 3 y 4) quedarian en la fase acuosa en la parte de abajo. f)Disee un diagrama de separacin para una mezcla de m-nitroanilina, -naftol y pdiclorobenceno.

B-naftol

m-nitroanilina

g) De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo qu tipo de hidrxido de sodio recomendara para un proceso de extraccin de la fase orgnica? a) Sosa en escamas. b) Sosa al 50% (sol. acuosa) c) Hidrxido de sodio grado R.A. d) Sosa custica grado Rayn CONCLUSIONES De acuerdo a la prctica, la extraccin con disolventes activos puede emplearse para separar mezclas de compuestos orgnicos con base en su acidez, basicidad o neutralidad. Este tipo de extraccin se basa en una reaccin cido-base entre la sustancia y el disolvente. Los disolventes orgnicos empleados deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia y bajo punto de ebullicin para una eliminacin fcil. Los compuestos inicos son ms solubles en agua que los compuestos covalentes, y stos, son ms solubles en disolventes orgnicos. En esta ocasin, consideramos que se realiz una buena prctica, que se refleja en el buen rendimiento. BIBLIOGRAFA Keese, R. et al; Mtodos de Laboratorio para Qumica Orgnica, Edit. Limusa, 1 ed; Mxico, 1990. Chang Raymond; Qumica, Edit. McGraw Hill, 6a. ed; Williams College, 1999.