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CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010

COLOQUIO Nº 1 DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALCANOS 1) Nombre los siguientes alcanos
a) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

b) CH3CH2CH(C3H7)CH2CH2CH2CH3
c) (CH3)2CHCH2C(CH3)2CH2CH2CH3

d) (CH3)3CC(CH3)3

2) Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes alcanos a) b) c) d) 4-etilnonano 2,2,5-trimetilhexano 3,5-dimetil-5-n-propiloctano 3,4-dietil-2,3,4,5-tretrametilhexano

3) Encierre con un trazo de líneas rectas la cadena principal y con círculos a las ramificaciones.
a) CH3 CH2 H 2C CH3 H2 C b) CH3 CH2 CH2 C C C H2 H2 H2 H C H 2C CH CH3 CH3

C C C H2 H2 CH3 CH2 CH3

CH3 C

c)

H2C H2C H2C H2C

CH3 CH2 CH2 CH3

d)

H 3C

H CH2 CH2 C

H 2C C H

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH3 H2

CH3

4) Para los siguientes compuestos a) Indique por que sistema de nomenclatura están nombrados (IUPAC, común o derivados del metano) b) Dibuje las fórmulas condensadas correspondientes c) Indique si los átomos de carbono sobre los que están las ramificaciones son primarios, secundarios terciarios o cuaternarios I) 2-metilpentano IV) isoheptano II) metildietilisopropilmetano V) 2,3-dimetilpentano
1

III) neohexano

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5) Explique por que los siguientes nombres son objetables y de los nombres adecuados a cada uno de ellos según las reglas de la IUPAC a) 3-propilhexano isopropilhexano b) 4-metilpentano c) metil-isopropilmetano d) 3-

CICLOALCANOS 1) Nombre y dibuje las fórmulas estructurales de los siguientes alcanos que no

b) C8H16
contienen grupos alquilos

c) C10H20

d) C3H6

a) C5H10
2) Escriba los nombres IUPAC para cada uno de los siguientes compustos
a) CH3 b) CH2CH2CH3 c) CH3 CH3 CH3 CH3 c)

ALQUENOS 1) Escriba los nombres de los siguientes alquenos
a) H 3C C H C H CH2 CH2 CH3

b)

H 2C CH3

C H

C H

CH CH2 CH2 CH3 CH3

2) Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos
c) H3C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 d) H2C CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

a) 3-metil-1-penteno b) 1,2-dibromo-3-hepteno c) 4-etil-3-yodo-4-deceno d) 2-n-butil-1-hexeno 3) Escriba los nombres de los siguientes cicloalquenos
c) CH2 CH3

a)

b)

d)

Br Br

2

4.2.6-hexino c) 2. en caso de no ser así.7-trimetil-9-dodecino e) 1.5.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.6-dimetil-1-nonino d) 5.3-dietil.3. coloque el nombre correcto. a) 2-metil-3-propil-5-octino 3.AÑO 2010 ALQUINOS 4) Escriba los nombres de los siguientes alquinos a) H3C H3C CH3 CH3 b) HC CH3 c) H3C d) H3C H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 5) Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos a) 3.3-tetrametil-4.4-dimetil-3.6- 3 .5.3-dietilf) 4.4-dimetil-1-hexino c) 4-etil-5-propil-2-decino b) 2-metil-5.6-dietil-3-octino d) 3-n-butil-1-heptino 6) Escriba las estructuras citadas y verifique que cumple con las reglas IUPAC .5.octino pentaetil-2-hexen-1-ino b) 4.

AÑO 2010 COLOQUIO Nº 2 .CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.4-dimetilbenceno 1-cloro-2.6-dibromo-fenol acido m-cloro benzoico o-dibromobenceno m-bromotolueno p-bromoclorobenceno c) Br C I H C I CH 3 Cl 3) Escriba los nombres IUPAC para: a) b) CH 3CH 2I CH 3CH 2CH 2CH 2Cl H 3C Cl C H d) Cl CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C H CH 2 Cl 4 .4-dinitrobenceno 2.FORMULACION Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES AROMATICOS 1) Escriba los nombres IUPAC para: a) b) c) d) f) g) h) i) j) k) l) m) HALOGENUROS DE ALQUILO 2) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos a) b) c) d) e) f) g) 1-bromo-3.

3-diiodociclopentano d) hexacloroetano e) f) g) h) i) j) k) 6) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos a) b) c) d) e) f) g) 4-cloro-6-metil-5-nonanol 6-cloro-2-metil-5-nonanol 7-metil-3-nonen-5-ol 2-metilciclohexanol 1-ciclopentil-2-propanol 2-ciclohexen-1-ol 2.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.AÑO 2010 4) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos a) 1-bromobutano c) 3-cloro-3-fluor-2.4-hexanodiol 5 .2-dimetilheptano ALCOHOLES 5) Escriba los nombres IUPAC para: a) b) c) d) b) 1.

CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.AÑO 2010 ALDEHIDOS 7) Escriba los nombres IUPAC para: a) d) b) e) f) 8) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos ACIDOS CARBOXILICOS 9) Escriba los nombres IUPAC para: a) b) c) d) e) f) 10)Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos 6 .

CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.AÑO 2010 ETERES 11)Escriba los nombres IUPAC para a) b) c) d) e) f) 12)Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos y de su nombre IUPAC a) dimetil eter b) diisopropil eter c) n-butil metil eter d) difenil eter e) t-butil isobutil eter EPOXIDOS 13)Escriba los nombres IUPAC para a) b) c) CETONAS 14)Escriba los nombres IUPAC para a) b) c) HALOGENUROS DE ACILO 15)Escriba los nombres IUPAC para a) b) ESTERES c) 7 .

CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.AÑO 2010 16)Escriba los nombres IUPAC para: a) b) c) NITRILOS 17) Escriba los nombres IUPAC para: CIANUROS 18)Escriba los nombres IUPAC para: AMINAS 8 .

CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.AÑO 2010 COMPUESTOS POLIFUNCIONALES 9 .

3-butadieno c) 3-hepteno 20)asignar la configuración correspondiente(Z : E) a los siguientes compuestos: a) 1-bromo-2-metil-1-buteno b) 2-yodo-3clorometil-2-penteno.4 octadieno b) 1. 21)asignar la configuración correspondiente(Z : E) (cis-trans) a los siguientes compuestos: 10 .CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.AÑO 2010 COLOQUIO DE ISOMERIA GEOMÈTRICA 19)Escribir los isomeros geometricos de: a) 2.4-dibromo-1.

AÑO 2010 MECANISMOS DE LAS REACCIÓNES ORGÁNICAS Reacciones heterolíticas A) Sustituciones nucleofílicas alifáticas 1) Desarrolle según el mecanismo SN1 las siguientes reacciones: a) 1-cloro-2-buteno + agua b) ter-butano + HBr c) ter-butiléter + HI 2) Desarrolle el mecanismo SN2 para las siguientes reacciones: a) etanol ´HBr b) metil-fenil éter + HI 3) Prediga los productos finales de las siguientes reacciones y desarrolle los mecanismos de sustitución correspondientes a) CH3Br + HC C Na + b) (CH3)2CBrCH2CH3 + H2O (CH3)2CO c) CH3 H Cl + H3C O d) CH3 H Cl CH3 + Br e) + H2O H Cl CH3(CH2)4Cl CH3CH2CH(CH3)2 4) Escriba los siguientes compuestos en el orden en que aumenta la reactividad hacia el mecanismo SN2. nómbrelos: CH3CH2CH2CH2CH2I CH3CH2CH2CHClCH3 B) Sustitución nucleofílica aromática 1) Prediga los productos que por SN2 se obtendrán a partir de los siguientes compuestos bencénicos: 11 .CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.

tolueno.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.4-dinitroclorobenceno 2) Desarrolle el mecanismo SN2 para los siguientes sistemas: o-nitroanilina + HO p-nitroclorobenceno + HO 3.AÑO 2010 m-nitroclorobenceno + HO p-nitroclorobenceno + CH3NH2 + H2 O 2. nitrobenceno. Sustitución electrofílica aromática 1) Desarrolle por el mecanismo de SE las siguientes reacciones: fenol + HNO3 + H2SO4 fenol + Br2 2) Para las siguientes secuencias de compuestos. benceno 3) ¿Cuáles serán los productos de la reacción de SE aromática para cada uno de los siguientes compuestos? nómbrelos: C N Br H3C Br 4. Eliminación 1) Desarrolle el mecanismo E1 y E2 para las siguientes reacciones: 2-bromopentano + HONa 2-clorohexano + H3N : 12 2-brom . determinar el orden decreciente de reactividad frente a la SE: anilina.

medio polar medio no polar (CH3)2CHBr + CH3CH2 O 4) Desarrolle los mecanismos siguientes nombrando todos los reactivos y productos (CH3)2CHBr + CH3CH2OH . indique los productos de reacción. .CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.. SN2. . SN2 y E2 SN1 y E1 5) A partir de los siguientes compuestos..AÑO 2010 2) Desarrolle los siguientes mecanismos e eliminación: (CH3)3CBr + H2O CH3CH2CH2Br + CH3CHOCH3 E1 y E2 CH3CH2CHBrCH3 3) Dar los productos de eliminación y sustitución nucleofílica para las siguientes reacciones (CH3)3CBr + CH3CH2OH . dando la nomenclatura IUPAC para cada uno de ellos: O R O O + R´ H2 O hidrólisis O R O O R´ formación de ésteres + R"OH O R O O R´ + H 3N : formación de amidas 6) Asigne la reacción apropiada para cada uno de los siguientes tipos de mecanismos: SN1... E1 y E2: cloruro de butilo + H N : 3 13 .

según el mecanismo de AdE las siguientes reacciones: 1. Adición electrofílica 1) Desarrolle.4-dimetilpentano + CH3CH2ONa 2-bromo-4.4-dimetilpentano 4. nómbrelos: propeno + H2O 2-propanol + propeno metilpropeno + H2SO4 3) Desarrolle el mecanismo de adición de agua a los siguientes compuestos.4-dimetil-2-penteno 5.AÑO 2010 deshidratación del butanol 2-cloro-2-metilpropano + agua 2-cloro-2-metilpropano 2-metilpropeno medio no polar 2-bromo-4. para dar los alcoholes correspondientes: H3C C H CH2 H 2C C H C H CH2 4) Prediga los productos resultantes de la adición de los siguientes compuestos al eteno: H2SO4 HBr HCl CF3CO2H H2 O ( H ) + CH3CO2H ( H ) + 5) Desarrolle el mecanismo de AdE para las siguientes reacciones. nombrando los reactivos y productos dados: HC CH + Br2 H 3C C CH + HCl 14 .CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.3-butadieno + HCl 2-buteno + Br2 2) Prediga los productos de las siguientes reacciones.

. ROH . CH3CHO + HCl 2) Ordene según reactividad decreciente hacia la AdN y explique: (CH3)3C C (CH3)3C O H2C O H 3C C H O H 3C C H 3C O 15 . Adición nucleofílica 1) Desarrolle el mecanismo de AdN para las siguientes reacciones nomnbrando los compuestos dados: + BrCH2CH2 + .. 11)Dé el mecanismo de adición de agua al acetileno (una sola molécula) 6.AÑO 2010 6) ¿Cómo prepararía el CH3ClCBrCH3 a partir del acetileno? Nombre los reactivos y productos 7) Dé los productos resultantes de la apertura del anillo del epoxietano para las siguientes reacciones e indique los nombres IUPAC: H 2C O H2 C O H2 C O CH2 CH2 CH2 + H2O + CH3OH + HCl 8) Dé el éter resultante de la reacción entre el propeno y el metanol en medio ácido 9) Indique reacciones que ilustren la preparación de los siguientes alcoholes a partir de 2-pentanol 2-metil-2-propanol alquenos apropiados: 10)Dé los productos posibles al reaccionar etino con cloro. Nómbrelos.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.

AÑO 2010 3) Desarrolle u complete la siguiente reacción de adición de alcohol a aldehídos: H 3C C H O + 2 CH3OH 4) Deduzca el producto de la siguiente reacción nombrando todos los compuestos intervinientes H 3C C H 3C O + NaHSO3 5) Dé el mecanismo de la siguiente reacción y prediga el producto final de la misma.4-trimetilheptano + Br2 2-metilbutano + Br2 etano + Cl2 2) Prediga los productos que se obtienen por mecanismo de radicales libres para las siguientes reacciones y nómbrelos. CH3 + Br2 16 . H N NH 2 H + C O + Reacciones Homolíticas A) Sustitución 1) Desarrolle el mecanismo de sustitución por radicales libres para las siguientes reacciones y nombrar los compuestos dados: ter-butano + Cl2 2.2.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.

nombre cada uno de los compuestos dados.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. H 3C C H CH2 + HBr H 3C H 3C CH3 + H BrCCl3 CH2 + SH2 CH3(CH2)4CH2 H H + H CCl4 17 .AÑO 2010 3.5-dimetilheptano + p-xileno + Cl2 Cl2 CH4 + I2 B) Adición 1) Desarrolle el mecanismo homolítico para la siguiente reacción: H 3C C H 3C CH2 + HBr 2) Dé los posibles productos de adición homolítica para las siguientes reacciones.

3) POLIESTERES a) b) c) d) ¿ Que significa PET? Si es un polímero ¿de que tipo es? ¿Como lo sintetizaría y a partir de que monómero7s? ¿Qué significa transesterificación y como es el mecanismo? ¿Se puede usar catálisis ácida.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.AÑO 2010 COLOQUIO DE POLIMEROS SINTETICOS 1) POLIMERIZACIÓN VINÍLICA a) Nombre todos los tipos de reacciones de polimerización vinílica que conoce: b) Indique cuales son los tipos de catalizadores usados c) Indique que propiedades le confiere al polímero cada método de síntesis d) ¿Qué monómero y que catalizador usaría para producir: I) polipropileno de atáctico II) polipropileno isotáctico III) polipropileno sindiotáctico e) ¿Que entiende por polimerización aniónica viviente.6. Indique a) monómeros b) catalizador si corresponde c) diferencias con el nylon 6. y si es así. para que puede servir? f) ¿A partir de que monómero se obtiene el politetrafluoroetileno? ¿Qué catalizador ( y que sea barato) usaría para producir Teflon? 2) POLIAMIDAS De un método de síntesis de nylon 6. con que monómero? 18 .

De acuerdo a su complejidad molecular ¿como se pueden clasificar los Hidratos de carbono? 3. 13. Como reacciona la glucosa con el Reactivo de Fehling. Desarrollar las formulas de la maltosa. desarrollar la formula de una porción de glucógeno y de celulosa. ¿Que tipo de isomería presentan los monosacáridos? 5. 14. desarrollar la estructura de Haworth de la α-D-glucosa y la de su anómero. de los disacáridos de la pregunta anterior: ¿Cuáles son reductores y no reductores? Explicar. Desarrollar la reacción de Tollens para la glucosa. 10. ¿Existe relación entre los isómeros D y L de los monosacáridos con su rotación específica? 6. 19 . ¿Las estructuras cíclicas mantienen las propiedades reductoras al desaparecer los grupos funcionales? 9. indicando en cada una el tipo de unión gucosídica. ¿Que función o funciones de los H. lactosa. 12. Los glúcidos químicamente se pueden definir como… 2. 8.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.AÑO 2010 COLOQUIO DE HIDRATOS DE CARBONO 1. Desarrollar la formula estructural del D y L-gliceraldehido 4.C. sacarosa y celobiosa indicando el tipo de unión que se establece entre los monosacáridos. 11. Que elementos se encuentran en la composición de los glúcidos. le confieren propiedades reductoras al mismo? 7. Describir el fenómeno de muto rotación.

Desarrollar la fórmula estructural de una lecitina. ¿Qué tipo de isomería presentan lo ácidos grasos insaturados? 5. Desarrollar la fórmula del sistema triacilglicerol: • 1-miristoil-2-linoleil-3-estearoil-4-glicerol.12 20:4 ∆ 5. De la clasificación completa de lípidos.8.14 18:3ω3 18:1 ∆ 9 16:0 18:2∆ 9. ¿Cómo se puede definir químicamente las grasas naturales? ¿Cuál es la diferencia entre grasas y aceites? 8. 7.12 18:3 ∆ 9. 12. 11. ¿Qué son los ácidos grasos esenciales? ¿Cuáles son? 6.14 18:3 ∆ 9. Nombrar y desarrollar la estructura de los siguientes ácidos grasos: • • • • • • • • • • • • • 16:0 18:0 18:1 ∆ 9 18:2∆ 9. ¿Cómo esta compuesto un glicerofosfolípido? Desarrollar la fórmula general de un ácido fosfatídico. Desarrollar la reacción de hidrogenación de la trioleina. 2. Ordenar por puntos de fusión creciente los siguientes ácidos grasos: 4.15 20:4 ∆ 5. ¿Cómo reacciona en caliente la triestiarina con el KOH en caliente? Definir la reacción de saponificación.8.11.11. ¿Cómo definiría a las ceras? Desarrollar la fórmula del éster formado por ácido palmitico y el alcohol CH3(CH2)28CH2OH.15 18:0 3. 20 .AÑO 2010 COLOQUIO DE LIPIDOS 1.12. 10. 9.12.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.

Supongamos los siguientes valores de Km para algunas enzimas con sus correspondientes sustratos a. ¿Cuál es el efecto catalizador de una enzima? 5. ¿Cuál es la utilidad de conocer la Km? 12. ¿Cuál es el orden de reacción cuando la concentración de sustrato es muy pequeña? ¿Y cuál cuando esta es muy grande? 11. ENZIMAS 1. Desarrollar la fórmula general de una ceramida y de la esfingomielina. 15. Graficar la velocidad de reacción Vs. 3. la concentración del sustrato 7. ¿Qué es un cofactor y cuál es su naturaleza química? 4.CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. Hallar Vm y Km para una reacción catalizada enzimáticamente con los siguientes datos: [ S] [m] Vo(µm) 75 10-2 60 10-4 15 6. ¿Qué condición debemos aplicar a este modelo? 10.AÑO 2010 13. ¿Qué modelo plantea Michaelis y Menten para llegar a la ecuación? 9.25x10-6 2. 14. la reacción catalizada por la hexoquinasa del cerebro sería ¿0 o 1? Si la concentración de glucosa fuera de 10-9 en el mismo caso ¿Cuál sería el orden de la reacción? e. ¿Cuál es el efecto del PH sobre la actividad enzimática? Graficar. ¿Qué concentración de galactosa aproximada utilizaría para obtener la Vm en la reacción catalizada por la hexoquinasa del cerebro? 21 . Nombrar las clases de enzimas que recomienda la Comisión Internacional De Enzimas e indicar el tipo de reacción química que realizan. ¿Qué entiende por sustrato? 6. ¿Cuál es la transformación de la ecuación M-M que nos resultaría útil para la determinación de los datos experimentales? 13. ¿Cuál es la concentración de glucosa necesaria para obtener una velocidad de reacción igual a la mitad de la Vm en el caso de usar hexoquinasa A como enzima? d. ¿Cuál es la enzima que mejor cataliza la reacción en la que interviene la glucosa como sustrato? b. ¿Qué tipos de inhibición reversible se pueden presentar? Grafique en cada caso 1/V en función de 1/[S] para la reacción inhibida y no inhibida. Si la concentración de glucosa fuera 0. ¿Cuál es el efecto de la temperatura sobre la actividad enzimática? Problemas: 1. ¿Cuál es el sustrato sobre el que mejor actúa la hexoquinasa del cerebro? c. Teniendo en cuenta la ecuación de Michaelis y Menten. ¿En qué se diferencia una enzima de un catalizador inorgánico? 8.1. ¿Qué es una enzima? 2.

8x10-2 4. 22 .CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA.1x10-5 8x10-6 1.6x10-3 0.1 3. Realizando la experiencia sin inhibidor se obtuvieron los siguientes datos: (s) 50 100 160 190 290 400 800 1000 Vo 10 19 29 33 46 58 83 90 Hallar los valores de Km y Vm para la reacción sin inhibidor.3x10-3 2. La sal de cromo del ATP actúa como inhibidor.AÑO 2010 ENZIMAS Glucoquinasa Hexoquinasa A (hígado) Hexoquinasa B (hígado) Hexoquinasa C (hígado) Hexoquinasa (cerebro) Hexoquinasa (cerebro) Hexoquinasa (cerebro) SUSTRATOS Glucosa Glucosa Glucosa Glucosa Glucosa Fructosa Galactosa Km (m) 1.4x10-5 1.