PREPARACION DEL ACIDO O-ACETILSALICILICO

MIGUEL MATEO VALENCIA 91012210464

ESPACIO ACADMICO: SNTESIS ORGNICA DOCENTE: FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDO FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLGICAS PROGRAMA DE QUMICA ARMENIA, QUINDO MAYO 10 DE 2013

PRCTICA N 6 PREPARACIN DEL ACIDO O-ACETILSALICILICO

RESUMEN Se realiz la preparacin de un arilster llamado acido O-acetilsalicilico ms conocido con el nombre de aspirina, por medio de la reaccin del acido saliclico y el anhdrido actico; acetilando el acido con el anhdrido, que consiste en una reaccin que introduce un grupo acetilo en un compuesto qumico. Este proceso de transferencia del grupo acetilo (que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto, para ser especfico, debe implicar la sustitucin del grupo acetilo por un tomo de hidrgeno. PALABRAS CLAVE: acido O-acetilsalicilico, acetilacin, anhdrido actico, acido salicilico. INTRODUCCIN La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina,

obtenindose la diacetilmorfina o herona. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo xito que con el cido saliclico. Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido acetilsaliclico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgsico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico, aunque sea de forma localizada.

El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico. La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin:

La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas caractersticas a la molcula. En la preparacin descrita en esta prctica, se acetila el cido saliclico con anhdrido actico. Sin embargo, antes de la acetilacin debemos disponer del anillo aromtico, de la funcin carboxilato y del grupo hidroxilo.

OBJETIVO GENERAL Llevar a cabo en el laboratorio una reaccin entre el acido saliclico y el anhidrico actico para producir la aspirina (acido O-acetilsalicilico). OBJETIVOS ESPECFICOS Realizar la sntesis del acido O-acetilsalicilico experimentalmente. Diferenciar los diversos productos que pueden resultar en una reaccin de acuerdo a la estequiometria de sus reactivos y predecir cul ser el producto obtenido. Conocer que la aspirina se obtiene por cristalizacin, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de cido saliclico, debido a una acetilacin incompleta o de la hidrlisis del producto durante su aislamiento.

MATERIALES Y MTODOS

MATERIALES:

Sistema de filtracin

Balanza 1 estufa elctrica 3 gafas de seguridad Frasco lavador Barra agitadora Pera succionadora 1 erlenmeyer de 250 ml 1 piptea graduada de 1.0 ml 1 pipeta graduada de 5.0 ml 1probeta 100 ml 2 beaker 250 ml 1 espatula metalica

REACTIVOS:

50 g de cidos saliclico 100 ml anhdrido actico 10 ml Acido sulfrico concentrado Solucin acuosa 1% FeCL3 2.0 l de agua destilada Hojas de papel filtro Hielo Recipiente para desechos.

PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES Y RESULTADOS La ciclopentanona es un lquido incoloro con olor fuerte, cuya densidad es de 1,05 g/mL, y su pureza es del 99%. El benzaldehdo es un liquido amarillo traslucido con un intenso olor a dulce, presenta una densidad de 0,95 g/mL y una pureza del 99% Al adicionar el benzandehido se nota otra pequea fase debido al H2O. Las fases orgnicas se solubilizan. Al adicionar EtOH, se homogeniza bien la solucin quedando en una sola fase ya que el EtOH se solubiliza con el H2O, la solucin es traslucida; al adicionar el NaOH se forma un precipitado de color amarillo verdoso y plido, de olor dulzn que se va endureciendo, se libera calor por lo que es una reaccin exotrmica Despus de las sucesivas filtraciones y el secado el residuo presenta una coloracin de color amarillo ms vivo, con aspecto semejante al de una tiza amarilla.

El peso del producto es de 0,9654g Su punto de fusin es de 135.4 - 138.2 C Su espectro IR:

ANLISIS Y DISCUSIN Para calcular el rendimiento de la reaccin, hay que tener en cuenta los datos de los productos qumicos utilizados, que son:

cido saliclico 99%, M = 138,12

Anhdrido actico 98%, d = 1,080 kg/l, M = 102,09

La ecuacin qumica que representa la reaccin est ajustada, ya que a partir de 1 mol de cido saliclico y 1 mol de anhdrido actico se obtienen 1 mol de cido acetilsaliclico y 1 mol de cido actico. El volumen de anhdrido actico que usamos fue 10 ml, lo que equivale a una masa de

m d V 1,080g / ml 2.5ml

98 2,646g 100

La masa de cido saliclico usada fue de

1.25g

99 1.2375g 100

A la vista de las cantidades empleadas y sus masas molares, est claro que el reactivo limitante es el cido saliclico, pues si 1 mol de saliclico (138,12 g) reacciona con 1 mol de actico (102,09 g), los 1.25 g de saliclico que empleamos reaccionarn con

138 ,12 g saliclico 1.25 g saliclico 1.25 102,09 x g actico 0.923 g anhdrido actico 102,09 g actico x g actico 138,12

Como hemos usado 2.5 ml, equivalentes a 2.646 g, sobrar anhdrido actico sin reaccionar. Adems, sabemos que 1 mol de cido acetilsaliclico equivale a 180 g. Por tanto, si a partir de 1 mol de cido saliclico (138,12 g) se obtiene 1 mol de cido acetilsaliclico (180 g), a partir de 1.23 g de cido saliclico se deberan obtener tericamente

138 ,12 g saliclico 1.23 g saliclico 1.23 180 x g acetilsali clico 1.60 g acetilsali clico 180 g acetilsali clico x g acetilsali clico 138,12

Por tanto, al haber obtenido experimentalmente 0.9654 g el rendimiento fue

0.9654 g 100 60,33 % 1.60 g

Cmo FUNCIONA LAS ASPIRINA? R// Bloquea la produccin de prostaglandinas, unas sustancias conocidas como mensajeros del dolor, que se generan en una zona enferma o lesionada y ponen en marcha los mecanismos del dolor, la inflamacin o la fiebre. As tenemos que la aspirina no cura la lesin, pero si alivia sus sntomas.

CONCLUSIONES El cido acetil saliclico se prepara fcilmente en el laboratorio por esterificacin del grupo hidroxilo del cido saliclico. Las pruebas como el punto de fusin y el espectro infrarrojo son una herramienta til para identificar sustancias. La formacin de un ster a partir de un cido carboxlico y un alcohol (esterificacin de Fischer) es un proceso que slo se produce si se utiliza como catalizador un cido fuerte: cido orto-fosfrico, cido sulfrico, etc. El cido acetil saliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como alcohol). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por accin directa del cido actico. El cido sulfrico se utiliza como catalizador, el mismo extrae con mayor efectividad el hidrogeno del anillo fenlico, formando el ion saliclico, de manera que la reaccin siguiente con el anhdrido actico se dio a mayor velocidad. (El H2SO4 evita la formacin de puentes de hidrogeno).

BIBLIOGRAFA SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc.