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Qumica del carbono 6 ao

UNIDAD 2: Compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados


Parte 1: Estructura y nomenclatura

Profesor: Martn Crispino

Qumica del carbono 6 ao Compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados Parte 1: Estructura y Nomenclatura
Las Molculas orgnicas
Se denomina compuesto orgnico o molcula orgnica a una sustancia qumica que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, halgenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. En esta gua nos centraremos principalmente en el estudio de molculas orgnicas oxigenadas y nitrogenadas. Qu formas existen para representar a las molculas orgnicas? Forma desarrollada Forma semidesarrollada Formula molecular

Consiste en desarrollar TODOS los Consiste en solo indicar los enlaces Consiste en indicar solo las enlaces que hay en la molcula: carbono carbono. cantidades de los tomos presentes en la molcula. Ejemplo del butano: Ejemplo del butano: Ejemplo del butano:

C4H10

Actividades
1. Indica la formula desarrollada de los siguientes compuestos orgnicos: a. CH3- CHOHCH3 b. CH3CH2COOH c. d. e. f. g. h. i.

CH3-COCH2 CH3 CH3 CH2CH2NH2 CH3 CH2 COO CH3 CH2= CH CH2 CHO
CH3NH2

CH3 COO CH3 CH3CHNH2 CH2 COOH

2. Indica la formula semidesarrollada de los siguientes compuestos:

La nomenclatura de las cadenas de hidrocarburos (Alcanos-Alquenos-Alquinos)


Los hidrocarburos ms sencillos que han visto en 4 ao, son los denominados hidrocarburos alifticos donde se encuentran los alcanos, alquenos y alquinos. Estos compuestos estn formados por cadena de carbonos unidos a hidrgenos. Los enlaces entre carbonos pueden ser simples, dobles o triples. Nos centraremos solo en los alcanos para recordar cmo se nombra la cadena principal de carbonos en una molcula orgnica. Los alcanos son hidrocarburos formados por carbono e hidrogeno donde los enlaces que unen a los carbonos solo presentan uniones covalentes simples. Ejemplo:

CH3- CH2- CH3

Propano

Para nombrar a los alcanos utilizamos los prefijos correspondientes al nmero de carbonos y el sufijo ano. N DE CARBONOS PREFIJO SUFIJO PARA ALCANOS

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

MetEtPropButPentHexHeptOctNonDec-ano

Cmo se nombra a los alcanos ramificados?


Cuando nos encontramos ante un hidrocarburo ramificado, debemos seguir varios pasos. Ejemplifiquemos a partir del siguiente hidrocarburo:

PASO 1: Encontrar los radicales (los carbonos unidos que no pertenecen a la cadena principal)

PASO 2: Nombrar a los radicales de la siguiente manera: SUFIJO: El mismo que en los hidrocarburos dependiendo del n de carbonos (met-, et, . prop, etc) pero con la terminacin IL. En el ejemplo, el radical 1 sera un ETIL y los radicales 2 y 3 seran METIL. PASO 3: Debo indicar el lugar donde se encuentran dichos radicales y agregar di, tri, etc de acuerdo a la cantidad que haya. Para eso necesito NUMERAR A LOS CARBONOS DE LA CADENA PRINCIPAL.

POR LO TANTO, TENIENDO EN CUENTA LA NUMERACION, DEBO INDICAR LA POSICION DE LOS RADICALES DE LA SIGUIENTE MANERA:

3 ETIL 5,5 DIMETIL HEPTANO


Observen que subrayamos el di, para recordar que deben indicarlo al nombrar los radicales en caso de ser 2 en un mismo carbono.

Actividades
1. Nombra a los siguientes compuestos: a. CH4 b. CH3 CH2 CH2- CH2 CH2 CH3 c. CH3 CH3 d.

e.

f.

2. Realiza la frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a. 2-metil-butano b. Pentano c. Propano d. 4- etil-heptano e. 2,3-dimetil-pentano

Grupos funcionales
Se denomina grupo funcional a un conjunto de tomos, enlazados de una determinada forma, que le dan propiedades fisicoqumicas determinadas a los compuestos orgnicos que los contienen. Es decir que dicha parte de la molcula es la que genera las propiedades del total de la molcula orgnica. Ejemplo: Grupo funcional alcohol: R O-H Ejemplo: Grupo funcional amina: -NH2

Un compuesto orgnico presenta cadenas de carbono e hidrgeno a las que se pueden unir o insertar uno o ms grupos funcionales. En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades fsicas y qumicas vendrn determinadas fundamentalmente por ellos.

Tabla de grupos funcionales


En la siguiente tabla se observan los grupos funcionales orgnicos ms importantes:

Actividades
1. Define grupo funcional. 2. Encierra con un crculo los grupos funcionales de las siguientes molculas e indica adems, el tipo de compuesto orgnico al que corresponde cada una de las molculas. a. b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

3. Escribe un ejemplo (distinto a los ya vistos) y encierra con un crculo el grupo funcional, para los siguientes tipos de molculas orgnicas: a. Alcohol b. cido c. Aldehdo d. Cetona e. Amina f. Ester g. Amida

Nomenclatura de compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados


1. Alcoholes: La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo funcional OH. La terminacin del nombre de la cadena principal (ya sea alcano, alqueno o alquino) se sustituye por el sufijo OL para indicar que se trata de un alcohol. El lugar del grupo funcional OH se debe indicar a partir de la numeracin del carbono en el que se encuentra. Ejemplos:

2. Aldehdos: Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre de la cadena carbonada con el mismo nmero de tomos de carbono, remplazndola en su terminacin con el sufijo AL. Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s determina el lugar del carbono N 1 Ejemplo:

3. Cetonas: Se remplaza la terminacin de la cadena principal con el sufijo ONA. Como en el caso de los alcoholes, la ubicacin del grupo funcional tambin debe indicarse a partir de la numeracin del carbono en el que se encuentra. Ejemplos:

4. cidos orgnicos (o cidos carboxlicos) El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra cido y cambiando el final del nombre de la cadena carbonada principal por el sufijo OICO. Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s determina el lugar del carbono N 1 Ejemplo:

cido butanoico 5. Aminas Las aminas se dividen en primarias, secundarias y terciarias. Se nombran agregando el sufijo AMINA al nombre del radical al que se encuentra unido el grupo funcional (metil, etil, etc.). En especial, observaremos solo el caso de las aminas primarias. AMINAS PRIMARIAS: En la cadena principal del carbono se encuentra unido un grupo funcional NH2. La amina es primaria ya que el nitrgeno posee solo una unin con carbonos. Ejemplo:

Metil amina 6. Esteres Los esteres poseen una estructura en la que se identifican dos partes; la primera corresponde a la cadena de carbonos que finaliza al unirse con los dos oxigenos. La segunda parte corresponde a la cadena de carbonos que se encuentra unido solo al oxgeno del medio de la molcula (Ambas partes se observan en la siguiente figura): Al nombrar dichas molculas, se nombra la primera parte con el nombre que deriva del alcano de la misma cantidad de carbonos y la segunda parte con el prefijo del alcano con la misma cantidad de carbonos pero con la terminacin -ILO. En el siguiente ejemplo se observa la primera parte con dos carbonos (ETANOATO) y la segunda parte con un solo carbono (METILO)

Otro ejemplo:

7. Amidas Al igual que los steres, las amidas se pueden dividir estructuralmente en dos partes; la primera corresponde a la cadena de carbonos que finaliza al unirse con el oxgeno y el nitrgeno mientras que la segunda parte corresponde a la cadena que se une solo al nitrgeno. La primera parte se nombra con el prefijo del alcano que posee la misma cantidad de carbonos pero con la terminacin AN mientras que la segunda parte se nombra con el prefijo del alcano que posee la misma cantidad de carbonos pero con la terminacin IL. En la siguiente figura se observa la primera parte de la estructura con 3 carbonos (PROPAN) y la segunda parte con un solo carbono (METIL):

Actividades
1. Nombra los siguientes compuestos, e indica el tipo de molcula orgnica. a. b.

c.

d.

e.

f.

10

g.

h.

i.

j.

k.

2. Escribe la frmula semidesarrollada de las siguientes molculas. Indica adems, el tipo de molcula orgnica. a. Acido etanoico b. 3-pentanol c. Propanona d. Propanal e. Butil metanamida f. Acido butanoico g. 2,3-pentanodiol h. Etanoato de propilo i. cido pentanoico. j. Metanal k. Etil butanamida l. Metanoato de etilo m. 2-hexanona n. Etil-amina

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Polaridad en molculas orgnicas


La electronegatividad Como ya vimos en la unidad 1, la electronegatividad de un tomo es la capacidad que tiene dicho tomo para atraer hacia s mismo los electrones, cuando est qumicamente combinado con otro tomo. Cuanto mayor sea su electronegatividad, mayor ser su capacidad para atraerlos. Los tomos ms electronegativos son el Flor, el oxgeno y el nitrgeno. Dichos elementos por lo tanto, atraern los electrones de la molcula de la que forman parte hacia su regin.

Molculas polares y no polares Para saber si una molcula es polar o no polar debemos tener en cuenta dos factores: 1. La geometra molecular 2. La presencia de un tomo muy electronegativo (como el oxgeno, el nitrgeno o el fsforo) Durante esta materia solo nos centraremos en la electronegatividad aunque debemos dejar en claro que en realidad siempre hay que tener en cuenta los dos factores. En el ejemplo anterior, como el flor es el tomo ms electronegativo, atrae los electrones hacia su zona generando un polo negativo.

Por lo tanto, este tipo de molculas que presentan tomos muy electronegativos se dice que son molculas polares por formar polos positivos y negativos.

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Actividades
1. Qu es la electronegatividad? 2. Busca en la tabla peridica cunto vale la electronegatividad del nitrgeno, oxigeno, carbono e hidrogeno. Ordnalos de mayor a menor. TOMO Oxgeno ELECTRONEGATIVIDAD ORDEN (MAYOR A MENOR): Hidrgeno Carbono Nitrgeno

_________ > ________ > ________ > _________

3. Como vimos anteriormente, las molculas orgnicas estn compuestas principalmente de tomos de carbono, hidrogeno, oxigeno y nitrgeno. Qu par de estos cuatro tomos atraer ms los electrones de la molcula? Justifica 4. Realiza la frmula desarrollada de los siguientes compuestos indicando el tipo de molcula orgnica en cada caso. Luego encierra con un crculo, los tomos que atraern ms los electrones en las siguientes molculas. a. CH3 CH2CH2NH2 b. CH3- CH2CH2OH c. CH3 CH2 CHO d. CH3-CH2CH2COOH e. CH3-COCH3 f. CH3CH2 CH2CH2NH2

5. Teniendo en cuenta que los electrones tienen carga negativa y los protones carga positiva, en qu parte de la molcula se formar un polo positivo y en cul un polo negativo? Selalos en la molcula del punto d) con un + y un . (Se define polo como un sector donde hay ms densidad de cargas ya sea positiva o negativa). Justifica

Solubilidad de compuestos orgnicos


Para poder predecir si una sustancia orgnica es soluble o no en otra sustancia debemos tener en cuenta dos reglas muy importantes: REGLA 1: LO POLAR DISUELVE LO POLAR; LO NO POLAR DISUELVE LO NO POLAR Las sustancias polares como el agua, disuelven mejor las sustancias orgnicas polares ya que los polos positivos se unen con los polos negativos a partir de fuerzas intermoleculares electrostticas. En la siguiente figura se muestra como las molculas de agua se unen a travs de fuerzas electrostticas entre los polos positivos y negativos. Esto permite que las molculas orgnicas polares puedan disolverse en otras sustancias polares como el agua.

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REGLA 2: LAS MOLCULAS ORGANICAS QUE POSEEN UN TOMO MUY ELECTRONEGATIVO SE VUELVEN MENOS POLARES (Y POR LO TANTO MENOS SOLUBLES EN SOLVENTES POLARES) A MEDIDA QUE POSEEN UNA CADENA HIDROCARBONADA MS LARGA Esto ocurre ya que la cadena hidrocarbonada (que no posee tomos electronegativos y por lo tanto es no polar) toma mayor preponderancia al ser ms larga y por lo tanto el efecto de los tomos electronegativos es menor como ocurre en el siguiente caso de la molcula de acido pentanoico. El COOH que permite que la molcula sea polar pierde importancia ya que la cadena no polar se hace mucho ms larga. En cambio en el cido etanoico, la parte hidrocarbonada es mucho ms pquea y por lo tanto la molcula es mucho ms polar.

Actividades
1. Ordena de mayor a menor segn la polaridad de la molculas. Justifica el orden. a.

b.

c.

CH3OH
2. Indica cules de las siguientes sustancias ser ms soluble en agua. Justifica.

Etanol:

Butano:

3. Realiza el trabajo prctico entregado por el profesor en el laboratorio.

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