ALKALOID

1. DEFINISI ALKALOID Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya. Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa yang mengandung satu atau lebih atom rnitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion. Alkaloid yang dihasilkan oleh berbagai organisme besar, termasuk bakteri, jamur, tumbuhan, dan hewan dan merupakan bagian dari kelompok produk alami (juga disebut metabolit sekunder). . Banyak alkaloid dapat dimurnikan dari ekstrak mentah oleh asam-basa dan banyak alkaloid yang beracun untuk organisme lain.

meskipun ada juga alkaloid yang bersifat asam Optis aktif Non polar. coniine. Contohnya adalah anestesi lokal dan stimulan kokain. misalnya nikotin. kecuali kafein. Sebagai basa organik.Mereka sering memiliki farmakologis efek dan digunakan sebagai obat-obatan. 2. yang analgesik morfin. karena merupakan golonganan alkaloid yang umumnya diendapkan dari larutan berair oleh tannin.sehingga larut dalam pelarut organic Pahit dan toksik Ada yang mempunyai efek farmakologis Berat molekul alkaloid yang tidak ada ikatan hidrogen adalah rendahcontonya kelompok hidroksi sering cair pada suhu kamar. atau obat antimalaria kina. dan phenethylamine. alkaloid membentuk garam dengan asam mineral contohnya: asam klorida dan asam sulfat dan asam-asam organik seperti asam tartarat atau asam maleat. sparteine. seperti narkoba. SIFAT ALKALOID Sifat-sifat alkaloid secara umum: Basa. Most alkaloids have a bitter taste . dan sebagian lagi cairan (contoh nikotin dan coniin) Tidak berwarna. nikotin. sedikit berupa amorphous. Kebanyakan alkaloid memiliki rasa pahit. beberapa contoh yang berwarna berberin (kuning) dan betain (merah) . atau dalam entheogenic ritual. Garam tersebut biasanya lebih larut air. yang stimulan kafein. Sifat kimia fisika: Padatan kristalin.

basa alkaloid bebas tidak larit air tetapi larut di pelarut organic. Beberapa yang larut air. contoh (-) Ephedrine 3. Dari segi biogenetik. xantin. alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik. ex. dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Banyak alkaloid memiliki atoam karbon khiral dalam molekulnya dan menunjukan aktifitas optic. beberapa tersublimasi tanpa dekomposisi contohnya kafein Aktivitas optis. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid. sebuah Purina alkaloid . dan pilokarpin. STRUKTUR ALKALOID Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. 3. Efedrin.5 x lebih aktiv dari isomer (+) Pembentukan garam dengan senyawa organic atau anorganik sering dapat mencegah dekomposisi sehingga dalam perdagangan biasanya dalam bentuk garam. suatu alkaloid phenethylamine Kafein. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Umumnya bentuk leuv (-) lebih kuat aktivitasnyadari bentuk dextro (+). Alkaloid teobromin dan teofilin tidak larut dalam benzene Terdekomposisi oleh panas. kolkisin. fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin. codein.Secara umum berlaku . Struktur kimia efedrin. dan suatu senyawa enol atau fenol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder.

Solanaceae dan Rubiaceae. SUMBER ALKALOID a) sumber utama : sumber utama di tumbuhan angiosperms dan gimnosperms. sebuah Chemotheraputic alkaloid terisolasi dari Madagaskar periwinkle 4. Contohnya Hyoscyamin . Contoh Opium alakaloid terdapat bersama asam mekonat dan alkaloid sinkona dengan asam sinkonnat Beberapa terdapat dalam kombinasi dengan gula sebagai glikosida contoh solanin Alkaloid dapat terlokalisis di organ tertentu contoh Reserpin dalam akar Rauwolfia.Struktur kimia vinblastin.Amarylidaceae. DISTRIBUSI ALKALOID Secara umum alkaloid terdapat dalam bentuk garam dengan asam inorganic atau asam spesifik lainnya.Papaveraceae.hewan laut. b) Hewan Hewan muskopiridin dari musk deer. kina dalam kulit batang sinkoa Terdapat dalam beberapa organ berbeda dalam satu tanaman.Rutaceae. c) Tumbuhan rendah contoh :pyocyanin from the bacterium Pseudomonas aeruginosa Erot alkaloid.Leguminosae. ergotamine dan Ergot alkaloid dari ergot fungus. famili terpenting penghiasil alkaloid adalah:Liliaceae.Insekta .Asteraceae. Licopodin dari spora Lycopodium 5.

Terdistribusi secara terbatas secara taksonomik. Contoh: meskalin.berasal dari jalur biosintesis asam amino(bukan turunan asam amino). JENIS – JENIS ALKALOID Jenis alkaloid berdasarkan nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya. lobeline. Sifat kebasannya sangat lemah. arecaidine. coniine. asam aconitat.Dibentuk di satu organ dan kemudian dipindahkan ke organ lainnya contoh Alkaloid datura dan nikotin dibentuk di akar kemudian dipindahkan ke daun Jumlah alkaloi berubah sesuai dengan tingkat (tahap) pertembuhan. alkaloid sejati yaitu alkaloid yang mempunyai rumus struktur berupa cincin heterosiklik. efedrin.jelaskan!yaitu alkaloid yang mempunyai rumus struktur amina sederhana yang linier. anabasine. Atom nitrogen tidak dalam cincin heteroatombersifat basa. sparteine.jelaskan!yaitu alkaloid yang bersal bukan dari biosintesis asam amino. Golongan Piridina: piperine. Contoh alakaloid steroidal (conessin) dan purin (xantin) 7. . cytisine. Atropin dan morfin Proto alkaloid. arecoline. guvacine. trigonelline. 6. pelletierine. Amina sederhana atau amina biologis. N- dimetiltriptamin Pseudo alkaloid(alkaloid semu). Terdapat dalam bentuk garam organic di tumbuhan contoh: asam meconat. Aktivitas biologis yang luas. nikotina. PENGGOLONGAN ALKALOID Alkaloid dibagi menjadi berapa golongan: True alkaloid(alkaloid sejati). asam quinat.

berbamine. bufotenine. tetrahydroharmine Yohimbans: . thebaine) Golongan Phenethylamine: mescaline. emetine. catuabine Golongan Kuinolina: kuinina. narcotine. veratrine. ergotamine.Golongan Pyrrolidine: hygrine. dihidrokuinidina. hydrastine. dihidrokuinina. dopamine Golongan Indola: Tryptamines: serotonin. oxyacanthine Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin. brucine. nikotina Golongan Tropane: atropine. sanguinarine. cuscohygrine. codeine. harmaline. lysergic acid Beta-carboline: harmine. scopolamine. psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine. ephedrine. DMT. narceine). cevadine Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine. kokaina. 5-MeO-DMT. berberine. strychnine. ecgonine. kuinidina.

muldamine) Alkaloid Salamander berapi (samandarin) lainnya: conessine Senyawa ammonium quaternary s: muscarine. brucine Golongan Purine: Xantina: Kafein. phytolaccine. FUNGSI ALKALOID . 8. theophylline Golongan Terpenoid: Alkaloid Aconitum: aconitine Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen): Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine. coronaridine Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine. chaconine) Alkaloid Veratrum (veratramine. 7-hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine. cyclopamine.reserpine. teobromina. voacangine. cycloposine. jervine. choline. neurine Lain-lainnya: capsaicin. yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine. phytolaccotoxin. solanine. vincristine Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine. cynarin.

Melindungi dari serangan predator karena alkaloid rasanya pahit dan toksik sehingga predator tidak akan mau memakannya Sebagai pengatur tumbuh.kok bisa?karena alkaloid mengandung atom nitrogen yang merupakan unsur hara yang penting bagi tanaman untuk mengikat O2. obat batuk Obat tetes mata Sedatif menjelang operasi Analgesik Antifeedant (bioinsektisida) Obat malaria Obat kanker Analgesik pada migraine Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi .yang berperan penting dalam proses fotosintesis Pertahanan diri Produk akhir Produk buangan Sumber energy Penyimpanan nitrogen Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi : Senyawa Alkaloid (Nama Trivial) Nikotin Morfin Kodein Atropin Skopolamin Kokain Piperin Quinin Vinkristin Ergotamin Reserpin Aktivitas Biologi Stimulan pada syaraf otonom Analgesik Analgesik.

kaefina. linolenat.) juga bisa digunakan untuk mengobati asma. Putri malu (Mimosa pudica L. flavonoid. darah zat dan penyamak. sebagai norepinefrina. . Tumbuhan hiosiamina. saponin. dan pereda norhiosiamina. Alkaloid-alkaloid norskopolamina. Dari Asam banyak asam linoleat. tubuh. karena dapat memperlebar memperlancar kembali saluran yang pernapasan terganggu yang akibat menyempit sehingga pernapasan serangan asma. Kandungan memperlebar teofilina. meteloidina.Mitraginin Vinblastin Saponin Analgesik dan antitusif Anti neoplastik. Daun the (Camellia sinensis). Dengan demikian minum teh bermanfaat untuk meringankan derita akibat asma. khasiat teofilinanya pembuluh dan saluran pernapasan (vasodilator). nikotina. dan minyak memiliki atsiri. tersebut berkhasiat kuskohigrina. oleat. sebagai obat kejang (spasmolitikum). teobromina. Herbanya (seluruh bagian tumbuhan yang terdapat di atas permukaan tanah) dimetil mengandung krosetin. Dengan demikian dapat meringankan penderitaan asma. teobromina. zat alkaloid penyamak. obat kanker Antibakteri 9. glikosida tadi mimosina. adenina. asam palmitat. stearat. ester Selain itu kandungan kafeinanya juga membantu menyegarkan glikosida asam dan mimosida. CONTOH TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID BESERTA KHASIATNYA Daun kecubung (Datura stramonium L)i inilah yang berguna sebagai obat asma. asam glikosida damar. ini mengandung alkaloid skopolamina. xantina. fenol. Daun teh ini mengandung kafeina. krosetin. asam amino. senyawa norepinefrina berkhasiat bronkodilator (melebarkan saluran pernapasan).

di dalamnya terkandung senyawa alkaloid pipierin. dan piperidin. Don). 10. alkaloid (0. sehingga akan mengurangi atau menghilangkan penderitaan asma.Bunganya berwarna merah pucat atau merah kecoklatan. dengan membentuk ikatan garam dengan mereka Contoh reagen pengendap alkaloid a. Mayer’s reagent (kalium merkuri iodida) Memberikan presipitasi berwarna krem terhadap sebagian besa alkaloid Kafein dan efredin hanya pada konsentrasi tinggi. stomakik. zat penyamak. ekitina. Ricinin tidak memberikan presipitasi . serpetin. bismuth (Bi) dan emas (Au). Alkaloidnya bersifat sebagai antihistaminika yang menghilangkan kerentanan tubuh. vinkristin. damar. yang didalamanya terkandung alakaloid vinblastin.Br ) sebagai antipiretik. berbentuk bola dengan diameter Senyawa yang terkandung + dalam tanaman ini 1 di antaranya cm. berkhasiat sebagai stimulans. DETEKSI ALKALOID 1. tetahidroalstonin. Kulit Pule (Astonia scholaris (L) R. flavonoid. loknerin. malaria dan kencing manis. glikosida. dan gom. antidiabetik yang didalamnya terkandung alkaloid ekittamina. alsoinina. sterol Cabe jawa (Piper retrofractum Vahl). alkeserina. ajmalisin. digunkanan sebagai obat amti kanker. antelmintik. Presipitas Alkaloid Kebanyakan alkaloid diendapkan dari larutan netral atau asam oleh sejumlah reagen yang mengandung logam berat seperti merkuri (Hg) platina (Pt). ekiteina. ekienina.1%). Daun tapak dara (Catharantus roseus (L)G.

CARA ISOLASI Cara Isolasi secara umum: . Vitali-Mari reagent: khas untuk alkaloid tropan d. memberikan warna khas birun kelabu atau kehijauan dengan Ergot b. Thaleoquine reaction: khas untuk alkaloid sinkona e. Erlich’s reagent (Van-Urk reagent) Larutan p-dimethylaminobenzaldehide dalam asam. Cerric ammonium sulphate (CAS) dalam suasana asam Reagensia khas untuk alakaoid indol. Reagen warna khusus a. Dragendroff s reagent (larutan potassium bismuth iodida) Memberikan warna orange kemerahan hingga kecoklatan. dengan memberikan warna kuning atau orange kemerahan.b. Murexide reaction: khas untuk basa purin 11. Juga digunakan sebagai pereaksi semprot untuk identifikasi alakaoit KLT e. c. Reagenisia lain yang menggunakan asam Tannat. Wagner’s reagent (I/KI) Memberikan endapan warna merah bata terhadap hamper semua alkaloid c. asam fosfomolibdat. Hager’s reagent (larutan asam pikrat pekat) Memberikan endapan kuning d. fosfotungstat 2.

Ekstrak diasamkan. Isolasi Ekstraksi dilakukan secara refluks sebanyak delapan kali dengan etanol dan dipekatkan dengan penguap putar vakum. menghasilkan satu bercak. identifikasi. dipekatkan.Penelitian meliputi penyiapan bahan. ikatan C=C aromatik. diuji kemurnian dengan KLT dua dimensi pengembang arah pertama n-propanol-asam format-air (90:9:1) dan pengembang arah kedua kloroform-benzen-metanol (7:1:2).13 dan 0. Fraksi air dibasakan. penapisan fitokimia. Fraksi dengan pola sama digabung menghasilkan 4 fraksi gabungan dan dipantau dengan KLT. Keduanya disatukan.23 dikerok.23. terlihat senyawa yang diduga sebagai berberin pada fraksi kloroform 1 dan 2. Pita dengan Rf 0. pemisahan. PENELITIAN YANG TELAH DILAKUKAN Judul Penelitian Isolasi Alkaloid dari Batang Kayu Ni (Berberis Fortunei Lindl) Kandungan Kimia Hasil : Isolat berwarna kuning terang Rf 0. Fraksinasi secara ekstraksi cair-cair menggunakan metode asam basa. dan C-O. C-N. Ekstrak dipantau secara KLT dengan fase diam silika gel GF254 dan pengembang n-propanol-asam formatair (90:1:9). dan karakterisasi isolate.22 dengan gugus –OH. 12. disaring. pembuatan ekstrak. diekstraksi dengan kloroform diperoleh fraksi kloroform 2 dan fraksi air. Tiap fraksi dipantau degan KLT. dan difraksinasi lebih lanjut menggunakan kromatografi kolom menghasilkan 62 fraksi. dengan konsentrasi terbesar pada fraksi gabungan 2. pemurnian. Setiap fraksi dipantau dengan KLT dengan pengembang n-propanol-asam format-air (90:1:9). dilarutkan dalam metanol. diekstraksi dengan klorofom. hasilnya terdapat senyawa yang diduga berberin pada semua fraksi dengan konsentrasi berbeda. penentuan kadar. karakterisasi simplisia. Isolat diduga sebagai turunan berberin. Fraksi gabungan 2 diisolasi menggunakan KLT preparatif dengan pengembang n-propanol-asam formatair (90:9:1) menghasilkan dua pita dengan Rf 0. Isolat diidentifikasi dengan spektrofotometri .

dan C-O. C-N. C-N.) Isolasi Simplisia biji alpukat setelah diekstraksi sinambung dengan pelarut nheksana dan etanol menggunakan alat Soxhlet. Fraksi yang dipilih diisolasi secara KLT preparatif. Pengembangan metode ekstraksi dilakukan berdasarkan sifat alkaloid yang terdapat dalam bentuk basa dan garamnya. Ekstrak difraksinasi dengan perbedaan kelarutan alkaloid dalam pH tertentu.) Kandungan Kimia Hasil: Isolat berupa kristal berwarna coklat dengan titik leleh 196. pembuatan ekstrak.1 – 65.22 dengan gugus –OH.50C. Ekstraksi untuk menarik alkaloid. namun alkaloid kuartener tidak bisa dipindahkan dengan cara ini. identifikasi. CH2 dan CH3 dan memiliki jarak lebur 64. Isolat yang merupakan alkaloid ini menunjukkan serapan maksimum pada panjang gelombang 203. pemurnian. Isolat berwarna kuning terang Rf 0. ikatan C=C aromatik. karakterisasi simplisia. Pemeriksaan ekstrak dan fraksi dilakukan secara KLT. pemisahan.ultraviolet dan inframerah. Isolat diuji . Spektrum inframerahnya menunjukkan adanya gugus N-H. dan dipisahkan dalam bentuk basanya. Isolat diduga sebagai turunan berberin. Judul Penelitian Isolasi Alkaloid dari Biji Alpukat (Persea americana Mill.9oC. Isolat dari fraksi dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis (KLT) preparatif kemudian direkristalisasi Kromatogram KLT dua dimensi isolat menunjukkan satu bercak yang bereaksi dengan penampak bercak Dragendorff. Simplisia diekstrasi secara refluks. 219 dan 225 nm. diekstraksi cair-cair berdasarkan perbedaan keasaman dan kebasaan. dan karakterisasi isolat.0-198. penapisan fitokimia. diduga 11 β-metoksieritralin N-oksida Isolasi Penelitian meliputi penyiapan bahan. (1) alkaloid ditarik dalam bentuk garamnya dengan alkohol dalam suasana asam. (2) garam alkaloid diubah dalam bentuk basanya kemudian ditarik dengan pelarut organik. Judul Penelitian Isolasi Alkaloid Dari Bunga Dadap Hias (Erythrina crista-galli L.

C=C. alkaloid juga harus diisolasi dari campuran senyawa yang rumit. Seandainya alkaloid yang diteliti. Isolat murni dikarakterisasi secara spektrofotometri ultraviolet dan inframerah. TANTANGAN DALAM PENELITIAN Tantangan dalam penelitian di bidang alkaloid. Tantangan dalam bidang pengembangan ilmu alkaloid tidak berhenti sampai disini saja.kemurniannya secara KLT dua dimensi. Hal ini didasarkan pada fenomena bahwa jumlah alkaloid dalam tumbuhan berada dalam kadar yang sangat sedikit (kurang dari 1%) tetapi kadar alkaloid diatas 1% juga seringkali dijumpai seperti pada kulit kina yang mengandung 10-15% alkaloid dan pada Senecio riddelii dengan kadar alkaloid hingga 18%. Isolat berupa kristal berwarna coklat dengan titik leleh 196.50C.08%.20%. Tantangan berikutnya dalam penelitian setelah ditemukan senyawa alkaloid murni dan diketahui strukturnya.02%. Hasil determinasi menunjukkan Erythrina crista-galli L. memiliki kelayakan sebagai obat. Setelah diketahui aktivitas biologinya. flavonoid.65%. Spektra ultraviolet-sinar tampak dan inframerah menunjukkan bahwa isolat mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi. dan steroid/triterpenoid. Proses isolasi. maka tantangan lain bagi para peneliti adalah mensintesis senyawa tersebut. gugus C-O. adanya resistensi atau adanya efek ketagihan terhadap obat. dan penentuan struktur ini membutuhkan pengetahuan dan keterampilan khusus yang tentunya memerlukan waktu yang lama untuk mendalaminya. kadar sari larut etanol 21. menyebabkan para peneliti . karakterisasi. sehingga dengan sintesis dapat menyediakan pasokan alternatif obat semacam itu yang sering sukar diperoleh dari sumber alam. kadar abu tidak larut asam 1. Berdasarkan pustaka alkaloid erythrina isolat diduga 11 β-metoksieritralin N-oksida. 13. kadar air 8. Selain kadar yang kecil. dan N-oksida. kadar abu larut air 3.25%.Hasil penetapan fitokimia menunjukkan adanya alkaloid. kadar sari larut air 4.00%. pemurnian. kemudian dilanjutkan dengan mempelajari studi molekular (uji klinis) lebih lanjut senyawa tersebut bagi organisme (terutama manusia). semakin lama semakin menarik dan dengan tingkat kesukaran yang rumit.0-198. C-N. susut pengeringan 8.25%. adalah dengan melakukan uji aktivitas biologi terutama untuk aplikasi farmakologi dan bioinsektisida. terutama untuk mencari jalur sintesis yang sederhana dan murah.Hasil pemeriksaan karakterisasi yaitu kadar abu total 7.

14. Universitas Terbuka. Situs Web Wikipedia Achmad S. 1986. pp. 2–3 "http://id.kembali disibukkan untuk mencari obat lain.google. Wink M. DAFTAR PUSTAKA www. Plenum Press. Jakarta Amrun Hidayat. Alkaloid Turunan Triptofan. Alkaloid. .com Rogers MF.wikipedia. Alkaloid: biokimia. Makalah Ilmiah. A.org/wiki/Alkaloid"Kategori: Senyawa organik | Metabolit sekunder | Alkaloid Anonim. yang salah satunya adalah dengan meneliti turunan-turunan senyawa yang berkhasiat tersebut. Plenum Press. ekologi. Kimia Organik Bahan Alam. In Internet. dan obat-obatan aplikasi. M. (1998).

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful