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Repblica Bolivariana De Venezuela Universidad Bolivariana De Venezuela Ncleo Monagas Maturn Edo.

Monagas

Qumica Orgnica
Profesora: Isabel Garcia
Bachilleres: Guevara Milady Martnez Daybelys Pino Joselyn Rincones Robert
INDICE

Pginas

INTRODUCCIN.. ............. 3 DESARROLLO ...... .4 - 25 CONCLUSIN .......... ...26 BIBLIOGRAFIA.. .......... ...27

INTRODUCCIN

DESARROLLO 1.- Definicin de Qumica Orgnica


La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos.

2.- Clasificacin de los compuestos orgnicos


compuestos alifticos compuestos aromticos compuestos heterocclicos compuestos organometlicos

3.- Hidrocarburos alifticos. Nomenclatura. Propiedades y usos. Ejemplos.

compuestos alifticos
Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno, en los cuales los tomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos. Una cadena aliftica alcana es una agrupacin hidrocarbonada lineal con la frmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o ciclo alcano. Usos

Los hidrocarburos alifticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtencin y recuperacin de aceites, fabricacin de pinturas, tintas, colas, adhesivos, as como, materia prima de sntesis orgnica. Por esta razn, resulta de inters disponer de un mtodo ensayado y validado para la determinacin de vapores de hidrocarburos alifticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposicin laboral a este tipo de compuestos. Para el estudio y evaluacin del mtodo analtico, se ha considerado como compuestos representativos de esta familia orgnica n-hexano, n-heptano, noctano y n-nonano. Sin embargo, este mtodo de anlisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc. Acetileno. El mtodo "Determinacin de hidrocarburos alifticos (n-hexano, n-heptano, noctano, n-nonano) en aire - Mtodo de adsorcin en carbn activo/Cromatografa de gases", es un mtodo aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajoespaol (INSHT). Como mtodo aceptado se entiende un mtodo utilizado en el INSHT y que ha sido sometido a un protocolo de validacin por organizaciones oficiales competentes en el rea de la normalizacin de mtodos analtico, o bien ha sido adoptado como mtodo recomendado por asociaciones profesionales dedicadas al estudio y evaluacin de riesgos por agentes qumicos, as como, aquellos mtodos recomendados por la CE o basados en mtodos ampliamente conocidos y evaluados por especialistas en este tipo de anlisis.

4.- Hidrocarburos Aromticos. Nomenclatura. Propiedades y usos. Ejemplos.


Compuestos aromticos Un hidrocarburo aromtico es un polmero cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo" Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Nomenclatura
Monosustituidos 1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son ORTO, META y PARA, de acuerdo a la forma: ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. META (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. PARA (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura..

Polisustituidos
Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico.

Nombre un compuestos polisustituido delbenceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical


El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

Aromticos Policclicos
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos. USO Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales;

los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.

5.- Grupos Funcionales: Alcoholes, teres, Aldehdos y Cetonas, cidos Carboxlicos, steres, Aminas. Propiedades y usos. Ejemplos.
Alcoholes
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-khwl , o al-ghawl , "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos hidrocarburossaturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc. IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulacin Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH Propiedades generales Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C. Propiedades qumicas de los alcoholes: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

USOS
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o elgasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales

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como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. Aldehdos Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen

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con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

REACCIONES
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea: R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R' En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico. Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.

USOS
Los usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

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Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendocetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

CLASIFICACIN Cetonas alifticas

Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta.

Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos) Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

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Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo arbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

PROPIEDADES FISICAS
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad . REACCIONES DE CETONAS Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes. Adicin de amina primaria. Adicin de Hidroxilamina. Adicin de hidracinas. Adicin de cido Cianhdrico.

Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo

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carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin).

NOMENCLATURAS
Nomenclatura sustitutiva

Nomenclatura sustitutiva. En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.

Nomenclatura radicofuncional

Nomenclatura radicofuncional en cetonas simtricas.

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Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas. Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.

Nomenclatura en casos especiales

Cadenas con 2 o ms grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

Cadenas con dos o ms grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura. En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona. As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

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Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc

Mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.

Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo. La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea est nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

ACIDO CARBOXILICO Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi ( COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

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CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno sonelectronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, atemperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un in carboxilato que se estabiliza por resonancia Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

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Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la estabilidad PROPIEDADES FISICAS Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar. Los cidos inferiores son bastante solubles en agua (el actico, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del cido butrico, con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos carboxlicos son totalmente solubles en disolventes orgnicos.

Mtodos de laboratorio
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales omo xidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

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Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica. Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes


Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir defenoles.

REACCIONES

Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:


Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua. Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratacin lleguemos a la amida.2 La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:

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Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-VolhardZelinsky o tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Lossteres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.

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NOMENCLATURA: Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico) Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as: Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre comn

Fuente natural

HCOOH

cido metanoico

cido frmico

Destilacin destructiva de hormigas (formica en latn)

CH3COOH

cido etanoico

cido actico

Fermentacin del vino (vinagre)

CH3CH2COOH

cido propanoico

cido propinico

Fermentacin de lcteos (pion en griego)

CH3CH2CH2COOH cido butanoico

cido butrico

Mantequilla (butyrum, en latn)

CH3(CH2)3COOH

cido pentanoico

cido valrico

Raz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH

cido hexanoico

cido caproico

grasa de cabra

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.

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El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH. EJEMPLOS Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL

HOOC-COOH

Ac. Etanodioico

Ac. Oxlico

HOOC-CH2-COOH

Ac. Propanodioico Ac. Malnico

HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico

Ac. Succnico

La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas) CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico

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C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante) cido lctico Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

6.- Describa el proceso de obtencin de algn compuesto orgnico.

Compuestos Orgnicos cido Actico (CH3COOH):

Obtencin: Se obtiene de 3 formas:

1. Por oxidacin cataltica de los gases del petrleo La oxidacin cataltica es un proceso destructivo similar a la oxidacin trmica pero tiene lugar a ms baja temperatura debido a la presencia de un catalizador. La temperatura habitual de funcionamiento es de entre 250 a 400 C. 2. Por oxidacin del etanol o acetaldehdo El cido actico se puede obtener por oxidacin directa del etanol, pero en general, el cido concentrado se suele preparar a partir de acetaldehdo que, a su vez, se ha obtenido por hidratacin del acetileno u oxidacin del etanol.

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Ordinariamente, la oxidacin se efecta en disolucin de cido actico en presencia de un catalizador, y a la presin atmosfrica o a presiones un poco ms elevadas.

Oxidacin del etanol a cido actico La oxidacin en fase lquida del etanol es el proceso principal en la fabricacin de vinagre rpido. La mejor tcnica actual emplea torres de barro rellenas con virutas de madera de haya, provistas en la parte superior, de pulverizadores automticos para la alimentacin de la torre con mezcla de alcohol diluido o con disolucin de malta fermentada. La oxidacin del etanol a cido actico, catalizada qumicamente, acompaada de oxidacin de acetaldehdo, puede conseguirse usando acetato de cobalto disuelto en cido actico. 3. Haciendo reaccionar alcohol etlico con monxido de carbono

Propiedades: Se presenta como liquido incoloro de olor muy picante. Funde a 16C y ebulle a 118C. Su densidad es 1,05q/cm3. Es soluble en agua, alcohol y ter.

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Usos: Se emplea en la produccin del plstico, como alimento, en la fabricacin de colorantes, insecticidas y productos farmacuticos; como coagulante del ltex natural.

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BIBLIOGRAFIA
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica

El trabajo debe llevar: Portada, Introduccin, Conclusiones y Bibliografa.

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