UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN CURSO DE FARMCIA

ANELISSA BENVENUTO DE SOUZA BRUNA CAROLINE POSTUI CAMILA DE ANDRADE LUMA CAMACHO

RELATRIO DE ORGNICA EXPERIMENTAL

CURITIBA MAIO/2013

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN CURSO DE FARMCIA

ANELISSA BENVENUTO DE SOUZA BRUNA CAROLINE POSTUI CAMILA DE ANDRADE LUMA CAMACHO

REAO ENTRE O LCOOL TERC-BUTLICO E CIDO CLORDRICO

Relatrio que consta informaes e resultados sobre experimento realizado para a disciplina de Qumica Orgnica Experimental. Orientador: Prof. DR Ana Luisa Lacava Lordello

CURITIBA MAIO/2013

1 Introduo Os haletos de alquila so compostos orgnicos em que um ou mais tomos de hidrognio de um alcano so substitudos por tomos de flor, cloro, bromo ou iodo. O mtodo mais comum de obteno dos haletos de alquila a utilizao de lcoois anidros reagindo com cido clordrico, fluordrico ou ioddrico em uma reao de substituio nucleoflica. Uma representao geral para a formao de haletos de alquila a partir de um lcool qualquer seria: ROH + HX RX + H2O (sendo X = Cl, Br ou I)

Neste experimento realizou-se a reao do lcool terc-butlico com o cido clordrico, gerando cloreto de terc-butila. A formao deste produto se d via substituio nucleoflica do tipo SN1 e ocorre em trs passos(figura 1 anexo). O mecanismo da reao est representado na figura 2.

1) A primeira etapa, que rpida e reversvel, consiste na protonao do lcool

2) A segunda etapa ocorre de forma mais lenta e uma molcula de gua perdida. Nesta etapa forma-se o carboction tercirio.

3) Na etapa final, o carboction atacado pelo on Cl- para formar o haleto de alquila.

2 Objetivos

Produo de cloreto de terc-butila atravs de uma reao SN1 entre o lcool terc-butlico e cido clordrico.

3. Materiais

Funil de separao Funil simples Balo de fundo redondo de 250 mL Balo de fundo redondo de 50 mL Condensador de Liebig Basto de vidro Manta de aquecimento Papel de filtro 55 mL de lcool terc-butlico 85 mL de cido clordrico concentrado 15 mL de bicarbonato de sdio a 5% 15 mL de gua destilada 3,5 mL de cloreto de clcio anidro

4 Procedimento experimental: Em um funil de separao foram colocados 55 mL de lcool terc-butlico e 85 mL de cido clordrico concentrado. A mistura foi agitada vrias vezes, conforme a figura 3, e o funil foi aberto para que o gs formado durante a reao fosse liberado, aliviando a presso interna. Por fim, a mistura foi deixada em repouso durante 20 minutos at que as fases orgnica e aquosa se separassem completamente (figura 4 - anexo). A fase aquosa (camada inferior) foi desprezada e coletada em um bquer. A fase orgnica que permaneceu no funil de separao foi lavada com 15 mL de bicarbonato de sdio(NaHCO3) e depois com o mesmo volume de gua destilada, como mostra a figura 5.

5 Resultados e Discusso

6 Concluso

7 Referncias Bibliogrficas

8 Anexos

1) Figura 1. Formao do cloreto de terc-butila

Figura 2. Mecanismo da reao de sntese do cloreto de terc-butila.

Figura 3. Liberao do gs da reao do terc-butlico + HCl

Figura 4. Separao das fases aquosa e orgnica na sntese do cloreto de terc-butila

Figura 5. Lavagem da fase orgnica