You are on page 1of 9

Mekanisme Reaksi substitusi nukleofilik Pada dasarnya terdapat 2 mekanisme substitusi nukleofilik yaitu: A. Tahap penentu kecepatan adalah tahap pertama nukleofil tidak terlibat. reaksi berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier. Pada mekanisme SN1 substitusi terjadi dua tahap. pada tahap pertama. Mekanisme SN1 mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. 2 Jika karbon yang membawa gugus bebas bersifat kiral. karbon positif mempunyai hibridisasi sp dan berbentuk datar. pada tahap kedua. Karena itu. Jadi. reaksi mengakibatkan hilangnya aktivitas optic (yaitu. Reaktan yang lazim digunakan untuk reaksi substitusi nukleofilik adalah organo halida karena ion halogen (X") adalah mempakan nukleofil yang sangat lemah (gugus pergi) yang baik. sehingga urutan kereaktifannya sama dengan urutan kemantapan ion karbonium. hanya ada tiga gugus yang melekat pada karbon positif. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas. dikatakan. dan terbentuklah ion karbonium. ion karbonium bereaksi dengan nukleofil. Reaksi S N1 berlangsung melalui ion karbonium. yaitu tahap cepat. atau substrat terurai. bahwa tahap pertama bersifat unimolekuler. Adapun cara mengetahui suatu nukleofil dan substrat bereaksi dengan mekanisme S N2 yaitu : 1 kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. yaitu substrat. Reaksi bergantung lebih cepat jika ion karbonium lebih mudah terbentuk. 2 3 Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme S N1. ikatan antara karbon dan gugus bebas putus. dan lambat jika R adalah struktur primer. Lambang 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat. tahap ini tidak melibatkan nukleofil sama sekali. ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk hasil. reaksi substitusi nukleofilik terdiri dari dua jenis yaitu substitusi nukleofilik bimolekuler (Sn-2) dan substitusi nukleofilik unimo-lekuler (Sn-1). Pada ion karbonium. . rasemisasi). Setelah tahap ini terjadi.

Akan kita lihat segera bahwa sifat kecepatan reaksi begini tidak terdapat pada proses SN1. Adapun cara mengetahui suatu nukleofil dan substrat bereaksi dengan mekanisme S N2 yaitu : 1 Karena nukleofil dan substrat terlibat. tempat penggantian terjadi. kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi kedua pereaksi tersebut. jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida. ion hidroksida harus menyerang dari belakang ikatan C-Br. Alasan untuk urutan reaktivitas jika kita menggambarkan mekanisme SN2. Reaksi ion hidroksida dengan etil bromide adalah salah satu contoh reaksi SN2. Mekanisme SN 2 Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-L. - 2 Reaksi terjadi dengan pembalikan(inverse) konfigurasi. kita dapati bahwa reaksi berjalan dua kali lebih cepat. Jika OH menempati kedudukan yang samadengan Br. yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam 2 tahap kunci (memang hanya satu-satunya tahap) dalam mekanisme reaksi. reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau gugus primer. 3 . tentu (R)-2-butanol yang akan diperoleh.B. sehingga reaksinya menjadi lambat. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Jika konsentrasi basa (OH ) dilipat duakan. Pada satu keadaan (keadaan peralihan) nukleofil dan gugus bebas keduanya berasosiasi dengan karbon dimana substitusi terjadi. akan diperoleh (S)-2-butanol. ke tiga gugus yang melekat pada karbon sp membalik. Lambang 2 digunakan untuk mekanisme kerja ini sebab reaksi ini adalah bimolekuler atau dua molekul. misalnya. Pada saat substitusi terjadi. Pada saat gugus bebas membawa serta elektronnya nukleofil memberikan pasangan elektron lain. dan lambat jika R adalah gugus tersier. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme S N2. Di bagian belakang karbon.Hasil yang sama diperoleh jika konsentrasi etil bromide di lipatduakan. keadaannya akan semakin berdesakan apabila gugus alkil yang melekat pada karbon yang membawa gugus pergi semakin banyak.

Reaksi halogenalkana primer dengan air Reaksi antara sebuah halogenalkana primer dengan air berlangsung lambat meskipun dipanaskan. mekanis me memilih netral Nukleofil tidak pada pada nukleofi l. memilih nukleofil anion nukleof il Pelarut Kecepata n dipengaru hi sedikit Kecepat an dipengaru hi sanga t kepolaran pelarut kepolaran pelarut Contoh reaksi substitusi nukleofilik : 1. . Atom halogen digantikan oleh -OH.PERBANDINGAN MEKANISME SN1 DAN SN2 SN2 Stuktur Halida Primer atau CH3 sekunder tersier Stereokimia Terjadi Kadang – kadang Tidak Pembalik an Kecepata n bergantun g konsentra si mekanis me SN1 Tidak Kadang – kadang Terjadi Rasemisa si Kecepat an bergantun g konsentar si nukleofi l.

dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai sebuah halogenalkana primer yang sederhana.Sebagai contoh. persamaan reaksinya adalah sebagai berikut: .

Tahapan kedua dari reaksi ini adalah tahapan perampungan produk. Mekanisme Mekanismenya melibatkan dua tahapan. Satu molekul air melepaskan satu dari hidrogen yang terikat pada oksigen menghasilkan sebuah alkohol dan sebuah ion hidroksonium (juga dikenal sebagai ion hidronium atau ion oksonium). Asam hidrobromat tidak sama dengan hidrogen bromida. tidak seperti yang terdapat pada ion hidroksida. Substitusi nukleofilik berlangsung sangat lambat karena air bukan nukleofil yang sangat baik. Hidrogen bromida adalah sebuah gas. halogen akan digantikan oleh -OH dan dihasilkan sebuah alkohol. Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang . Air kekurangan muatan negatif penuh. Reaksi halogenalkana tersier dengan air Jika sebuah halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida. maka reaksi ini disebut sebagai reaksi SN2. Tahapan pertama adalah reaksi substitusi nukleofilik sederhana: Karena mekanisme ini melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan reaksi yang lambat ini.Sebuah alkohol dihasilkan bersama dengan asam hidrobromat. 2. Ion hidroksonium dan ion bromida (yang berasal dari tahapan substitusi nukleofilik reaksi) menyusun asam hidrobromat yang terbentuk serta alkohol. Jika larut dalam air baru disebut asam hidrobromat.

Kali ini. Reaksi ini disebut reaksi SN1. Reaksi berlangsung jauh lebih cepat dibanding yang melibatkan halogenalkana primer. . Sekarang terdapat sebuah tahapan akhir dimana produk dirampungkan. Satu molekul air melepaskan salah satu dari hidrogen yang terikat pada oksigen menghasilkan sebuah alkohol dan sebuah ion hidroksonium – persis sama seperti yang terjadi dengan halogenalkana primer. tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies. yakni halogenalkana.dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran. Sebagai contoh: Mekanisme Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal halogenalkana: diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion karbonium yang terbentuk: Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik.

katakanlah. Air tidak terlibat dalam tahapan reaksi yang lambat. OH tidak memberikan hasil yang berbeda.Laju keseluruhan reaksi ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana terionisasi. Reaksi halogenalkana sekunder dengan air . - 3. Fakta bahwa air tidak sama baiknya dengan sebuah nukleofil seperti.

Halogenalkana sekunder menggunakan kedua mekanisme. SN2 dan SN1 .