Indonesia, ensiklopedia bebas berbahasa Indonesia.

Langsung ke: navigasi, cari

Model 3-dimensi dari heksana Heksana adalah sebuah senyawa hidrokarbon alkana dengan rumus kimia C6H14 (isomer utama n-heksana memiliki rumus CH3(CH2)4CH3). Awalan heks- merujuk pada enam karbon atom yang terdapat pada heksana dan akhiran -ana berasal dari alkana, yang merujuk pada ikatan tunggal yang menghubungkan atom-atom karbon tersebut. Seluruh isomer heksana amat tidak reaktif, dan sering digunakan sebagai pelarut organik yang inert. Heksana juga umum terdapat pada bensin dan lem sepatu, kulit dan tekstil. Dalam keadaan standar senyawa ini merupakan cairan tak berwarna yang tidak larut dalam air. Heksana memiliki lima isomer
• • • • •

n-heksana, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, sebuah rantai lurus dari 6 atom karbon 2-metilpentana (isoheksana), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, rantai 5-karbon dengan cabang metil pada karbon kedua 3-metilpentana, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, rantai 5-karbon dengan cabang metil pada karbon ketiga 2,3-dimetilbutana, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, rantai 4-karbon dengan dua cabang metil pada karbon kedua dan ketiga 2,2-dimetilbutana, CH3C(CH3)2CH2CH3, rantai 4-karbon dengan dua cabang metil pada karbon kedua. [1]

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik. Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2·n+2).

[sunting] Jenis hidrokarbon
Pada dasarnya terdapat tiga jenis hidrokarbon: 1. Hidrokarbon aromatik, mempunyai setidaknya satu cincin aromatik 2. Hidrokarbon jenuh, juga disebut alkana, yang tidak memiliki ikatan rangkap atau aromatik. 3. Hidrokarbon tak jenuh, yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap antara atomatom karbon, yang dibagi menjadi: o Alkena o Alkuna Tiap-tiap atom karbon tersebut dapat mengikat empat atom lain atau maksimum hanya 4 buah atom hidrogen. Jumlah atom hidrogen dapat ditentukan dari jenis hidrokarbonnya.
• • • •

Alkana: CnH2n+2 Alkena: CnH2n Alkuna: CnH2n-2 Hidrokarbon siklis: CnH2n

Propana adalah senyawa alkana tiga karbon (C3H8) yang berwujud gas dalam keadaan normal, tapi dapat dikompresi menjadi cairan yang mudah dipindahkan dalam kontainer yang tidak mahal. Senyawa ini diturunkan dari produk petroleum lain pada pemrosesan minyak bumi atau gas alam. Propana umumnya digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin, barbeque (pemanggang), dan di rumah-rumah. Dijual sebagai bahan bakar, propana dikenal juga sebagai LPG (liquified petroleum gas gas petroleum cair) yang dapat berupa campuran dengan sejumlah kecil propena, butana, dan butena. Kadang ditambahkan juga etanetiol sebagai bahan pemberi bau agar dapat digunakan sebagai deteksi jika terjadi kebocoran. Di Amerika Utara, komposisi utama LPG adalah propana (paling tidak 90%), dengan tambahan butana dan propena. Ini adalah standar HD5, yang awalnya dibuat terutama untuk bahan bakar kendaraan.

propane

Contoh : Reaksi Benzen 1. REAKSI SUBSTITUSI 1. . Sebelum dan selama sintesis ini. Reaksi Substitusi Nukleofil yaitu reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain. 6. karbokation (C+) dan oksidator (menerima elektron). Asam Klorida. asam Lewis. kation atau anion. REAKSI ELIMINASI Reaksi Eliminasi yaitu reaksi pengeluaran/pengurangan dua buah gugus dari ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap. Dalam suatu reaksi ada dua hal yang perlu diperhatikan yaitu apa yang terjadi pada gugus fungsi dan sifat pereaksi yang menyerang. Reaksi Substitusi Radikal bebas yaitu reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain. dimana terjadi apabila gugus yang menyerang pertama kali ke suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK (Pelajari Kuliah K. dan Aldehid E. Reaksi Adisi Radikal bebas yaitu reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal. REAKSI REDUKSI Reaksi Reduksi yaitu reaksi yang menyangkut pengurangan elektron valensi karbon. REAKSI OKSIDASI Reaksi Oksidasi yaitu reaksi yang menyangkut penambahan elektron valensi karbon. dikritik. Rute-rute yang mungkin ditulis digambar. Nitrasi 2. 2.PENDAHULUAN Ahli Kimia melakukan sintesis senyawa di Laboratorium Kimia Organik. zat warna makanan dan baubauan. dimana terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil. sampai akhirnya diperoleh sukses. dimana terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi elektrofil. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif. bila kelakuan senyawa dalam labu berubah menjadi berbeda dari apa yang diharapkan. Contoh : Reaksi Keton dan Aldehid 2. Keton dan Asam Karboksilat F. Reaksi Adisi Nukleofil yaitu reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal. deterjen dan disinfektan. Contoh : Reaksi Hidrokarbon B. REAKSI POLIMERISASI Reaksi Polimerisasi yaitu reaksi pengubahan dari monomer menjadi polimer oleh karena cahaya. radikal bebas. kelompok ahli kimia duduk mengitari papan tulis atau seonggok kertas. Organik I) Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih memiliki energi yang cukup (energi aktifasi) untuk memutuskan ikatan. polimer (plastik). 2. Contoh : Reaksi Alkohol. Contoh : Reaksi Alkena C. dimodifikasi lagi. pestisida. Contoh : Reaksi Alkil Halida. basa Lewis dan reduktor (memberi elektron). Contoh : Reaksi Alkena 3. Contoh : Reaksi Alkohol dan Alkil Halida D. Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. Ahli Kimia Riset melakukan sintesis produk alam dimana strukturnya belum jelas. 5. zat antara yang mungkin dalam proses kimia dan biologi. dimana terjadi apabila gugus yang menyerang merupakan radikal bebas. dimodifikasikan. REAKSI ADISI 1. Rencana dicoba. dimana terjadi apabila gugus yang mengganti adalah radikal bebas. Contoh : Reaksi monomer Alkena G. zat warna. Sulfonasi 3. 3. Contoh : Reaksi Alkil Halida dan Turunan Asam Karboksilat 2. Reaksi Adisi Elektrofilik yaitu reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal. Reaksi Substitusi Elektrofil yaitu reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain. REAKSI? PENATAAN ULANG 1. JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM KIMIA ORGANIK A. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yang mempunyai satu elektron tak berpasangan. beribu-ribu obat potensial untuk setiap orang yang digunakan dalam praktik pengobatan. 3. Halogenasi 4. Suatu ikatan kovalen A-B dapat diputus dalam dua cara yaitu : 1. Alkil Benzen. dan bahkan senyawa yang berguna bagi sintesis organik 4. Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan ion-ion. dimana terjadi apabila gugus yang menyerang pertama kali ke suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi elektrofil. merencanakan kerja yang akan mereka lakukan. Asilasi Friedel-Crafts 3. Alkilasi Friedel-Crafts 5. 2. senyawa untuk penelitian mekanisme. parfum. Pereaksi elektrofil : pereaksi bermuatan positif. atau ditinggalkan sampai suatu keputusan dicapai. Ada tiga jenis pereaksi dalam reaksi organik : 1. Ahli Kimia Industri mensintesis bahan kefarmasian.

Adisi Elektrofilik 2. Adisi Nukleofil Mekanisme reaksi adisi ada dua macam: 1. Contoh : Reaksi Senyawa Aromatis http://kimia. Mekanisme reaksi radikal MEKANISME REAKSI IONIK: . Reaksi Diels-Alder 4.fmipa.Reaksi Penataan Ulang yaitu reaksi penataan kembali struktur molekul untuk membentuk struktur molekul baru yang berbeda dengan struktur molekul semula. Adisi diene terkonyugasi 3.unair.ac. Mekanisme reaksi ionic 2.html REAKSI ADISI REAKSI ADISI merupakan reaksi penambahan (pemasukan) gugus-gugus atau substituen tertentu terhadap ikatan rangkap atau electron π sehingga menjadi ikatan tunggal R C C H/R C O Jenis-jenis Reaksi Adisi: 1.id/kuliah/Kimia%20Organik%20Fisik/reaksi_adisi.

C C + +H Lambat C H C + C C H + Nu + Cepat Intermediet Lambat C C Cepat Nu H MEKANISME REAKSI RADIKAL: RO-OR (peroksida) RO· + H-Br H3C a H C RO• ROH + Br• CH2 + Br b H3C H C CH2 H3C H C Br radikal 1o CH2 Br radikal 2o produk a>b Reaksi H3C H C CH2 Br + H--Br H3C H C H CH2 Br .

Reaksi adisi elektrofilik suatu senyawa alkena dapat terjadi hal ini disebabkan ikatan ∏ dapat bereaksi dengan suatu elektrofil. Hukum Markownikoff yang dibahas adalah alkena asimetris. Substituen pada system alkena . ADISI ELEKTROFILIK Reaksi adisi elektrofilik terhadap senyawa tak jenuh (alkene dan alkuna) mudah terjadi apalagi dengan adanya katalis asam. Produk reaksi Markownikoff dipengaruhi oleh kestabilan ion . Reaksi adisi elektrofilik secara umum: E C C + E-Nu C C Nu Mekanisme reaksi adisi elektrofilik: E-Nu slow + E C C E C + - Nu C C C fast E C C Nu Adisi elektrofilik senyawa hidrokarbon tak jenuh di atas dapat diterangkan dengan Hukum Markownikoff. Kestabilan karbokation C+ . Induksi . Reaksi adisi elektrofil senyawa hidrokarbon tak jenuh menurut Markownikoff pada umumnya elektrofil akan terikat pada senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai atom H yang paling banyak. Hyperkonyugasi 1. Mesomeri . Jadi ikatan rangkap bersifat sebagai nukleofil.Faktor-faktor yang mempengaruhi jalannya Reaksi Adisi: .

Jenis reaksi adisi elektrofil terhadap alkena antara lain dengan senyawa: 1. induksi. Hyperkonyugasi Produk reaksi dipengaruhi oleh banyaknya hyperkonyugasi. Kadang-kadang diikuti dengan reaksi penataan ulang terutama untuk kestabilan produk reaksi. Misalnya senyawa etena direaksikan dengan asam klorida akan menghasilkan senyawa 1-kloroetana. Reaksi adisi elektrofilik terhadap alkene simetris akan menghasilkan produk tunggal. H2O 4. hyperkonyugasi. HX 2. BH3 REAKSI ADISI ELEKTROFIL HX C C + H--Cl lambat cepat C C H + Cl- C C lambat cepat Cl C C H H intermediet Produk reaksi dipengaruhi oleh: 1. dan mesomeri. X2 3. Kestabilan karbokation (C+) Karbokation 30 > 20 > 10 R R C 3 o R R R C 2 o H H R C 1 o H 2.karbonium. semakin banyak hyperkonyugasinya semakin stabil produknya. .

Substituen CH3 merupakan faktor induksi +I (gugus pendorong electron) . Semakin banyak gugus pendorong electron yang terikat pada ikatan rangkap akan mengakibatkan atom C lebih bermuatan negatif sehingga mudah bereaksi dengan H+ dari HCl.CH3 H3C C H H3C CH3 C CH3 6 hyperkonyugasi 9 hyperkonyugasi 3. H3C C H3C lambat cepat C H Cl H3C C CH3 CH3 C H H CH3 + H--Cl H3C H3C C C CH3 H3C lambat C cepat H3C CH3 C H H + Cl H H intermediet Ket. Faktor induksi terdiri dari faktor induksi + I (pendorong electron) dan – I (penarik electron). Hal ini kebalikan dari + I jika substituen yang terikat pada C=C menarik electron. Faktor Induksi Faktor induksi merupakan substituen yang terikat pada ikatan rangkap C=C.

Ntuk lebih jelas lihat keterangan penjelasan mesomeri pada kuliah sifat intramolekular.F3C C H C H + H--Cl H F3C C H C H H H intermediet F3C lambat C cepat H H C H + Cl- H karbokation 2o 3 hyperkonyugasi H F3C C H C H + Cl- H karbokation 1o 2 hyperkonyugasi F3C C H H C H H F3C C H H C H + Cl H + Cl Cl F3C C H H F3C C H H C H H C Cl H H H H C Cl H Cl H C H H Produk : F3C C H > F3C C H Ket. Mesomeri terdiri dari +M (electron diberikan kepada system aromatis) sedangkan –M (electron diambil system aromatis). Dalam reaksi ini factor induksi –I (gugus penarik electron) dari F jauh lebih berperan daripada karbokation dan hyperkonyugasi.> OR . +M : O. Mesomeri Mesomeri terjadi karena adanya perpindahan electron atau terjadinya resonansi substituen yang terikat pada aromatik. 4.

H3C C H3C C H H + H--Cl H3C H3C C C H lambat C cepat H3C H C H + Cl B H3C H H intermediet H H3C C H C H + Cl A H karbokation 3o 9 hyperkonyugasi CH3 karbokation 2o 1 hyperkonyugasi CH3 H3C C Cl H C H H H H3C C CH3 Cl C H H 2-kloro-2-metilpropana 1-kloro-2-metilpropana Ket: Produk senyawa 2-kloro-2-metilpropana> 1-kloro-2-metilpropana.-M: N R R N R > Contoh Soal 1: Tuliskan mekanisme reaksi adisi senyawa 2-metil-propena jika direaksikan dengan asam klorida dan jelaskan faktor yang mempengaruhi jalannya reaksi. selain itu factor +I dari metil sebagai pendorong electron membuat atom C menjadi lebih elektropositif sehingga mempermudah terbentuknya ion karbonium. Contoh soal 2: Tentukan mekanisme reasksi 3. hal ini disebabkan pada pembentukan ion karbonium B mempunyai karbokation 3 o dan mempunyai 9 hyperkonyugasi sedangkan A mempunyai karbokation 2 o dan mempunyai satu 1 hyperkonyugasi.3-dimetil-1-butena jika direaksikan dengan asam klorida .

Produk a > b karena karbokation dan hyperkonyugasi senyawa a lebih stabil daripada b. hal ini disebabkan adanya reaksi penataan ulang yang mengakibatkan karbokation dan hyperkonyugasi lebih stabil daripada a dan b. . Reaksi adisi elektrofilik senyawa alkuna dengan HX.CH3 H H3C C CH3 C CH2 + H-Cl H3C CH3 H C CH3 C H CH2 CH3 H a H3C C C CH2 b CH3 H H3C C C CH2 H CH3 karbokation 2o hyperkonyugasi 3 c penataan ulang CH3 H karbokation 1o hyperkonyugasi 2 H3C H3C C H C H3C CH2 H karbokation 3o hyperkonyugasi 7 H Cl CH2 H + ClH3C H3C C H C H3C CH2 H c H3C H3C C C H3C CH3 H CH3 H CH2 + Cl a H3C C CH3 C H3C C C CH2 H H CH3 Cl CH3 H CH3 H b H3C C C CH2 + Cl - H3C C C CH2Cl CH3 H CH3 H Ket: Produk c > a > b. reaksinya identik dengan alkena mengikuti aturan Markownikoff dimana senyawa alkuna dengan HX membentuk senyawa alkena kemudian pembentukan senyawa alkana.

mis. Flour mudah meledak dalam senyawa organic sedangkan I2 memang dapat mengadisi ikatan rangkap.ClR C CH + H-Cl + Cl CH H R C CH H R C H + CH R C Selanjutnya senyawa alkena yang terbentuk dengan HX akan membentuk senyawa alkana mengikuti aturan Markownikoff menghasilkan senyawa alkana. F2 dan I2 bukan pereaksi yang berguna dalam reaksi adisi ikatan rangkap tak jenuh. tetapi produk 1.2-diodoalkana tidak stabil mudah melepaskan I2 dan menbentuk kembali senyawa alkena. Br2 dalam CCl4 . REAKSI ADISI ELEKTROFIL X2 Cl2 dan Br2 merupakan adisi halogen yang sering digunakan pada senyawa ikatan rangkap tak jenuh. Reaksi adisi elektrofil X2 dengan alkena menghasilkan dibromoalkana. Hasil reaksi ini merupakan suatu anti-adisi (posisi X dalambentuk trans/bersebrangan). Senyawa X2 di atas sering digunakan untuk uji kualitatif senyawa alkena dan alkuna di laboratorium. Cl + Cl Cl trans-1. Reaksi ini positif ditandai dengan hilangnya warna Br2. Br-Br slow + Br C C Br C + - Br C C C fast Br C C Br anti-adisi : Reaksi siklopentena dengan Cl2 menghasilkan Cl + Cl2 senyawa trans-1.2- diklorosiklopentana.2-dikloropentana .

jika sebelumnya reaksi adisi elektrofil mengikuti aturan Markownikoff. Reaksi adisi elektrofil borana berbeda dengan adisi elektrofil di atas. Mekanisme reaksi adisi borana: . diborana terdissosiasi menjadi BH3 (borana) yang disolvasi oleh molekul eter. Untuk menghindari hal di atas sebaiknya menggunakan asam sulfat H 2SO4. Rendemen reaksi dipengaruhi oleh gugus alkyl yang terikat pada ikatan rangkap. alkene yang substituen halangan ruangnya besar akan menghasilkan rendemen yang lebih tinggi. (CH3CH2)2O----BH3. Reaksi adisi borana malahan sebaliknya dimana ion hidrida H. Borana bereaksi dengan cepat dan kuantitatif dengan alkena membentuk organoborana (R3B).H+ HO R C R C H R H REAKSI ADISI BORANA Diborana (B2H6) adalah suatu gas racun yang dibuat dari reaksi antara natrium borohidrida dan boron trifluorida ( 3 NaBH4 + 4 BF3 2 B2H6 + 3 NaBF4). semakin besar halangan ruangnya maka rendemennya semakin tinggi.REAKSI ADISI ELEKTROFIL H2O Reaksi adisi elektrofil senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan air menggunakan katalis asam sebaiknya tidak menggunakan asam HX karena selain menghasilkan senyawa alcohol (senyawa target) juga menghasilkan senyawa alkyl halide.berfungsi sebagai nukleofil yang hasil produk reaksi merupakan anti-Markownikoff. Reaksi adisi elektrofil ini mengikuti aturan Markownikoff dapat dijelaskan sebagai berikut: H+ R C R C R slow H + H-O-H + H R R C C R H R R C H R H H2+O R R C C H H R . Reaksi BH3 dengan suatu alkena akan menhasilkan alkyl borana. Dalam pelarut eter.

Yang membedakan kedua reaksi tersebut adalah pada reaksi adisi anti Markownikoff HBr terlebih dahulu bereaksi dengan peroksida sehingga membentuk radikal bebas. Hasilnya B dan H ditambahkan dari satu sisi dari ikatan rangkap itu. Reaksi: RO-OR (peroksida) RO• . Organoborana mudah dioksidasi menjadi alcohol oleh hydrogen peroksida H 2O2 dalam suasana basa. Reaksi jika dua spesi mengadisi pada satu sisi disebut cis-adisi atau sin-adisi (sin seperti cis. H2O2 - OH H HO H CH3 H CH3 H2B H REAKSI ADISI HIDROGEN HALIDA ANTI MARKOWNIKOFF Reaksi adisi anti Markownikoff produk reaksinya tergantung kepada kestabilan radikal bebasnya (3o > 2o > 1o ≅ karbokation). HCl dan HI. atom boron dan ion hidrida akan terikat pada kedua atom karbon ikatan rangkap secara serempak. Jadi produk reaksinya bisa sama atau tidak sama dengan reaksi adisi Markownikoff. berarti satu sisi atau muka yang sama). Reaksi adisi hydrogen halida anti Markownikoff hanya menggunakan asam bromida HBr sedangkan Markownikoff bisa menggunakan HBr.H H B H CH3 H HH B H H CH3 H CH3 H2B H intermediet Bila borana mengadisi ikatan rangkap.

Senyawa diena terkonyugasi dengan HX.4. Atom pada karbon C-2 dan C-4 terdapat muatan positif parsial. Mekanisme . Senyawa 1. Reaksi adisi 1.4 merupakan perpanjangan langsung dari adisi 1. Karbokation yang terbentuk distabilkan resonansi.2 dan 1.2 dan adisi 1.2.3-butadiena merupakan diena terkonyugasi yang sederhana.4.4.RO· + H-Br H3C a H C ROH + Br• CH2 + Br b H3C H C CH2 H3C H C Br radikal 1o CH2 Br radikal 2o produk a>b Reaksi H3C H C CH2 Br + H--Br H3C H C H CH2 Br Ket: Produk reaksi radikal 2o (1-bromopropana) lebih besar daripada 2-bromopropana 2. ADISI DIENA KONYUGASI Reaksi adisi diena konyugasi terdiri atas adisi 1. jika direaksikan dengan HX atau HX dapat menghasilkan reaksi adisi 1. Serangan pada karbon C-4 akan menghasilkan produk adisi 1. mekanisme reaksinya identik dengan reaksi adisi elektrofil suatu alkena.

Persentase produk reaksi yang terbentuk tergantung pada suhu reaksi.reaksi adisi 1. Pada suhu tinggi makin banyak molekul yang mampu mencapai keadaan transisi yang lebih tinggi. dimana semakin besar gugus alkyl yang terikat produk adisi 1.2 hal ini disebabkan energi aktivasi lebih rendah (karena karkation 2o> 1o).2 >1. H2C -80oC H2C H C H C CH2 + HBr Br H C H C Br CH3 + H2C CH H 80% H C CH2 20% 40oC H2C Br H C H C Br CH3 + H2C CH H 20% H C CH2 80% Pada suhu rendah.2 menghasilkan senyawa 3-kloro-1-butena dan 1. reaksi menghasilkan lebih banyak produk adisi 1. Keadaan ini menyebabkan produk adisi 1.4 hal ini disebabkan karbokation alilik yang terbentuk distabilkan oleh resonansi.2 H2C H C H C CH2 + H+ H2C H C H C H + CH2 H2C H C X H C CH2 + H Cl H2C H C H C CH3 Reaksi 1.4 lebih banyak.4 suatu diene terkonyugasi tergantung substituen alkyl yang terikat pada ikatan rangkap.3-butadiena dengan asam bromide HBr menghasilkan campuran reaksi adisi 1.3-pentadiena dengan HCl akan menghasilkan senyawa 3-kloro-1- .2 dan 1.4 H2C H C H C CH2 + H+ H2C H C H C H + H2C Cl H C H C CH3 CH2 H2C H C H C + CH2 H H2C+ - H C H C CH3 Cl Reaksi senyawa 1.4. Senyawa 1.4 dengan HX menghasilkan senyawa 1-kloro-2-butena adalah sebagai berikut: Reaksi adisi 1.2 dan 1. Produk adisi 1.

pentena>4-kloro-1-pentena H3C H3C HC H C H C CH2 + HBr H3C CH H + H C H C CH2 + C H H C H H C CH2 H3C CH H H C C + H lebih stabil CH2 3.4 yang penting dalam sintesis organik adalah reaksi Diels-Alder yang merupakan pembentukan senyawa siklik dari senyawa asiklik. Beberapa cis-diena yang sering digunakan dalam suatu reaksi Diels-Alder. diena harus memiliki konformasi cis bukan dalam bentuk trans. Diena dalam bentuk trans tidak dapat bereaksi. O O . Reaksi ini adalah reaksi antara suatu diena dengan dienofil menghasilkan produk cincin-enam. REAKSI DIELS-ALDER Reaksi adisi 1. diena dienofil diena dienofil Dalam reaksi Diels-Alder.

Beberapa dienofil yang sering digunakan dalam reaksi Diels-Alder: O O C H O C CN OCH2CH3 O O Reaksi diena dengan dienofil dengan substituen EWG di bawah ini: O O C OCH3 C OCH3 O O O O O O Berbagai jenis reaksi adisi elektrofilik senyawa hidrokarbon tak jenuh yang sering digunakan dalam sintesis organic: Gugus Reaksi Adisi H C C CH3 (2) H2O2. OH(1) B 2H6 Example H3 O+ H2 O H H C C CH3 OH Fungsi Alkohol Acid-catalyzed of an alkene Hydroborationoxidation OH .Reaksi Diels-Alder akan lebih mudah terbentuk jika dienofil mengandung substituen yang dapat menarik electron (EWG. electron with-drawing group). Pada umumnya substituen EWG dienofil tersebut mempunyai gugus karbonil atau turunan asam karboksilat.

Oxymercurationdemercuration Alkil halida Electrophilic hydrohagenation Peroxide-initited radical Sikloheksena hydrobromination Diels-Alder reaction O C C C Hg(OAc)2 H2O NaBH4 HO C C H H C C HCl H H C C Cl HBr Et 2O. Reaktivitas karbonil dalam reaksi adisi disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonil. Gugus .2glycol Osmonium tetroxide oxidation of an alkene O O O H O OH OsO4(cat) K3Fe(CN)5 N OH Permanganate oxidation of an alkene Carbonil Ozonationreduction (ozonolysis) of an alkene 4. Semakin besar muatan tersebut senyawa akan semakin reaktif. HOAc H + O Reaksi adisi nukleofil dapat terjadi pada senyawa karbonil (aldehid dan keton). ADISI NUKLEOFIL (1) O 3 OH KMnO4 NaOH HO O (2)Zn. Electrophilic vicinal halogen C C Br Br2 CH2Cl2 HBr Br C C H Br + Br C C H HBr Br Br C C H H Dihalida.peroxides Br O C OCH3 OCH3 Dihalida. Hydrohalogenati-on geminal of an alkyne Epoxide Peracid oxidation of an alkene 1.

O O Reaktivitas senyawa-senyawa karbonil dapat di lihat pada senyawa di bawah ini: O R H O O O O O NR2 R > R R > R > SR R > R OR > O- Jenis reaksi adisi nukleofil senyawa karbonil: 1. Adisi heteroatom nukleofil 2. Jika substituen mempunyai factor –I (menarik elektro) maka muatan positif parsial akan semakin besar sehingga mudah bereaksi adisi nukleofil.karbonil distabilkan oleh gugus alkilnya. semakin besar gugus alkilnya semakin sulit untuk melakukan reaksi adisi nukleofilik. jika gugus alkilnya besar maka factor induksi +I muatan positif akan berkurang sehingga sulit untuk melakukan reaksi adisi nukleofil. Reaksi adisi heteroatom nukleofil: . Muatan positif senyawa karbonil mudah diserang oleh suatu nukleofil. Adisi karbon nukleofil ADISI HETEROATOM NUKLEOFILIK Titik pusat reaktivitas senyawa karbonil terletak pada ikatan phi ∏ gugus karbonilnya.

Hidrat formaldehid lebih stabil daripada hidrat aseton. Kestabilan hidrat dipengaruhi oleh factor induksi. hal ini dipengaruhi oleh gugus alkyl dimana aseton mempunyai dua gugus metal sedangkan formaldehid mempunyai satu gugus metal dimana gugus metal CH3 merupakan gugus pendorong electron +I sehingga atom C karbonil kurang bermuatan positif.1-diol yang disebut dengan gem diol atau hidrat. Hidrat kloral lebih stabil daripada hidrat formaldehid (formalin) dan formalin lebih stabil daripada hidrat aseton. Mekanisme reaksi pembentukan hidrat: .+ E O E O E O - Nu Nu Dari reaksi diatas.Reaksi karbonil dengan air merupakan reaksi yang reversible. Imine dan enamin 4. +H H O O H O - Nu Nu Produk reaksi adisi heteroatom nukleofil antara lain pembentukan: 1. Atom Cl yang terikat pada alkyl merupakan gugus penarik electron (-I) sehingga atom C karbonil lebih bermuatan positif daripada senyawa karbonil di atas. Hemiketal dan asetal 3. Hidrat 2. pada umumnya elektrofil adalah ion H+ sedangkan nukleofil merupakan atom heterogen. Alkohol Pembentukan Hidrat Air dapat mengadisi senyawa karbonil membentuk suatu 1.

+H H O +H + H O -H + O Cl3C H Cl3C OH H OH2 Cl3C C OH H H Cl3C H-O-H + Penggunaan reaksi adisi nukleofil dalam berbagai sintesa organic: Pembentukan Hemiasetal dan asetal Reaksi Adisi nukleofil Karbonil dengan alcohol dalam suasana asam Reaksi Cannizzarro Alkohol Karbonil dengan ion hidroksida Reduksi karbonil R O LiAlH4 R R R O LiAlH4 H R C O H C OHR O +H H ' + Example OR' R OH R C OH O OH H +H + OR' R'OH R C OR' CH2OH H + H C OH H C OH H N R H Imine Karbonil dengan amonia O NH3 R O R2NH Enamin Karbonil dengan amina 1 dan 2 o o R N Hidrazon Karbonil dengan hidrazin O NH2NH2 N NH2 .

4 nukleofil.2 nukleofilik dan reaksi adisi 1. Dalam hal ini ion CN. Senyawa dienon atau senyawa karbonil ά-ß-tak jenuh dapat diserang oleh suatu nukleofilik menghasilkan reaksi adisi 1.2 dan menyerang karbon C-ß pada reaksi adisi1. O1 H2C 4 H C 3 C 2 CH3 Reaksi adisi 1. alcohol 2o untuk senyawa aldehid sedangkan alcohol 3o untuk senyawa keton dan senyawa turunan asam karboksilat.2 O H2C H C C CH3 + CN - OH2C H C C CN CH3 OH HCN H2C H C C CN CH3 .2 nukleofil (reaksi ini identik dengan pembentukan senyawa sianohidrin) dan reaksi adisi1. Senyawa 3-buten-2-on dengan HCN menghasikan reaksi adisi 1.bertindak sebagai nukleofil yang menyerang atom karbon karbonil pada reaksi adisi1. reaksi adisi ini dikenal dengan nama reaksi adisi nukleofil. Pereaksi Grignard RMgX) menghasilkan senyawa alcohol 1o untuk senyawa formaldehid.4 nukleofil. O HCN - OH+ OH C CN CN Senyawa karbonil dengan senyawa organo logam (Mis.4 nukleofilik.Oksim Karbonil dengan hidroksilamin O NH2OH N OH ADISI KARBON NUKLEOFIL Senyawa karbonil dengan asam sianida membentuk suatu sianohidrin. Pada prinsipnya mekanisme reaksi adisi karbon nukleofil identik dengan reaksi adisi heteroatom nukleofil.

SENYAWA AROMATIS Senyawa aromatis adalah senyawa bensena atau senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti bensena. KESTABILAN BENSENA Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya. RMgX atau LiAlH 4) lebih menyukai reaksi adisi 1.4. CN. Aldehid kurang terintangi dibandingkan keton maka gugus karbonil pada aldehid akan diserang oleh nukleofil. Jika halangan sterik disekitar ikatan rangkap dan karbonil maka nukleofil akan menyerang yang halangan ruangnya paling kecil.4 diantara keduanya mana yang paling dominant?.2 dan adisi 1. .atau R2NH) biasanya reaksi 1.2 sedangkan basa yang lebih lemah (Mis. Hal ini dapat dilihat dari data berikut.4 CNO H2C H C C CH3 H2C CN H C OC CH3 HCN H C OH C CH3 H2C CN suatu enol H2C CN H2 C O C CH3 Reaksi adisi 1.Reaksi adisi1. bensena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi. (H3C)2C H C O C H H2C C CH3 serangan Nu - O C CH2CH3 serangan Nu- Nukleofil yang bersifat basa kuat (Mis.

Reagen KMnO4 encer Br2/CCl4 (dlm gelap) HI H2 + Ni Sikloheksena Terjadi Oksidasi.2 Bensena Tidak bereaksi Tidak bereaksi Tidak bereaksi Terjadi hidrogenasi. cepat Terjadi Adisi. 1500 lb/in. 20 lb/in. cepat Terjadi Adisi. 100-200oC. 25oC. lambat. cepat Terjadi hidrogenasi.2 .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful