ACIDOS GRASOS Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal

, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino). En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular. Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa). ACIDO GRASO CIS Un ácido graso cis es un ácido graso insaturado que posee los grupos semejantes o idénticos (generalmente grupos –H) en el mismo lado de un doble enlace. Los ácidos grasos cis son isómeros de los ácidos grasos trans, en los que los –H se disponen uno a cada lado del doble enlace. Los ácidos grasos con dobles enlaces cis no son cadenas rectas sino que poseen un "codito" en el punto donde está el doble enlace; por el contrario, los trans son rectilíneos; los dobles enlaces cis son mucho más comunes en los seres vivos que los trans.1 Diagrama de la estructura molecular de distintos ácidos grasos Ácido graso saturado Ácido insaturado graso cisÁcido graso trans-insaturado

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ graso_cis Átomos de carbono Átomos de carbono Átomos de carbono insaturados (cada

los átomos de C contiguos están orientados hacia el mismo lado y generan con ello una doblez en la cadena del hidrocarburo.). Los dobles enlaces están generalmente separados por un grupo metilen (-CH2-). responsables de transportar lo que llamamos el "colesterol bueno"). Si son saturados no llevan ningún doble enlace en su cadena carbonada. provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. El número designa en qué enlace. le da textura y mejora la estabilidad. La posición de la insaturación (doble enlace) se indica a veces con la letra griega omega y un número. . etc. Además promueve la frescura. Configuracióntrans solo enlace enlace doble. C18. Un ejemplo de ello es la solidificación del aceite vegetal.saturados (cada uno con 2 insaturados (cada uno con uno con 1 hidrógeno) unidos por enlace hidrógenos) unidos por un 1 hidrógeno) unidos por doble. Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas con el fin de solidificarlas. líquido. Estructura química Los ácidos grasos son componentes de lípidos de reserva y lípidos de membrana. Los ácidos grasos naturales no son ramificados y poseen generalmente un número par de átomos de C (C16. Los estudios más recientes demuestran que las concentraciones más altas de ácidos grasos trans pueden incrementar el riesgo de diabetes de tipo II ACIDO GRASO INSATURADO Los ácidos grasos insaturados son ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre los átomos de carbono. Configuración cis ACIDO GRASO TRANS Los ácidos grasos trans (en inglés trans fatty acids. Estos ácidos grasos pueden ser particularmente peligrosos para el corazón y se asocian con el mayor riesgo de desarrollo de algunos cánceres. contando desde el final de la cadena (omega es la última letra del alfabeto griego y por lo tanto indica que hay que empezar a contar desde el final) se encuentra la insaturación. Se encuentran en general en la configuración cis. También se encuentran de forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los rumiantes. TFA) son un tipo de ácido graso insaturado que se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación o al horneado como los pasteles. Los ácidos grasos trans no sólo aumentan la concentración de lipoproteínas de baja densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las lipoproteínas de alta densidad (HDL. o sea. por lo que no son conjugados. para la fabricación de margarina. entre otros. para utilizarlas en diferentes alimentos. En cambio. los ácidos grasos insaturados poseen dobles enlaces C=C y pueden ser insaturados con una o más insaturaciones.

calabaza. componente principal de la trioleína. soja. . citocromo b5 y desaturasa retira del resto acil dos átomos de hidrógeno y los transfiere al oxígeno molecular. Al mismo tiempo se transfieren. es decir. ÁCIDO GRASO MONOINSATURADO Los ácidos grasos monoinsaturados son aquellos ácidos grasos de cadena carbonada por que poseen una sola insaturación en su estructura. con el doble enlace en posición 9 a contar desde el extremo metilo de la molécula (en la imagen. mediante una cadena de transporte. girasol. nueces. Se pueden obtener de pescados azules y vegetales como maíz. a partir del ácido palmítico. Un ejemplo de este tipo de ácidos es el ácido oleico presente en casi todas las grasas naturales. Los ácidos grasos poliinsaturados son ácidos grasos que poseen más de un doble enlace entre sus carbonos. el más importante de ellos es el ácido oleico. un ácido graso monoinsaturado. Dentro de este grupo encontramos el ácido linolénico (omega 3 y el omega 6) que son esenciales para el ser humano. llamado comúnmente omega 9. disminuyendo el colesterol total. Los ácidos grasos de la serie omega 3 y omega 6 son poliinsaturados (tienen varios enlaces dobles). a la derecha). un grupo entero de derivados de ácidos grasos. que reducen el O2 a dos H20. es por tanto de la serie omega 9. La combinación del alargamiento de la cadena y la desaturación se las arregla para generar. un ácido graso de la serieomega 6 con cuatro dobles enlaces.Síntesis Los ácidos grasos insaturados se forman en el lado de la membrana citosólica del retículo endoplasmático mediante una deshidratación selectiva de la acil-CoA saturada primeramente formada.[cita requerida] El exceso implica la producción de compuestos tóxicos. Ácido oleico. Tienen un efecto beneficioso en general. ÁCIDO GRASO POLIINSATURADO Ácido araquidónico. Varios ácidos grasos de la serie omega 9 son monoinsaturados. poseen un solo doble enlace carbonocarbono (–CH=CH–). Un complejo de citocromo b5 reductasa. el triglicérido principal del aceite de oliva. dos electrones y dos protones desde el NADH.

18:0 (ácido octadecanoico) Ácidos grasos insaturados.  Cadena corta (volátiles)  Ácido butírico (ácido butanoico)  Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico)  Ácido valérico (ácido pentanoico)  Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)  Cadena larga:  Ácido mirístico. suelen ser líquidos a temperatura ambiente. situado en posición 9. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces. El primer doble enlace está situado en posición 3. excepto los de cadena corta. sino monoinsaturado puesto que sólo posee un enlace doble. Serie omega 9.  Ácido linoleico. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos. no es un ácido graso poliinsaturado. El primer doble enlace está situado en posición 6. tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente. 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico) Ácidos grasos poliinsaturados.TIPOS Según el lugar que ocupa el primer doble enlace respecto carbono que lleva el grupo metilo (-CH3). cis-9.  Ácido oleico. que es el último carbono de la cadena (carbono "omega") se reconocen tres tipos de ácidos grasos poliinsaturados:    Serie omega 3.12-octadecadienoico) ( es un ácido graso esencial) . Clasificación de los acidos grasos  Ácidos grasos saturados.  ÁCIDO OLEICO CIS Y TRANS    Ácidos grasos monoinsaturados. Serie omega 6. En realidad. 14:0 (ácido tetradecanoico)  Ácido palmítico. 16:0 (ácido hexadecanoico)  Ácido esteárico.12) (ácido cis. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble enlace. 18:2(9.

15-octadecatrienoico) (es un ácido graso esencial)  Ácido araquidónico.14) (ácido cis-5. lo que hace que la molécula sea rectilínea. y se dice que está "saturada" porque la cadena posee todos los átomos de hidrógeno que puede llegar a acomodar. ácido oleico. 18:3(9. LOS TRIGLICÉRIDOS Triacilglicéridos o triacilgliceroles son acilgliceroles. 20:4(5.8. lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble enlace. ya sean saturados o insaturados. los acilglicéridos más importantes. Los triglicéridos forman parte de las grasas. un tipo de lípidos. Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol.12.15) (ácido cis-9. no hay ningún doble enlace carbono-carbono. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula. Si son saturadas. parte derecha de arriba a abajo: ácido palmítico.12.11. sobre todo de origen animal. con el fin de solidificarlos (como la margarina). la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración cis. Los acilglicéridos o acilgliceroles son ésteres de ácidos grasos con glicerol. puesto que tiene tres grupos hidroxilo. Parte izquierda:glicerol.14-eicosatetraenoico) (es un ácido graso esencial) Ácidos grasos cis. Una molécula de glicerol (glicerina) puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos.  Ácido linolénico.ácido linolénico. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace. Ácidos grasos trans. formados por una molécula de glicerol.11. Los ácidos grasos están unidos al glicerol por el enlace éster: CH2COOR-CHCOOR'-CH2-COOR" .  ACILGLICÉRIDO Un triglicérido. formados mediante una reacción de condensación llamada esterificación. que tiene esterificados sus tres gruposhidroxílicos por tres ácidos grasos.8. se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación. pueden ser saturadas o insaturadas. Los aceites son triglicéridos en estado líquido de origen vegetal o que provienen del pescado.

durante su degradación. formando un único producto. una reacción de adición electrofílica (AEx o AdEx) es una reacción de adición donde en un compuesto químico. el oso polar. o sólo dos iguales y el otro distinto. en la palma de la mano y rodeando el riñón (acolchándolo y evitando su desprendimiento). es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple. Un gramo de grasa produce 9. todos iguales.deshidrogenacion de alcanos: Alcanos en presencia de catalizadores de platino y calor se deshidrogenan para dar alquenos. Son buenos aislantes térmicos que se almacenan en los tejidos adiposos subcutáneos de los animales de climas fríos como. R'. los prótidos y glúcidosproducen 4. REACCIÓN DE ADICIÓN Una reacción de adición. EXISTEN TRES TIPOS PRINCIPALES DE REACCIONES DE ADICIÓN:  Adiciones electrófilas (o eletrofílicas) En mecanismos de reacción en química orgánica. Función  éster + agua R1-COOH + R2-OH R1-COO-R2 + H2O    Constituyen la principal reserva energética del organismo animal (como grasas) y en los vegetales (aceites). El exceso de lípidos se almacena en grandes depósitos en los animales. se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace. etc. en química orgánica. Son productores de calor metabólico. CH3---CH3 ====> CH2=CH2 + H2 (Platino y Calor) 2. y R" son ácidos grasos.donde R.1 Kcal. las ballenas. PREPARACIÓN DE ALQUENOS 1. por ejemplo. como los constituyentes de los tejidos adiposos que están situados en la planta del pie. Dan protección mecánica. En las reacciones metabólicas de oxidación. en tejidos adiposos. Cada ácido graso se une por la reacción de esterificación: ácido carboxílico + alcohol con el caso particular de: ácido graso + glicerol triglicérido + agua La longitud de las cadenas de los triglicéridos oscila entre 16 y 22 átomos de carbono. los tres ácidos grasos pueden ser diferentes.4 kilocalorías.deshidratación de alcoholes: Se realiza con H2SO4 como agente deshidratante. En las reacciones de . el sustrato de la reacción.

los sustratos más comunes tienen enlaces dobles oenlaces triples carbonocarbono. una reacción radicalaria o reacción por radicales libres es cualquier reacción química que involucra a radicales libres. que desaparece lentamente.  Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono (cuando posean características de electrófilos). . Y-Z + C=C → Y-C-C-Z  Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas) En química orgánica. Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidos por enlaces múltiple: Moléculas con enlaces múltiple carbono-heteroátomo como los carbonilos. donde reaccionan con plomo en una película especular. las iminas o los nitrilos. una adición nucléofila o nucleofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de unnucleófilo. Los radicales metilo gaseosos son llevados a otra parte de la cámara en un gas portador.adición electrofílica. Dos estudios pioneros en las reacciones radicalarias fueron el descubrimiento del radical trifenilmetilo por Moses Gomberg (1900) y el experimento del espejo de plomo1descrito por Friedrich Paneth en 1927.   Adiciones radicalarias En química. creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple). se descompuso tetrametilplomo a temperatura elevada produciéndose radicales metilo y plomo elemental en un tubo de cuarzo. Este tipo de reacción es abundante enreacciones orgánicas. En este último experimento.

Fue formulada por el químico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870.REGLA DE MARKOVNIKOV En química. durante el proceso de adición. también se formará el carbocatión menos estable. el producto principal de la adición del HX (donde X es algún átomo o grupo más electronegativo que el átomo de hidrógeno) a un alqueno tiene el átomo de hidrógeno en la posición menos sustituida y el grupo X en la posición más sustituidas. debido al efecto inductivo. el que tiene el mayor número de enlaces carbonohidrógeno. Como una mnemotécnica. la regla de Markovnikov es una observación respecto a la reacción de adición electrófila. para producir alcoholes. y el átomo de carbono con más átomos de hidrógeno unidos ganará más átomos de hidrógeno.1 2 En una reacción química encontrada particularmente en química orgánica. El grupo hidroxilo (OH) se une al átomo de carbono que tiene el mayor número de enlaces carbono-carbono. Es importante notar que.3 La regla de Markovnikov está ilustrada por la reacción del propeno con HBr. aunque en menor grado. la regla establece que. más estable es. La base química para la regla de Markovnikov es la formación del carbocatión más estable. La adición del átomo de hidrógeno a uno de los átomos de carbono origina una carga formal positiva en el otro átomo de carbono. y procederá a formar el producto minoritario con la disposición de átomos en forma opuesta. el átomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno. se puede sumarizar en "el rico se hace más rico y el pobre se hace más pobre": un átomo de carbono rico en sustituyentes ganará más sustituyentes. formando un carbocatión intermediario. sin embargo. y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno. En consecuencia. mientras que el átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono en el otro extremo del enlace doble. con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-X a un alqueno oalquino. . hiperconjugación e impedimento estérico. El producto principal de la reacción de adición será el que tenga el intermediario más estable. Mientras más sustituido está un carbocatión (más enlaces tiene a otro átomos de carbono u otros sustituyentes electrodonantes). se indica el mayor producto obtenido Lo mismo es verdad cuando un alqueno reacciona con agua en una reacción catalizada por ácidos minerales.

1.1 Dienos aislados: Los dobles enlaces reaccionan independientemente.3 – butadieno o divinilo es un gas fácilmente licuable (a – 5°C). por ejemplo. el ejemplo mas sencillo de una reacción característica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder. Los dienos conjugados difieren de los alquenos simples en tres aspectos: 1. Sufren adición 1.3 – butadieno. . El – 2 – metil – 1. las reacciones de adición tienen sus peculiaridades. Son más estables. Hidrogenación 2.DIENO Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono –carbono. causan reacciones de adición corrientes. decoloran el agua de bromo. por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. disponiendo de dobles enlaces en las moléculas. Propiedades físicas   El 1. 2. adicionan los a haluros de hidrógeno. como si estuvieran en moléculas diferentes. o isopreno es un líquido de fácil ebullición. 3. Combustión → 2. Son más reactivos en la adición de radicales libres.4. Sin embargo. etc. Propiedades químicas Los hidrocarburos diénicos.

El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. Características La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. sin disolver en otra sustancia. Composición     7. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg.81º C  Presión de Vapor 4460 kPa a 20º C  Densidad Relativa 0. Produce una llama de hasta 3. una de las temperaturas de combustión más altas conocidas.907  Solubilidad en Agua 1. También explota si se comprime solo. un disolvente líquido que lo estabiliza.96% de Carbono Estructura H : C ::: C : H Propiedades Físico-Químicas  Gas  Incoloro  Inoloro  Mas ligero que el aire  Punto de Ebullición .000 ºC. por lo que para almacenar se disuelve en acetona.66 g/ 100 mL a 20º C  Peso Molecular 26 .74% de Hidrógeno 92. Es un gas. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. un poco más ligero que el aire e incoloro. el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC).4000 ºC). superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC . altamente inflamable.EL ACETILENO El acetileno o etino es el alquino más sencillo.57º C  Punto de Fusión .