You are on page 1of 19

FARMÁCIA

QUÍMICA ORGÂNICA

Prof. Dra. Silvia Carla Haither Goós
2010

O cianato de amônio. Lavoisier (1743-1794) conseguiu determinar a composição centesimal das substâncias e verificou que algumas substâncias eram constituídas somente de carbono e hidrogênio. por aquecimento. obtendo artificialmente a uréia. mas que produziam igualmente H2O e CO2 na combustão. partindo de um sal inorgânico. os químicos começaram um estudo mais detalhado neste assunto através de análise da composição e propriedades destes compostos. em presença do oxigênio do ar. obteve uma substância antes só isolada a partir de organismo animal. deixando claro que os compostos orgânicos não precisavam necessariamente ser obtidos a partir de organismos vivos. dando um impulso à Química Orgânica. Inicialmente o estudo da Química Orgânica era muito restrito. pois explicava um fato estranho : haviam fracassado todas as tentativas de sintetizar substâncias orgânicas a partir de material inorgânico. dá origem ao cianato de amônio (NH4CNO). transforma-se em uréia (NH2)2CO : NH2 NH4CNO cianato de amônio O C NH2 uréia A síntese de Wöhler demonstrou a inconsistência da teoria da força vital. Berthelot (1856) obteve o acetileno (C2H2). sucederam-se as sínteses de substâncias orgânicas. segundo a qual os compostos orgânicos não podiam ser obtidos sob a influência de forças físicas ou químicas comuns.QUÍMICA ORGÂNICA 1. Isto é. enquanto se conseguia produzir compostos inorgânicos artificialmente. Este. tratado com sulfato de amônio. Berzelius (1779-1848) elaborou a teoria da força vital. a partir do carbono e hidrogênio. 1 . pois acreditava-se que os compostos orgânicos só poderiam ser obtidos de seres vivos e os compostos inorgânicos através de substâncias do reino mineral. Após a derrubada da teoria da força vital. deveriam ter ainda ter moléculas constituídas de oxigênio (O2). forma o cianato de potássio (KCNO). Após o conhecimento de inúmeros compostos orgânicos todos extraídos de seres vivos. onde a soma das porcentagens de carbono e hidrogênio não alcançava 100%. Friedrick Wöhler (1880-1882) fez cair a teoria da força vital. HISTÓRICO A Química Orgânica é conhecida desde a antigüidade e sua origem surgiu da curiosidade do homem em compreender profundamente os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos. a partir dos seus elementos. A teoria de Berzelius foi prontamente aceita. e inúmeros outros compostos orgânicos foram obtidos artificialmente. Outros. O KCN aquecido. Kolbe (1845) obteve o ácido acético (C2H4O2). o cianeto de potássio (KCN). mas necessitavam da interferência de uma força vital que só existia nos seres vivos.

principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos.2. na forma de proteínas. Desconsiderando-se a água. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas. a glicose e a celulose são constituídos de carbono. A partir dessa idéia central. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. carbonatos). diamante. grafita. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. monóxido de carbono. tem-se a definição atual de Química Orgânica: A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. lipídios e carboidratos. hidrogênio e oxigênio. 2 . alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo. C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono. há mais de 60% em massa de compostos orgânicos. Carboidratos como o açúcar comum. DEFINIÇÃO Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém. em um processo denominado fotossíntese.

4. que cada um desses elementos deve efetuar: Pelos elementos que formam os compostos orgânicos. além do carbono. na molécula de um composto orgânico. Quando. possibilitando uma melhor compreensão da estrutura das substâncias orgânicas. Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade. são: o hidrogênio (H). o nitrogênio (N). CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO Kekulé estudou particularmente o carbono e descobriu que esse elemento apresenta certas particularidades que o tornam bem diferentes de todos os demais elementos químicos. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio. a estrutura dos compostos orgânicos.3. é conveniente lembrar o número de ligações covalentes. Para entender melhor. cuja presença é obrigatória. Portanto. suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade. CARACTERÍSTICAS GERAIS Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos. os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio são apolares. o oxigênio (O). podemos deduzir que o tipo de ligação predominante é o covalente. houver um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio. halogênios e o enxofre (S). 3 . essas ligações são praticamente apolares.

Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. o carbono apresenta a tendência normal de compartilhar mais 4 elétrons com outros átomos. encontrava-se sempre somente uma substância. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O. Portanto. 4. substâncias de fórmula molecular CH3Cl. Equivalência das quatro valências Quando se tentava preparar.1. não tivessem a mesma natureza. 4 .3. a fim de completar o octeto e atingir a configuração estável. além de átomos de carbono. Seus elétrons são distribuídos em duas camadas eletrônicas. desde que eles estejam entre os átomos de carbono. 1s2 2s2 2p2 camada 1 (K): 2 elétrons camada 2 (L): 4 elétrons 6 C Tendo 4 elétrons em sua última camada eletrônica.4. Capacidade de formar cadeias Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem. pelos mais diferentes métodos. Cl C H H H Cl H C H H H H C H Cl H H C H Cl 4. isto é. pois todas as fórmulas resultantes referem-se a uma única substância. mostrando que as quatro valências são equivalentes e que tanto faz colocar o cloro à direita. esses átomos são denominados heteroátomos. se as quatro unidades de valência do carbono não fossem equivalentes. O Carbono é Tetravalente O isótopo mais abundante do carbono é o de número de Z = 6 e A = 12. 6 elétrons e seis nêutrons. Observação: Uma cadeia carbônica pode apresentar. átomos de outros elementos. P. em cima ou em baixo. Entretanto existem somente uma substância CH3Cl. Desta forma. S. Ele é composto por 6 prótons. formando-se 4 ligações covalentes. à esquerda. formando estruturas denominadas cadeias carbônicas de forma e comprimentos variados.2. devería-se encontrar quatro substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular CH3Cl. Nessa situação. N. os átomos de carbono são tetravalentes. caracterizada por determinadas propriedades físicas.

Existem quatro tipos de fórmulas. 8 hidrogênios e 2 hidrogênios hidrogênios iodos A fórmula molecular não é muito confiável na Química Orgânica. a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura: 5. Exemplos: C4H10 C5H10 C6H8I2 Esta fórmula indica que o Esta fórmula indica que o Esta fórmula indica a presença composto tem 4 carbonos e 10 composto tem 5 carbonos e 10 de 6 carbonos. Na Química Orgânica. bromo. Logo.1. podemos indicar.Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Nesse tipo de representação. não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos. depois de Hidrogênio e depois de qualquer outro átomo existente no composto. embora façam parte da molécula. cloro. por meio de índices. As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—).). por isso utiliza-se a fórmula estrutural. 5. o hidrogênio e os halogênios (flúor. a fórmula molecular é feita colocando-se primeiro o número de átomos de Carbono. por serem monovalentes. 5 . localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços. Fórmula Molecular A fórmula molecular indica quais e quantos elementos um determinado composto tem. Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. Para simplificar ainda mais a representação. nunca farão parte de uma cadeia carbônica. TIPOS de FÓRMULAS Há dois modos de representar um composto orgânico: através de seu nome e de sua fórmula. pois existem vários compostos diferentes (chamados isômeros) com mesma fórmula molecular. iodo etc.

5. CH2 repetidos 4 vezes. os hidrogênios diretamente ligados a carbonos são indicados apenas como traços. Exemplos: Fórmula Molecular : C4H10 Fórmula Molecular : C4H7 Fórmula Molecular : C3H8O Normalmente. Veja o exemplo abaixo feito com o composto C6H14 : Em amarelo. temos destacados CH3 que se repetem duas vezes. Em verde. Representação 1 Representação 2 5. Por isso. Fórmula Condensada A fórmula condensada é um modo compacto de se fazer uma fómula estrutural.3. a representação 1 é equivalente a 2. Fórmula Estrutural É um "desenho" da estrutura do composto.2. Ela é feita contando-se o número de partes comuns de um composto e fazendo algo como um fórmula molecular misturada com estrutural. Compactando esta fórmula. temos : Mas esta fórmula pode ser compactada mais uma vez : Encontrando Contando os partes elementos comuns Encontrando a fórmula condensada 6 .

quando ligados por um vértice. 7 . Veja os exemplos abaixo: Fórmula Estrutural Fórmula Bastão 6.4. dupla ou tripla) e o tipo de átomo de carbono.5. Cada traço representa dois carbonos. Fórmula Bastão É uma maneira mais simples de se desenhar a Fórmula Condensada. As ligações do átomo de carbono são orientadas para os vértices de um tetraedro e o ângulo entre elas é de 109º 28'. HIBRIDIZAÇÃO Os átomos de carbono se ligam entre si formando cadeias. É composta de traços diagonais que indicam o tipo de ligação (simples. Isso possibilita que eles realizem entre si: • ligações simples.

denominados s. Dos quatro. quando ligados por dois vértices. py e pz. quando ligados por três vértices. 8 . p. duplas e triplas realizadas pelos átomos de carbono é a hibridização.1. 6. orbitais de subníveis diferentes do nível de valência se mesclam. • ligações triplas. originando novos orbitais (híbridos). A maneira usada para se explicar as ligações simples. d e f. Sendo que o orbital p se distribui em três eixos o px. o carbono deveria apresentar quatro orbitais incompletos iguais. Neste tipo de situação. Como o átomo de carbono é capaz de formar quatro ligações simples? 3 Metano (CH4). Para fazer as quatro ligações sigma iguais. Hibridização sp Uma das substâncias mais simples derivadas do carbono é o gás metano: CH4.• ligações duplas. Porém. os mais importantes para química orgânica são os orbitais s e p . a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental mostra somente dois orbitais incompletos: s Lembremos que existem quatro tipos diferentes de orbitais. Orbitais atômicos s e p.

os orbitais híbridos (que seriam funções matemáticas “híbridas”) podem ser construídos pela combinação linear entre os orbitais atômicos não-híbridos.Já que as energias dos orbitais 2s e 2p do carbono são bem próximas. é apenas uma função matemática com valores positivos e negativos. Como um orbital é uma função de onda monoeletrônica. Hibridação dos orbitais atômicos do carbono no metano. 3 9 . necessariamente têm de ser gerados dois orbitais híbridos. ou seja. Veja abaixo para o caso do metano. Pauling propôs a hibridação (mistura) desses orbitais atômicos “puros” (não-híbridos) para gerar novos orbitais – orbitais híbridos. se dois orbitais atômicos não-híbridos são misturados. A mistura entre o orbital 2s e os três orbitais 2p produz quatro orbitais híbridos sp . como Pauling resolveu esse problema. Assim.

uma vez que se orientam ao longo dos vértices de um tetraedro regular. como o tetracloreto de carbono. B C a) orbitais não hibridizados s e p.47º.Orientação dos orbitais sp3. um ângulo de 109. Outros compostos tem geometria similares.5o entre si. idealmente. 109. terá hibridação sp3. por exemplo. geometria tetraédrica. 3 Abaixo temos um resumo explicativo de como a hibridização sp ocorre. Os quatro orbitais sp formam. todo carbono que se encontrar ligado a quatro outros átomos ou grupo de átomos apenas por meio de ligações σ. Os orbitais sp3 têm 25% de caráter s e 75% de caráter p. c) arranjo tetraédrico de todos orbitais sp3 em torno do átomo de carbono. 3 A Hibridização sp3. 10 . ou seja. ângulo entre os orbitais de Como na molécula de metano. b) quatro orbitais hibridizados sp3.

c) arranjo triangular de todos orbitais sp2 em torno do átomo de carbono. coplanar.2. d) adição do orbital p não hibridizado. Os três orbitais híbridos sp se orientam de acordo com um triângulo eqüilátero. ângulo entre os orbitais de 120º. 11 .6. b) Três orbitais hibridizados sp2 (2 orbitais p e 1 s). Hibridização sp2. 2 Os seis átomos de eteno são coplanares e o arranjo dos átomos em torno de cada átomo de carbono é triangular . O orbital p puro fi ca perpendicular ao plano do triângulo. os ângulos entre eles são de 120° . originando três orbitais sp e 2 um p puro. o orbital 2s se funde com dois orbitais 2p. Hibridização sp 2 2 Na hibridização sp . a) orbitais não hibridizados s e p.

Os orbitais do tipo sp fazem ligações do tipo sigma e o p puro faz ligações pi (ligação perpendicular ao eixo do orbital).3. Hibridização sp Na hibridização sp. Os orbitais p puros são perpendiculares entre si e em relação ao eixo dos orbitais sp. Estes dois orbitais se ficam no mesmo eixo. Duas ligações são simples e uma é dupla. Na figura abaixo temos a representação da formação da molécula do CH2 = CH2 2 6. guardando um ângulo de 180° um do outro. 12 . o orbital 2s se funde com um orbital 2p. originando dois orbitais sp e dois p puros.

Duas ligações simples e uma tripla ou duas ligações duplas. 13 .Os dois orbitais sp fazem ligações do tipo sigma e os dois p puros fazem ligações do tipo pi. Nesses casos. Abaixo temos a molécula do CH ≡ CH. Em uma ligação dupla-dupla sempre temos uma sigma e uma pi e em uma ligação tripla sempre temos uma ligação sigma e duas pi. o carbono é um híbrido sp. Os orbitais híbridos sp exibem 50% de caráter s e 50% de caráter p.

14 . pi (π). CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. utilizando as definições vistas. temos: Agora. Assim. Assim. vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono. Na tripla ligação. uma é denominada sigma (σ) e duas. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Numa cadeia. Existem vários critérios para classificar as cadeias. b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla (≡). uma é denominada sigma (σ) e a outra. Vamos estudá-los separadamente. temos: Na dupla ligação. Essas ligações são denominadas sigma (σ). 8. pi (π). Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligado.7.

1. Disposição dos Átomos de Carbono Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. 15 .1. 8.8. Para as Cadeias abertas. A) Cadeias Aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico.2. A) Cadeia Normal (reta.1.linear) ou Cadeia Ramificada 8. cicloalifáticas).1. acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos átomos de carbono. A mais simples delas é o benzeno (C6H6). Para as Cadeias Fechadas ou Cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: Cadeia Aromáticas ou Cadeia alicíclicas (não-aromáticas.

Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: B) Cadeias alicíclicas (não-aromáticas. outra inferior — que recobrem o anel (núcleo).O círculo dentro do hexágono usado na última representação mostra um fenômeno estrutural destes compostos: a ressonância. formando duas nuvens eletrônicas — uma superior. cicloalifáticas) São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel. 16 . Podemos ainda classificar as cadeias fechadas de acordo com o número de anéis: A) Cadeia mononuclear: apresenta apenas um anel B) Cadeia polinuclear: apresenta mais de um anel.

8. sendo que os heteroátomos mais comuns são O. Cadeia homogênea — não possui heteroátomo.2. Exemplos: 17 . S e P.1.3. Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia.2. Natureza dos átomos que compõem a Cadeia 8.1. Entende-se por heteroátomo o átomo diferente de carbono e que se encontra entre dois carbonos. Tipo de Ligação entre os Átomos de Carbono 8.3. N. Exemplos 8.3.2.Exemplos: 8. Cadeia Heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia. Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono.2.2. Exemplos: 8.

ESQUEMA da CLASSIFICAÇÃO GERAL das CADEIAS CARBÔNICAS 18 .