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PURIFICACIN DE SUSTANCIAS ORGNICAS: CRISTALIZACIN

NDICE
CONTENIDO Resumen Summary Introduccin Generalidades Objetivos Marco Terico Parte experimental Materiales y equipos Metodologa Resultados Discusin Conclusiones Referencias Bibliogrficas Anexos Cuestionario PGINA 2 2 3 4 4 4 8 8 9 14 17 18 19 20 25

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PURIFICACIN DE SUSTANCIAS ORGNICAS: CRISTALIZACIN

RESUMEN
Se realiz en el laboratorio, la cristalizacin. El cual consiste en la purificacin de compuestos slidos; para ello se tiene que realizar la eleccin del solvente tomando en cuenta algunos requisitos del solvente ya elegido, en esta oportunidad se eligi el agua destilada para debe necesita tener ciertas caractersticas: debe ser soluble a una alta temperatura, pero debe ser poco soluble o insoluble a temperatura normal. Se realiz la disolucin de la acetanilida en el agua destilada, luego se le agreg carbn activado para que adsorba las impurezas de la acetanilida impura, luego se mezcl se colore de negro-, se lo puso a calentar. A la solucin hervida se lo hizo filtrar en dos tubos, los cuales uno (tubo A) se dejo reposar en la gradilla cristalizacin espontnea- y al otro (tubo B) se le hizo enfriar con el chorro del cao -cristalizacin forzada-. Logrando observar cristales en los dos tubos con la diferencia, que en el tubo A se formo cristales pequeas con forma de aguja y en el tubo B, se formo cristales amorfos, grandes y puntiagudos. Luego los cristales de los dos tubos se los dejo en el papel filtr para luego llevarlos a la estufa a calentar. Finalmente se lo peso y se procedi a realizar el rendimiento. Palabras clave: cristalizacin, acetanilida, agua destilada, carbn activado.

SUMMARY
In this practice, we studied crystallization. Which consists in purifying solid compounds, for it has to make the choice of solvent taking into account some requirements already chosen solvent, this time was chosen to be distilled water needs to have certain characteristics: it must be soluble to a high temperature, but should be sparingly soluble or insoluble at normal temperature. Dissolution was performed acetanilide in distilled water, then was added activated carbon to adsorb impurities from the impure acetanilide, then mixed, was colored black-put it to heat. To the solution was filtered boiled it into two tubes, one of which (tube A) was allowed to stand in the rack-crystallization spontaneously and the other (tube B) was made to cool the pipe with the jet-forced-crystallization. Achieving see crystals in the two tubes with the difference that in tube A was formed small crystals with needle and tube B, was formed amorphous glasses, big and pointy. Then the crystals of the two tubes were left in the filter paper and then take them to the stove to heat. Weight and finally it is preceded to performance. Key words: Crystallization, acetanilide, distilled water, activated carbon.

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INTRODUCCIN
En este informe de laboratorio de purificacin de sustancias orgnicas solidas; realizaremos la cristalizacin. Es un mtodo muy importante para purificar sustancias e identificarlas, consiste en formar una solucin sobresaturada, pues se basa en la solubilidad de las sustancias (a mayor temperatura, mayor solubilidad) el exceso del soluto sobresaturado es el que se cristaliza. 1 En este caso luego de haber realizado el anlisis organolptico de la acetanilida, realizaremos la cristalizacin de esta sustancia que es soluble en caliente e insoluble en frio en agua destilada, caracterstica clave que debe tener nuestro solvente para poder cristalizar un compuesto; el cual elegimos luego de experimentar solubilidad con diferentes solventes orgnicos que dependiendo del tipo de sustancia a cristalizar se debe descartar los adecuados; adems utilizaremos reactivos como el carbn activado importantes para que se obtenga una buena cristalizacin. Se observaran dos tipos de cristalizaciones y veremos los resultados de cada uno de ellos. Sinceramente esperamos que este pequeo informe realizado, sea de su agrado y de mucha utilidad para el desarrollo de sus proyectos.

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GENERALIDADES
A. OBJETIVOS - Formar cristales de un compuesto a partir de soluciones o de una

sustancia fundida. - Reconocer las caractersticas del disolvente que sea adecuado para realizar
la purificacin. - Reconocer la fase acuosa y la fase orgnica en una extraccin. - Diferenciar los tipos de purificaciones violento y gradual. B. MARCO TERICO

Las sustancias qumicas puras se caracterizan por ciertas constantes fsicas (puntos de fusin, forma cristalina, puntos de ebullicin, densidad, valores de Rf en cromatografa, rotacin ptica, ndice de refraccin, espectros infrarrojos, de resonancia magntica nuclear, de masas, etc.), que nos permiten reconocer el momento en que se ha obtenido una especie qumica libre de impurezas. La cristalizacin es uno de los mejores mtodos fsicos parar purificar compuestos solidos a temperatura ambiente. Un compuesto solidos se cristaliza formando una solucin saturada de l, a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, del cual al enfriarse se separe el compuesto de manera cristalina. Una sustancia es ms soluble entre ms se parece su estructura a la del disolvente. Un disolvente apropiado para la cristalizacin deber llenar los siguientes requisitos:

Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada. Que el soluto sea muy poco soluble en l a baja temperatura. Que no reaccione con el soluto. Que sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminarlo de los

cristales. Que las impurezas sean bastante ms solubles en frio que el soluto.

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Figura 0.1. Disolventes ms usados para la cristalizacin

Cuando ningn disolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas de disolventes, usualmente en pares con polaridades diferentes. Para esto, el material se disuelve en la mnima cantidad del disolvente en que es ms soluble en caliente. Enseguida se le aade un segundo disolvente en que se muy insoluble en caliente hasta que se enturbie la solucin, luego se vuelve a calentar y se le aaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez. Despus se deja enfriar la solucin. Las sustancias que funden abajo del punto de ebullicin del disolvente, tienden a separarse como aceites, por lo que debe usarse un 10 20% de exceso de disolvente y la solucin se deja enfriar lentamente. Para eliminar las impurezas , se aade 0,1 1,0 % del peso del soluto, de un adsorbente, como el carbn activado, los cuales adsorben sobre su superficie a las impurezas que acompaan a la mayor parte de los productos de una reaccin o los extrados de una materia vegetal o animal.

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Se pueden obtener cristales por evaporacin o por sublimacin de algunos compuestos que no se descomponen a temperaturas elevadas.

Figura 0.2. Pares de disolventes ms usados

Para obtener sustancias qumicamente puras se tiene que repetir varias veces la operacin de cristalizacin (recristalizacin) y si es posible usando varios tipos de disolventes. Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales (concentracin, temperatura, agitacin, etc.) pueden alterar la forma de cristalizacin, as el naftaleno cristalizado rpidamente en metanol forma placas delgadas, pero en cristalizacin lenta se forman cristales compactos. La forma de cristalizacin tambin depende del disolvente, as el resorcinol, cristalizado en benceno forma agujas delgadas y en acetato de burilo, prismas gruesos. En algunas sustancias el punto de fusin depende del disolvente de cristalizacin (polimorfismo). Para inducir la cristalizacin de un compuesto, se puede: aadir unos cristales del compuesto (sembrar). Estos cristales se pueden obtener por evaporacin lenta de una capa delgada de la solucin. Para acelerar la cristalizacin tambin se puede agitar la solucin o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene a solucin.

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Las cristalizaciones espontneas o inducidas toman tiempo, por lo tanto, es indispensable perseverancia y paciencia. Todo solido aislado de un disolvente deber observarse al microscopio, pues materiales amorfos, parecen a simple vista cristalino, o viceversa. Para observarlos mejor, tome una gota de la suspensin, colquela en un portaobjetos, cbrala con un vidrio de reloj y obsrvela con un objetivo de un microscopio de seco dbil (10x) o de seco fuerte (40x). En resumen, la purificacin por cristalizacin incluye los siguientes pasos: 1. Seleccin del disolvente 2. Disolucin del soluto 3. Decoloracin de la solucin 4. Filtracin en caliente 5. Dejar cristalizar 6. Recoger los cristales por filtracin 7. Lavar los cristales con un poco de disolvente helado 8. Secado de los cristales

Figura 0.3. Cristales de azcar1

CRISTALIZACIN DE AZUCAR. Disponible en: http://mamastodoterreno.blogspot.com/2011/10/elexperimento-llega-su-fin.html. Revisado en setiembre del 2012.

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PARTE EXPERIMENTAL
A. 1. 2. MATERIALES Y EQUIPOS Materiales Soporte metlico Pinza de extensin con nuez Cocina elctrica Mechero de Bunsen o cocinilla elctrica Tmaras de ebullicin Tubo de ensayo de 1,5 x 15 cm y 1,5 x 7 cm Pipetas de 10mL Embudo de Buchner Papel filtro Vaso precipitado de 100 mL y 500 mL Reactivos: Cloroformo Etanol Agua destilado ter de petrleo cido actico Acetanilida Carbn activado

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B.

METODOLOGA

En la primera etapa se procedi a realizar la seleccin del solvente adecuado para nuestro proceso de cristalizacin, en un segundo paso se realiz todo el proceso de cristalizacin, aplicada a la acetanilida impura. 1) Seleccin del solvente. Con la ayuda de una esptula se agreg 30 mg de acetanilida qumicamente pura (Q.P.) en cinco tubos de ensayo, a los cuales se les adiciono 2 ml de 5 solventes: etanol, agua destilada, ter de petrleo, cloroformo y cido actico. En el solvente elegido, el compuesto debe ser muy soluble a una alta temperatura, e insoluble a una baja temperatura, para tal caso el solvente que cumpli tales requisitos fue el agua destilada.

Fig 1. Etanol, agua destilada, ter de petrleo cloroformo y cido actico.

Fig 2.Agua destilada y cido actico

2) Purificacin de la acetanilida no cristalizada. a) Primero se coloc en un vaso de precipitado de 500ml la cantidad de 300ml de agua, la cual se coloc a calentar en una cocina elctrica a punto de ebullicin constante. Dentro del vaso precipitado se coloc un tubo de ensayo con 10ml de nuestro solvente (agua destilada), dos tubos de ensayo limpios y un embudo simple con papel filtro previamente humedecido con nuestro solvente.

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Este proceso se realiz para recibir el filtrado en una temperatura adecuada y as evitar una brusca cristalizacin la cual debemos evitar en un primer paso.

Fig 3. Vaso de precipitado y tubos de ensayo

b) Colocamos 2 gramos de nuestra muestra (acetanilida) no cristalizada a analizar en un vaso de precipitado de 100 ml y le agregamos 40ml de nuestro solvente (agua destilada), agitamos homogneamente con la ayuda de una bagueta.

Se observa el color celeste claro que toma la acetanilida una vez diluida la muestra con nuestro disolvente (agua destilada). As mismo se ven las impurezas caractersticas de esta.

Fig 4.Acetanilida disuelta en agua destilada. Pgina 10

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c) Se observ que la muestra de acetanilida posea un alto grado de impurezas por ello se procedi a adicionar alrededor de 1gr de carbn activado, luego de esto pasamos a agitar en lo cual observaremos que este toma un color negruzco, este compuesto se coloca a calentamiento alrededor de 2 minutos.

Fig 5.Acetanilida mas carbn activado.

Pasamos al proceso de filtrado en caliente, para tal evento se utilizan los objetos previamente calentados en el vaso de precipitado, como los tubos de ensayo as como el embudo.

Fig 6.Filtracion en caliente con la ayuda del embudo.

Fig 7.Cristalizacion en caliente.

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d) Procedemos a filtrar y recibimos nuestros productos en los 2 tubos de ensayo limpios previamente calentados. Una vez realizado este procedimiento pasamos a dejar en reposo uno de los tubos de ensayo con este compuesto y dejamos que se enfre a una temperatura ambiente, para as de este modo obtener la cristalizacin de la acetanilida de forma espontnea. En el siguiente tubo de ensayo obtendremos la cristalizacin de forma forzada y para esto lo enfriamos a chorro de cao.

Fig 9.Cristalizacion en forma forzada. Fig 8.Cristalizacion en forma espontnea.

e) Por ltimo, pasamos a la filtracin de los cristales con la ayuda del papel de filtro lo obtenido luego se colocara en una estufa la cual al siguiente da se tendr el resultado de pequeos cristales en forma de agujas.

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Fig10. Filtracin de cristales.

Fig 11.Obtencion de cristales en forma espontnea y forzada.

Fig 12.Obtencion de los cristales.

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RESULTADOS
Para la obtencin de cristales primero se selecciono al solvente mediante un experimento donde se uso etanol, agua destilada, ter de petrleo, cloroformo y cido actico en la muestra de acetanilida qumicamente pura.
Tabla 1. Seleccin del solvente en frio y caliente para el proceso de la cristalizacin

Solventes

Etanol

Cloroformo

Agua destilada

cido actico +

ter petrleo -

de

En frio En caliente

(+) Soluble, (-) poco soluble

El solvente a elegir deba cumplir con ciertos requisitos: El compuesto debe ser muy soluble a alta temperatura. El compuesto debe ser muy poco soluble a baja temperatura. El compuesto no debe reaccionar con el solvente. El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso. En el experimento se observa que el agua destilada y el ter de petrleo fueron poco solubles en baja temperatura por lo que se calentaron para ver su solubilidad en caliente. En la prueba el agua destilada se solubilizo parcialmente. En la prueba el ter de petrleo no solubilizo en caliente. Por ello se eligi al agua destilada como el solvente por cumplir con los requisitos anteriormente mencionado.

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Luego se realizo la purificacin de la acetanilida no cristalizada en los siguientes pasos: 1. Disolucin de la acetanilida en caliente: en esta fase la acetanilida resulto

coloreada y con impureza. Por lo que se le agrego carbn activado por tener la propiedad de adsorcin. 2. Filtracin en caliente para separar impurezas solidas no solubles. En esta

fase se realizo en caliente ya que la temperatura es un factor importante en la formacin de cristales. 3. Enfriamiento para que cristalice el compuesto. En esta fase se experimento

como es la formacin de cristales en una manera espontanea dejndola en reposo y en forma forzada echndole agua para acelerar la formacin de cristales. - En la cristalizacin espontanea se dejo reposando en una gradilla hasta la formacin de cristales. Resultando en mayor tiempo la formacin de los cristales y teniendo una morfologa caracterstica como mayor tamao y en forma de aguja. - En la cristalizacin forzada se forma con mayor rapidez los cristales y tenan forma indefinida o amorga y puntiaguda. 4. Filtracin en frio para separar los cristales de las impurezas solubles.

Se filtro los dos tipos de cristales obtenidos de la cristalizacin forzada y espontanea. 5. Desecacin de los cristales para eliminar los restos del solvente.
Tabla 2. Consideraciones realizadas en el proceso de la cristalizacin
Peso de la sustancia no cristalizada Solvente seleccion ado Adsorbe nte utilizado Morfologa de la cristalizacin espontanea Morfologa d e la cristalizacin forzada Peso de la sustancia cristalizad a obtenida

Rendimiento (%)

2g

Agua destilada

Carbn activad o

En forma de aguja y de mayor tamao.

*100 Amorfa y puntiaguda. 0.3 = 15%

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Para calcular la cantidad de cristal obtenido, previamente se peso el papel de filtro dando un peso de 0.7 g comparndolo con el peso del papel de filtro con los cristales obtenidos, previamente secados en el desecador a una temperatura 5060 C. Pesando 1g y por una simple resta el total de cristales obtenidos fue de 0,3g. Obtenindose un rendimiento del 15%.

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DISCUSIN
Las aminas primarias y secundarias -en este la acetanilida- son fciles de preparar con buen rendimiento, fciles de purificar por cristalizacin y corrientemente poseen puntos de fusin muy definidos y caractersticos. (Geissman 1994) El carbn activado debido a su gran superficie interna, tiene la posibilidad de retener molculas en su interior (adsorcin), por lo que se utiliza en diversos procesos de purificacin y tratamiento de efluentes: recuperacin de solventes, tratamiento de agua potable, refinado de azcar. (Fontes 2004) En muchos casos el carbn activado es modificado para mejorar sus propiedades de adsorcin. Un ejemplo es la oxidacin como un agente como el acido ntrico, que permite la introduccin de grupos funcionales oxigenados en el interior de los poros. Se ha verificado que estos grupos permiten una mejor adsorcin de cationes metlicos presentes en soluciones acuosas.

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CONCLUSIONES
La cristalizacin es un mtodo muy importante para la eliminacin impurezas en la solucin. de

De los solventes utilizados en la cristalizacin de la acetanilida nos percatamos que el cido actico tiene una mayor polaridad que los dems solventes que se utilizo. El solvente elegido para la cristalizacin debe ser soluble a temperatura alta y muy poco soluble a baja temperatura. Existen dos formas de cristalizacin: una forzada que forma violentamente los cristales por accin del cambio de temperatura brusca, y otro es de forma espontnea.

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
CRISTALIZACIN. Disponible en:

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_9.pdf. Revisado en setiembre de 2012

CRISTALIZACIN DE AZUCAR. Disponible en:

http://mamastodoterreno.blogspot.com/2011/10/el-experimento-llega-su-fin.html. Revisado en setiembre del 2012. DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA. Manual de prcticas de

laboratorio de qumica orgnica. Universidad de Alcal. Disponible en: http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/practicas_quimica_organi ca_farmacia.pdf. Revisado en setiembre de 2012 DOMNGUEZ, A. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Limusa. Primera

Edicin. Mxico DF. 1982. Pginas 88 al 97. FONTES, Jos. Qumica sustentable. Editorial UNL. Primera edicin.

Argentina. 2004. GEISSMAN. Principios de Qumica orgnica. Editorial Reverte SA. Segunda

Edicin. Barcelona. 1994.

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ANEXO 1 CLOROFORMO
PROPIEDADES FSICO-QUMICAS El cloroformo es un lquido incoloro, voltil y no inflamable con un caracterstico olor dulzn. Factor de conversin (20 oC, 101 kPa): 4,97 mg/m3 = 1ppm Peso molecular: 119,38 Frmula molecular: CHCl3 Solubilidad: ligeramente soluble en agua, miscible con alcohol, ter, benceno, sulfuro de carbono y tetracloruro de carbono. Punto de fusin: 63 oC Punto de ebullicin: 62 oC Presin de vapor: 21 kPa a 20 oC Densidad: 4,1 veces la del aire Lmite de explosividad: Umbral de olor: 20 ppm (100 mg/m3)

El cloroformo se suele suministrar combinado con un estabilizante como, por ejemplo, el etanol. El cloroformo en trazas puede generarse de manera natural y se forma tambin al clorar el agua potable o las aguas residuales. Se emplea como materia prima en la industria qumica (fabricacin de carburos fluorados que se utilizan como refrigerantes, resinas, plsticos, etc.). Tambin se utiliza como disolvente en procesos industriales y en el laboratorio. En el pasado, el cloroformo se utiliz como sustancia anestsica.

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ANEXO 2 TER DE PETROLEO


Sinnimos: Ligroina; Nafta de VM&P; Benzin; La nafta del petrleo, nafta ASTM, alcoholes de petrleo, ter de petrleo del punto que hierve que vara se extiende a partir del 20 a 75C (68 a 167F). CAS.: 8032-32-4 Peso molecular: 87-114 Frmula qumico: No aplicable Identificacin de los peligros. Caractersticas fsicas y qumicas. Aspecto: Lquido claro, descolorido. Olor: Gasolina o keroseno. Solubilidad: Insoluble en agua. Gravedad especfica: 0.60 - 0.75. pH: Ninguna informacin encontrada. % de voltiles por el volumen 21C (70F): 100. Punto que ebullicin: 20 - 75C (68 - 167F). Punto de fusin: < -73C (< -99F). Densidad del vapor (Air=1): 2.5. Presin del vapor (milmetro hectogramo): ca. 40 @ 20C (68F). Tarifa de la evaporacin (BuAc=1): ca. 10. Estabilidad y reactividad. Estabilidad: Establo bajo condiciones ordinarias del uso y del almacenaje. El calor y la luz del sol pueden contribuir a la inestabilidad. Productos peligrosos de la descomposicin: El bixido de carbono y el monxido de carbono pueden formar cuando est calentado a la descomposicin. Incompatibilidades: Oxidantes fuertes. Atacar algunas formas de plsticos, de caucho y de capas.

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ANEXO 3 ACETANILIDA
-Nombre qumico: N- Fenilacetamida -Formula: C6H5NH (COCH3) -Propiedades: Escamas cristalinas brillantes o blancas, o polvo cristalino, inodoro, estable en el aire, gusto ligeramente cido, soluble en agua caliente , alcohol, ter, cloroformo, acetona, glicerol, benceno. -Obtencin: Acetilacin de la Anilina con cido Actico glacial. -Peligros: toxico con ingestin. -Usos: Acelerador del caucho, inhibidor del perxido de hidrgeno, estabilizador para esteres de celulosa adsorbentes, elaboracin de productos intermedios ( pnitro anilina, p-nitroacetanilina, p-fenilendiamina), alcanfor sinttico, productos qumico farmacuticos, colorantes, precursor en la elaboracin de penicilina, medicina ( antispticos ), Acetoamisol. -Estructura Qumica:

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ANEXO 4 AGUA DESTILADA


El agua es el ms importante de todos los compuestos y uno de los principales constituyentes del mundo en que vivimos y de la materia viva. Casi las tres cuartas partes de nuestra superficie terrestre estn cubiertas de agua. Es esencial para toda forma de vida, aproximadamente del 60% y 70 del organismo humano agua. En forma natural el agua puede presentarse en estados fsicos, sin embargo, debe tenerse en cuenta que en forma natural casi no existe pura, pues casi siempre contiene sustancias minerales y orgnicas disueltas o en suspensin. La excepcional importancia del agua desde el punto de vista qumico reside en que casi la totalidad de los procesos qumicos que ocurren en la naturaleza, 831 como los que se realizan en el laboratorio, tiene lugar entre sustancias disueltas esto entre soluciones acuosas. CARACTERSTICAS Es incoloro, insaboro, inoloro. Es buen conductor de la electricidad. Es buen disolvente. No tiene forma y adquiere la forma del Recipiente. Se presenta en tres estados naturales slido, lquido y gaseoso.

PROPIEDADES El agua por ser materia, pesa y ocupa un lugar en el espacio. Est conformada por dos elementos: El hidrgeno (H) y el oxgeno (0) La frmula qumica del agua es H2O. El agua se puede presentar en la naturaleza en tres estados fsicos: slido, lquido y gaseoso. El agua pura no tiene olor, sabor ni color. No tiene forma y toma la forma del recipiente que lo contiene. El agua es buen disolvente de muchas sustancias. Estados del agua: En los tres estados (slido, lquido y gaseoso) se encuentra el agua en la naturaleza. En estado slido se le encuentra en los glaciares de las cordilleras, en los polos, flotando en grandes bloques de hielo en el mar. En estado liquido en los ocanos, mares, ros, etc.

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ANEXO 5 ETANOL
1.- COMPOSICIN / INFORMACIN COMPONENTES Formula: c2h6o, ch3ch2oh. Peso molecular: 46.07 g/mol. Composicin: c: 52.24 %; h: 13.13 % 2.- PROPIEDADES FISICO-QUMICAS Estado fsico: Liquido Pto. de fusin: -117 C Olor: Caracterstico Solubilidad: Miscible GENERALIDADES El etanol es un lquido incoloro, voltil, con un olor caracterstico y sabor picante. Tambin se conoce como alcohol etlico. Sus vapores son mas pesados que el aire. Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con cido sulfrico concentrado y posterior hidrlisis. Algunas alternativas de sntesis son: hidratacin directa de etileno en presencia de cido fosfrico a temperaturas y presiones altas y por el mtodo Fischer-Tropsch, el cual consiste en la hidrogenacin cataltica de monxido de carbono, tambin a temperaturas y presiones altas. De manera natural, se obtiene a travs de fermentacin, por medio de levaduras a partir de frutas, caa de azcar, maz, cebada, sorgo, papas y arroz entre otros, generando las variadas bebidas alcohlicas que existen en el mundo. Despus de la fermentacin puede llevarse a cabo una destilacin para obtener un producto con una mayor cantidad de alcohol. El etanol se utiliza industrialmente para la obtencin de acetaldehdo, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como disolvente en sntesis de frmacos, plsticos, lacas, perfumes, cosmticos, etc. Tambin se utiliza en mezclas anticongelantes, como combustible, como antisptico en ciruga, como materia prima en sntesis y en la preservacin de especmenes fisiolgicos y patolgicos. El llamado alcohol desnaturalizado consiste en etanol al que se le agregan sustancias como metanol, isopropanol o, incluso, piridinas y benceno. Estos compuestos desnaturalizantes son altamente txicos por lo que, este tipo de etanol, no debe de ingerirse. Color: Incoloro Temperatura de inflamacin: 13 C Punto de ebullicin: 79 C Temperatura de autoigniccin: 363 C y o: 34.73 %. SOBRE LOS

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CUESTIONARIO
1.- Informe de la experiencia realizada Primero realizamos la seleccin del solvente en este caso fue el agua destilada, luego se procedi a purificar la acetanilida no cristalizada, se dejaron en reposo dos tubos de ensayo, donde uno era la cristalizacin forzada y el otro en forma espontanea, luego se observa, compara y analiza; procedemos a filtrar, y luego a pesar la cantidad de cristales obtenidos. 2.- En la purificacin de sustancias orgnicas solidas en qu se fundamenta la cristalizacin? La cristalizacin esta fundamentada en las reacciones de solubilidad, por tanto en slido debe presentar una solubilidad adecuada, ya que esta en funcin de las polaridades del disolvente y el soluto. La cristalizacin de un slido depende de la diferencia de solubilidades de esta con un disolvente a temperatura ambiente y en punto de ebullicin. Es muy importante tambin la solubilidad de la impureza, cuando esta iguala a la solubilidad del slido a purificar no es eficaz esta tcnica. En estas condiciones se genera una disolucin saturada que al enfriar se sobresatura producindose la cristalizacin. El proceso de cristalizacin es un proceso dinmico, de manera que las molculas que estn en la disolucin estn en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenacin de una red cristalina excluye la participacin de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.2

CRISTALES Y CRISTALIZACIN. Disponible en http://www.textoscientificos.com/quimica/cristales. Revisado en setiembre del 2012.

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3.- En qu consiste el proceso de recristalizacin? Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin. El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.3 4.- Qu condiciones se deben tener en cuenta para seleccionar el solvente en un proceso de cristalizacin? Para la eleccin de un disolvente de cristalizacin la regla lo semejante disuelve a lo semejante suele ser muy til. Los disolventes ms usados, en orden de polaridad creciente son el ter de petrleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. El punto crucial de en el proceso de cristalizacin es la eleccin adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades: a) Alto poder de disolucin de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas. b) Baja capacidad de disolucin de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura.
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LAMARQUE, A. Fundamentos tericos prcticos de la qumica orgnica. Editorial Encuentro. Primera Edicin. Argentina. 2008. Pginas 9 al 14.

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c) Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. d) No debe reaccionar con el soluto. e) No debe ser peligroso (inflamable). f) Debe ser barato. g) Fcil de eliminar. Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgnico. En caso de usar disolventes orgnicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmsfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

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