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UFRRJ Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro Departamento de Qumica QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I IC 357 TURMA P22

Relatrio de Prtica

Preparao da Acetanilida

Nome: Diogo Afonso Fernandes Coelho MATRCULA: Data:02/04/2013

Preparao da acetanilida

1) Objetivo:

O experimento tem como objetivo a preparao da acetanilida, por reao de acetilao da anilina.

2 ) Introduo terica:

A acetanilida uma amida secundria, substncia intermediria sinttica empregada industrialmente na obteno de corantes e frmacos. Foi um dos primeiros analgsicos a serem usados como alternativa morfina. Como uma substancia com toxicidade elevada seu uso tem de ser controlado, pois pode causar problemas srios no sistema de transporte do oxignio. A acetanilida tem a mesma funo do Paracetamol, atuando como analgsico e antipirtico (diminuem a febre). Pode ser sintetizada por reao de acetilao da anilina com anidrido actico. Ocorre um ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, com posterior eliminao de cido actico. A formao da acetanilida d-se por formao de cristais brancos aglomerados no fundo do recipiente.

Reao de preparao da acetanilida

Mecanismo da Reao

Grande parte das reaes qumicas realizadas em laboratrio necessita de uma etapa posterior para a separao e purificao adequadas do produto sintetizado, uma vez que junto com o produto desejado podem ocorrer reaes secundrias e o surgimento das impurezas. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por recristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. A recristalizao uma tcnica que se baseia na diferena de solubilidade entre as impurezas e o composto cristalino resultados da reao. O solvente deve ter, preferncialmente, as seguintes caractersticas: - temperaturas elevadas, deve solubilizar totalmente a substncia a ser purificada e no solubilizar as impurezas, ou seja, as impurezas devem ser insolveis quente neste solvente. - Em temperaturas mais brandas, no deve solubilizar a substncia que se quer purificar. Deve ser de fcil separao dos cristais obtidos ao final da recristalizao e no reagir com a amostra. Se possvel, deve ter ponto de ebulio no muito alto para que possa ser recuperado. Durante o processo, o resfriamento deve ser feito de maneira lenta para que se permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes e puros.

Dados: Frmula: C6H5NH(COCH3); Massa molar: 135,17 g/mol; Densidade: 1,22 g/cm; Ponto de fuso 114,3 C (faixa 113 C -115 C); Ponto de ebulio: 304 C Solubilidade em gua: 0,4 g/100 ml a 20C Solubilidade: solvel em etanol, ter dietlico, acetona, benzeno Presso vapor: 2 Pa ( 20C) Aparncia: cristais brancos e inodoros; Nome IUPAC: N-fenilacetamida ou N-feniletanamida

3) Materiais e reagentes empregados:

Bquer de 150 mL; Um Kitassato; Balana; Esptula; Vidro de relgio; Basto de vidro; Bomba a vcuo; Estufa; Chapa de aquecimento; Trs provetas de 10 mL e uma proveta de 100 mL; Dois tubos de ensaio; Duas pipetas de 10 mL; Um funil de Buchner; Papel de filtro; Recipiente para banho de gelo; Mangueiras; gua destilada.

Reagentes

cido actico glacial 0,13 moles (d=1,05 g/mL); Anilina 0,04 moles (d=1,02 g/mL); Soluo aquosa de HCl a 20% (v/v); Anidrido actico 0,04 moles (d=1,08 g/mL);

4) Procedimentos:

Adicionei, primeiramente, 7,4 mL (0,13 moles) de cido actico glacial em um bquer de 150 ml e em seguida 3,6 mL (0,04 moles) de anilina agitando continuamente; logo aps adicionei 3,8 mL (0,04 moles) de anidrido actico em pequenas pores. A reao extremamente exotrmica sendo possvel notar um grande aumento na temperatura em um curto espao de tempo. Aps quinze minutos, adicionei 60 mL de gua destilada mistura. A acetanilida se separou em forma de palhetas cristalinas e incolores. Montei a aparelhagem para filtrao vcuo, acoplando num Kitassato uma mangueira de gua. Abri a torneira, liguei a bomba e, com um funil de Buchner e papel de filtro, filtrei a vcuo utilizando 400 mL de gua gelada destilada. Assim os reagentes residuais foram removidos. Transferi o produto para um bquer, e levei at a estufa onde deixei secar por 20 minutos temperatura de 50C. Coloquei sob uma chapa de aquecimento, um bquer com 50 mL de gua destilada e coloquei um kitassato na estufa. Assim que gua esquentou, adicionei esta quantidade de gua ao bquer contendo o produto, retirei o kitassato rapidamente da estufa, liguei a mangueira de gua, em seguida a bomba, e realizei nova filtrao vcuo. Esta etapa da recristalizao importante para remover as impurezas insolveis a quente. Na soluo contida no Kitassato aps a filtrao havia o produto acetanilida. Transferi a soluo a um bquer e deixei resfriar. Com a soluo temperatura ambiente, transferi um bquer a um recipiente em banho de gelo. Ocorreu a formao de precipitado branco, insolvel a frio. Filtrei a vcuo novamente com gua destilada, e obtive a acetanilida pura em papel de filtro. Deixei secar a uma temperatura de 50 C em estufa por 20 minutos. Finalmente, pesei e determinei o ponto de fuso. Realizei o teste de confirmao, com dois tubos de ensaio. Adicionei acetanilida (cristais) em um tubo e no outro gotas anilina. Coloquei 1 ml de HCl 20% (v/v) aos dois frascos, e notei que no tubo com anilina, a soluo tornouse cristalina e no tubo que continha acetanilida, o aspecto amarelado da soluo foi mantido.

5) Observaes:

Alguns cristais foram perdidos quando retirados da estufa. O resultado observado durante o teste de confirmao tem a seguinte explicao: a anilina muito bsica e reativa, formando assim um sal solvel em gua, um sal de amnio, conforme a segunda figura abaixo. J acetanilida no to bsica para que reaja com HCl, devido s estruturas de ressonncia que estabilizam a molcula.

Estruturas de ressonncia da acetanilida

Formao do sal de amnio solvel

Resultados: Massa do vidro relgio (mv) = 42,42g Massa do vidro de relgio com acetanilida (mva) = 42,82g Massa de acetanilida (ma) = mva mv = 42,82g 42,42g = 0,400g O agente limitante a anilina (0,04 moles), e a razo estequiomtrica entre a acetanilida e a anilina 1:1. Logo:

0,400 g 0,002959 mol de acetanilida 135 ,17 g / mol

Rendimento
R 0,002959 mol x100 % 7,40 % 0,04 mol

O ponto de fuso foi determinado e a faixa de fuso se estabeleceu entre 112-114 C, perto do que documentado em literatura 113C - 115C

6 ) Concluso:

Foi possvel sintetizar a substncias acetanilida, atravs da tcnica de acilao nucleoflica. Os reagentes anidrido actico e anilina reagem rpido entre si. A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria (fato que favorece a sua recristalizao). Quando se obteve o valor do rendimento, o resultado foi um valor muito baixo. Isso se deu em virtude da ntida perda dos cristais durante a passagem de uma vidraria para outra. O ponto de fuso encontrou-se dentro de uma faixa aceitvel, de acordo com a literatura.

Todavia, certa a obteno da acetanilida, pelo mecanismo de adio nucleoflica/eliminao, por ser, o anidrido actico um derivado de cido carboxlico de reatividade considervel. 7) Referncia bibliogrfica:

[1] http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetanilida (acessada em 23/03/2013); [2] http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/ (acessada em 23/03/13) [3] http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/ acetanilida.htm (Acessada em 23/03/13) [4] Apostila de Qumica Orgnica Experimental do Instituto de Cincias Exatas da UFRuralRJ, Professores Aparecida Cayoco, Andressa Esteves e Silas Varella; [5] Solomons, T.W. Graham Qumica Orgnica 1, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A; 1996, pg. 290, 313-320, 329. [6] MCMURRY, John. Qumica orgnica. So Paulo, SP: Pioneira Thompson Learning, c2005. 6Ed. Vol.2;