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a chimica una scienza che si basa sullosservazione di alcuni fenomeni e sulla loro interpretazione, grazie al supporto di dati ottenuti sperimentalmente. Questi ultimi derivano, spesso, da misure strumentali, le quali, oltre che essere le pi rigorose possibili, devono poter essere interpretate in modo chiaro e univoco. Nelle righe che seguono vedremo che cosa signica misurare in modo esatto e com possibile rendere universale la lettura di una misurazione.
Tabella 1.
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Grandezza derivata Volume Pressione Densit Energia Massa molare Carica elettrica
Unit di misura metro cubo pascal chilogrammo al metro cubo joule chilogrammo per mole coulomb
Tabella 2.
Alcune fra le grandezze derivate che avremo modo di utilizzare nel nostro ambito di studio sono riassunte nella tabella 2. Tre propriet dei corpi: massa, volume e densit Quando osserviamo un oggetto, fra le molte propriet che lo possono contraddistinguere ve ne sono alcune che ne caratterizzano la presenza nello spazio: esse sono la massa, il volume e la densit.
l
La massa (m) la quantit di materia contenuta in un corpo. Come abbiamo gi visto, la sua unit di misura nel Sistema Internazionale il chilogrammo (kg), che costituisce un riferimento adeguato per gli oggetti di uso quotidiano. Nella pratica di laboratorio, sono utilizzati, invece, i suoi sottomultipli, fra cui il grammo (g) e il milligrammo (mg). bene ricordare che 1 kg corrisponde a 1.000 g, mentre 1 mg equivale a 1/1.000 g. Il volume (V) indica lo spazio occupato da un corpo. La sua unit di misura (derivata) nel Sistema Internazionale il metro cubo (m3) e si riferisce alla grandezza fondamentale lunghezza elevata al cubo. Supponendo una lunghezza pari a 1 m, il volume (V) determinato dalla seguente formula: V = 1 m 1 m 1 m = 1 m3. Il metro cubo, per, ununit di misura poco idonea per la pratica di laboratorio e, di conseguenza, pi conveniente usare un suo sottomultiplo, il centimetro cubo, abbreviato con il simbolo cm3 (o cc). Nel caso di liquidi e gas, il volume espresso, invece, mediante il litro (l o L) o un suo sottomultiplo, il millilitro (ml o mL), vale a dire 1/1.000 l. bene precisare che: 1 l = 1.000 ml; 1 l = 1.000 cm3 1 dm3 = 1.000 cm3; 1 l = 1 dm3. Di conseguenza, 1 ml equivale a 1 cm3 (o cc). Data questa equivalenza tra 1 ml e 1 cm3, ai ni pratici, la scelta delluna o dellaltra unit del tutto indifferente. La densit denita come il rapporto fra la massa di un corpo e il suo volume, cio D = m/V. Nel Sistema Internazionale, la sua unit di misura il chilogrammo al metro cubo (kg/m3), ma sono pi comunemente utilizzati il chilogrammo al decimetro cubo (kg/dm3) o il grammo al centimetro cubo (g/cm3). Dobbiamo rilevare, tuttavia, che la densit una propriet specica del tipo di materiale preso in considerazione e varia in modo inversamente proporzionale alla temperatura, anche se fanno eccezione alcune sostanze come lacqua, che ha densit massima a 4 C e minima a 0 C.
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Facciamo i conti con lenergia I sici deniscono lenergia come la capacit di un corpo di compiere un lavoro. Nel Sistema Internazionale, la sua unit di misura il joule (J), anche se ancora utilizzata la caloria (cal) o il suo multiplo, la chilocaloria (kcal), entrambe unit non appartenenti al Sistema Internazionale ma che possono essere poste in relazione al joule nel seguente modo: l 1 kJ = 0,239 kcal; l 1 kcal = 4,184 kJ. Secondo un modello sico di tipo meccanico, si possono distinguere due forme di energia: l cinetica, che associata al movimento di un corpo; l potenziale, che associata alla posizione del corpo o alla sua composizione. Lenergia potenziale unenergia di riserva, che, dopo essere stata immagazzinata, pu essere convertita in altre forme pi idonee alluso. Anche gli alimenti possiedono un tipo di energia potenziale, lenergia chimica, che ceduta allorganismo con i processi metabolici e utilizzata per le attivit siologiche, come i movimenti muscolari, la termoregolazione, la digestione e cos via. Si possono riconoscere, inoltre, diverse forme in cui si manifesta lenergia (radiante, luminosa, elettrica, termica, ecc.); in ogni caso, per, essa non si crea, ma si converte da una forma allaltra, si accumula allinterno di un corpo e da questo pu essere trasmessa a un altro.
Lenergia eolica il risultato della conversione dellenergia cinetica del vento in unaltra forma di energia. Lenergia solare, termica o elettrica, prodotta, invece, sfruttando direttamente lenergia irraggiata dal Sole.
Lenergia chimica ceduta allorganismo dagli alimenti permette di portare a termine tutte le attivit siologiche, tra le quali i movimenti muscolari.
Calore e temperatura Il calore una grandezza che induce spesso errori o inesattezze, soprattutto quando posto in relazione con la temperatura, alla quale indubbiamente associato, ma con la quale non deve essere confuso. Per calore, infatti, si intende lenergia termica in trasferimento da un corpo (o sistema) a temperatura pi elevata verso un altro a temperatura minore; la sua unit di misura nel Sistema Internazionale il joule (J).
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La cottura degli alimenti nei grassi una tecnica che avviene a temperature elevate. Il trasferimento del calore necessario per la cottura effettuato mediante aria calda, liquidi di costituzione degli alimenti, liquidi bollenti, corpi grassi, radiazioni elettromagnetiche o associazioni di questi stessi modi.
A questo punto, diventa importante denire la grandezza temperatura, che intesa, comunemente, come il parametro che permette di stabilire se un corpo caldo o freddo. Come abbiamo visto in precedenza, per conoscere e denire le caratteristiche della materia, scala scala necessario, per, associare a essa misure rigoKelvin Celsius rose e univoche, e questo vale anche per la temperatura. chiaro, quindi, che anche in questo caso non ci si pu accontentare della semplice denizione di caldo e freddo, ma bisogna +473 +200 associare alla variazione della temperatura quella di una grandezza misurabile. I termometri si ebollizione dellacqua +373 +100 basano proprio su questo principio e forniscono informazioni sullo stato termico di un sistema, fusione del ghiaccio rilevando le variazioni della dilatazione termica o +273 0 delle propriet elettriche di opportune sostanze 73 +200 di riferimento (come, un tempo, il mercurio). Le scale dei termometri sono suddivise, di solito, in gradi Celsius o centigradi (C), ma nel Sistema 173 +100 Internazionale lunit di misura relativa alla temperatura il kelvin (K), secondo la seguente relazero assoluto 273 0 zione: T (K) = t (C) + 273,16 C
Raffronto tra scala Kelvin e scala Celsius in relazione alle temperature in cui avvengono i cambiamenti di stato dellacqua.
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Orbitali di tipo f.
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Tabella 1.
-1 -1 -1 -1 -1 -1
+1 +1 +1 +1 +1 +1
-2
+2
-3
-2 -2
+2 +2
+3
Nella prima riga, da sinistra a destra, le lettere n, l e m indicano, rispettivamente, i numeri quantici principale, secondario (o angolare) e magnetico. I colori servono a distinguere gli orbitali del primo guscio (in azzurro) da quelli del secondo (in viola), del terzo (in rosso) e del quarto (in verde). Nella colonna del nome, il numero messo davanti alla lettera corrisponde al guscio di appartenenza e, quindi, uguale al valore del numero quantico principale n riportato nella prima colonna.
Gli orbitali s, sono in numero di uno per ogni livello e sono rappresentati con un quadratino isolato; gli orbitali p, d ed f sono isoenergetici, cio hanno lo stesso contenuto di energia, e sono rappresentati da quadratini in la in numero rispettivamente di 3, 5 e 7. Per convenzione, lorbitale vuoto rappresentato con un quadratino; un orbitale con un elettrone rappresentato da un quadratino con una freccia e un orbitale con due elettroni rappresentato da un quadratino con due frecce orientate in senso inverso, che hanno il signicato di spin opposti, cio che ruotano luno in senso orario e laltro in senso antiorario. La rappresentazione schematica degli orbitali e degli elettroni in essi contenuti utilizzata sia per descrivere la struttura elettronica degli atomi dei vari elementi sia per rafgurare i legami chimici nelle molecole. Proviamo ora a costruire gli atomi dei diversi elementi chimici avendo a disposizione le loro particelle subatomiche: protoni, neutroni ed elettroni. Prima di tutto sistemeremo i neutroni e i protoni nel nucleo e gli elettroni negli orbitali. Poich latomo elettricamente neutro, per ogni protone collocato nel nucleo, bisogna mettere un elettrone in un orbitale. Per rendere pi semplice la trattazione non prendiamo in considerazione i protoni e i neutroni e consideriamo solo gli elettroni. Come sistemiamo gli elettroni nei vari orbitali disponibili negli atomi dei differenti elementi? Per rappresentare gracamente la struttura elettronica di un elemento dobbiamo prendere in considerazione i punti seguenti: l conoscere il numero atomico dellelemento che indica anche il numero di elettroni, in quanto negli atomi, che sono elettricamente neutri, sono uguali al numero di protoni; l sistemare gli elettroni nei vari orbitali disponibili secondo le seguenti regole si dispongono gli elettroni iniziando dallorbitale che ha minore energia; in ogni orbitale vuoto si possono collocare al massimo due elettroni, che devono avere spin opposto (principio di esclusione di Pauli); negli orbitali aventi la stessa energia (isoenergetici, come gli orbitali p, d e f), gli elettroni tendono ad occuparli tutti con spin paralleli, piuttosto che sistemarsi a coppie in un numero pi ridotto di essi (principio di massima molteplicit o regola di Hund).
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La congurazione elettronica di un atomo molto importante perch da essa dipendono le propriet chimico-siche dei vari elementi. Per indicare in modo immediato la congurazione elettronica, evitando il metodo graco dei quadratini, si utilizza il sistema che segue: l il numero davanti alle lettere indica il livello energetico; l le lettere s, p, d simboleggiano il tipo di orbitale; l gli esponenti delle lettere rappresentano il numero di elettroni sistemato in ogni orbitale. Per esempio, con lindicazione: 1s2, 2s2p6, si evidenzia che latomo in esame ha due elettroni nellorbitale ls, due nellorbitale 2s, sei nellorbitale 2p. Facendo la somma degli esponenti, si ottiene il numero totale degli elettroni dellatomo; nellesempio riportato la somma 10 e, quindi, quella che abbiamo rappresentato, la congurazione elettronica totale dellelemento neon che ha numero atomico Z = 10. Riportiamo in gura la congurazione elettronica degli elementi con numero atomico compreso tra 1 e 10. Sono riferiti il simbolo dellelemento con relativo numero atomico Z; la congurazione elettronica (il numero davanti alle lettere indica il livello energetico, le lettere s, p simboleggiano il tipo di orbitale e gli esponenti delle lettere rappresentano il numero di elettroni sistemato in ogni orbitale); la congurazione elettronica secondo il sistema graco dei quadratini (i quadratini in verde rafgurano gli orbitali del primo livello e quelli rossi quelli del secondo).
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Il chimico e sico inglese John Dalton. Il modello di Dalton considerava latomo una particella non ulteriormente divisibile.
Il sico britannico Joseph John Thompson. Thompson descriveva latomo come una sfera uniforme di cariche positive contenente al proprio interno gli elettroni.
Nel 1910, gli studi compiuti dal sico neozelandese E. Rutherford (1871-1937) portarono a due grandi novit: al centro dellatomo vi era un nucleo di carica positiva, attorno al quale ruotavano, su orbite, gli elettroni, secondo quello che detto modello planetario.
Le molte scoperte della sica degli anni Venti del XX secolo, aprirono la strada a due nuovi modelli, quello di Bohr-Summereld, dal nome degli studiosi che lo formularono, nel quale vengono introdotti i gusci energetici dove si muovono gli elettroni e, inne, negli anni
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In una visione pi moderna, lelettrone si comporta come unonda stazionaria di probabilit che si propaga lungo una circonferenza, al centro della quale si trova il nucleo dellatomo.
Trenta, quello probabilistico, dai molti padri. In questultimo modello, lelettrone non ruota pi su orbite, ma si muove in regioni dello spazio, dette orbitali, nelle quali vi maggiore o minore probabilit di trovarlo. Intorno al 1937, inne, ancora un sico, J. Chadwick (1891-1974), scopr il neutrone, completando, almeno nelle sue linee essenziali, la struttura dellatomo.
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Idruri
Idracidi
Idrossidi SALI
Ossiacidi
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(mon)ossido di disodio triossido di dialluminio triossido di diferro (mon)ossido di diferro (mon)ossido di dirame
Di conseguenza, la loro formula generale MexOy , in cui: l Me indica il metallo; l O indica lossigeno; l x e y sono i pedici numerici. Il numero di atomi di ossigeno e di metallo che si legano fra loro determinato dalle reciproche valenze. La rappresentazione sintetica della reazione di formazione di un ossido basico la seguente: Me + O2 MexOy
Alcuni esempi specici di questa reazione sono: l 4K + O2 2 K2O potassio ossigeno ossido di potassio l 2 Mg + O2 2 MgO magnesio ossigeno ossido di magnesio A ogni composto chimico assegnato un nome, come abbiamo visto negli esempi. Per evitare equivoci, esistono regole di nomenclatura, stabilite dalla IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), che consentono di battezzare ogni sostanza chimica in maniera univoca e di risalire dal nome alla formula chimica e viceversa. Tuttora, per, molto usata anche una nomenclatura tradizionale, con regole proprie, che ha radici pi lontane nel tempo rispetto a quella IUPAC. La tabella 1 propone alcuni esempi riferiti alle due nomenclature.
Lanidride solforosa, un ossido acido, pu essere aggiunta ai vini, nel rispetto dei quantitativi stabiliti dalla legge, per impedire a microrganismi indesiderati di danneggiare la fermentazione del mosto o per facilitare la conservazione del prodotto nale.
Alcuni esempi di questa reazione di formazione sono: l C + O2 CO2 carbonio ossigeno anidride carbonica l 2 N2 + 3 O2 2 N2O3 azoto ossigeno anidride nitrosa La tabella 2 propone alcuni esempi riferiti alla nomenclatura tradizionale e a quella IUPAC.
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diossido di zolfo triossido di zolfo pentossido di diazoto triossido di difosforo pentossido di difosforo (mon)ossido di dicloro triossido di dicloro pentossido di dicloro eptaossido di dicloro
La notazione sintetica MeO indica un generico ossido basico (in questo caso sono stati omessi i pedici numerici per non generare confusioni). Alcuni esempi di reazione per la formazione degli idrossidi sono: l Na2O + H2O 2 NaOH ossido di sodio acqua idrossido di sodio l CaO + H2O Ca(OH)2 ossido di calcio acqua idrossido di calcio l Al2O3 + 3 H2O 2 Al(OH)3 ossido di alluminio acqua idrossido di alluminio La tabella 3 propone alcuni esempi riferiti alle due nomenclature.
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Gli ossiacidi
uando un ossido acido reagisce con lacqua, si forma un nuovo tipo di composto ternario detto ossiacido, la cui formula generale H-nonMe-O. La reazione di formazione pu essere rappresentata nel modo seguente: nonMeO + H2O H-nonMe-O
In entrambe le formule, nonMeO e H-nonMe-O, accanto ai simboli vi possono essere pedici numerici, come possibile vedere negli esempi riportati di seguito: l Cl2O + H2O 2 HClO anidride ipoclorosa acqua acido ipocloroso l N2O5 + H2O 2 HNO3 anidride nitrica acqua acido nitrico l SO3 + H2O H2SO4 anidride solforica acqua acido solforico l P2O5 + 3H2O 2 H3PO4 anidride fosforica acqua acido ortofosforico Alcuni degli ossiacidi pi ricorrenti sono riportati nella tabella 4, con lindicazione del nome secondo le nomenclature IUPAC e tradizionale.
Lacido ortofosforico, un ossiacido, impiegato come antiossidante e aromatizzante, oltre che come correttore di acidit nelle bevande gassate, in particolare in quelle a base di cola.
OSSIACIDI: NOMENCLATURA
Formula H2CO3 H2SO3 HNO3 HClO HClO2 HClO3 HClO4 H3PO3 H3PO4 Nome tradizionale acido carbonico acido solforoso acido nitrico acido ipocloroso acido cloroso acido clorico acido perclorico acido ortofosforoso acido ortofosforico Nome IUPAC acido triossocarbonico acido triossosolforico acido triossonitrico acido monossoclorico acido diossoclorico acido triossoclorico acido tetraossoclorico acido triossofosforico acido tetraossofosforico
Tabella 4.
Gli idracidi
ella categoria degli acidi fanno parte anche gli idracidi, composti binari che derivano dalla reazione fra lidrogeno e i non metalli del VII gruppo (alogeni) oppure lo zolfo. La loro formula generale HX, nella quale il simbolo X indica, appunto, lalogeno o lo zolfo (in questo caso, il simbolo dellidrogeno sar accompagnato da un pedice pari a 2, che si riferisce alla valenza dello zolfo). In linea generale (con leccezione dello zolfo) la reazione di formazione pu essere la seguente: H2 + X2 2 HX
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Di conseguenza, alcuni esempi sono: l H2 + F2 2 HF idrogeno uoro acido uoridrico l H2 + Cl2 2 HCl idrogeno cloro acido cloridrico l H2 + S H 2S idrogeno zolfo acido soldrico Nella tabella 5 sono raccolti i vari idracidi indicati nelle due nomenclature.
Tabella 5.
IDRACIDI: NOMENCLATURA
Formula H2S HF HCl HBr HI Nome tradizionale acido soldrico acido uoridrico acido cloridrico acido bromidrico acido iodidrico Nome IUPAC solfuro di idrogeno uoruro di idrogeno cloruro di idrogeno bromuro di idrogeno ioduro di idrogeno
Me
Me-H
Alcuni esempi, con i relativi nomi IUPAC e tradizionali, sono: H2 + 2 Li 2 LiH idrogeno litio idruro di litio l H2 + Mg MgH2 idrogeno magnesio diidruro di magnesio/idruro di magnesio l 3 H2 + 2 Al 2 AlH3 idrogeno alluminio triidruro di alluminio/idruro di alluminio
G
l l l l
li acidi (ossiacidi o idracidi) che reagiscono con gli idrossidi (reazione di neutralizzazione) formano acqua e composti binari o ternari, detti sali, nei quali troviamo sempre presenti un metallo e un non metallo: idrossido + acido sale + acqua
Vediamo, allora, alcuni esempi di reazioni di formazione dei sali. NaOH idrossido di sodio NaOH idrossido di sodio Ca(OH) 2 idrossido di calcio 2 Al(OH)3 idrossido di alluminio + + + + + + + + HNO3 acido nitrico HCl acido cloridrico 2HNO3 acido nitrico 3 H 2S acido soldrico NaNO3 nitrato di sodio NaCl cloruro di sodio Ca(NO3)2 nitrato di calcio Al2S3 solfuro di alluminio + + + + + + + + H2O acqua H2O acqua 2 H2O acqua 6 H2O acqua sale ternario sale binario sale ternario sale binario
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La nomenclatura tradizionale dei sali presenta regole piuttosto complesse che ai ni di questa trattazione non necessario considerare. Nella tabella 6 sono riportati alcuni esempi di sali binari e ternari con le relative denominazioni tradizionali e IUPAC.
Tabella 6.
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Isomeria
ISOMERIA
ttualmente, sono noti pi di cinque milioni di composti organici, mentre la chimica inorganica, pi modestamente, pu contarne circa trentamila. Lenorme quantit di composti del primo tipo dovuta sostanzialmente alle diverse caratteristiche che li contraddistinguono, come: l la congurazione delle catene carboniose; l il tipo di legame carbonio-carbonio; l la lunghezza della catena carboniosa; l il diverso gruppo funzionale; l lesistenza di isomeri. Gli isomeri sono composti chimicamente diversi in cui sono presenti lo stesso tipo di atomi, ognuno nel medesimo numero, ma con disposizione diversa. Il nome deriva dal greco e signica, letteralmente, parti uguali. Il fenomeno dellisomeria si realizza in varie forme.
Isomeria di struttura
ono isomeri di struttura i composti in cui a una stessa formula bruta corrisponde una diversa formula di struttura. Sono composti diversi tra loro a causa di una determinata caratteristica strutturale: lordine con cui sono legati tra loro gli atomi. Se consideriamo la formula bruta C6H14 notiamo che ad essa corrispondono cinque composti di diversa struttura (tabella 1). Ln-ESANO E I SUOI ISOMERI
Isomero n-esano Formula razionale CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 3-metilpentano CH2 CH Punto di fusione C 94 Punto di ebollizione C 68,7
Tabella 1.
|
CH3 CH2
CH2
CH3 2-metilpentano
CH
|
CH3
CH2
CH3 2,3-dimetilbutano
CH
CH
|
CH3
CH3 CH3
| |
2,2-dimetilbutano
CH3
C CH3
CH2
CH3
98
49,7
I cinque composti, in conseguenza della differente formula struttura, hanno caratteristiche chimico-siche (punto di ebollizione, punto di fusione, ecc.) diverse tra loro, pur appartenendo tutti alla classe degli idrocarburi. Questi isomeri di struttura sono anche denominati isomeri di catena, in quanto si differenziano per la disposizione di un uguale numero di atomi di carbonio. Oltre agli idrocarburi si conoscono altre classi di isomeri di struttura, come i derivati funzionali degli idrocarburi.
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Isomeria
Nei composti 1-clorobutano e 2-clorobutano (tabella 2), entrambi con formula molecolare C4H9Cl, latomo di cloro legato in posizione diversa nella catena; questi due isomeri di struttura sono anche chiamati isomeri di posizione. ISOMERI DI POSIZIONE: 1-CLOROBUTANO E 2-CLOROBUTANO
Isomero 1-clorobutano 2-clorobutano CH3 CI Formula razionale CH2 CI CH2 CH2 CH3 Punto di fusione C 123 131 CH2 CH3
Tabella 2.
Punto di ebollizione C 78 68
|
CH
Se gli isomeri appartengono a due classi di composti organici diverse, come per esempio lalcol etilico e letere dimetilico, entrambi di formula bruta C2H6O, si dicono isomeri di funzione (tabella 3). Essi si differenziano tra loro, oltre che per le caratteristiche chimicosiche, anche per la notevole diversit di reattivit chimica, che determinata dai gruppi funzionali che caratterizzano la molecola. ISOMERI DI FUNZIONE: ALCOL ETILICO E ETERE DIMETILICO
Isomero alcol etilico etere dimetilico Formula razionale CH3 CH2 OH CH3 O CH3 Punto di fusione C 117 138
Tabella 3.
Punto di ebollizione C 78 23
Stereoisomeria
sistono composti organici le cui propriet chimiche e siche sono dovute soltanto a una diversa disposizione nello spazio di alcuni atomi o gruppi di atomi della molecola: si parla, quindi, di isomeria nello spazio o stereoisomeria. Gli stereoisomeri sono composti in cui gli atomi sono legati nello stesso modo, ma con diversa disposizione spaziale. Possiamo distinguere due tipi di stereoisomeria: l isomeria cis-trans, che di carattere geometrico; l isomeria ottica, che legata a molecole asimmetriche e quindi caratterizzate da attivit ottica. Isomeria geometrica o cis-trans Questo tipo di isomeria proprio dei composti che presentano nella molecola un doppio legame C = C, in corrispondenza del quale si ha una zona di rigidit, cio non vi possibilit di rotazione (alcheni, acidi grassi insaturi). Se ai due atomi di C interessati al doppio legame sono uniti 2 atomi o gruppi di atomi diversi, si possono avere 2 differenti disposizioni nello spazio e, quindi, 2 stereoisomeri. Prendiamo in considerazione un alchene generico in cui i due gruppi di atomi legati a ciascun atomo di carbonio sono
Modello molecolare di stereoisomeri cis e trans (in viola sono rappresentati gli atomi di idrogeno).
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Isomeria
disuguali tra loro (un atomo di idrogeno e un residuo generico R). Data limpossibilit di rotazione attorno al doppio legame, si possono scrivere due composti con stessa formula bruta, ma con diversa formula di struttura. La disposizione degli atomi nello spazio differente nei due composti. Infatti: l lisomero cis presenta gli atomi di idrogeno posti dalla stessa parte rispetto al doppio legame; l lisomero trans, invece, caratterizzato dallavere gli atomi di idrogeno da parti opposte rispetto al doppio legame. Isomeria ottica Lisomeria ottica si verica quando in un composto presente un atomo di C che si lega con 4 gruppi o atomi tutti diversi fra loro ed detto, pertanto, atomo di C asimmetrico. Questo atomo di carbonio si chiama asimmetrico perch rende possibili due diverse disposizioni spaziali della molecola che non sono uguali fra loro (sovrapponibili), ma che sono luna limmagine speculare dellaltra. Un composto che sia distinto da quello che rappresenta la sua immagine speculare, allo stesso modo in cui la mano destra distinta e diversa da quella sinistra, detto chirale (dal termine greco che signica mano). Le coppie di isomeri ottici, proprio come le coppie di mani, sono detti enantiomeri (dal termine greco che signica parti opposte).
Atomo di carbonio asimmetrico.
La riessione in uno specchio della mano destra d limmagine della mano sinistra e viceversa; le due mani sono luna limmagine speculare dellaltra.
Gli enantiomeri hanno propriet chimico-siche identiche, con leccezione di essere otticamente attivi; infatti, sono detti antipodi ottici, perch hanno la propriet di far ruotare in senso opposto, e di un ugual numero di gradi, il piano di un raggio di luce polarizzata.
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Isomeria
La luce polarizzata, infatti, la luce le cui onde si propagano vibrando secondo un unico piano, al contrario della luce normale, non polarizzata, come quella emessa da una normale lampadina, le cui onde si propagano secondo tutti i possibili piani dello spazio. La luce pu essere resa polarizzata facendola passare attraverso un ltro polarizzatore, per esempio una lastra di Polaroid, che impedisca il passaggio a tutte le componenti tranne a quelle che giacciono su un piano. Quando la luce polarizzata, cos ottenuta, fatta passare attraverso una soluzione che contiene molecole otticamente attive, il piano di luce polarizzato ruota di un certo angolo. Gli enantiomeri che ruotano il piano della luce polarizzata in senso orario, cio verso destra, sono detti enantiomeri (+) o destrogiri, mentre quelli che ruotano il piano della luce polarizzata in senso antiorario, cio verso sinistra, sono detti enantiomeri () o levogiri. Prendiamo in considerazione, per esempio, la molecola dellacido lattico CH3CH(OH)COOH. Ha un atomo di C asimmetrico (quello centrale) perch legato a 4 gruppi diversi (H, OH, CH3 e COOH). Questo composto, quindi, esiste in due forme stereoisomere otticamente attive, luna destrogira e laltra levogira. Per quanto riguarda la formula di struttura degli stereoisomeri, le due possibili congurazioni sono indicate con le lettere D ed L. Nasce, a questo punto, la domanda: come si rappresentano le strutture degli stereoisomeri D ed L? Per rispondere a questo quesito si fa riferimento a un composto che per convenzione si ritiene possieda una congurazione denita, laldeide glicerica, che presenta un C asimmetrico e, quindi, esiste in due forme stereoisomere diverse. Con D ed L indicata la struttura e con (+) e () indicato il senso di rotazione del piano della luce polarizzata. Si stabilito che laldeide glicerica che ruota il piano della luce polarizzata verso destra ha struttura D, mentre quella che lo ruota a sinistra ha struttura L. Nella prima, la disposizione dellOH nello spazio a destra, cio opposta a quella dellaltra forma che a sinistra. Bisogna precisare, per, che le due propriet sono indipendenti e pertanto i due tipi di stereoisomeri CHO CHO | | possono avere, a prescindere dalla HO CH HC OH struttura, potere rotatorio destro| | giro o levogiro. CH3OH CH3OH Lindicazione D () acido lattico sta a signicare che latomo di C asimaldeide D (+) aldeide L () metrico del composto in questione glicerica glicerica ha una struttura di tipo D ed un +14 14 potere rotatorio levogiro.
Le mani sono ben distinte luna dallaltra nella disposizione spaziale delle loro componenti, ce ne accorgiamo quando tentiamo di utilizzare un guanto destro per la mano sinistra o viceversa. Di conseguenza, le due mani non sono sovrapponibili.
Antipodi ottici.