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PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Mara Isabel Urrea 1238859, Juan Sebastian Ramirez 1242944 Universidad del Valle.

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Laboratorio de Qumica Orgnica General. Santiago de Cali, Colombia. 24 de Abril del 2013 mmiiuupp@hotmail.com, juanseradi@hotmail.com 1. Abstract The lab about The Chemical Properties of Alcohols, was focused on studying some of the most important reactions of alcohols, especially, those reactions that breaks the bond with functional OH group, which is the group that specifically characterizes these substances. In this context, we use four different alcohols, such as ethanol, isopentyl, allyl alcohol and ethylene glycol, which mixed with various substances, such as metallic sodium and glycerine, among others. Keywords: functional group, alcohols, reaction, breaks bonds. etanol y 10 gotas (0.5 mL) de permanganato de potasio al tubo de ensayo nmero 1, despus de haber mezclado muy bien se calent la muestra hasta que sta cambiara de color, se observ lo sucedido. Para el segundo procedimiento se agregaron al tubo de ensayo nmero 2, 20 gotas de cido actico glacial, 20 gotas de alcohol isopentilico y 5 gotas (0.2 mL) de cido sulfrico, despus de haber mezclado muy bien se pas a calentar la mezcla hasta que sta cambiara a un color

2. Objetivos Observar los tipos de reacciones que presentan los alcoholes. Observar y comparar las reacciones que presentan los diferentes tipos de alcoholes, monohidroxilados, dihidroxilados y trihidroxilados.

3. Seccin experimental En el primer procedimiento se agregaron 20 gotas (1 mL) de

oscuro, inmediatamente sta cambiara de color se verta dicha mezcla en un vaso con agua fra y hielo y se observ lo obtenido. En el tubo de ensayo nmero 3 se adicionaron 20 gotas de agua de bromo y 5 de alcohol allico diluido, se agito y se observ los cambios que se generaban. En la cuarta practica de se agregaron 20 gotas de una solucin diluida al 0.1 % de permanganato de potasio y 5 gotas de alcohol allico, y por ltimo se observ lo obtenido. Para el procedimiento cinto se agregaron 20 gotas de etilenglicol, 2 de fenolftalena y por ltimo, muy cuidadosamente, se agreg un trocito de sodio slido a el tubo de ensayo nmero 5, posterior a esto, se observaron los cambios realizados. En el sexto y ltimo procedimiento se adicionaron 20 gotas de hidrxido de sodio al 10 % y 5 gotas de sulfato de cobre en tres tubos de ensayo (numerados como 6, 7, 8). Al tubo de ensayo seis se le adicion 5 gotas de alcohol etlico, al tubo siete se le adicion 5 gotas de etilenglicol y al tubo ocho 5 gotas de glicerina. Despus de tener las mezclas listas de agitaron vigorosamente y se observ lo obtenido.

4. Resultados
Tabla 1. Transformaciones tubo de ensayo No. 1 Etanol + KMnO4.
Etanol Lquido transparente KMnO4 Lquido prpura translcido. Mezcla Lquido color prpura + Calor Lquido caf o marrn con un precipitado caf.

Figura 1. A la izquierda: Mezcla de Etanol y KMnO4. A la derecha: Mezcla de Etanol y KMnO4 despus de haberse calentado. Tabla 2. Transformaciones tubo de ensayo No. 2 cido actico (C2H4O2), Alcohol Isopentlico (C5H11OH) y cido Sulfrico (H2SO4).
C2H4O2 + C5H11OH Cada una de estas sustancias es incolora, al mezclarse, se mantienen as. + H2SO4 Este es individualmente un lquido transparente, al agregarse a la mezcla anterior, esta toma una coloracin amarilla intensa. + Calor Al calentar, la mezcla se oscurece al ebullir, tomando una coloracin negra. + Fro Al verter la sustancia negra que se obtuvo antes en un vaso de agua con hielo, se form una capa amarillenta grasosa en la superficie del agua. Se percibi un olor dulce muy

parecido al banano.

Imagen 4. Izquierda: Agua de Bromo; Derecha: Agua de Bromo con 5 gotas de alcohol Allico. Tabla 4. Transformacin tubo de ensayo No. 4, Permanganato de Potasio y Alcohol Allico.
KMnO4 El permanganato de potasio tiene una coloracin prpura oscuro Alcohol Allico El alcohol allico es de color transparente y al agregarse 5 gotas de este al permanganato de potasio, reaccion dando como resultado una sustancia vino tinto.

Imagen 2. Mezcla de cido actico + alcohol isopentlico y cido sulfrico.

Imagen 3. Mezcla de cido actico + alcohol isopentlico y cido sulfrico despus de haber sido sometida a alta temperatura y luego a baja temperatura. Tabla 3. Transformaciones tubo de ensayo No. 3 Agua de bromo y Alcohol Allico.
Agua de Bromo El agua de bromo tiene un color amarillento fuerte Alcohol Allico El alcohol allico es de color transparente y al agregarse 5 gotas de este al agua de bromo, dio como resultado una mezcla transparente de forma inmediata.

Imagen 5. Mezcla de KMnO4 y Alcohol allico. Tabla 4. Reaccin del etilenglicol y Sodio.
Etilenglicol Sustancia de transparente de contextura viscosa. Sodio Sustancia slida, maleable de color blanco con visos plateados Mezcla Al unirlo, el Na, toma una forma esfrica y empieza a moverse por la parte superior del recipiente, a medida que el Na se mueve, el etilenglicol toma una coloracin magenta, emana un humo blanco. Fenolftanena Al agregar la fenolftanena, la mezcla tomo un color ms intenso, casi rojo.

Imagen 6. Mezcla de Etilenglicol y Sodio + Fenolftanena. Tabla 6. Transformaciones tubos de ensayo 5, 6 y 7, cada uno con NaOH al 10%, 5 gotas de CuSO4 y alcohol etlico, etilenglicol y glicerina respectivamente.
Tubo 5 NaOH + CuSO4 Se observa que el CuSO4 forma una capa azul cielo en la superficie del NaOH. Idem Sustancia agregada Etanol Mezcla La reaccin produjo una mezcla de color verde oliva, se observaron ciertas sustancias oscuras flotando en su superficie

Etilenglicol

El producto de esta reaccin fue una sustancia de colores variados, amarillo, azul y naranja, al agitarse la mezcla tom un color verde oscuro, pero pasado un tiempo se observa que e vuelven a formar dos capas una azul superior y una fina naranja en el fondo. A pesar de la consistencia densa de la glicerina, el producto de esta reaccin fue bastante ligera, aunque de un color verde claro y turbio.

Imagen 8. Mezcla de NaOH y CuSO4 + Etanol.

Idem

Glicerina

Imagen 8. Mezcla de NaOH y CuSO4 + Etilenglicol. Izquierda: Antes de agitar; Derecha: Despus de agitar.

5. Anlisis de resultados Los alcoholes presentan la frmula general R- OH, y se caracterizan por la presencia en su estructura del grupo hidroxilo OH. Se trata de compuestos estructuralmente similares al agua, pero con uno de sus hidrgenos sustituidos por un grupo alquilo1
Imagen 7. Mezcla de NaOH + CuSO4

Los alcoholes pueden clasificarse, en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo, del nmero de hidrgenos sustituidos por grupos

orgnicos que tenga el carbono al cual se encuentra unido el grupo hidroxilo.

de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.

Figura 1. Clasificacin alcoholes. 2

Dependiendo del tipo de alcohol que sea, puede presentar diferentes tipos de reacciones, como por ejemplo: OXIDACIN: la oxidacin es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxilicos, cetonas o aldehdos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:

HALOGENACIN: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar haluros de alquilo ms agua: R-OH + HX -------------------) H2O R-X +

La reaccin de un alcohol primario con cido crmico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehdo:

DESHIDRATACIN: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos: 2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 O - CH2 - R' R-R-OH ------------) R=R + H2O REACCIN CON CLORURO DE TILONIO: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reaccin simple que produce HCl gaseoso y SO2.

la reaccin de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un cido carboxilo:

la reaccin de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:

DESHIDROGENACIN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos

En el tubo de ensayo No. 1 pudimos observar una reaccin de Oxidacin, donde a partir del Etanol, produjimos Etanal (CHO-CH3): En este punto podemos ver, un precipitado color marrn en el fondo y las paredes del tubo de ensayo (Imagen 1.) La solucin sufre un proceso de oxidacin, produciendo un aldehdo.

Al proporcionar calor a la mezcla tenemos por ltimo un cido carboxlico, siendo entonces, el precipitado marrn xido de manganeso MnO2-. En el tubo de ensayo No. 2 obtuvimos Acetato de isopentilo, llamado tambin Acetato de Isoamilo Aceite de banana. Aunque esta sustancia se obtiene naturalmente, tambin se puede obtener artificialmente, como en este caso, mediante un proceso de esterificacin. La reaccin que prepara steres a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de esterificacin y tiene el siguiente mecanismo: Etapa 1. Protonacin carboxilo del grupo

Figura 4. Eliminacin de agua.

Otro mtodo de sntesis consiste en una sustitucin nuclefila, utilizando como nuclefilo el ion carboxilato

Figura 4. Sustitucin nucleofila.

Esta reaccin funciona bien con sustratos primarios y secundarios.3 Esta reaccin por esterificacin, ocurre entre el alcohol isoamlico y el cido actico glacial, en un medio cido (H2SO4) tal y como se muestra:

Figura 2. Protonacin del grupo carboxilo. .

Etapa 2. Ataque nuclefio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adicin)

Figura 5. Esterificacin.

Esta sustancia, tiene un fuerte olor a Banano, aunque tambin se percibi un olor similar al removedor de esmaltes.
Figura 3. Adicin.

Etapa 3. Eliminacin de agua

En el tubo de ensayo No. 3, observamos una reaccin de sustitucin electrofilia, cuando, aadimos el agua de bromo, pues esta sustancia es usada precisamente para realizar una prueba de deteccin de dobles enlaces y fenoles. Formando con los fenoles, Bromofenoles es por esto

que la reaccin pasa de amarillo naranja, a transparente, este es el indicadador de la presencia de un alcohol. CH2CH-CH2(OH) +Br2 acuoso Br-CH2-CHOH En el tubo de ensayo No. 4 En el que reaccion el KMnO4 al 0.1% y el alcohol allico, podemos observar una sustancia vino tinto, algo densa y de textura aceitosa. CH2CH-CH2(OH) + kMnO4 CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)

combustin debe ser realizada a temperaturas mayores a su punto de ebullicin, de lo contrario puede emitir gases txicos (acrolina), los cuales se forman entre los 200 y 300 C.4 En la reaccin del Sodio Metlico con el Etilenglicol, podemos ver que en el movimiento de la partcula de Na, se desprende un humo blancuzco que identificamos con Hidrgeno, en esta reaccin: (OH)CHCH(OH) + + (OH)CHCHO Na + H Na2

Que reconocimos como glicerina o glycerol: La glicerina es un lquido viscoso incoloro, inodoro, higroscpico y dulce. Los trminos glicerina o glicerol son utilizados indistintamente para referirse al compuesto; sin embargo, el nombre oficial IUPAC official name es is propan-1,2,3-triol. La molcula se muestra a continuacin:

Es esta una reaccin de sustitucin, donde el Na desplaza al H. Esta es una reaccin altamente exotrmica. En el momento en el que se le agreg la fenolftalena, pudimos ver que la mezcla tom una coloracin rosada magenta, y ya que la fenolftalena es usada usualmente como indicador de valoracin cido-base, podemos concluir que esta sustancia es ahora una base. En el tubo de ensayo No. 5, que contena NaOH, CuSO4 y Etanol, se observ que la mezcla tom un color verdoso oscuro, parecido al verde oliva. CuSO4 + NaOH + CH3CHO + CH3COOH +Na2SO4 + H2O Cu2O

Figura 6. Molcula de glicerina.

Es un lpido simple que est formado por una molcula de propanotriol al que se unen por enlaces lipdicos tres molculas de cidos grasos; los grupos de hidrxidos (OH-) son los responsables por su solubilidad en el agua. Es higroscpico (absorbe agua del aire); se derrite a 17.8C, su punto de ebullicin con descomposicin es a 290C, y es miscible con agua y etanol. La glicerina puede ser quemada, sin embargo su

En esta reaccin, el etanol, alcohol primario, es transformado en cido actico, mientras que las otras sustancias tambin sufrieron transformaciones, dando como resultado otras sustancias, como el Sulfato de Sodio, xido de cobre y agua.

En el tubo No. 6, donde se hicieron reaccionar NaOH, CuSO4 y Etilenglicol, debido a la acicidad del hidrgeno en el enlace O-H y a el carcter electrofilico del cobre. Esta reaccin produce una sustancia bsica. (OH)CHCH(OH) (OH)CHCHO-Cu+ + CuSO4

Reaccin del permanganato de potasio con alcohol allico.

En el tubo No. 6, donde se hicieron reaccionar NaOH, CuSO4 y Etilenglicol (OH)CH2-(OH)CH-(OH)CH2 + CuSO4 + (O Cu )CH2-CH(OH)-CH2(OH) Se puede concluir que esta reaccin se dio mediante el rompimiento del enlace O-H, que permite la adicin del Cu+ en el O- esta adicin puede tener lugar en cualquiera de los tres grupos hidroxilos. 6. Solucin a las preguntas 6.1 Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la prctica Reaccin del alcohol etlico con el permanganato de potasio

Reaccin de etilenglicol y sodio slido.

Reacciones de hidrxido de sodio con sulfato de cobre y: 1) alcohol etlico, 2) etilenglicol, 3) glicerina. 1)

2)

3)

Reaccin de cido actico glacial con alcohol isopentilico y cido sulfrico. ( ( ) )

6.2 Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes. Deshidratacin de alcoholes a alquenos. H-CH2-CH2-OH CH2=CH2 + H2O Esta reaccin se da en presencia de H+ a una temperatura de 180

Reaccin del agua de bromo con alcohol allico.

grados, y este proceso es el inverso del que se genera en la hidratacin, por ende es una eliminacin. Reaccin entre alcoholes halogenuros de hidrogeno. R-OH + H-X R-X + H-OH En esta se pasa de tener un halogenuro de hidrogeno y un alcohol a tener un halogenuro de alquilo. Como se puede dar cuenta es una reaccin de sustitucin en la que se reemplaza un grupo OH por un halgeno. Otra forma de halogenuro de partiendo de alcohol. obtener alquilo y

terciario) forma o un aldehdo el cual es un grupo carboxilo al final de la cadena o una cetona, la cual es el mismo grupo carboxilo pero en un carbono que no sea final. Posterior a esto se puede volver a oxidar con un agente oxidante, para formar un cido carboxlico. 6.3 Cmo se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios? El test de Lucas es un mtodo experimental usado para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Este consiste en agregarle el reactivo de Lucas, el cual est compuesto de cloruro de zinc y cido clorhdrico, a la muestra a probar. Lo que ocasiona ste reactivo es una reaccin de sustitucin, la cual acta en la posicin del grupo hidroxilo (OH), formando un intermediario Sn1 (sustitucin nucleoflica unimolecular) cuando dicho grupo se encuentre en un carbono terciario y secundario, ya que la velocidad de la reaccin aumenta en medida que aumenta el nmero de grupos alquilo sujetos al carbocatin (ms rpida en terciarios que en secundarios), esto, para permitir la extraccin del grupo OH, o forma un estado de transicin Sn2 (sustitucin nucleoflica dimolecular) para los OH que se

R-OH + Cl-SO-Cl R-Cl + S(O)2 + HCl En esta reaccin que igualmente es de sustitucin en vez de pasar de un alcohol y halogenuro de hidrogeno, pasamos de un alcohol y un cloruro de tionilo a un halogenuro de alquilo Oxidacin de alcoholes aldehdos y cetonas y/o cidos carboxlicos. a a

R-CH2-OH R-CO-H R-COOH La reaccin oxidacin comienza con un oxidando un alcohol, esto dependiendo de qu tipo de alcohol es (primario secundario,

encuentran en un carbono primario, en el que simultneamente como va ingresando el grupo cloruro, se va extrayendo el grupo hidroxilo. Los carbonos terciaros por lo comentado anteriormente reacciona inmediatamente al contacto con el reactivo de Lucas, haciendo que la solucin se enturbie, ya que se crea un cloroalcano el cual es insoluble. Al realizar esta misma reaccin con un carbono secundario, ste igualmente reacciona al igual que el terciario, formando un cloroalcano insoluble, solo que esta vez la reaccin es mucho ms lenta y puede tardar entre 10 y 15 minutos en reaccionar por completo (esto se puede acelerar, calentando a bao Mara por 5 minutos la solucin), y al hacerse con un carbono primario, este puede ser que nunca reaccione y tome mucho tiempo, inclusive das, ya que dicha sustitucin es por medio de Sn2 y no por Sn, lo que quiere decir que la sustitucin procede en un solo paso y el carbocatin formado es muy inestable ya que la carba es soportada por un solo carbono.7 6.4 Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II), qu se debe observar? Escriba la ecuacin de esta reaccin. Si hay un alcohol unido a un carbono que tiene por lo menos

un hidrogeno, este puede ser oxidado para formar un compuesto carboxlico. Los alcoholes primarios al oxidarlos forman aldehdos, los cuales al oxidarse nuevamente en presencia de CuO pasan a formar cidos carboxlicos, los carbonos secundarios forman con la primera oxidacin una cetona y con la segunda oxidacin en presencia de CuO forman igualmente cidos carboxlicos. Y como se haba dicho que se necesitaba por lo menos un hidrogeno en el carbono, los alcoholes terciarios no generan oxidacin. 8.9

[8]
Figura 7. Oxidacin de alcohol primario.

[8]
Figura 8. Oxidacin de alcohol secundario.

[8]

Figura 9. Oxidacin de alcohol terciario.

6.5 Cmo se prepara industrialmente el etanol? A nivel industrial el etanol se obtiene de sustancias ricas en azcares, una muy utilizada es la caa de azcar de la cual se obtiene el melado que es la materia prima en la produccin de etanol, otra posible fuente de produccin son los granos con alto nivel de almidn por ejemplo la trigo, arroz, maz. Una opcin que al parecer es muy rentable en la produccin de etanol es con sorgo y pataca, las cuales son muy buenas por su contenido de almidn sino que tambin el bagazo de una y los tallos secos del otro pueden ser utilizados para la generacin de vapor para el proceso de obtencin del etanol. Para obtener etanol es necesario que el medio azucarado se fermente hasta alcanzar un porcentaje de 10 al 15 % de alcohol, posterior a esto se genera una destilacin en la que se obtiene un alcohol con agua, para que este alcohol sea usado como combustible de autos se necesita realizarle otro proceso de destilacin especfico para que quede absolutamente etanol [4].

Se conocieron algunas de las principales reacciones que realizan los alcoholes Se entendieron las caractersticas que le aporta a los alcoholes su grupo funcional (O-H), al ser el hidrgeno de este grupo, de carcter altamente cido. Se compararon las caractersticas reactivas de los diferentes alcoholes, comprendiendo sus diversas capacidades de reaccin, determinadas por la localizacin del grupo funcional, ya sea en un C primario, secundario o terciario. Se comprendieron las diferencias existentes entre los alcoholes monohidroxilados, dihidroxilados y trihidroxilados a la hora de efectuar una reaccin.

9. Referencias: 1. HARD, Harold; CRAINE, Leslie E; HARD, David J y HADAD, Christopher M. Qumica Orgnica. 12a Edicin. Espaa: Mc GRAW HILL INTERAMERICANA DE ESPAA, S.A.U., 2007 p 208. 2. Idem, p 210. 3. http://www.quimicaorganica.org/aci dos-carboxilicos/429-sintesis-deesteres-a-partir-de-acidoscarboxilicos-esterificacion.html 4. http://www.esru.strath.ac.uk/EandE /Web_sites/0607/Biodiesel/glycerines.htm 5. http://portales.puj.edu.co/docquimica/FDS-LabQcaDianaHermith/C20H14O4.pdf 6. HARD, Harold; CRAINE, Leslie E; HARD, David J y HADAD, Christopher M. Qumica Orgnica. 12a Edicin. Espaa: Mc GRAW

8. Conclusiones

HILL INTERAMERICANA DE ESPAA, S.A.U., 2007 p 217-222 7. https://docs.google.com/document/ preview?hgd=1&id=1rAJvpwJk1wt aTOJAzQOL_fAwCMF4rC3mQl0w kyWAorw&pli=1 8. HARD, Harold; CRAINE, Leslie E; HARD, David J y HADAD, Christopher M. Qumica Orgnica. 12a Edicin. Espaa: Mc GRAW HILL INTERAMERICANA DE ESPAA, S.A.U., 2007 p 221-222 9. http://books.google.com.co/books?i d=dlGugYOOwxQC&pg=PA858&lp g=PA858&dq=oxido+de+cobre+co mo+oxidante&source=bl&ots=Wqx 5lNRBMf&sig=xAyUeQEnGwqri3c0 vIwjtqfUJ9Y&hl=es&sa=X&ei=5513 UeKBK4aG9QTcooHABg&ved=0C DcQ6AEwAg#v=onepage&q&f=fals e 10.