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Chap VII.

Le métabolisme des acides gras
Figures tirées de Lehninger Principles of Biochemistry Fourth Edition Copyright © 2004 by W. H. Freeman & Company

I. Nomenclature des acides gras
¾ Acides gras saturés
Nombre de carbones Nom commun Nom systématique

Quelques acides gras naturels rencontrés chez les animaux :

Formule

12 14 16 18 20 22 24

Laurate Myristate Palmitate Stéarate Arachidate Béhénate Lignocérate

n-Dodécanoate n-Tétradécanoate n-Hexadécanoate n-Octadécanoate n-Eicadécanoate n-Docosanoate n-Tétracosanoate

CH3(CH2)10COOCH3(CH2)12COOCH3(CH2)14COOCH3(CH2)16COOCH3(CH2)18COOCH3(CH2)20COOCH3(CH2)22COO-

Δ11. Δ8. Δ11Eicosatétraénoate CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COO- 18 1 Oléate CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO- 18 2 Linoléate CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COO- 18 3 Linolénate CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COO- 20 4 Arachidonate CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COO- . Δ12. Δ15Octadécatriénoate all cis-Δ5.¾ Acides gras insaturés : Nombre de carbones Nombre de doubles liaisons Nom commun Nom systématique Formule 16 1 Palmitoléate cis-Δ9Héxadécénoate cis-Δ9Octadécénoate cis-Δ9. Δ12Octadécadiénoate all cis-Δ9.

Devenir des acides gras CH2 CH2 COO- Franz Knoop (1904) Phénylpropionate COOacide benzoïque Phénylbutyrate O CH2 C O CH2 CH2 CH2 COO- acide phénylacétique acide gras nombre pair acide gras nombre impair phénylacétique benzoïque Î Dégradation des acides gras 2 C par 2 C .3.

¾ Les acides gras sont oxydés dans les mitochondries. Ils sont activés avant d’entrer dans la matrice a : activation des acides gras (dans la membrane mitochondriale) O R C O O + ATP + HS-CoA R C ~ S-CoA + AMP + PPi Acyl CoA synthétase O 2 étapes : O R C O O R C + ATP R C AMP anhydride mixte (acide / phosphoryle) O R C ~ AMP + HS-CoA ~ S-CoA + AMP Î 2 liaisons riches en énergie sont clivées. 1 seule est formée Réversible mais PPi hydrolysé .

b : transfert par la carnitine Acides gras activés sur membrane mito externe Oxydés dans la matrice Î Transfert nécessaire : CH H 3 O R C O CH2 C O ~ S-CoA + CH3 N CH3 CH2 C OH longue chaîne Acyl CoA carnitine transférase CH3 CH3 N CH3 CH2 H C O C R O CH2 C Carnitine O O Acylcarnitine Transportée par translocase dans la matrice Réaction réverse dans la matrice R-CO~SCoA .

Entrée des acides gras dans la mitochondrie .

• Oxydation liée au FAD FAD FADH2 3 2 1 3 2 1 Acyl CoA déshydrogénase Acyl CoA trans Δ2 déhydroacyl CoA .

• Hydratation de la double liaison H2O déhydroacyl CoA hydratase = crotonase Stéréospécifique 3 2 1 L-3 Hydroxyacyl CoA .

• Oxydation NAD+ NADH + H+ 3 2 L-3 hydroxyacyl déshydrogénase 1 3-cétoacyl CoA .

2 C) Acétyl-CoA .• Clivage = thiolyse β-cétothiolase = thiolase CoASH 4 3 2 1 Acyl CoA (.

2 C) Acétyl-CoA Nouveaux cycles oxydation (FAD) hydratation oxydation (NAD+) clivage hydroxyacyl-CoA malate cétoacyl-CoA oxaloacétate Analogie avec cycle de Krebs : Acyl-CoA succinate déhydroacyl-CoA fumarate .4 3 Acyl CoA (.

CoA + AMP + PPi + 7 FADH2 + 7 NADH + 7 H+ .Bilan + NADH + H+ + FADH2 + NADH + H+ + FADH2 + NADH + H+ + FADH2 + NADH + H+ + FADH2 + NADH + H+ + FADH2 + NADH + H+ + FADH2 + NADH + H+ + FADH2 Palmitate + CoASH + ATP + 7 FAD + 7 NAD+ + 7 CoASH + 7 H2O 8 CH3CO~S.

.

6. Mécanismes particuliers a : sources du NADPH : Mitochondrie Acétyl-CoA citrate synthase Citrate ATP CoASH citrate lyase Citrate Cytoplasme Acétyl-CoA Oxaloacétate malate déshydrogénase NADH Oxaloacétate Malate Pyruvate carboxylase Pyruvate Pyruvate Enzyme malique NADPH .

b : le complexe multienzymatique des eucaryotes : Chez les mammifères : Chez la levure : .

4. Acétyl-CoA oxaloacétate Synthèse Acétyl-CoA KREBS citrate Malonyl CoA Acétyl-CoA carboxylase P inactive citrate translocase Palmityl CoA NADPH ADP + Pi + oxaloacétate citrate ATP + CoA Glucose 6 P voie des pentoses P . 2.d : schéma général : Jeûne [Glucose]ÔÔ [Glucagon]ÒÒ cAMP PK Acétyl-CoA carboxylase Lipase P active Lipase inactive Cytosol Mito Dégradation Acyl CoA Triglycérides Acides gras Acyl CoA Carnitine translocase 1. 3.

d : schéma général : Richesse énergétique [Malonyl CoA] élevée Cytosol Mito Dégradation Acyl CoA Triglycérides Acides gras Acyl CoA Inhib Carnitine translocase Acétyl-CoA oxaloacétate Acétyl-CoA carboxylase Synthèse KREBS citrate Acétyl-CoA Malonyl CoA Inhib Palmityl CoA NADPH Inhib ADP + Pi + oxaloacétate Inhib citrate translocase citrate ATP + CoA Glucose 6 P voie des pentoses P .