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Química Aplicada IPR-082

GUÍA DE APOYO UNIDAD V: QUÍMICA ORGÁNICA Introducción. Esta guía abarca los conceptos y tipos de ejercicios fundamentales que constituyen la Química Orgánica. Incluyendo ejemplos sencillos que pueden ser complementados con la programación y desarrollo en clases con otros ejercicios de mayor complejidad por parte del profesor. Sin embargo, es fundamental que cada alumno resuelva la totalidad de los ejercicios y problemas que aparecen aquí, respetando la secuencia del contenido. Cómo usar esta guía. Estudie los contenidos que aparecen en esta guía o en cualquier texto de química general, que dedique a un capitulo Química Orgánica. Entre otros pueden ser: "Química" de Raymond Chang, "Química" de Maham o de Sienko-Plane, etcétera. Resuelva la guía de ejercicios y problemas. Es importante que el estudiante busque por su propia cuenta, en la literatura entregada por el profesor, otros ejercicios de mayor complejidad o similares. Objetivos        Representa moléculas de Carbono mediante modelos tridimensionales Identifica los hidrocarburos cíclicos según norma IUPAC Explica las propiedades de los Hidrocarburos cíclicos. Explica comportamiento de los hidrocarburos cíclicos, según sus propiedades. Describe la forma de identificación de los compuestos orgánicos oxigenados. Reconoce los compuestos Orgánicos oxigenados Explica las propiedades de los compuestos orgánicos Oxigenados.

Formulación química orgánica. 1. Introducción. La química orgánica estudia las combinaciones con carbono de elementos como H, N, O. El C  Hibridación 1s22s22p2

El C actúa como un elemento tetravalente. Las uniones C-C pueden ser sencillas, con enlaces  (sp3); pueden ser dobles, un enlace  y uno  y también pueden ser triples , , . De la misma forma se puede unir a otros elementos. Compuestos orgánicos de carbono e hidrógeno  Hidrocarburo

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2. Clasificación. 1) Hidrocarburos de cadena abierta (acíclicos) a) Saturados.  Normales.  Ramificados. b) No saturados.  Normales.  Ramificados. 2) Cíclicos. a) Monocíclicos.  Saturados.  No saturados. b) Policíclicos.  Saturados.  No saturados. c) Aromáticos.  Saturados.  No saturados. 3. Formulación de compuestos orgánicos. 1) Empírica: Es la fórmula en la cual constata el número y tipo de elemento que compone el compuesto orgánico y la proporción de ellos. Etano: CH3-CH3  F. Empírica  C2H6 2) Fórmula semidesarrollada: Es la más utilizada. Etano: CH3-CH3 Acetileno: CH=CH 3) Fórmula desarrollada: Presenta todos los enlaces.

4. Compuestos de carbono con heteroátomos. 1) Derivados halogenados: R3C – X

2) Éteres: R3C – O – CR’3

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9) Amidas: 10) Nitrilos: 11) Aminas: 12) Haluros de acilo: 3 .Química Aplicada IPR-082 3) Alcoholes y fenoles:  Alcoholes:R3 – C – OH  Grupo hidroxilo  Fenoles: 4) Aldehídos: 5) Cetonas: 6) Ácidos carboxílicos: 7) Ésteres: 8) Anhídridos: Unión de dos ácidos con desprendimiento de H2O.

 Se nombran con el prefijo que indica la posición de la ramificación junto con el nombre del radical alquilo de la cadena más larga. heptano. pero terminando en –IL. teniendo en cuenta que termina en –il o -ilo. Radical 2.  A igualdad de la anterior se cogerá la que tenga menor número de ramificaciones en las cadenas laterales.  Nomenclatura: Nº localizador + prefijo + nombre del radical + nombre de la cadena principal 2 metil butano  Reglas para elegir la cadena principal:   Será la cadena principal la que tenga mayor número de átomos de carbono. Si eliminamos un átomo de hidrógeno. tomaremos la que tenga menor número de los localizadores. H – C  Enlaces sencillos de cadena abierta. Reglas para enumerar:   Se comenzará a enumerar de tal manera que los localizadores tengan los números más bajos.  A igualdad de cadenas con el mismo número de átomos de carbono. se nombran en orden alfabético.. hexano. Hidrocarburos acíclicos saturados normales..  Fórmula empírica: CnH2n+2 Los cuatro primeros hidrocarburos se llaman: METANO ETANO  PROPANO BUTANO    CH4 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 . En los radicales comenzamos a numerar la cadena a partir del carbono que quitamos el hidrógeno. existen radicales en cadenas ramificadas y derivan de los alcanos ramificados...  Cuando existen varios radicales en una cadena. .  A igualdad de la anterior se cogerá la que tenga mayor número de carbonos en las cadenas laterales.2 dimetil propil  4 . dejando una valencia libre aparecen los radicales que se nombran igual.Química Aplicada IPR-082 5.  A igualdad de cadenas con el mismo número de átomos de carbono y de ramificaciones. decano.). y así sucesivamente). se tomará la que tenga más ramificaciones. 6.. -ILO (pentilo..  Igual que existen radicales en cadenas normales. butilo. metilo. undecano.CH2 – CH3 CH3 – CH3 Los demás se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos y la terminación –ANO (pentano. Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados.

. tris-.  Si hay varios radicales complejos.... tri-. y si hay radicales no sustituidos se usan los prefijos bi-..etil ...  Cuando tenemos 2 o más cadenas que se encuentran en posiciones equivalentes se asigna el número más bajo a la cadena que se debe citar primero de acuerdo con el criterio alfabético de ordenación. tetrakis. tri-.  Los prefijos bis-..8 (2 .. si se deben de tener en cuenta para la ordenación alfabética. se usan los prefijos multiplicativos bis-. Ejemplo: 6 (1 ... los prefijos di-.. tetra-.. tetrakis-..ano n = 0 isobutano n = 1 isopentano n = 2 isohexano Neopentano Radical isopropilo 5 . tris-.metil butil) tridecano  Nombres triviales: Iso... no se tienen en cuenta a la hora de hacer la ordenación alfabética..metil butil) .6 metil nonano  Cuando tenemos más de un radical complejo que se nombran igual y sólo varían por la numeración de algún radical complejo se nombra primero aquel radical complejo que tiene el radical simple sustituido más cerca del carbono numerado con el número uno.... tetra-.Química Aplicada IPR-082  Para indicar la presencia de varios radicales sustituidos iguales. Ejemplo: 4 .

Con un doble enlace se les llaman ALQUENOS. Hidrocarburos acíclicos no saturados. existiendo al menos un doble o triple enlace.. podemos encontrarnos 3 situaciones: 6 . indicando delante la posición del doble enlace con un número. en donde los átomos de carbono están unidos entre sí mediante enlaces dobles o triples.Química Aplicada IPR-082 Radical isobutilo Radical sec-butilo Radical terc-butilo Radical isopentilo Radical terc-pentilo Radical neopentilo 7. Si hay un solo enlace triple tienen de fórmula: CnH2n-2 Los alquenos se nombran cambiando la terminación –ano del alcano por la terminación –eno del alqueno. Eteno Propeno 1 buteno Puede existir más de un doble enlace. Estos compuestos presentan carbono e hidrógeno. -trieno. en este caso se llama –dieno.. Con un único doble enlace tienen de fórmula: CnH2n Con triple enlace se les llaman ALQUINOS.. En el caso de que haya dobles enlaces.

tenemos un dieno no conjugado u OLEFINA NO CONJUGADA. (se les llaman ALENOS). 1. tenemos un dieno conjugado u OLEFINA CONJUGADA. sino que está un enlace doble.pentadieno Se conocen algunos ALQUENOS con nombres triviales (no sistemáticos): Etileno Aleno Isopreno Radical vinilo Radical alilo Radical isoprenilo 7 . Metil aleno b) Si no están consecutivos.Química Aplicada IPR-082 a) Que los dobles enlaces estén consecutivos.4 . un enlace sencillo y un doble enlace. llamándose dobles enlaces acumulados. Butadieno c) Cuando los dos dobles enlaces están separados por más de un enlace sencillo.

4 . 1 . Ejemplos: 3. 1. A igualdad de las dos anteriores se cogerá la que tenga mayor número de dobles enlaces.propinil) 1. indicando con un número localizador la posición del triple enlace.(1 . 2) Las insaturaciones. si al empezar por la izquierda o derecha coinciden los números localizadores se asignarán siempre los números más bajos a los dobles enlaces.6 .hexadien . Se nombran igual.3 .dipropil. a partir de los alcanos. A igualdad de insaturaciones cogeremos la que tenga mayor número de carbonos.5 . Etino (acetileno) 2 .3 . prescindiendo de si son dobles o triples enlaces.1. pero con la terminación –ino.5 hexadieno 8 .acetil .ino ¿Cómo se nombraría un hidrocarburo acíclico no saturado pero en el que hay insaturaciones y sustituyentes o cadenas laterales? 1) Se nombran siempre los sustituyentes. ¿Cómo encontramos la cadena principal?     Es la que tenga mayor número de insaturaciones independientemente de que sea la más larga.Buten . salvo en un caso.Química Aplicada IPR-082 Alquinos. primero se nombran los dobles enlaces y luego los triples. La posición del doble y triple enlace se indica con números localizadores que han de ser los números más bajos posibles.heptatrieno 3 .3. Y si aplicando estas 3 últimas reglas son iguales.ino 5 .Butino Si tenemos dobles enlaces y triples juntos. se aplicarían las reglas que se dieron al principio en los alcanos.

4 . Ejemplo: 1. 3 ciclohexadieno Los radicales se nombran terminando en –ENILO. se nombran con el prefijo ciclo + nombre del compuesto + ANO. 8 decatrien . Los hidrocarburos cíclicos saturados.(3-pentenil) . Hidrocarburos monocíclicos no saturados (CH). 4 ciclopentadienilo 9 .inilo Ejemplo: 5.inilo 8. El átomo de carbono que aporta la valencia libre es el carbono 1. 2.3. 6. Si tienen un enlace doble terminan en –ENO y si tienen enlaces triples en –INO. -INILO.Química Aplicada IPR-082 Los nombres de los radicales univalentes derivados de hidrocarburos acíclicos insaturados se nombran cambiando la terminación –o por –ilo. hay que tener en cuenta que el átomo del carbono con valencia libre recibe el número 1.1 . ENO INO DIINO enilo inilo diinilo Para numerar los átomos de carbono del radical. Etenilo (vinilo) 2 – propenilo (alilo) 2 penten .

Química Aplicada IPR-082 Si el ciclo tiene ramificaciones. b) Tenemos un hidrocarburo con varias ramificaciones y el ciclo tiene una sola ramificación. 5 ciclohexatrieno) 10 . se pueden dar dos casos: a) El ciclo tiene más de una ramificación. entonces el compuesto orgánico se considera derivado del ciclo. Ejemplos: Caso a) Caso b) 1-isopropil-3-vinil-ciclopentano 4-(2 ciclohexenil)-5 etil-5 isopropil-2 metil octano 9. entonces el ciclo es un derivado del hidrocarburo. Hidrocarburos aromáticos. Derivados del benceno (1. 3.

Dando 3 posibles combinaciones: 1.  Compuestos con nombre triviales: Xileno Tolueno Mesitileno Cumeno Cimeno Estireno 11 .Química Aplicada IPR-082 Existe un caso especial.y para-. a partir del benceno con dos sustituyentes.4-PARA (p-) Éstos son los derivados orto-. meta.2-ORTO (o-) 1.3-META (m-) 1.

se ponen números localizadores.  Si se sustituyen todos los hidrógenos por halógenos. Cloruro de fenilo  Cuando hay más de un halógeno. Provienen de un hidrocarburo normal por sustitución de uno o varios hidrógenos por halógenos (X). Clorobenceno  Nomenclatura radicofuncional: Nombra al halógeno como radical (halógeno  haluro) y a continuación el nombre del radical del hidrocarburo.  Nomenclatura sistemática: Se nombra primero el nombre del halógeno y a continuación la del hidrocarburo sobre el que está soportado el halógeno. CF3 – CF2 – CF3  Perfluoruro-propano 12 . se nombran con el prefijo PER-.Química Aplicada IPR-082  Radicales: Fenilo Bencilo -Naftalino -Naftalino Mesitilo Tolilo Xilino Derivados halogenados.

Derivados con carbono.Química Aplicada IPR-082 10. hidrógeno y un elemento. Principal Funciones Cadena principal Cadena lateral Sustituyente 13 . En estos compuestos orgánicos siempre habrá un grupo más importante que es el que da el nombre al compuesto. Clasificación de funciones.

Alcoholes: R – OH Fenoles: Ar – OH Éteres: R–O–R 10.Química Aplicada IPR-082 1. Amidas: R – CONH2 6. Ésteres: R – COO – R’ Sales ácidas: -oico -ato de –ilo -ato de -carboxilico Carboxilico 3. Nitroderivados: NO2 Nitroso derivados: NO nitro -nitro -nitroso -uro de radical amonio -amina Amino Amino -amida -nitrilo -al -ona -ol -ol eter –oxi Amido-ciano Carbaldehído formil Cetona Hidroxi Amido Ciano Formil Oxo-oxi -oxi -oxi –oxa 14 . Ácido: R – COOH 2. Haluros ácidos: . Nitrilos: R-CN 7. Aldehídos: R – CHO 8. Aminas: R1 – NH2 R2 – NH R3 – N Sales de amonio: 11.uro de –ilo 5. Cetonas: R – CO – R’ 9. Anhídridos: Anhídrido de –ico 4.

Malónico 2. CH3 – COOH  Metano carboxílico Cuando la función ácida va sobre un ciclo. Acético Ác. Oxálico Ác. siempre se utiliza la terminación CARBOXÍLICO. Fórmico Ác. Benceno carboxílico (Ác.Química Aplicada IPR-082 1. Ejemplo:CH3 – COOH  Ácido Etanoico o ácido acético Si el grupo –COOH se considera como parte de la cadena lateral se nombrará: nombre hidrocarburo + carboxílico. Acetato de sodio ó Etanoato de sodio Acetato de etilo ó Etanoato de etilo Pueden ser sales metálicas ácidas: 15 . Ác. Sales ácidas. R – COOH Si se considera que está dentro de la cadena principal se denomina con la terminación –OICO ó –ICO. ésteres. Benzoico)  Ácidos con nombres triviales: HCOOH CH3 – COOH COOH – COOH COOH – CH2 – COOH     Ác. Ácidos.

CH3 COOH CH3 . 16 .Química Aplicada IPR-082 o pueden ser ésteres: 3. quedando: Haluros de + nombre del ácido cambiando –OICO por –ILO. Si los dos ácidos son iguales. Haluros de ácidos. Si los dos ácidos son distintos. Provienen de un ácido por sustitución de un grupo OH-.COOH -H2O 4. Anhídridos. Es la condensación de dos ácidos con pérdida de una molécula de agua. se nombra: anhídrido + nombre de los ácidos por orden alfabético.COOH -H2O CH3 – COOH CH3 – CH2 . se nombra: anhídrido + el nombre del ácido. Se nombran como haluros de –ACILO.

cuando en el compuesto existe una función más importante. Si está en la cadena principal se nombran utilizando el sufijo –NITRILO. o sea si es un sustituyente. Será –AMIDO. Existen amidas en donde un hidrógeno del grupo NH2 ha sido sustituido por un radical. 6. Se nombra con el nombre del compuesto terminando en –AMIDA si se trata de la función principal. poniendo delante del nombre del radical la letra N’. En este caso se nombra. Si actúa como un sustituyente: CIANO. Nitrilos. Amidas.Química Aplicada IPR-082 5. Las amidas tienen un nitrógeno unido a dos hidrógenos. En el caso de que esté en la cadena principal: 17 .

18 . Aldehídos. no pertenece a la cadena principal. Si pertenece a la cadena principal. CH  C – CHO CHO – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO CHO – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO    2 propinal Hexanodial 1. El término carbaldehído.Química Aplicada IPR-082 Si el carbono de CN es un sustituyente. se nombra con la terminación -AL (raíz + al). pero teniendo en cuenta que el carbono del grupo –CHO no se cuenta en la cadena principal. 7. 4 butanodicarbaldehído Si el grupo R – CHO es un radical se nombra FORMIL. se utiliza a partir de 3 funciones aldehídos.

Cetonas. CH3 – CO – CH3 CH2 = CH – CO – CH3   Acetona 3 Butenona En los compuestos con el grupo cetona que se unen al ciclo se les puede llamar: CH3 – CO – CH3 – CH2 – CO – CH3 – CH2 – CH2 – CO –    Butiro Aceto Propio Fenona Naftona 19 . También podemos nombrarla con la palabra CETONA.Química Aplicada IPR-082 En los ciclos se utiliza el término CARBALDEHÍDO. 8. Si pertenece a la cadena principal se nombra utilizando el sufijo –ONA. Si el grupo cetona actúa como radical se nombra con: -OXO ó CETO.

R – OH Ar – OH R–O–R    Alcoholes Fenoles Éteres  Simétrico Asimétrico Ar – O –Ar R – O – Ar Alcoholes. al grupo C=O se le llama como radical –OXO. HOC – CH – CO – CH – CHO   3 – oxo pentanodial Nombres triviales de aldehídos y cetonas:  Aldehídos:  Cetonas: CH3 – CO – CH3  Acetona 9. Alcoholes.Química Aplicada IPR-082 Cuando en la cadena principal existen funciones más importantes que la cetona. CH3OH  Metanol ó alcohol metílico 20 .  Nomenclatura: Se nombran con la terminación –OL ó función alcohol + radical + -ICO. fenoles y éteres.

Solo en algunos casos se permiten contracciones: 21 .Química Aplicada IPR-082 Los alcoholes tienen preferencia ante las insaturaciones. Cuando existe una función más importante.  Etilenglicol Los radicales RO o ArO se nombran añadiendo la terminación –OXI al nombre del radical alquílico o arílico. el alcohol se nombra como HIDROXI-.  Nombres triviales:  Alcohol alílico CH2 = CH – CH2OH HOCH2 – CH2OH Fenoles.

CH3 – O – CH2 – CH3 C6H3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3    Metoxi etano o Etil metil éter Fenil metil éter o Metoxi benceno Dietil éter Cuando el éter no es un grupo principal se considera como OXI u OXA. 2 o 3 hidrógenos. 5 pentanodiol 10.Química Aplicada IPR-082 CH3O C6H5O CH3 – CH2O -    Metox o Metiloxi Fenoxi o Feniloxi Etoxi o Etiloxi Los aniones correspondientes se nombran como alcoholatos o fenolatos (sales). CH3 – CH2ONa  [(CH3)2CHO]3Al  Etanolato de sodio o Etóxido de sodio Isopropilato o Isopropóxido de Aluminio Éteres. Las aminas son compuestos derivados del amoniaco por sustitución de 1. HOCH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2OH  3 oxi(a) – 1. Aminas y sales de amonio. CH3 – NH2 (CH3 – CH2)2 – NH   Metilamina Dietilamina 22 . R1 – NH2 R2 – NH R3 – N Se añade al nombre del radical el sufijo –AMINA.

7. se toma como compuesto principal al más complejo y el otro se nombra como sustituyente en el nitrógeno.Química Aplicada IPR-082 Cuando los radicales son distintos. 10 tetraaza undecano Si no es un grupo principal se añade el sufijo –AMINO. se utiliza el prefijo AZA. CH3 – NH – CH2 – CH2 – NH – CH2 – NH – CH2 – CH2 – NH –CH3 2. CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3  N – metil – propilamina Cuando la sucesión de hidrocarburos es más compleja y hay varios grupos NH.para indicar la presencia de estos grupos sustituyendo a varios grupos metilenos. 5. CH3 – NH3+ Cl  Cloruro de metilamonio Bromuro de dietil amonio (CH3 – CH2)2NH2+ Br- 23 . Cuando se produce la sustitución de un hidrógeno por radicales y no se producen en el amoniaco. se produce el catión NH4+ formándose entonces las sales de amonio cuaternarias.

Nunca son grupos principales.Química Aplicada IPR-082 11. Nitroderivados (NO2) y nitroso derivados (NO). Se nombran: Nitro o nitroso + nombre sucesión hidrocarbonada CH3NO2  Nitrometano 24 .