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Lista de Química

Professor: Claudio
Aluno(a):______________________________________________________________________________ Turno: Matutino Série: SEMI Data: 28 / 10 / 11

01 - (INTEGRADO RJ) As reações de substituição do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que esta substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é:

CH a. _

3

Cl

CH 2Cl d. _

Cl _ b. Cl c. e. C l Cl
_

CH _

3

05 - (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos. A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação? a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6 06 - (Unimontes MG/2008) O pentano (C5H12) reage com o gás cloro (Cl2), na presença de luz, para fornecer três produtos monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade óptica. O nome oficial desse composto é a) 2-cloropentano. b) 1-cloropentano. c) 3-cloropentano. d) 2-cloro-2-metilbutano. 07 - (Unimontes MG/2007) Quando moléculas aquirais reagem produzindo um composto com um único carbono quiral, assimétrico, o produto obtido será uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racêmica. A cloração radicalar – via radical livre – do pentano, em presença de luz, produz três compostos monoclorados, bem como produtos policlorados. a) Represente, por equação, a cloração do pentano com conseqüente formação dos três compostos monoclorados. b) Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racêmica. 08 - (UFAM/2007) O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles: a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila c) Cloro-butano e 2-cloro-butano d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano 09 - (UERJ) Observe a seqüência reacional abaixo:

_

_

Cl

Cl _

02 - (PUC RJ) A reação abaixo foi realizada na presença de luz: (CH3)2CHCH3 + Br2 → Seus principais produtos são: a) (CH3)2CHCH2Br + HBr b) c) d) e) (CH3)2CHCHBr + H2 (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr (CH3)2CBrCH3 + HBr (CH2Br)2CHCH3 + H2

03 - (UFG GO) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar, como a halogenação. a) b) escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular. escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa reação.

04 - (FUVEST SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.

_

Cl

2 C H 3C H 2C H

3

+

C l2

C H 3C H 2 C H 2 2H C l + C l C H 3C H C H 3 Cl
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

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_

_

Luz

I-

+ CH _C H

3

_

Cl

A lC l3

_C H

3

+ H Cl

II-

3

+ B r2

Luz

_CH _ Br 2

+ H Br

Qual é a classificação, respectivamente, das reações I e II ? 10 - (UFRJ)

Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte seqüência de reações:
CH +
3

A

A lC l3

+ p r o d u to in o rg â n ic o

é correto afirmar que a: a) monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloronitrobenzeno. pela trinitração do tolueno. o(s) produto(s): a) 1. b) monocloração do nitro-benzeno produz o clorobenzeno. d) nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno.C H 3 (6 2 % ) N O 2 C H 3 C H 3 + B H 2S O 4 30 C o (5 % ) CH 3 + p ro d u to in o rg â n ic o N O (3 3 % ) 2 14 .(UFTM MG) Quanto à obtenção de um dos possíveis produtos nas reações de substituição de compostos orgânicos. Indique o(s) isômero(s) que predomina(m) na síntese das substâncias B e E. na presença de ácido sulfúrico.(UFG GO) Considere o esquema de reações de monossubstituição.(UFPB) Na reação de um mol de ácido benzóico com dois mols de ácido nítrico.(FUVEST SP) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno. considerando as regras usuais de substituição eletrofílica aromática.(UFU MG) Na reação química. onde o FeBr 3 atua como catalisador: N O 2 N O + I F eB r3 2 + II Br Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno. Justifique. forma-se COOH COOH NO2 NO2 NO2 a) c) c) O2 N NO 2 CH3 NO 2 NO 2 O2N NO 2 NO 2 15 .(UFF RJ) O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. em reação análoga. são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: COOH COOH b) Br N O 2 o rto B r Br d) NO2 NO2 NO2 e) NO2 Isô m ero s COOH m e ta Br N O 2 NO2 p ara N O 2 12 . conforme o exemplo abaixo. a) CH3 NO 2 d) CH3 O2 N NO 2 N O 2 O2 N a) b) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 16 . a seguir. representada pela equação abaixo. assinale aquela que corresponde aos compostos I e II: a) I = Br2 e II = FeBr3 b) I = NaBr e II = NaH c) I = HBr e II = H2 d) I = HBr e II = H+ e) I = Br2 e II = HBr 13 . 2 Forma(m)-se preferencialmente. Identifique o composto formado.(UFV MG) Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica. CH 3 FeBr3/escuro Dentre as opções abaixo. onde o benzeno é o reagente de partida para a preparação das substâncias C e E.(UEM PR) Dadas as reações abaixo . c) nitração do ácido benzóico produz o ácido metanitrobenzóico. 17 . O D Cl A lC l3 H N O 3 H 2S O 4 C H 3C l A lC l3 A H N O 3 H 2S O 4 F e /H C l B C + Br2 E a) b) Escreva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A a E. em condições experimentais adequadas. preferencialmente. Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da seqüência de reações. e) nitração do etil-benzeno produz o meta-nitro-etilbenzeno.2-dibromo-3-metil-benzeno b) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno c) 1-bromo-benzeno d) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno 18 . b) CH 3 2 NO NO 2 NO 2 e) NO 2 CH 3 11 .

=v2/2 NO2 HNO3 H2SO4 vel. III.(UEG GO/2008) Ao contrário das reações de adição ao anel aromático. X é uma reação de substituição. O produto da reação II é somente o para–dinitrobenzeno. 22 . A reação é catalisada por um ácido de Lewis. O produto orgânico formado. 5. II. 16. os protetores solares. é CORRETO a) II e III são verdadeiras. caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. graças à grande variedade de reações envolvendo espécies orgânicas. as reações de substituição aromática dos hidrogênios são fáceis. 21 . pode gerar diversos produtos. b) I e II são verdadeiras. O produto A é o aldeído 3-etil-benzóico. na presença de ácido sulfúrico concentrado. assinale a alternativa incorreta. Y e Z: 23 . Tendo como base a teoria da dirigência nos aromáticos. relacionadas com as reações X. Trata-se de uma reação de adição do tipo Friedel-Crafts. pigmentos e anti-sépticos têm sido cada vez mais possibilitados. Na reação I. é uma conseqüência do maior efeito indutivo ativante do grupo metóxi. 3 . A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III. caracterizada como halogenação. Y e Z: I. O grupo metóxi é orto para dirigente. a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno. uma mistura de 2-bromometoxi-benzeno e 4-bromo-metoxibenzeno. A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e "para" do anel aromático.OCH3 I) HNO3 / H2SO4 produtos OCH 3 X O Cl + O AlCl3 II) HNO3 / H2SO4 produtos CN AlCl3 OCH3 CH3 III) HNO3 / H2SO4 produtos Y + Br2 Luz ultravioleta CH 2Br assinale o que for correto.=v2 CH3Br FeBr3 vel. 08.(UFG GO) Considere as equações químicas a seguir: NO2 HNO3 H2SO4 vel. 2. responda aos itens que seguem. Considere o esquema relacionado com as reações X. por exemplo. O eletrófilo da reação acima é o Br + (formado pela interação do catalisador FeBr3 com Br2) que substitui um hidrogênio aromático. Na reação III. Com base nas informações acima. O produto A é predominantemente o aldeído p–etilbenzóico Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 4 apenas c) 1 e 3 apenas d) 2. a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático. de um substituinte ativante do anel aromático. 2. Cite outro grupo que apresente influência sobre a reatividade do anel. 19 . inseticidas. 3. corantes. c) d) e) FeBr3 não é consumido neste processo. por essa ser a posição menos desativada pelo efeito do substituinte. 01. Uma delas é a nitração do benzeno que. c) somente III é verdadeira.=v3/2 Br Br Br a) b) + Br Br a) b) Classifique o grupo substituinte do anel aromático nas substâncias A. em I.=v1 Br2 FeBr3 vel. comparado ao seu pequeno efeito de ressonância desativante. semelhante à apresentada pelos presentes em A e B. 4 e 5 20 . pois essa posição não é ativada pelo efeito do substituinte. OCH 3 O grupo –CHO é um orientador do tipo metadirigente. Substâncias com anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica. + CH3-Cl AlCl3 A + HCl Analise as seguintes afirmativas. caracterizada como halogenação. devido à presença. d) I e III são verdadeiras. Y é uma reação de adição.=v3 Br CH3 CH3Br FeBr3 vel. de acordo com sua influência sobre a reatividade e a orientação de substituição. apresentando os produtos majoritários. a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida. 04. Z é uma reação de substituição. 4. 3 e 5 apenas e) 1.(UEM PR/2008) Considerando a equação química abaixo. 02. B e C.(UFT/2009) A produção de compostos orgânicos de interesse comercial a baixo custo.(UESPI) Analise a reação abaixo e as afirmativas a seguir: Luz ultravioleta Z + Cl2 FeCl3 ausência de luz Cl FeCl3 ausência de luz CHO 1. 3.=2v1 CH3 CH3 CH3 + Br2 FeBr3 OCH 3 Br OCH 3 + CH3 O2N A B + + HBr C Br2 FeBr3 vel.

d) para-cloronitrobenzeno. – OH. c) mencione os produtos principais da segunda reação. 8) Gab: B 9) Gab: Substituição eletrofílica e substituição via radical livre 10) Gab: a) A = CH3Cl. 4. respectivamente. enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa. porém desativante do anel b) semelhante ao grupo A : -COOH. 4. d) 3 e 4.(UNESP SP) Considere uma molécula com um anel benzênico na qual houve uma reação de substituição. b) meta-cloronitrobenzeno. b) 2 e 4. – CH3.(UFF RJ) O anel benzênico pode sofrer reação de substituição eletrofílica aromática com cloro e gerar clorobenzeno e. grupo Br : é um ortoparadirigênte. 2 e 4. Para R = CH3. metadiclorobenzeno e paranitrotolueno. paradiclorobenzeno e ortonitrotolueno. – COOH. 21) Gab: C 22) Gab: B 23) Gab: a) b) 1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno 24) Gab: B 4 . 25 . a subseqüente cloração desse produto leva à formação de três isômeros dissubstituídos. • Grupos orto e para dirigentes: – Cl.NH2. SO3H. Y e Z obtidos são. a) orto-cloronitrobenzeno. ortodiclorobenzeno e paracloronitrobenzeno. R – O . B = HNO3 b) Isomeria de posição 11) Gab: D 12) Gab: E 13) Gab: a) O CH 3 C A CH E 3 27 . as outras posições do anel são classificadas como orto.2-dimetilbutano são: 3-Cloro-2. tendo sido adicionado ao anel um grupo R. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes. e) orto-cloronitrobenzeno. – Br. -OH. II e III são. 2 e 5. as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I.. c) 2 e 4.b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.(UFU MG/2007) Considere as informações a seguir. respectivamente. a) 3 e 4. 3.(PUC SP) Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade . • Grupos meta dirigentes: – NO2. Y e Z. meta e para.2-dimetil-butano 5) Gab: B 6) Gab: A 7) Gab: a) Cl H3CCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 3CCH2CH 2CH 2CH 3 + Cl2 Cl2 Luz Luz H 3CCH 2CH 2CH2CH 2 Cl H3CCH 2CH 2CHCH 3 Cl H3CCH2CH 2CH 2CH 3 + Cl2 Luz H 3CCH2CHCH 2CH3 + HCl + HCl + HCl Com relação aos benzenos monossubstituídos acima.2-dimetil-butano 1-Cloro-2. metadiclorobenzeno e metanitrotolueno. 3. Em relação a esse grupo. 24 . – SO3H As rotas sintéticas I. 2 e 4. grupo NO2 : é um metadirigênte e desativante do anel Substância B . . escreva a reação balanceada da molécula (I) com excesso de Cl2.CONH2 semelhante ao grupo B: .CHO. CH 3 1 6 5 4 2 3 6 5 4 OH 1 2 6 COOH 1 2 3 4 3 5 I II III Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundários. R . b) aponte os isômeros polares. 2 e 5. Com base nessas informações: a) represente a fórmula estrutural dos isômeros. R orto orto b) Cl H 3CCH2CH 2CH 2CH3 + Cl2 Luz H3CCH2CH2CHCH3 2-cloropentano + HCl meta para (I) meta a) b) Para R = NO2. sendo chamados de meta dirigentes.. escreva a reação balanceada da molécula (I) com excesso de Br2. II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X. 26 . os benzenos dissubstituídos X. c) meta-cloronitrobenzeno. grupo CH3 : é um ortoparadirigênte e ativante do anel Substância C . respectivamente. – NH2 . N O 2 b) B CH 3 CH N O 2 3 CH 3 N O 2 N O O E C 2 N O 3 2 C H N O 2 I) HNO3(conc) H2SO4(conc) II) Cl2 AlCl3 III) CH3Cl AlCl3 produto intermediário Cl2 AlCl3 X Cl2 produto intermediário AlCl 3 HNO3(conc) Y produto Z intermediário H2SO4(conc) 14) Gab: D 15) Gab: A 16) Gab: C 17) Gab: D 18) Gab: 26 19) Gab: C 20) Gab: a) Substância A . ortodiclorobenzeno e paranitrotolueno. GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: D 3) Gab: a) essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl b) Clorometano Dclorometano Ticlorometano Tetraclorometano 4) Gab: B Os derivados monoclorados do 2. .

5 .