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Alquilación Saltar a: navegación, búsqueda En la química orgánica, se denomina alquilación a la transferencia de un grupo alquilo de una molécula a otra.

El grupo alquilo puede ser transferido como un carbocatión de alquilo, un radical libre, un carbanión o un carbeno (o sus equivalentes).1 Los agentes alquilantes son ampliamente utilizados en la química ya que el grupo alquilo es probablemente el grupo más común entre las moléculas orgánicas. Numerosas moléculas orgánicas objetivo o sus precursores sintéticos están formadas por una cadena alquilo que contiene grupos funcionales específicos en un determinado orden. Se utiliza la alquilación selectiva, o el agregado de partes a la cadena con los grupos funcionales deseados, especialmente cuando no existe un precursor biológico común. La alquilación con solo un átomo de carbono se denomina metilación. En el contexto de la refinación del petróleo, se utiliza el término alquilación para referirse a un procedimiento en donde se combinan olefinas con parafinas para formar isoparafinas de alto peso molecular . Es usual, la alquilación del isobutileno (olefina) con isobutano para producir una mezcla del isobutano con isooctano. Es un proceso muy importante en la refinación del petróleo porque produce un número de octanos superior a 87.2 3 En el ámbito de la medicina, la alquilación del ADN se utiliza en quimioterapia para afectar el ADN de las células cancerígenas. La alquilación se realiza mediante un tipo de substancias denominadas agentes alquilantes.

Alquilación del benceno Friedel-Crafts. ALQUILACIÓN - Definición - Significado << ALQUILER >> ALQUÍDICAS (Resinas)

Proceso de refinación desarrollado en 1936 por la British Petroleum Company que permite obtener componentes apreciados (alquilatos) para supercarburantes y gasolinas de aviación, partiendo de hidrocarburos gaseosos escasamente utilizados para la preparación de gasolinas. Los hidrocarburos de partida que más se emplean son: el isobutano, procedente de instalaciones de reformación catalítica o de craqueo, y los butilenos, o sea olefinas que constituyen la fracción ligera de los productos de craqueo catalítico. Mediante una reacción de alquilación se obtienen hidrocarburos de masa molecular más elevada que la de los hidrocarburos de partida. El proceso se realiza en presencia de un

intentshare.trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e isobutano. una amina a su homólogos alquilados como en la reacción de anilina con alcohol metílico en presencia de catalizador de ácido sulfúrico: C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O Así.motorgiga. el alquilato contiene porcentajes muy elevados de isooctano.htm#QzA1YptFhiU3WfAa Consigue Links a tus Contenidos en http://www. se halla muy próximo y a veces es superior al propio número de octano Research Method. por lo tanto. En la alquilación de la anilina a dietilanilina calentando la anilina y el alcohol etílico. se forma 2.4 . La alquilación es un proceso catalítico que requiere un catalizador de naturaleza ácida fuerte. como el ácido fluorhídrico (HF) o el ácido sulfúrico (H 2SO4).catalizador. pero estas condiciones son tan corrosivas que el acero usado para resistir la presión se debe caber revestido con con forros esmaltados reemplazables.2.7 MPa). por ejemplo. . se emplea el ácido hidroclórico. la sensibilidad del alquilato es muy baja o incluso negativa. es calentada en un autoclave a eso de 200oC por 5 o 6 horas a presión alta de reacción de 540 psi (3. la anilina. La alquilación es usualmente usada para aumentar la performance de un producto e implica la conversión de.su elevado número de octano Research Method. Así. en otras palabras. el alquilato se presta convenientemente a la adición de antidetonantes a base de plomo.Definición . Entre las características que hacen que el alquilato sea un componente apreciado de las gasolinas cabe señalar: . Leer mas: ALQUILACIÓN . esta característica confiere al alquilato la capacidad de resistir mejor que otros componentes la detonación durante el funcionamiento del motor a velocidades y cargas altas a régimen constante (condiciones características de la marcha por autopista). que tiene por definición un número de octano igual a 100. que.com La alquilación es un proceso de síntesis química que consiste en la reacción de olefinas ligeras con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada con alto índice de octano. con el fin de incrementar el númoro de octano incluso hasta valores superiores a 100. ALQUILACION (monografía) La alquilación es un proceso catalítico que requiere un catalizador de naturaleza ácida fuerte. por ejemplo. En otras palabras. generalmente ácido sulfúrico o ácido fluorhídrico.com/diccionario/alquilacion-definicion-significado/gmx-niv15con142.su elevado número de octano Motor Method. en efecto. contrariamente a lo quo sucede para la mayoría de los hidrocarburos. La destilación al vacío es usada para purificación. con un exceso considerable de alcohol metílico y una cantidad catalítica de ácido sulfúrico.Significado http://diccionario. como el fluoruro de hidrógeno (HF) o el ácido sulfúrico (H2SO4). . Las reacciones de alquilación empleando haluros alquílicos son efectuadas en un medio . el ácido sulfúrico no puede ser utilizado porque formará el éter.su elevada susceptibilidad por el plomo.

no es necesaria refrigeración. y para tales reacciones un autoclave con un forro esmaltado reemplazable y una cubierta de plomo es apropiado. lo cual se convierte en un componente más deseable de muchas gasolinas de alto octanaje. y semejantes) con hidrocarburos saturados (usualmente 3-metilpropano) dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada para obtener un producto de alto peso molecular y un número grande de carbonos. Cuando se usa ácido sulfúrico.trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e isobutano. el ácido hidrobrómico se forma cuando el bromuro de metilo es usado en la alquilación llevada a cabo. Su aplicación principal actual está en la producción de gasolina automotora sin plomo. Como consecuencia. (2) La reacción de este ión carbonio terciario con la olefina procede por combinación de las dos especies [reacción (3) ] (3) para producir un ión carbonio más complejo de seis carbonos el cual rinde un producto estabilizado por abstracción de un protón desde otra molécula de isobutano [reacción (4) ]. el producto alquilado no contiene olefinas y tiene un número de octano superior.1 Reacciones Tomando como ejemplo la reacción de eteno (olefina) con el isobutano: CH2 = CH2 + (CH3)3CH → (CH3)3CCH2CH3 La reacción de alquilación es iniciada por la adición de un protón (H+) a la olefina [reacción (1) ]. Por ejemplo.acídico. Isomerización Así. Estos métodos se basan en la reactividad del carbón terciario del iso-butano con olefinas. la materia prima para el proceso de alquilación es el isobutano (o una corriente rica en isobutano) recuperado de los gases de refinería o producido por isomerización del isobutano. se forma 2. Ver también: Craqueo. 2. y pueden emplearse temperaturas sobre 45 °C (115 °F). La olefina para las materias primas es derivada partir de la producción de gas de un craqueador catalítico. (4) La reacción progresa a más producto por reacción de t-butil y el ión carbonio. propileno. (1) La olefina protonada (ion carbonio) luego reacciona con el isobutano por abstracción de un protón desde el isobutano para producir el ión t-butil carbonio [reacción (2) ]. El catalizador ácido es ya sea ácido sulfúrico (H2SO4). El proceso fue originalmente desarrollado durante la Segunda Guerra Mundial para producir gasolina de aviación de alto octanaje. . o cloruro de aluminio (AlCl3). fluoruro de hidrógeno (HF). butilenos. la reacción debe ser mantenida a 2-8 °C (3545°F) para reducir la reacciones laterales innecesarias. y amilenos.2 Procesos Los procesos de alquilación son exotérmicos y son fundamentalmente similares a los procesos de polimerización de la industria de refinación pero ellos difieren en que sólo parte del stock cargado necesita a ser insaturada.4 .2. El producto alquilado es una mezcla de iso-parafinas saturadas destilando en el rango de gasolina. algo semejante como propileno. la alquilación es un proceso de síntesis química que consiste en la reacción de olefinas ligeras (tales como etileno. 2. con ácido fluorhídrico y cloruro de aluminio. En la industria del petróleo. En la práctica real de refinería. por ejemplo.3.3. como se muestra en la reacción (3) . El producto tiene un alto índice de octano y es usado para mejorar la calidad de combustibles de rango gasolinas.

el ácido sulfúrico y el fluoruro de hidrógeno utilizado como catalizadores de alquilación deben ser sustancialmente anhidros para ser efectivos. la alquilación de 1-buteno con isobutano da un alquilado con un número de octano de investigación de aproximadamente 93. Ver también: Catalisis La alquilación térmica es un proceso no catalizado que requiere temperaturas en el orden de 510 ° C (acerca de 950 ° F ) y presiones en el rango de 18-55 MPa (3000-8000 lb / in. . plomo. Las reacciones opuestas desalquilación y hidrodesalquilación son practicadas extensamente para convertir materias primas disponibles en otros productos más deseables (comercialmente). o con aplicación de esmalte es satisfactorio. El fluoruro de hidrógeno es más generalmente usado. el equipo forrado con. El hidrocarburo de iniciación es usualmente isobutano. La elección correcta de un solvente.Fig. mientras que usando 2-buteno como el olefina rinde un alquilado teniendo un número de octano de investigación de aproximadamente 98. Frecuentemente tal destilación proveerá un material acabado de calidad lo suficiente como para responsabilizarse por las demandas del mercado. u olefinas más altas como butenos. La naturaleza de los reactantes influencia la calidad del alquilado. otra manera de purificación puede ser menester. como la cristalización o la separación por medio de solventes. Cuando las condiciones no son anhidras. el acero sirve para la construcción de equipo de alquilación. y virtualmente no hay ningún problema de eliminación de ácido. El ácido sulfúrico es usado con propileno y las olefinas de más alto número de carbón pero no con etileno por la tendencia a producir el etil sulfato de hidrógeno (C2H5HSO4) que consume ácido.2). el ácido puede ser usado repetidamente. En muchos casos. El cloruro de aluminio es usado en una menor extensión que ambos ácidos y requiere inyección de agua para producir el promotor de cloruro de hidrógeno. 3 Unidades de alquilación La destilación es usualmente el procedimiento más conveniente para la recuperación del producto. 1). ya que su efecto corrosivo es grandemente reducido por la formación de ésteres como productos catalíticos intermedios Fig. En caso de que no. y la olefina es etileno. en la manufactura de productos farmacéuticos y fotográficos para reducir contaminación con metales. En algunos casos. 2 Válvulas para alquilación HF En la industria petrolera. Dos de tales procesos son: (1) la conversión de tolueno o xileno. 1 Alquilación usando fluoruro de hidrógeno En el proceso de alquilación usando fluoruro de hidrógeno líquido (Fig. todavía se usa cubiertas de cobre o cobre estañado. en muchos casos. Fig. por ejemplo. Se cree que la reacción procede por medio de un intermedio radical libre (neutral) y es mucho menos específico que el proceso catalizado por ácido. El ácido fluorhídrico anhidro es regenerado por destilación con suficiente presión para mantener los reactantes en la fase líquida. aun en presencia de los catalizadores fuertemente ácidos. para benceno en presencia de hidrógeno y una presencia adecuada de un catalizador de desalquilación y (2) la conversión de tolueno en presencia de hidrógeno y un catalizador de lecho fijo para benceno además de mezcla de xilenos. Por ejemplo. aun en tales casos en la cual los puntos de ebullición están bastante muy juntos. y equipo de acero es satisfactorio. a compuestos alquil aromáticos de alto peso molecular. orientará a la cristalización del producto alquilado y para su recuperación conveniente. propileno. La proporción de ácido /hidrocarburo en el contactor es 2:1 y los rangos de temperatura de 15 a 35oC pueden ser mantenidos desde que ninguna refrigeración es necesaria. monel. y tiene la ventaja de ser más fácilmente separado de los productos debido a su punto de ebullición menor del ácido sulfúrico.