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Laboratorio 7: Síntesis de la aspirina

1.

Objetivo

Obtener ácido acetilsalicílico a partir de la reacción entre el ácido salicílico y el anhídrido acético.

2.  

Materiales y reactivos Materiales: Balón de 100 mL, trozos de vidrio/porcelana, condensador, manta de calefacción, matraz Erlenmeyer de 100 mL, embudo Büchner, papel filtro, vaso de 100 mL. Reactivos: Ácido salicílico, anhídrido acético, ácido sulfúrico concentrado, etanol al 96%.

3.

Introducción

El ácido acetilsalicílico es, quizá, uno de los fármacos más conocidos en todo el mundo. Es un antiinflamatorio y analgésico, usado principalmente para los dolores de cabeza. Se prepara a partir del ácido salicílico, una sustancia que se aísla de la corteza del sauce. El ácido salicílico se usó durante mucho tiempo para el tratamiento de la fiebre, pero tenía efectos secundarios graves: un excesivo sabor amargo y producía irritación en el estómago. En 1897, dentro de investigaciones en la casa Bayer alemana, se preparó el ácido acetilsalicílico, un fármaco que mantenía las propiedades analgésicas del ácido salicílico pero sin sus efectos secundarios.

4.

Parte experimental

a. Colocar en un balón, en este orden, 2,5 g de ácido salicílico, 5 mL de anhídrido acético y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitar. b. Añadir unos trozos de vidrio o porcelana y calentar la mezcla a reflujo durante 15 minutos. c. Al cabo de es tiempo, apagar la fuente de calor y dejar enfriar. d. Cuando el balón esté frío, agregar lentamente 20 mL de agua destilada fría. Si fuese necesario, colocar el balón en un baño de hielo. e. Agitar la suspensión y filtrar para obtener el sólido blanco formado. f. Lavar el sólido con agua destilada fría. Dejar secar sobre papel de filtro. g. Recristalizar el sólido usando una mezcla 1:1 de etanol-agua. Comparar la solubilidad en frío y en caliente.

Buscar las propiedades físicas del ácido salicílico y del anhídrido acético. b. ¿Qué significa recristalización? Explicar brevemente. b. Cuestionario posterior (para el informe) a. Analizar las estructuras del ácido salicílico y del ácido acetilsalicílico y describir las similitudes y diferencias que presentarán sus espectros de 1H-RMN. 6. Cuestionario previo (para el cuaderno de laboratorio) a. Escribir la ecuación balanceada y hacer el cálculo de moles para el experimento a realizar. 1 . Explicar el tipo de reacción que ha ocurrido y proponer algún otro reactivo en lugar del anhídrido acético con el que también se pueda realizar la reacción. así como sus estructuras químicas.5. c.

5 0.25 0. Hace el cálculo estequiométrico.25 1 0. De ser posible. los cuales pueden ser diferentes a los que se indican en la guía.5 1 0. Explica el mecanismo de la reacción y las propiedades del producto. Representa adecuadamente el procedimiento realizado con un esquema. Incluye una breve introducción alusiva al tema (reacción/mecanismo/historia). la fecha de realización y el nombre del experimento. La bibliografía es mayor que dos fuentes y se trata de materiales actuales.5 0.75 0.5 0 0 0 0 0 0 DESCRIPCIÓN DE LA EVALUACIÓN Excelente Completo entendimiento y realización de la actividad. no limitándose a dar la respuesta. el cual no debe ser superior a una página. Responde adecuadamente a los cuestionarios posteriores. Discute el procedimiento realizado y la importancia de los reactivos usados.25 0.5 0 1. Semana: Periodo: Fecha: Informe: X 14 2013-1 Docente: Juan Carlos Cedrón Proyecto: Otros: Requiere Mejora 0 0 0 No aceptable 0 0 0 Documentos de Evaluación Hoja de Trabajo: CRITERIOS DE EVALUACIÓN El informe cuenta con una carátula donde se indica el nombre completo de los integrantes. Informe de laboratorio.5 Bueno 0 0. sino también a discutir y explicar. así como la cantidad de producto obtenido. Las explicaciones son breves pero concisas. Laboratorio 7: Síntesis de la aspirina.QUÍMICA ORGÁNICA Rúbrica – Laboratorio 7 Resultado: Criterio de desempeño : Actividad: Apellidos de los alumnos: Sección: Los estudiantes preparan aspirina a partir de ácido salicílico.25 0 2. la cual es original y no excede las 15 líneas de texto. incluye algún gráfico o foto. cumpliendo todos los requerimientos Bueno Requiere mejora No Aceptable Entiende y realiza la actividad cumpliendo la mayoría de los requerimientos Bajo entendimiento de la actividad cumpliendo pocos de los requerimientos No demuestra entendimiento de la actividad 2 . Puntaje Total Comentarios: Excelente 0.5 1.5 0. Indica claramente el objetivo u objetivos del laboratorio. Establece claramente las conclusiones del experimento.5 0.25 0. Utiliza adecuadamente la bibliografía a lo largo del informe y la referencia de acuerdo al formato propuesto. Para ello menciona claramente las cantidades medidas o pesadas.