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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, Decana De Amrica)

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA

ACIDOS CARBOXILICOS:
SINTESIS DE LA ACETANILIDA

Profesor:

Q.F. Walter Rivas Altez


Horario:
N 03 Viernes 6:00 a 8:00 pm

Practica N 10 Integrantes:

Mesa:

2012

Balbuena Paniagua Melissa Vanessa Chumpitaz Cruzado Luis Felipe Espinoza Carhuas Jessybell Karen Flores Huarcaya Roger Ros Dvila Eva L.

Cdigo 12170006 Cdigo 12170094 Cdigo 12170020 Cdigo 12170106 Cdigo 12170131

NOVIEMBRE 2012

ACIDOS CARBOXILICOS:

Qumica orgnica

INDICE
Pg.
I. INTRODUCCIN 3

II.

OBJETIVOS

III. PRINCIPIOS TEORICOS

IV.

MATERIALES Y REACTIVOS

V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

VI.

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

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VII.

CUESTIONARIO

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VIII. BIBLIOGRAFIA

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Qumica orgnica

I. INTRODUCCIN

El presente informe tiene por objetivo conocer a los cidos carboxlicos y sus derivados as como tambin sus propiedades; se desarrollara tambin la qumica de las amidas que son de gran importancia en la bioqumica Los cidos carboxlicos son sustancias que estn

constituidos por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, las amidas se presentan como derivados de los cidos carboxlicos, la sustitucin en un cido del grupo OH por un tomo de NH2 da como resultado una amida.

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Qumica orgnica

II.
El

OBJETIVOS:
conocimiento y de sus los cidos

carboxlicos

derivados y

desarrollar la qumica de las amidas , son de gran importancia en bioqumica

III. PRINCIPIOS TEORICOS: ACIDOS CARBOXILICOS: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato. AMIDAS: Una amida es consiste en un compuesto una amina unida orgnico que a un cido

carboxlico convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.

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Las amidas se forman cuando un cido orgnico reemplaza un grupo OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3. Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino). ACETANILIDA: La acetanilida es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo. Tambin es conocida como N-fenilacetamida.

Historia de la acetanilida:
En 1886, dos mdicos alsacianos Kahn y Hepp prescribieron una frmula con naftaleno para el tratamiento de sustancia los parsitos intestinales. en la farmacia La elaborada fall

completamente en su intento de combatir los parsitos, pero tuvo gran xito en la reduccin de la fiebre de los pacientes. Al repetir la prescripcin, la sustancia preparada cumpli con sus fines de eliminacin de los parsitos, si bien la temperatura de los pacientes permaneci inalterada. Un anlisis ms minucioso de lo sucedido revel el error de que la sustancia inicial, administrada por primera vez al hombre, se trataba de la acetanilida, un derivado del alquitrn de hulla empleado en la industria de los colorantes. La acetanilida, en manos de Kalle & Company, de Wiesbaden, recibi el nombre comercial de antifebrina, bajo cuya denominacin, y no por su nombre genrico o qumico, se llev a cabo la difusin comercial. La antifebrina fue uno de los primeros medicamentos prescritos bajo una denominacin comercial, y se us muchos aos como antipirtico y analgsico, sin embargo, su uso se abandon, dado que su metabolito, la UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 5

ACIDOS CARBOXILICOS: anilina, resultaba muy toxico, sustituyndose

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por p-etoxiacetanilida,

conocida como fenacetina cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor.

Propiedades:
Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.

Usos y aplicaciones:
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Es el frmaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofenol). La acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre; est en la misma clase de frmacos como el acetaminofn (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la frmula de varios medicamentos especficos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho ms txica en estas aplicaciones que otros frmacos, causando metemoglobinemia y en ltima instancia produciendo daos al hgado y los riones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por frmacos menos txicos, en particular acetaminofn, que es un metabolito de la acetanilida. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotogrficos experimentales.

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Formacin:
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhdrido actico o reaccionando anilina con anhdrido etanico.

Sntesis de la acetanilida:
La acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo carboxlico, que es el centro cido. La reaccin, en general; transcurre rpidamente con cloruros de cido, ms lentamente con anhdridos de cido y tan lentamente con los cidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.

Sntesis Orgnica:
Las reacciones de compuestos orgnicos, son generalmente lentas si se comparan reacciones inicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reaccin Se obtiene la acetanilida a partir de la anilina y de anhidro actico. Esta reaccin desprende calor, por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra. Cuando se realiza una reaccin qumica, generalmente el producto no est totalmente puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que reaccionaron completamente. Por lo que una vez obtenido el producto de reaccin (producto impuro), se hace necesario utilizar alguna tcnica que permita purificarlo.

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IV.

MATERIALES Y REACTIVOS

Matraz Beaker Pipetas Tubo de prueba Rejillas de asbesto Mechero Anilina Anhdrido actico Agua destilada Placa cromatogrfica Reveladores : Vapores de Iodo Acetato de etilo o diclorometano Tubos capilares

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V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. En un tubo de ensayo colocar anilina 0.5 mL y anhdrido actico 1 ml, homogenizar. 2. Luego llevar a bao mara por un tiempo de 5 a 7minutos. 3. Verter todo el contenido sobre un beaker que contiene agua destilada. 4. El producto formado filtrarlo y lavar con pequeas porciones de aguas fras. 5. Una cantidad de este producto recristalizar con agua destilada. 6. Por ultimo filtrar los cristales formados. 7. Luego identificar mediante cromatografa en capa fina.

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Colocar en la placa cromatogrfica los productos : Producto cristalizado. Acetanilida Q.P.

Sembrar las dos Muestras con pequeas gotas

Llevar a la cmara para hacer la cromatografa

Luego por luz UV en un lado oscuro vemos las alturas a donde llega la muestra estndar y muestra problema

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Conclusiones
Se sintetiz acetanilida, un derivado de cido y carboxlico, a partir de una aminacin reductora a partir de una anilina anhdrido actico. La reaccin entre una amina y anhdrido actico forma un compuesto Nacetilado as permite la sntesis de la acetanilida. Al utilizar la cromatografa como mtodo para identificar el compuesto, comparando la muestra prueba y la muestra estndar; observamos que los resultados fueron favorables al obtener la relacin de flujo concluyendo que obtuvimos en el experimento acetanilida (amida). Concluimos con decir que adquirimos conocimiento sobre los cidos carboxlicos y las amidas que son de gran importancia en la bioqumica.

* RECOMENDACIONES
Utilizar con mucha precaucin los instrumentos en clase ya que son frgiles Atender correctamente las indicaciones del profesor a cargo Usar los materiales necesarios.

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Cuestionario
1) Desarrolle ecuaciones qumicas de cidos carboxlicos y sus derivados.

SUSTITUCION NUCLEOFILICA DEL GRUPO ACILO

*Mecanismo:

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Reacciones :
A. Esterificacin de Fischer

B. Sntesis cloruro cidos

C.

Sntesis de amidas

D.

Sntesis de anhdridos de acido

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REDUCCIN DE CIDOS CARBOXLICOS

Todos los derivados de los cidos carboxlicos pueden transformarse en cidos carboxlicos mediante hidrolisis acida, bsica o neutra.

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ACIDOS CARBOXILICOS: A. Reacciones de los haluros de acilo

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B. Reacciones de anhidros de cidos

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C. Reacciones de esteres

2) Con qu finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?


Fueron lavados con la finalidad de limpiarlo de los excesos del anhdrido actico e impurezas. Adems de mejorar la cristalizacin si se hace en agua helada.

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3. Cules son las propiedades y aplicaciones de cidos carboxlicos?

CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo produce carboxilo o grupo coinciden sobre carboxi (COOH); el se

cuando

mismo carbono un Se puede


Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico

grupo hidroxilo (-OH)

y carbonilo (C=O).

representar como COOH CO2H.

*Propiedades Fsicas:

1) SOLUBILIDAD
El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido

carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

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Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua. En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.

2) PUNTO DE EBULLICIN:
Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

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3) PUNTO DE FUSIN:
El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los

cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la asociacin entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos. Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los cidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

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Nombre

Pto. de fusin C 8 16,6 -22 -6 189 135,6 122 231

Pto. de Solubilidad gr en ebullicin C 100 gr de agua. 100,5 118 141 164 239 Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble 0,7 Soluble Soluble 250 O,34

Ac. metanico Ac. etanico Ac. propanico Ac. butanico Ac. etanodiico Ac. propanodiico Ac. fenilmetanico Ac. ftlico

*Propiedades Qumicas: El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

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*Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos:

cidos alifticos Mtanoico Etanico Propanico 2-metilbutanoico

Ka 17,7 x 10-5 1,75 x 10-5 1,3 x 10-5 1,68 x 10-5

cidos aromticos Fenil-metanico Paranitrobenzico Metanitrobenzoico Ortonitrobenzico

Ka 6,3 x 10-5 36 x 10-5 32 x 10-5 670 x 10-5

Son cidos dbiles que se hallan parcialmente disociados en solucin. El carcter cido disminuye con el nmero de tomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos trreos para formar sales.
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Con los alcoholes forman steres. Al combinarse con el amonaco forman amidas. *Obtencin Se obtienen por oxidacin enrgica de los alcoholes primarios o por oxidacin suave de los aldehdos. *APLICACIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan

especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera. El cido frmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivincola. Se emplea en el teido de telas y en curtidura.

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El cido actico (vinagre) es el ms usado. Se emplea para preparar acetona, rayn, solvente de lacas y resinas. Con el cido saliclico forma la aspirina.

Emulsificantes

Fabricaion desinfectantes

Fabricaion detergente biodegradables

Fabricacion caucho artificial

Usos

Neutralizantes

Espesantes de pinturas Lubricantes

Antitranspirantes

El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. El cido frmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivincola. Se emplea en el teido de telas y en curtidura.

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Acido cido acrlico

cido benzoico cido Fumarico cido oleico

cido saliclico cido lctico cido palmtico cido ctrico

Aplicaciones Material de partida en la fabricacin de plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes. Conservador de alimentos Conservacin de alimentos Se utiliza para la fabricacin de abones y cosmticos, en la industria textil y limpieza de metales. Analgsicos y antipirticos. Elaboracin de queso, col fermentada y bebidas suaves. Se utiliza en aceites lubricantes, y en la fabricacin de jabn. Utilizado en frmacos, para elaborar papel clan tipoy como abrillantador de metales.

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VI. BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.org/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nicaii.html es.wikipedia.org/wiki www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm Qumica orgnica moderna - Rodger W. Griffin Qumica orgnica o McCurry, John; Lanto Arriola, Maria Aurora, (tr.) , Hernndez Lanto, Jorge, (tr.), (aut.) o Cengage Lerning, 7 ed.(2008).

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