TEMA:

Alcoholes, teres, Epxidos, Aldehdos, Cetonas, cidos Carboxlicos, steres, Aminas y Amidas. Caractersticas y aplicaciones.

Msc: MIRANDA REALPE FRANKLIN JAVIER

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LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

1-propanol

1,2-propanodiol(propilen glicol

1,2,3-propanotriol(glicerina)

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Propiedades fsicas.Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy porlar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molcula.

propiedades qumicas.Propiedades qumicas de los alcoholes Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones.

Fuentes.Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos.Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

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TERES
Derivados de agua, donde los dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales alifticos y/o aromticos.

R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la excepcin de que el Carbono unido al tomo central de Oxgeno no puede ser del tipo C=O. Clasificacin.Simtricos: si los radicales son iguales CH3CH2 O CH2CH3 Asimtricos: si los radicales son diferentes CH3 O CH2CH3 Nomenclatura.Comn: Antepone la palabra ETER y a continuacin los nombres de los radicales, en orden alfabtico y el segundo terminado en LICO . Tambin es correcto nombrar los radicales en orden de complejidad. Ej.: CH3OCH3 ter dimetlico Segn la IUPAC se pueden nombrar como alcoxi derivados, utilizando el sufijo oxi unido al nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente.

CH3 O CH3

Metoximetano

Difenil-ter

Isopropil-fenil-ter

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Propiedades Qumica.Los teres son bastantes inertes. Muy estables frente a bases, agentes reductores y oxidantes. La degradacin por cidos concentrados a temperaturas elevadas es una reduccin de los teres.

Propiedades fsicas.Los teres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN tomos de hidrgeno unidos al Oxgeno, no forman puentes de hidrgeno y sus propiedades fsicas se parecen ms a las de los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusin y ebullicin. El Oxgeno del grupo ter puede formar puentes de Hidrgeno por lo que los hace ms solubles en agua que los alcanos. Qumicamente son semejantes a los alcanos. A temperatura ambiente no reaccionan con cidos o bases fuertes ni con agentes oxidantes o reductores se queman igual que todos los compuestos orgnicos. Sufren muy pocas reacciones.

Aplicaciones.El ter es uno de los disolventes orgnicos ms importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de ter y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse parcialmente formando un perxido explosivo. Por lo tanto, el ter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos y como anestsico

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EPXIDOS
En qumica orgnica un epxido es un radical formado por un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente. Los epxidos son lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno. La reaccin de percidos con alquenos es el mtodo de laboratorio ms importante para la sntesis de epxidos, que son anillos de tres miembros que contienen oxgeno.

Los epxidos son relativamente reactivos en condiciones biolgicas, y se ha demostrado que ciertas molculas que contienen ms de un grupo funcional de este tipo introducen cncer en animales de laboratorio.

Nomenclatura.Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono e indicando los carbonos que estn unidos al oxgeno con nmeros separados por comas, y a la vez estos separados por un guin del sufijo epoxi.

2,3-epoxihexano

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Propiedades Qumicas.Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos. Pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos estable. Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos nucleoflicos formando compuestos con dos grupos funcionales.

Propiedades Fsicas.Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms altos que los teres. Son solubles en agua.

Uso & Aplicaciones.Sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para estructuras, revestimientos y adhesivos. Se utilizan para: abrasivos, materiales de friccin, textil, fundicin, filtros, lacas y adhesivos. Para madera y aislantes tienen su campo de aplicacin en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas. Para polvos de moldeo, que son suministradores de las industrias elctrica, automovilstica y electrodomstica.

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ALDEHDOS
Son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehdos es:

Nomenclatura.Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los alcoholes ol por la terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones eno. Por ejemplo:

Tambin pueden coexistir dos grupos aldehdos en la misma molcula:

Aldehdos aromticos: En estos casos el grupo funcional aldehdo esta unido al anillo o ncleo aromtico.

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Propiedades Fsicas.Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos. Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Propiedades Qumicas.Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin, sustitucin y condensacin. De adicin: Adicin de Hidrgeno: Adicin de Oxgeno:

aplicaciones y usos.Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias. Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc

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CETONAS
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.

Nomenclatura.Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, O ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona

Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

cido 4-oxopentanoico Ejemplos.propanona dimetilcetona (acetona) butanona etil metil cetona 2-pentanona metil propil cetona 3-buten-2-ona

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Propiedades fsicas.Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10 carbonos son slidos. Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras. Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo, etc

Propiedades Qumicas.Reacciones de adicin Adicin de Hidrgeno.- Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en presencia de catalizadores.

Usos y Aplicaciones.Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la ms comn y usada es la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas. Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes: .-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA) .-Aditivos para plsticos (Thiner) .-Fabricacin de catalizadores .-Fabricacin de saborizantes y fragancias .-Sntesis de medicamentos

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ACIDOS CARBOXLICOS
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un ion carboxilato. Nomenclatura.Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

cido etanoico

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Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:

Nombres de los cidos carboxlicos

Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura Nmero de carbonos

cido frmico

cido metanoico HCOOH

C1:0

cido actico

cido etanoico

CH3COOH

C2:0

cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Propiedades fsicas.Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

Usos o aplicaciones.se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

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ESTERES
Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del cido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificacin.

Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos. Nomenclatura.Se nombran como sales, reemplazando la terminacin de los cidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol. Ejemplo: etano ato de propilo es un ster formado a partir del cido etanoico y el alcohol proplico.

etanoato de etilo o acetato de etilo

cido 3-etoxicarbonilpropanoico

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Propiedades fsicas.Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades qumicas.Hidrlisis cida: Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el cido de los que proviene. ster + agua ------------- cido + alcohol Con un exceso de agua la reaccin es total. Es un proceso inverso a la esterificacin.

CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH Hidrlisis alcalina - Saponificacin En presencia de un hidrxido y con exceso de agua y calor, se produce una reaccin que da como productos el alcohol y la sal del cido del que proviene. Esta sal es el jabn lo que da el nombre a la reaccin. ster + hidrxido -------------- sal de cido + alcohol.

Usos o Aplicaciones.Formiato de etilo: esencia de grosella, ron Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa. Butirato de etilo: esencia de durazno. Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plsticos; vidrios de seguridad; perfumes. Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

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AMINAS
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Amonaco

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Nomenclatura.Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo.

Metilamina

N-etil-N-metilpropilamina

cido 2-aminopropanoico

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Propiedades fsicas.La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas. Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.

Propiedades qumicas.Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos de carbono. Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa. Formacin de sales: Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.

Usos o Aplicaciones.Las aminas son empleadas para la elaboracin de caucho sinttico y colorante. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N nitroso aminas secundarias, que son carcingenas. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable

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AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.

Nomenclatura.Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida N-metiletanamida (formamida) (N-metilacetamida)

N,N-dietilbenzamida

Etanamida o acetamida

N-metil-etanamida

N-metilbenzamida

Benzamida

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Propiedades fsicas.El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular

Usos o Aplicaciones.La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas: Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las protenas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales. La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea de que solo se poda sintetizar compuestos orgnicos de forma natural. La produccin de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno. Otra amida es la Nicotina mida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las vitaminas Entre los usos ms conocidos de las amidas se encuentran: Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sintticas: como los diferentes tipos de nylon Adems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial y en la industria del plstico

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BIBLIOGRAFA
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