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Cuprins

Hidrocarburi ........................................... 1
Alcani (Parafine) ........................................................ 1
Definiie ............................................................................... 1
Formula general ................................................................. 1
Denumirea ...........................................................................2
Denumirea radicalilor .......................................................... 3
Denumirea alcanilor cu caten ramificat ........................... 3
Izomeria alcanilor ................................................................4
Metode de obinere ..............................................................4
1) Din compui organomagnezieni
(organometalici).............................................................4
2) Sinteza Wrtz.............................................................4
3) Procedeul Fischer-Tropsch din gaz de sintez........... 5
4) Hidrogenarea alchenelor ........................................... 5
5) Reducerea alcoolilor .................................................. 5
Proprieti fizice................................................................... 5
Proprieti chimice .............................................................. 5
1) Reacia de substituie .................................................6
2) Reacia de izomerizare ...............................................6
3) Reacia de descompunere termic .............................6
4) Reacia de oxidare...................................................... 7
Utilizri ............................................................................... 8
Alchene ...................................................................... 8
Definiie .............................................................................. 8
Formula general ................................................................ 8
Denumire ............................................................................ 8
Denumirea radicalilor ..........................................................9
Denumirea alchenelor cu caten ramificat ........................9
Izomeria alchenelor .............................................................9
Metode de obinere ............................................................ 10
1) Dehidrogenarea derivailor halogenai .................... 10
2) Deshidratarea alcoolilor ...........................................11
3) Dehidrogenarea alcanilor .........................................11

4) Cracarea alcanilor .................................................... 11


5) Dehalogenarea compuilor 1,2-dihalogenai ............ 11
Proprieti fizice ................................................................. 11
Proprieti chimice ............................................................. 11
1) Reacia de adiie .......................................................12
Adiia hidrogenului ...............................................12
Adiia halogenilor..................................................12
Adiia hidracizilor .................................................12
Adiia apei .............................................................13
2) Reacia de polimerizare............................................13
3) Reacii de oxidare .....................................................13
Oxidare blnd ......................................................13
Oxidare energic ...................................................14
Oxidare complet (ardere) ....................................14
4) Reacia de halogenare n poziia alilic ....................14
Utilizri............................................................................... 15

Alcadiene ................................................................. 15
Formula general ............................................................... 15
Denumire............................................................................ 15
Izomeria alcadienelor .........................................................16
Metode de obinere ............................................................16
Butadiena ...........................................................................16
1) Dehidrogenarea butanului sau a butenelor ..............16
2) Deshidratarea diolilor ..............................................16
3) Metoda Lebedev .......................................................16
Izoprenul ............................................................................ 17
1) Dehidrogenarea izopentanului ................................. 17
2) Condensarea izobutenei cu dou molecule de
aldehid formic ........................................................... 17
Proprieti fizice ................................................................. 17
Proprieti chimice ............................................................. 17
1) Reacia de adiie ....................................................... 17
Adiia halogenilor.................................................. 17
2) Reacia de oxidare .................................................... 17
Oxidare blnd (Reactiv Bayer KMnO4 n
mediu neutru sau slab bazic) ................................ 17
Oxidare energic (K2Cr2O7 sau KMnO4 n
mediu acid) .......................................................... 18

3) Reacia de polimerizare ........................................... 18


Utilizri .............................................................................. 18

Alchine ..................................................................... 19
Definiie ............................................................................. 19
Formula general ............................................................... 19
Denumire ........................................................................... 19
Denumirea radicalilor ........................................................ 19
Izomeria alchinelor ............................................................ 19
Metode de obinere a acetilenei ........................................ 20
1) Cracare n arc electric .............................................. 20
2) Din carbid ............................................................... 20
3) Din derivai dihalogenai tratai cu KOH n
prezen de alcooli ...................................................... 20
Proprieti fizice................................................................ 20
Proprieti chimice ........................................................... 20
1) Reacia de adiie ...................................................... 20
Adiia hidrogenului.............................................. 20
Adiia halogenilor ................................................. 21
Adiia hidracizilor ................................................. 21
Adiia acidului cianhidric ..................................... 21
Adiia apei (Reacie Kucerov cu formare de
intermediari instabili) .......................................... 21
2) Reacia de dimerizare i trimerizare ........................22
3) Reacia de substituie...............................................22
Reacia de substituie cu metale ...........................22
Reacia de substituie cu combinaii complexe ....22
4) Reacia de oxidare....................................................22
5) Reacie de oxidare complet (ardere) ......................23
Utilizri ..............................................................................23

Hidrocarburi aromatice (Arene) ........... 24


Definiie .............................................................................24
Denumirea .........................................................................24
Clasificare ..........................................................................24
Structura benzenului ......................................................... 25
Metode de obinere ............................................................26
1) Reformare catalitic .................................................26
2) Reacii Friedel-Crafts............................................... 27

Proprieti fizice ................................................................ 27


Proprieti chimice ............................................................ 27
A) Reacii la nucleu...................................................... 27
Substitueni de ordinul I ...................................... 28
Substitueni de ordinul II..................................... 28
A.1) Reacii de substituie ............................................ 28
Reacia de halogenare .......................................... 28
Reacia de nitrare ................................................. 29
Reacia de sulfonare ............................................. 30
Reacia de alchilare Friedel-Crafts ....................... 30
Reacia de acilare Friedel-Crafts ...........................31
A.2) Reacii de adiie ....................................................31
Adiia hidrogenului ...............................................31
Adiia halogenilor..................................................31
A.3) Reacia de oxidare................................................ 32
B) Reacii la catena lateral ......................................... 32
B.1) Halogenarea n poziia benzilic .......................... 32
B.2) Oxidarea la catena lateral .................................. 33
Utilizri.............................................................................. 33

Compui organici cu funciuni .............. 35


Compui organici cu funciune simpl ..................... 35
Definiie ............................................................................. 35
Compui halogenai................................................................. 35
Definiie ............................................................................. 35
Formul general .............................................................. 35
Clasificare .......................................................................... 35
Metode de obinere ........................................................... 36
1) Din alcani ................................................................. 36
2) Din alchene ............................................................. 37
3) Din alcooli ............................................................... 37
4) Din compui carbonilici .......................................... 37
Proprieti fizice ................................................................ 38
Proprieti chimice ............................................................ 38
1) Reacia de hidroliz ................................................. 40
2) Reacia cu KCN ....................................................... 40
3) Reacia cu Mg .......................................................... 40
4) Reacii Friedel-Crafts (vezi arene) ...........................41

5) Reacii cu alcooxizi................................................... 41
6) Reacii cu fenoxizi .................................................... 41
7) Reacii cu acetiluri ................................................... 41
8) Reacii cu AgNO2 sau NaNO2 .................................. 41
9) Reacii cu sruri ....................................................... 41
10) Reacii de polimerizare ..........................................42
11) Reacii cu NH3 ........................................................42
Utilizri ..............................................................................42
Compui hidroxilici..................................................................43
Definiie .............................................................................43
Formul general ...............................................................43
Nomenclatur. Exemple ....................................................43
Alcooli ..........................................................................44
Fenoli ...........................................................................44
Clasificare ..........................................................................44
Alcooli ................................................................................ 45
Metode de obinere ............................................................ 45
1) Adiia HOH la alchene ............................................. 45
2) Adiie HOSO3H ........................................................ 45
3) Oxidarea alchenelor cu reactiv Bayer ...................... 45
4) Oxidarea metanului .................................................46
5) Hidroliza derivailor halogenai...............................46
6) Reducerea compuilor carbonilici ...........................46
7) Obinere din compui carbonilici i compui
organomagnezieni ........................................................46
8) Obinere din amine ..................................................46
9) Obinerea glicerinei .................................................46
10) Obinerea din gaz de sintez .................................. 47
11) Obinerea din fenoli ................................................ 47
Proprieti fizice................................................................. 47
Proprieti chimice ........................................................... 48
1) Reacii de eliminare intramolecular ...................... 48
2) Reacii de eliminare intermolecular (de
eterificare) ....................................................................49
3) Reacii de esterificare ..............................................49
4) Reacii cu PCl5..........................................................49
5) Reacii cu reactivul Lucas (HCl + ZnCl2) .................49
6) Reacii cu HONO2 ....................................................49
7) Reacii cu H2SO4 ..................................................... 50

8) Reacii de oxidare.................................................... 50
Oxidare blnd ..................................................... 50
Oxidare energic .................................................. 50
9) Reacii de dehidrogenare ........................................ 50
Fenoli ................................................................................. 50
Metode de obinere ........................................................... 50
1) Oxidarea izopropil benzenului (cumenului) ............ 50
2) Hidroliza clorobenzenului ........................................ 51
3) Din sruri de diazoniu .............................................. 51
4) Reacii de reducere ................................................... 51
5) Decarboxilarea acidului galic .................................. 52
Proprieti fizice ................................................................ 52
Proprieti chimice ............................................................ 52
A) Reacii date de gruparea -OH ....................................... 53
1) Reacia cu bazele...................................................... 53
2) Reacia de eterificare ............................................... 53
3) Reacia de esterificare ............................................. 54
4) Reacia de identificare............................................. 54
B) Reacii la nucleu............................................................ 54
1) Reacia de clorurare ................................................. 54
2) Reacia de nitrare .................................................... 55
3) Reacia de bromurare .............................................. 55
4) Reacia de sulfonare ................................................ 55
5) Reacia de carboxilare Kolbe-Schmidt .................... 55
Utilizri.............................................................................. 56
Nitroderivai ............................................................................ 57
Definiie ............................................................................. 57
Formul general .............................................................. 57
Nomenclatur .................................................................... 57
Clasificare .......................................................................... 57
Metode de obinere ........................................................... 57
1) Din hidrocarburi ...................................................... 57
2) Din compui halogenai .......................................... 57
3) Reacia compuilor aromatici cu HONO2 ............... 58
Proprieti fizice ................................................................ 58
Proprieti chimice ............................................................ 59
1) Reacii de reducere .................................................. 59
Utilizri.............................................................................. 59
Amine ...................................................................................... 59

Definiie ............................................................................. 59
Formul general ............................................................... 59
Nomenclatur. Exemple .................................................... 59
Clasificare ......................................................................... 60
Metode de obinere ........................................................... 60
1) Alchilarea direct a amoniacului sau aminelor ....... 60
2) Reducerea nitroderivailor (formare amine
primare) ...................................................................... 60
3) Reducerea nitrilior i amidelor ................................ 61
4) Degradarea Hofmann .............................................. 61
5) Din compui halogenai ........................................... 61
6) Alchilare ................................................................... 61
Proprieti fizice.................................................................62
Proprieti chimice ............................................................62
1) Bazicitatea ................................................................62
2) Reacii cu acizi .........................................................63
3) Reacii cu baze .........................................................63
4) Reacii de alchire .....................................................63
5) Reacia de acilare .....................................................63
6) Reacia cu HNO2 ......................................................64
Utilizri ..............................................................................66
Compui carbonilici ................................................................. 67
Definiie ............................................................................. 67
Formul general ............................................................... 67
Nomenclatur. Exemple .................................................... 67
Clasificare .......................................................................... 67
Metode de obinere ........................................................... 68
1) Oxidarea alcoolilor .................................................. 68
2) Hidroliza bazic a derivailor halogenai
geminali -2HCl ........................................................... 68
3) Reacia Kucerov (adiia apei la acetilene) ............... 68
4) Oxidarea alchenelor ................................................ 68
5) Oxidarea alcoolilor ...................................................69
6) Reacia de acilare Friedel-Crafts a compuilor
aromatici ......................................................................69
Proprieti fizice.................................................................69
Proprieti chimice ............................................................69
1) Reacii de adiie comune aldehidelor i
cetoneleor.....................................................................70

2) Reacia de condensare............................................. 70
a) Condensare aldolic ......................................... 70
b) Condensare crotonic ....................................... 71
c) Condensarea compuilor carbonilici cu
fenolul (condensarea n mediu acid sau bazic) .... 72
Utilizri.............................................................................. 72
Compui carboxilici ................................................................. 72
Definiie ............................................................................. 72
Formul general .............................................................. 73
Nomenclatur. Exemple .................................................... 73
Clasificare .......................................................................... 73
Metode de obinere ........................................................... 74
1) Oxidarea hidrocarburilor ......................................... 74
2) Oxidarea energic a alcoolilor primari .................... 74
3) Oxidarea aldehidelor ............................................... 74
4) Autooxidare ............................................................. 74
5) Pornind de la derivai halogenai prin
intermediul nitrililor sau prin carbonatarea
compuilor organomagnezieni .................................... 74
6) Metode hidrolitice ................................................... 75
Proprieti fizice ................................................................ 75
Proprieti chimice ............................................................ 75
1) Reacii comune cu acizii anorganici ........................ 75
2) Reacia cu metalele active ....................................... 76
3) Reacia cu oxizii metalici ......................................... 76
4) Reacia cu bazele (reacie de neutralizare).............. 76
5) Reacia cu sruri ale acizilor mai slabi H2CO3=
H2O i CO2 .................................................................... 76
6) Reacia de -halogenare (clorurare, bromurare)
n prezen de fosfor rou .............................................77
7) Reacii caracteristice ................................................77
Utilizri.............................................................................. 78
Compui organici cu funciune mixt ....................... 78
Hidroxiacizi ............................................................................. 78
Definiie ............................................................................. 78
Nomenclatur. Exemple .................................................... 78
Clasificare .......................................................................... 79
Izomerie optic .................................................................. 79

Proprietiile chimice hidroxiacizi aromatici..................... 81


1) Caracterul acid ......................................................... 81
2) Reacia de esterificare .............................................. 81
Utilizri ............................................................................. 82
Zaharide .................................................................................. 82
Definiie ............................................................................ 82
Clasificare ......................................................................... 82
Monozaharide ................................................................... 82
Definiie ............................................................................ 82
Clasificare ......................................................................... 82
Proprieti fizice................................................................ 83
Proprieti chimice ........................................................... 83
1) Reacia de reducere ................................................. 83
2) Reacia de oxidare cu reactiv Tollens ..................... 84
3) Reacia de oxidare cu reactiv Fehling ..................... 84
4) Oxidarea cu ageni oxidani energici ...................... 84
5) Oxidarea cu ap de brom ........................................ 84
Dizaharide ..........................................................................85
Polizaharide ...................................................................... 86
Celuloza ............................................................................. 86
Reacia de esterificare a celulozei ..................................... 86
Amidonul ........................................................................... 87
Hidroliza amidonului ........................................................ 88
Utilizri ale zaharidelor .................................................... 88
Aminoacizi. Proteine............................................................... 88
Definiie ............................................................................ 88
Nomenclatur ................................................................... 89
Clasificare ......................................................................... 89
Aminoacizi eseniali i neeseniali .................................... 89
Aminoacizi naturali........................................................... 89
Proprieti fizice.................................................................92
Proprieti chimice ............................................................92
Structura proteinelor .........................................................93
Rolul proteinelor ................................................................ 97

Hidrocarburi
Hidrocarburile sunt compui organici care conin n molecula
lor numai atomi de carbon i hidrogen.

Formula molecular general: CxHy, unde x reprezint numrul


de atomi de carbon, iar y numrul de atomi de hidrogen.

Alcani (Parafine)
Definiie
Alcanii sunt hidrocarburi saturate, aciclice.
Formula general
CnH2n+2.

Denumirea
n tabelul de mai jos sunt prezentate formulele moleculare i
denumirea primilor zece n-alcani.

Formula
molecular

Denumirea
alcanului

CH4

Metan

C2H6

Etan

C3H8

Propan

C4H10

Butan

C5H12

Pentan

C6H14

Hexan

C7H16

Heptan

C8H18

Octan

C9H20

Nonan

10

C10H22

Decan

Nr. atomi C

La denumirea compuilor organici se aplic regulile stabilite de


IUPAC (Uniunea Internaional de Chimie Pur i Aplicat).
ncepnd al cincilea termen din seria omoloag a alcanilor,
denumirea se realizeaz prin adugarea sufixului -an, la
cuvntul grecesc care exprim numrul de atomi de carbon.
Alcanii cu caten dreapt se numesc i normali (n-hexan), cei
cu catena ramificat se numesc i izoalcani (i-butan).

Alchine
Definiie
Alchinele sunt hidrocarburi aciclice, nesaturate care conin n
molecula lor o tripl legtur ntre doi atomi de carbon.
Formula general
CnH2n-2
Denumire
Denumirea alchinelor se face prin nlocuirea, n denumirea
alcanului, a sufixului -an cu sufixul -in.
Nr. atomi
C

Formula
molecular

Formula plan

Denumire

C2H2

CHCH

Etin

C3H4

CHC-CH3

Propin

C4H6

CHC-CH2-CH3

1-butin

C4H6

CH3-CC-CH3

2-butin

Denumirea radicalilor
Denumirea radicalilor monovaleni provenii de la alchine se
face prin nlocuirea sufixului -in cu -inil.
Denumirea alchinelor cu caten ramificat se face dup reguli
asemntoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea
alchenelor cu caten ramificat.
Izomeria alchinelor
Alchinele prezint trei tipuri de izomerie:

19

izomerie de caten

izomerie de poziie

izomerie de funciune

Metode de obinere a acetilenei


1) Cracare n arc electric

2) Din carbid

3) Din derivai dihalogenai tratai cu KOH n


prezen de alcooli

Proprieti fizice
1. Primii termeni (C2-C4) din seria omoloag a alchinelor sunt
gaze, urmtorii termeni din serie (pn la C14) sunt lichizi,
iar termenii superiori sunt substane solide;
2. Temperaturile de topire i de fierbere precum i densitatea
alchinelor sunt puin mai mari dect cele ale alcanilor i
alchenelor cu acelai numr de atomi de carbon;
3. Datorit polaritii legturii, acetilena este parial solubil n
ap, iar termenii superiori se dizolv n substane organice.
Proprieti chimice
1) Reacia de adiie
Adiia hidrogenului

Hidrogenare total:

20

Hidrogenarea parial:

Adiia halogenilor

Adiia hidracizilor

Adiia acidului cianhidric

Adiia apei (Reacie Kucerov cu formare de intermediari


instabili)

21

2) Reacia de dimerizare i trimerizare

3) Reacia de substituie
Atomii de hidrogen de la captul legturii triple au caracter
slab acid i pot fi nlocuii cu ioni ai metalelor, rezultnd
acetiluri metalice:
Reacia de substituie cu metale

Reacia de substituie cu combinaii complexe

4) Reacia de oxidare

22

5) Reacie de oxidare complet (ardere)

Utilizri
Termenul cel mai rspndit al seriei omoloage a alchinelor este
acetilena. Cteva dintre cele mai importante aplicaii ale
acetilenei sunt: obinerea cloroprenului, a acetatului de vinil
(folosit ca i materie prim pentru adezive, lacuri, vopsele), a
butadienei (materie prim n sinteza cauciucului) precum i la
obinerea acrilonitrilului i a clorurii de vinil.

23

Compui organici cu funciuni


Compui organici cu funciune
simpl
Definiie
Compuii organici cu funciune simpl sunt formai dintr-un
rest de hidrocarbur i o grupare funcional cu o anumit
structur care determin proprietile specifice.

Compui halogenai
Definiie
Compuii halogenai sunt compui organici formai dintr-un
rest de hidrocarbur i halogeni.
Formul general
R-X unde X=F, Cl, Br, I
Clasificare
a) Dup numrul de grupri funcionale

monohalogenai

polihalogenai

b) Dup natura atomului de carbon

35

nulari

CH3-Cl

primari

CH3-CH2-CH2-Cl

secundari

(CH3)2-CH-Cl

teriari

(CH3)3-C-Cl

c) Dup natura restului hidrocarbonat

saturai

aciclici

ciclici

nesaturai

alilici

vinilici

d) compui halogenai cu nucleu benzenic

Metode de obinere
1) Din alcani

36

2) Din alchene

Similar, se obin i din celelalte hidrocarburi: alchine, diene,


arene.
3) Din alcooli

4) Din compui carbonilici

37

Proprieti fizice
1) Punctul de fierbere crete odat cu creterea numrului de
atomi de carbon;
2) n funcie de natura atomului de carbon, punctul de fierbere
scade n urmtoarea ordine:
primar > secundar > teriar

scade p.f.

3) n funcie de natura atomului de halogen, punctul de


fierbere crete n urmtoarea ordine:
RCl < RBr < RI

crete p.f.

Proprieti chimice
Derivaii halogenai prezint o mare reactivitate chimic.
Molecula lor este polarizat, ceea ce explic faptul c atomul de
halogen poate fi nlocuit uor.

38

Reactivitatea chimic a acestor compui este influenat de


natura halogenului i a restului hidrocarbonat. Dac E
reprezint energia de legtur, reactivitatea compuilor
halogenai crete odat cu scderea lui E:
E1> E2> E3> E4
R-F > R-Cl > R-Br > R-I
n funcie de natura restului hidrocarbonat, se poate realiza o
clasificare a compuilor halogenai dup reactivitatea lor:

Compui halogenai cu reactivitate normal:

Compui halogenai cu reactivitate sczut:

Compui halogenai cu reactivitate mrit:

39