INTRODUCCIN

ALCOHOL Definicin: En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul o al-ghawl, "el espritu", "toda
sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos, esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. HISTORIA Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis. Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico,alcohol proplico, etc. IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es

un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

FORMULACIN Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula

general CnH2n+1OH . PROPIEDADES GENERALES Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y

menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si

un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica). Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.