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Sntesis Orgnica. Preparacin de Acetanilida.

INTRODUCCIN Uno de los desafos que podemos encontrar dentro de un laboratorio de qumica es la complicada pero sorprendente sintetizacin de compuestos orgnicos, sorprendente en el sentido de su dificultad de obtencin y tambin por sus mltiples utilidades. La sntesis orgnica a brindado la posibilidad de poder obtener productos naturales a gran escala en cuanto a produccin, sin la necesidad de ocupar compuestos de difcil renovacin, ejemplos de esto sera por este motivo y otros diversos se considera una de las partes ms importantes de la qumica. En este trabajo practico cada grupo del curso, individualmente sigui los pasos dictados por nuestro profesor, para la obtencin, luego de diversos pasos, de un compuesto orgnico llamado acetanilida, y gracias a esto poder determinar que tan efectivo fue nuestro trabajo en grupo, calculando el rendimiento de la reaccin.

FUNDAMENTOS TEORICOS En palabras simples, podemos diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico, porque el primera presenta en su mayora una composicin de tomos de carbono e hidrogeno, y el segundo por elementos del resto de la tabla peridica. Ya se dijo que la sntesis de compuestos orgnicos es un mbito muy importante de la qumica, el primer compuesto orgnico formado experimentalmente fue en 1828, cuando Friedrich Whler sintetizo urea a partir de cianato amnico. El logro significo el inters por la obtencin de estos compuestos y su posterior importancia para el descubrimiento y sintetizacion de diferentes compuestos orgnicos muy importantes para la vida hoy en la actualidad. Entonces los compuestos orgnicos son muy necesarios, de cierta forma porque serian un compuesto natural, sintetizado artificialmente, por ende ms sano y que brinda ms confianza para el que lo utiliza, es por esto que los compuestos orgnicos se usan para diversas actividades, entre ellas por ejemplo podemos citar a un compuesto de mayoritariamente valor prctico como la sacarina, o tambin uno con importancia terica (para estudios) como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y los enlaces en molculas muy tensionadas.

MATERIALES Y REACTIVOS Materiales: 4 papeles filtros Piseta Embudo 2 Vaso precipitado Soporte universal Probeta 100ml Probeta 25ml Embudo bscher Esptula Hielo Sal Plancha calefactora Matraz de quitasato Capsula de petri

Reactivos: Carbn activado Anilina Anhdrido actico

Acido clorhdrico Acetato de sodio Agua destilada

Observaciones: Reactivos Carbn activado Anilina Anhdrido actico cido clorhdrico Acetato de sodio Observaciones Cpto. Solido ,poroso ,negro, granulado. Liquido color amarillo, aroma intenso. Solucin incolora. Liquido incoloro. Solucin incolora.

METODOS Y CONDICIONES EXPERIMENTALES El trabajo practico fue realizado en un laboratorio en condiciones de temperatura normales y constantes. 1) colocar 125 ml de agua destilada en un vaso precipitado 2) Agregar 4,6 ml de acido clorhdrico 3) Agregar 5 ml de anilina 4) Agregar 1 gramo de carbn activado 5) Calentar en plancha calefactora a 50 grados Celsius durante 5 minutos 6) Filtrar 7) A la solucin filtrada agregar 6,4 ml de anhdrido actico 8) Agregar la solucin de acetato de sodio 9) Agitar constante y vigorosamente 10) Dejar enfriar en hielo

11) 12) 13)

Filtrar lo obtenido en el embudo buscher Dejar secar el producto Masar el producto obtenido

OBSERVACIONES al agregar la anilina(amarilla) en la solucin de acido clorhdrico (incolora) y agua , sta instantneamente adquiere la forma de esferas amarillas en suspensin (micelas) , luego de agitar estas esferas se disocian en esferas muy pequeas dentro de la solucin de acido clorhdrico , notamos que se libera un gas ,posteriormente al agregar el gramo de carbono activado la solucin adquiere un color negro luego de calentar esta mezcla , filtramos , para filtrar previamente preparamos un papel filtro con doblez tipo acorden (es mas eficiente, mayor contacto con las partculas que deben ser filtradas) , notamos que el producto filtrado es de color transparente , al agregarle al anhdrido actico notamos que inicialmente se forman fases pero luego de agitar se mezclan , despus de esto agregamos el acetato de sodio y la solucin antes incolora adquiere instantneamente un color blanco , al comenzar a agitar se comienza a formar una espuma superficial color blanco, agitamos hasta q alcanzo una textura similar al punto nieve del merengue , esto tiene un olor similar a la silicona para pegar vidrios . Cuando obtenemos esto , colocamos el vaso precipitado en hielo (al hielo le colocamos sal para que de este modo bajase su punto de fusin y enfriara ms rpido ) notamos que la espuma es un conjunto de pequeos cristales incoloros adems observamos que en la solucin restante bajo la espuma, tambin existen cristales. Finalmente filtramos en el embudo bscher (con 3 papeles filtros previamente cortados de forma circular y puestos unos sobre el otro) filtramos a un matraz de quitasato y luego conectamos al vacio , trasvasijamos el contenido del vaso precipitado , limpiamos los residuos con agua destilada y finalmente desmoldamos los papeles filtros del embudo a una capsula de petri , obtenemos una especie de torta de cristales color blanco. Dejamos secar por 3 das y masamos.

CALCULOS Y RESULTADOS *Peso cristales : 5,1 gramos Calculo de rendimiento porcentual

C6H5NH2(Anilina) + (CH3CO)2 O(anhdrido CH3COOH(acido actico) compuesto Anilina Anhidrido actico Acetanilida

actico)

C6H5NHCOCH3(acetanilida) gramos 5,13 gr 6,93 gr 5,1 gr

Peso molecular 93.14 gr 102.1 gr 135,18 gr

1) Calculo de rendimiento terico

93.14 gr anilina 102.1 gr anh.actico

0,91

5.13 gr de anilina 0,74 6.93 gr anh.act.

Por lo tanto el reactivo limitante es la anilina , de este modo tenemos que la cantidad de anhdrido actico que reacciono fue de 5.62 gramos segn el siguiente calculo.

93.14 gr anilina 5.13 gr anilina 102.1 gr anh.acet. X

X = 5.62 Gramos de anh.actico.

Segn esto podemos calcular el rendimiento terico de la reaccin.

93.14 gr anilina 135.18 gr acetinalida

5.13 gr anilina X

X= 7.45 gramos

Por lo tanto nuestro rendimiento terico es de 7.45 gramos de acetilamida

2) Calculo de rendimiento porcentual.

% Rendimiento gramos de producto obtenido

x 100

Gramos de producto calculado

% rendimiento 5,1 gramos de acetalimida

x 100

7,45 gramos de acetalimida

% rendimiento 68,5 %

Por lo tanto el rendimiento de la reaccin fue de un 68,5 %

PREGUNTAS 1) Qu fenmeno se produce en el carbn activado ?


Se produce un fenmeno de adsorcin y posterior decoloracin de la anilina , la adsorcin corresponde a la adhesin de sustancias en la superficie interna del carbn activado , en este caso estas sustancia corresponderan a las impurezas presentes en la anilina , estas impurezas provocan el color amarillo que presentaba la anilina , luego de ser adsorbidas la anilina filtrada presenta un color transparente.

Cabe mencionar que el nivel de actividad de la adsorcin depende de la concentracin de la sustancia en el agua, la temperatura y la polaridad de la sustancia

2) Por que se agrega acetato de sodio a la sntesis.?

Inicialmente cuando agregamos el acido clorhdrico este le agrega protones , neutralizando las propiedades nucleofilicas de la anilina y cuando agregamos el acetato de sodio que es una base fuerte esta desprotona la anilina devolviendole sus propiedades nucleofilicas y de esta manera reacciona con el anhdrido actico formando la acetanilida.

3) por qu es necesario agitar y enfriar el hielo ?

Al agitar agregamos cinetica , al agregar cinetica aumentamos las velocidades de reaccin de esta manera la reaccin ocurre mas rpido y se forma la acetanilida , el hielo ayuda a la formacin del precipitado , porque a menor temperatura mayor cristalizacin.

4) Se utiliza la anilina porque segn nuestros clculos este sera el reactivo limitante por lo tanto el anhdrido actico esta en exceso y si utilizramos este reactivo para calcular el rendimiento de la reaccin nos dara un numero errneo. DISCUSIN La anilina, una amina, posee propiedades nucleoflicas, ya que posee un par de electrones sin compartir en el nitrogeno, lo que le proporciona una alta afinidad electrnica que genera la posibilidad de establecer enlaces con el anhdrido de actico, esta reaccin forma un monoderivado acetilado de amina. La formacin de este monoderivado es catalizada por cidos diluidos. Al aumentar la acidez del medio de reaccin, la amina va adicionando protones y transformandose en no nuclefilica, quitando la posibilidad de establecer enlaces con el anhdrido actico. Trs agregar acetato de sodio que es una base(en medio acuoso) quita los protones que fueron agregados con el HCl y proporciona nuevamente las propiedades nucleofilicas a la anilina, dando la posibilidad de establecer los enlaces con el anhdrido acticos en un medio acido, aumentando la velocidad de reaccin que transcurre en general ms a aprisa en pH de 3-5 , formando as la acetanilida un monoderivado acetilado. Luego de obtener los resultados del rendimiento nos preguntamos Por qu la cantidad de acetanilida calculada es mayor que la obtenida? Suponemos que esto se debe a las propiedades adsorventes del carbn , segn textos cientficos consultado , probablemente el carbn adsorbio parte de la

anilina lo que provoco que el porcentaje de rendimiento no fuese mayor del 90 % . CONCLUSIONES Para lograr que la anilina sea soluble es necesario primero agregarle acido clorhdrico. Para purificar la anilina se utiliza el carbn activado que tiene la caracterstica de aumentar su eficiencia adsorbente a medida que aumenta su temperatura, siendo su temperatura optima 58 C. La anilina pierde sus propiedades nucleofilicas al reaccionar con el HCl, y para devolvrselas se le hace reaccionar con el acetato de sodio, que en solucin acuosa acta como base y por as decirlo cataliza la reaccin entre anilina y anhdrido actico, para formar acetanilida. Entendemos que el filtrado al vacio es ms eficaz, ya que permite la mayor absorcin de agua del precipitado, facilitando su secado. La cantidad de compuesto obtenido pudo haber sido menor, debido a la posible intervencin del carbn, el que podra haber adsorbido parte de la anilina y no solo sus impurezas. Concluimos que la formacin de un compuesto orgnico requiere de cmo ya se haba mencionado antes, de una serie de pasos, tambin que debido a las condiciones experimentales el rendimiento obtenido no fue del 100%, a pesar de esto lo obtenido sobrepasa el 50% de lo esperado .

BIBLIOGRAFIA Qumica y investigacin criminal, Matthew E. Johll, pag 197-198. Quimica organica 4ta ed. Pain Stanley , pag. 301-302 http://www.quimicaorganica.org/quimica-organica/sintesis-organica.html

http://www.alipso.com/monografias4/Introduccion_a_la_Sintesis_Organica[2]/ http://www.ucm.es/info/analitic/Asociencia/HieloInstantaneo.pdf

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