You are on page 1of 5

Nicolas Fragnière Laboratoire de chimie organique, 2ème année

Séparation et identification de produits

Avril 2004

Notre échantillon est composé d’un produit neutre ainsi que d’une amine ou d’un acide. A reflux.83 g d’un liquide incolore (à 65 °C et 37 mmHg). Après une nouvelle série de tests pour déterminer le solvant. On reconnaît également deux couples : 77-51 : présence d’un phényl : . ni un acide. on recristallise une deuxième fois dans l’éther de pétrole. On récupère un solide. Une dissolution dans le toluène . Refroidi. nous devrons isoler. il cristallise. il y a 15. Notre produit contient certainement des groupes méthyles. La purification sera donc une recristallisation. tout mon produit c’est éparpillé dans le dessiccateur. Le résidu de la distillation est un liquide brun. Séparation : Après avoir suivi le mode opératoire proposé pour séparer les deux produits. On recristallise encore deux fois dans le même solvant pour obtenir un produit pur. Détermination des produits : [2] PRODUIT 1 : La masse de l’ion moléculaire est de 148. On ajoute de l’acétone pour dissoudre le solide. ils se trouvaient les deux sous l’appellation « produit neutre ». EI-MS.But : Par diverses méthodes de séparation et de purification. On récupère 1. puis identifier deux produits par 1H et 13C RMN. il s’est avéré que les deux produits en question n’avaient pas été séparés.C2H2 m/z = 65 m/z = 91 1 . Comme on n’avait récupéré ni une amine. Par des tests le solvant choisit est l’eau. suivie de trois extractions avec de l’eau et d’une multitude de recristallisations n’ont pas permis d’obtenir le produit pur. L’assistant a donc fournit le produit pour les analyses. Notre produit aura donc une masse molaire de 148 g/mol. IR et UV-Vis. on à deux phases : une phase aqueuse et une huile qui solidifie en refroidissant ( notre produit à un point de fusion plus bas que 100 °C). REMARQUE : suite à une erreur de manipulation. Par distillation. De 148 à 133.C2H2 m/z = 51 m/z = 77 91-65 : présence d’un carbone avec protons sur le CH2 CH2 . puis on passe à l’évaporateur rotatif. C’est le produit 1.

δ(TMS)) : 1.10. ce que confirme le spectre IR avec un pique à 827. CDCl3.11) . CDCl3. On voit dans la région des aromatiques (env. Nous savons déjà que nous avons phényl. δ(TMS)) : 20. Il nous reste encore 15 g/mol.11) . 7.33 cm-1. 827m (δ H3476). 9H. RMN 13C (50 MHz. En étudiant le spectre RMN 1H. 2.8 (C1) .1 (C34) . 4000 – 500 cm-1) : 2958m (ν CH3476) .7 (C5) .29 (d.10 Hz. IR (NaCl film.10. 7.1 (C2). 1515w (ν C234567) . 3J34 = 8. 34. On peut déjà enlever à 148 g/mol 6 carbones et 4 protons pour le phényl.4 ppm et le petit singulet à 34.3 (C8) . Ensuite le grand singulet à 31. 125. ce qui est confirmé par le spectre RMN 1H avec un singulet à 1. 2 .4 (C9. 2H. ce qui correspond au méthyle que nous avions vu sur le spectre de masse. 3J67 = 8. on remarque d’abord la présence du solvant (un triplet vers 76-77 ppm). HC34)) . Et la forme qui nous apparaît immédiatement est celle-ci : 3 1 2 4 5 6 10 8 11 9 1-tert-Butyl-4-methyl-benzene 7 Constantes physiques du produit : [1] Valeurs expérimentales 155 266 Valeurs de la littérature -52 190 1. H9. un isobutyl et un méthyle.32 (s.phényl : Si on regarde maintenant le spectre RMN 13C. 134.7 (C67) . Ils indiquent que nous avons un aromatique disubstitué en para. H1) . 7. Il s’agit maintenant d’assembler un phényl disubstitué para. 128.31 (s.3 ppm) deux doublets. RMN 1H (200 MHz. 148. HC76).492 Point de fusion [°C] Point d’ébullition [°C] Absorbancemax [nm] Indice de réfraction La différence des points d’ébullition est certainement du au manque de précision de notre matériel. 4 carbones et 9 protons pour l’isobutyl.10 Hz. 2H. Le spectre RMN 13C nous confirme la présence d’un aromatique ( piques entre 120 et 140 ppm).3 ppm et une intégrale comptant pour 9 protons. 31.3 ppm indiquent très certainement la présence de trois groupes méthyles sur un carbone. 3H.11 (d.

la masse de l’ion moléculaire est impaire. Notre produit aura donc une masse molaire de 169 g/mol. Masse : -em/z = 148 -CH3 m/z = 148 m/z = 133 -C4H9 m/z = 148 m/z = 91 Il y a encore les réactions de fragmentation qui se trouvent sous le chapitre « détermination des produits. Comme il s’agit d’une amine. La seule molécule possible est donc : 7 H 3 2 4 5 6 N 3 4 5 6 2 1 1 Diphenyl-amine 3 . on tient compte de la règle de l’azote. On remarque également le présence des couples 77-51 et 91-65. En regardant le spectre RMN 13C.57). Notre produit contient certainement un phényl. Le spectre RMN 1H confirme la présence d’aromatiques. Il se peut que se soit à nouveau un phényl. donc on aura un nombre impair d’atome d’azote. Soustrayons déjà un NH et un phényl à notre masse molaire de 169 : il ne reste plus que 77. En l’occurrence on voit qu’on a une perte de NH entre 169 et 154. 2. produit 1 ». PRODUIT 2 : La masse de l’ion moléculaire est de 169. nm) : 266 (6.UV-Vis (dichlorométhane.23·10-7 mol/l. on voit que les carbones sont tous dans la région des aromatiques. Nous avons donc deux phényls et un groupe NH a assembler.

Méthodes spectroscopiques pour la chimie organique.60). 7. nm) : 284 (6. RMN 1H (200 MHz.96 (m. Masson. UV-Vis (dichlorométhane. 129.Constantes physiques du produit : [1] Valeurs expérimentales 284 Valeurs de la littérature 53. Paris. B Zeeh. 1997. CDCl3.9 (C35) . traduit de l’allemand par J. 4H. 4 . Bibliographie [1] [2] Handbook of Chemistry and Physics. 2H. 3041w (ν CH aromatique) . 7. δ(TMS)) : 118. 4H.6 (C4).88-6.4 (C26) . 2. CDCl3.21 (m. H34). Hesse. 1596vs (ν CC aromatique) .09-7. RMN 13C (50 MHz. 745vs (δ H monosubstitué). CRC-Press.32-7.23·10-7 mol/l. M. 121. H Meier. version 2002.03 (m. δ(TMS)) : 6. H25) . 3382m (ν NH) . 143. 4000 – 500 cm-1) : 3406m.5 (C1) . H1) . Sfez. CD-Rom.2 302 Point de fusion [°C] Point d’ébullition [°C] Absorbancemax [nm] IR (NaCl film. Masse : H N H N -em/z = 169 Il y a de nouveau les réactions de fragmentation du benzène.