PRCTICA N 04

OBTENCIN Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS I. OBJETIVOS: ALIFATICOS

- Conocer los mtodos de obtencin del metano y acetileno. - Realizar el estudio comparativo de las propiedades del metano y acetileno. II. FUNDAMENTO TERICO : Los Hidrocarburos alifticos saturados de C1 a C4 son gases, de C5 a C17 son lquidos y los superiores son slidos. Metano .Es el hidrocarburo saturado mas sencillo. Gas incoloro, inodoro e inspido poco soluble en agua, soluble en alcohol. El metano es combustible e inflamable, arde en presencia de oxgeno con una llama poco luminosa. Con el aire forma mezcla explosiva . Acetileno.Es el hidrocarburo insaturado ms sencillo de la serie acetilnica. Gas incoloro de olor etreo ms ligero que el aire. Es poco soluble en agua. Es combustible, muy inflamable y forma mezclas explosivas con el aire, se usa para la iluminacin y en la soldadura. Las llamas de acetileno son muy calientes, sobre todo si se produce la combustin completa del carbono. presenta reacciones de adicin, sustitucin El acetileno se prepara en la industria , al someter a hidrlisis el carburo de calcio, el cual se sintetiz al fundir coque con xido de calcio en hornos electroltico. El acetileno que se obtiene en estas condiciones presenta un olor aliceo debido a que el carburo de calcio puede contener trazas de azufre y fsforo. Otra forma de obtener el acetileno es a partir del metano, mediante el arco elctrico (Sntesis de Berthelot). III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS : MATERIALES Y EQUIPOS: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Papel Filtro

Mechero Bunsen

Tubo de ensayo

Embudo

Matraz

Pera de decantacin

Crisol

Trpode

Rejilla

Pinzas

REACTIVOS :

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Cal sodada

Nitrato de Plata

Cloruro Cuproso

Hidrxido de Amonio

Permanganato de Potasio

Agua destilada

IV. P ARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N 01:

OBTENCIN Y PROPIEDADES DEL METANO. Colocar en un sulfhidricador 2 g. de acetato de sodio (previamente desecado en una cpsula de evaporacin : 2min.) y 2 g. de cal sodada., mezclar bien Calentar el sulfhidricador muy suavemente en la llama del mechero bunsen y despus de unos segundos acercar un fsforo encendido en el extremo del tubo de desprendimiento para observar el color de la llama. Identificar el tipo de combustin y escribir la ecuacin qumica respectiva. OBSERVACIN:

Al acercar la mezcla al mechero reacciona desprendiendo un gas que a contacto con el fuego desprende un color anaranjado con la presencia de humo (Combustin Incompleta)

REACCIN:

2 CH3COONa+ CaO + 2 NaOH + H2O---2 CH4+ Ca(OH)2+ 2 Na2 CO3

En otro tubo coloque 3 ml de agua de bromo y hacer burbujear con el sulfhidricador.

EXPERIMENTO N 02: OBTENCIN DEL ACETILEN HIDRLISIS DEL CARBURO DE CALCIO

Armar el equipo como se muestra en la fig

Colocar una pequea cantidad de CaC2 en el Kitasato y asegurese que la llave de descarga del embudo de separacin, este completamente cerrada, Luego agregar unos 30 ml. de agua destilada en el embudo de separacin Controlando la llave de descarga del embudo de separacin dejar caer gota a gota unas gotas de agua destilada, segn sea lo necesario. Esperar unos minutos para que el gas desprendido (ACETILENO), desaloje el aire almacenado en el Kitasato REACCION:
CaC2+ 2H2O C2H2+ Ca(OH)2

 NOTA:Las siguientes experiencias se realizan con el gas Acetileno que Ud. ha producido por lo que es conveniente montar una batera de reactivos que va a utilizar en las experiencias 03, 04, 05,06 y 07.

EXPERIMENTO N 03 .-

PROPIEDAD DE HALOGENACIN DEL ACETILENO En un tubo de ensayo colocar 3 ml. de agua de bromo. hacer burbujear el gas producido (Actileno) , hasta la desaparicin del color . Percibir el olor de la solucin e identificar a que sustancia se debe dicho olor ..

OBSERVACIN:

Inicialmente es de color amarillo y luego de la reaccin se torna incoloro.

REACCIN:
CHCH + Br2 ----> H-C=C-H

Br Br CHCH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2

EXPERIMENTO N 04 .PROPIEDAD DE OXIDACIN DEL ACETILENO En un tubo de ensayo colocar 3 ml. de KMnO4. hacer burbujear el gas producido(Acetileno) , hasta la desaparicin del color grosella del KMnO4. Escribir la ecuacin qumica respectiva.

OBSERVACIN:

El permanganato de potasio se reduce a dixido de manganeso (anhdrido carbnico), el acetileno se oxida hasta dixido de carbono, ocurriendo el cambio de color del KMnO4 inicialmente es de color morado y luego de la reaccin se torna de color incoloro con precipitado oscuro marrn. ECUACIN QUIMICA:
C2H2 + KMnO4 + H2O 2 H-COOH + 2MnO2 + 2KOH

Producindose as por medio de una oxidacin: * Acido frmico * Dixido de Manganeso. * Hidrxido de Sodio.

EXPERIMENTO N 05: PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACIN DE ALQUINUROS En un tubo de ensayo colocar 3 o 4 ml. de solucin de AgNO3 0,1N. Adicione 2 a 3 gotas de NHaOH y observe la turbidez, luego adicione ms gotas de NH4OH, agitar. Hacer burbujear el Acetileno hasta la formacin de slidos (alquinuros). Filtrar la solucin y coloque el residuo sobre la rejilla y caliente con el mechero Bunse.

OBSERVACION:

Inicialmente es de color blanquecino y luego de la reaccin se torna de color marrn claro turbio) Al poner el papel filtro al calor observamos que se desprenden chispas parecido al rascapies.

ECUACIN QUIMICA:

CHCH + AgNO3/NH3 en exceso----> AgCCAg

 EXPERIMENTO N06: PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACIN DE ACETILUROS. Repetir la experiencia N.05. En lugar de AgNO3 , utilice CuCL(cloruro cuproso)

OBSERVACIN: Inicialmente es de color verde claro y luego de la reaccin se torna marrn con precipitado oscuro que al acercarlo al mechero por unos segundos da una llama de color verde azulado

 ECUACIN QUIMICA: CHCH + CuCl/NH3 en exceso -----> CuCHCCu (rojo-marrn)

EXPERIMENTO N 07.PROPIEDAD DE OXIDACIN DEL ACETILENO.COMBUSTION

Encender un fsforo y acercar la llama cuidadosamente al extremo del tubo de desprendimiento por donde se desprende el Acetileno. Observar el color de la llama. Identificar el tipo de combustin y escribir la ecuacin qumica respectiva.

OBSERVACIN:

El gas acetileno al combustionar desprende un color anaranjado con la presencia de humo por la falta de oxgeno (Combustin Incompleta).

2C2H2 + 3O2 ----> 4CO + 2 H2O

I.

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

Los alcanos son importantes sustancias puras de la industria qumica y tambin los combustibles ms importantes de la economa mundial. Tambin podemos decir que los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los tomos de carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de los alcanos son el petrleo y el gas natural. Los alcanos pueden producirse a partir de la descomposicin de otras sales orgnicas. El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que emite un olor muy fuerte, adems en la obtencin reacciona exotricamente. Durante la combustin libera una gran cantidad de energa y la luz que emite durante es muy clara que puede ser daino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorfico que llega hasta los 4000 de temperatura se conocieron ciertas caractersticas de los hidrocarburos insaturados, sobre todo del acetileno del cual ahora podemos afirmar que presenta gran flamabilidad adems de que presenta gran versatilidad para derivar muchos compuestos diferentes a partir de este alquino. RECOMENDACIONES: Conocimiento del marco terico de los procedimientos y sustancias a utilizar durante el paso prctico. Obtener todos los materiales y reactivos limpios y ordenados listos para realizar el paso prctico. Montar de forma segura los materiales. Evitar mover los materiales ni equipos en el momento de la prctica. Evitar la inhalacin prolongada del gas de acetileno debido a los efectos que pueden ser causados por el contacto con el gas:

VI. BIBLIOGRAFA Morrison and Boyd, Organic Chemistry http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno http://www.frlp.utn.edu.ar/materias/integ2/combustion.pdf http://encyclopedia.airliquide.com/encyclopedia.asp?languageid=9&GasID=1&Cou ntryID=19

VII. CUESTIONARIO 1. Cul es el producto ms importante de una combustin? Toda combustin libera, como producto de la reaccin, dixido de carbono (CO2) y agua en estado de vapor (H2O); no importa cul sea el combustible a quemar. Estas sustancias no son txicas, pero el dixido de carbono es el mayor responsable del recalentamiento global.

2. Cmo reconoce una combustin completa y una incompleta? .Qu tipo de combustin ocurri en la experiencia 07 La combustin es una reaccin entre un comburente y un combustible, con desprendimiento de luz y calor. Se denomina comburente al medio de reaccin que permite que ocurra una combustin. En nuestro planeta, el comburente natural es el oxgeno (O2). Sin oxgeno no es posible una combustin. Se define combustible a toda sustancia capaz de arder. Los combustibles se clasifican de distintas maneras, ya sea por su origen naturales o artificiales- o por el estado fsico en que se hallan a temperatura ambiente slidos, lquidos o gaseosos-. Segn la cantidad de oxgeno disponible, la combustin tambin se clasifica en completa e incompleta. Combustin completa: La combustin completa presenta llama azul plido, y es la que libera la mayor cantidad de calor comparada con la combustin incompleta del mismo combustible-. Entonces, para hacer rendir mejor el combustible, hay que airear el lugar donde ocurre una combustin. Una ecuacin que representa la combustin completa del metano (principal componente del gas natural) es:

CH4 + 2 O2 ------------> CO2 + 2 H2O

Combustin incompleta: La combustin es incompleta cuando la cantidad de O2 no es suficiente para quemar de modo completo al combustible. Los productos de la combustin incompleta varan segn la cantidad de oxgeno disponible. Generalmente se forma monxido de carbono (CO), gas sumamente txico. Esta sustancia produce la muerte por asfixia, ya que se combina con la hemoglobina de la sangre a una velocidad mayor que la del oxgeno. Esto significa que, an habiendo oxgeno en el aire, la hemoglobina absorbe al monxido de carbono antes, formando una molcula compleja muy estable. Los primeros sntomas de intoxicacin son: somnolencia, dolor de cabeza, mareos, vmitos.

Otro producto de una combustin incompleta es el carbn, slido, que por accin del calor se pone incandescente y da ese color amarillo-anaranjado a la llama, que por eso se le dice llama luminosa o fuliginosa. Este carbn, finamente dividido, se eleva por el calor que desprende la combustin, y se va enfriando a medida que se aleja de la fuente de calor, formando humo negro, que se deposita en los objetos cercanos formando lo que se conoce como holln. Tambin se produce agua, en estado de vapor, como otro producto ms de una combustin incompleta. La combustin incompleta no slo es peligrosa, sino que libera menor cantidad de calor que la combustin completa del mismo combustible, o sea que lo malgasta. Generalmente, estas combustiones se producen cuando el combustible tiene un alto porcentaje del elemento carbono. El caso tpico es el uso de los braseros, recipientes metlicos donde se coloca el carbn prendido, y se usan para calefaccionar. Una ecuacin que representa la combustin incompleta del hexano (principal componente de las naftas livianas) es:

C6H14 hexano de

O2 --------------CO oxgeno monxido carbono

C + carbn

H2O agua (holln)

Las ecuaciones de combustin incompleta no son estequiomtricas, o sea, se pueden balancear de distintas formas y todas son correctas. En la experiencia 07 se presenta una combustin incompleta.

3. Cul es el nombre de los alquinuros obtenidos en las experiencias 05, 06. Que sucedi cuando estos se llevaron a sequedad? .- Formacin de iones acetiluros (alquinuros). Los alquinos terminales son capaces de reaccionar con NaNH2 y compuestos organometlicos para dar lugar a acetiluros de sodio, litio y magnesio. Tambin reacciona con soluciones de metales pesados como Ag y Cu dando acetiluros cuya principal caracterstica es que forman precipitados, blanco (Ag) y rojizo (Cu). En la experiencia 05 en la reaccin :
Acetileno + Nitrato de Plata Amoniacal C2H2 + 2 AgNO3 Ag2C2 + 2 HNO3

Se obtiene: * El Acetiluros de plata que como es caracterstico de las sales de plata, se oxida por accin de la luz. *Acido ntrico. En la experiencia 06: Reaccin: Acetileno + Cloruro de Cobre Amoniacal C2H2 + 2 CuCl Cu2C2 + 2 HCl Se obtiene: * El Acetiluro de cobre. * Acido Clorhdrico.

4. Cul es la diferencia entre la oxidacin de la experiencia 03 y la oxidacin de la experiencia 07?

5. Cmo varan las propiedades fsicas de las parafinas, olefinas e hidrocarburos acetilnicos Las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos van a depender de la fuerza con que se relacionan las molculas (fuerzas intermoleculares: London, dipolo-dipolo y puente de hidrgeno). Como vimos antes, la fuerza intermolecular va a depender de la masa molar, la forma y la polaridad de la molcula En cuanto a la solubilidad, los compuestos polares van a ser solubles en agua (y solventes polares), mientras que los compuestos no polares no se van a solubilizar en agua y si en solventes no polares (benceno, tolueno, hexano, etc. Serie homloga: conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional pero difieren en el nmero de tomos de carbono. Sus propiedades varan a lo largo de la serie En los hidrocaburos a menor cantidad de carbonos son ms livianos y gaseosos ej. Metano, propano etc., con cadenas carbonadas entre 5 a 10 carbonos son lquidos ej. Heptano

hexano etc. y cuando tienen cadenas carbonadas muy grandes son slidos o semi-slidos ej. Parafinas. Principales usos de los hidrocarburos *Combustibles: gasolina, diesel, petrleo, combustleo, turbosina, Gas domstico *Elaboracin de Plsticos: PET, Polietileno *Jabones *Cosmticos *Insecticidas, plaguicidas Propiedades fsicas de las olefinas Las olefinas tienen propiedades fsicas muy similares a las de los alcanos. Sin embargo, el doble enlace de carbono carbono evidencia variaciones en dos caractersticas en especial: la acidez y la polaridad. Acidez de las olefinas: La polaridad del doble enlace carbono carbono de las olefinas provoca que stas sean ms cidas que los alcanos. En cambio, el grado de acidez de las olefinas es menor que el de los cidos carboxlicos y tambin que los alcoholes. Polaridad de las olefinas: La polaridad de las olefinas depende totalmente de su estereoqumica. Al presentar un doble enlace, las olefinas o alquenos tienen una primera molcula cis. Las molculas cis se distinguen porque los sustituyentes estn de un solo lado del doble enlace. Cuando las olefinas presentan una molcula cis, se presenta un momento dipolar neto. En el caso de las olefinas con molculas trans (que son las que se encuentran en caras opuestas del doble enlace), el momento dipolar es nulo.