Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces

sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos Fórmula molecular Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. Fórmula semidesarrollada

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia. El gas de los encendedores es butano. de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. . Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos. b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. El punto de fusión.. 2. principalmente propano. es la cadena continua más larga de átomos de carbono. se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. IUPAC (de sus siglas en inglés). Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. En los isómeros se toma los lineales como más simples.Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos. propano y butano es gaseoso. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. El n-propil es menos complejo que el isopropil. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas. aceites y ceras. A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.. 3. se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. etano. se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.. Ejemplo: Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" .La base del nombre fundamental.El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano. 1.

Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo. . Por ejemplo. CnH2n+2. Al ordenar alfabéticamente. cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A.. se le añade un prefijo numeral. y los números entre si. mientras que la fórmula del etano es C2H6. Si se conoce esta relación. enlaces múltiples o ambos que contiene..no se toman en cuenta. sec.Por convención. es posible avanzar hacia atrás. que es la cantidad de anillos. como una sola palabra junto con el último radical. Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. Los prefijos numerales son: Número 2 3 4 5 6 7 Prefijo di ó bi tri tetra penta hexa hepta 6.no se repite el nombre. el etileno tiene la fórmula C2H4. los prefijos numerales y los prefijos n-. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos.y ter. Por ejemplo. el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. se separan por comas. el alqueno se llama no saturado. compuesto que contiene once dobles enlaces. los números y las palabras se separan mediante un guión. también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. Los alquenos abundan en la naturaleza. desde una fórmula molecular. En general. pero el término preferido es alqueno. CnH2n+2 para el alcano. CnH2n para el alqueno versus. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. Sería imposible la vida sin alquenos como el -caroteno. 7.Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal.4. para calcular el grado de insaturación de ella..

son compuestos distintos que se pueden aislar. . Como el doble enlace no puede girar. 2 perpendicular al plano sp . Por consiguiente.Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano. Imagine el caso de un alqueno disustituido como el 2-buteno. los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontánea. no es posible que haya isomería cis-trans. El orbital molecular de enlace  no tiene nodos entre los núcleos y es el resultado de una combinación aditiva de los lóbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos. debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace. formando ángulos de 120º. Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces . El orbital molecular de antienlace  posee un nodo entre los núcleos y se produce por la combinación sustractiva de lóbulos con distintos signos algebraicos. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans. Al igual que en el caso de los cicloalcanos disustituidos. En el lenguaje de orbitales moleculares. Sin embargo. esto no es válido para los dobles enlaces. también tiene consecuencias químicas. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace. La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace . estos compuestos se llaman estereoisómeros cis-trans. 2 La falta de rotación en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor interés que sólo el teórico. se debe romper temporalmente el enlace . forman un enlace  por 2 traslape de frente de orbitales sp y un enlace  por traslape lateral de orbitales p. la interacción de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace  y uno de antienlace. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan. Los dos grupos metilo del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble enlace o en lados opuestos.

Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. El ciclobuteno tiene. pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples. El ciclopropano está desestabilizado por la tensión angular debido a que su ángulo de enlace es de 60º.7-diino . ¿Cómo se nombran? En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos. por supuesto. menor tensión angular que el ciclopropeno. carbono-carbono. El cicloalqueno más sencillo. 1-buten-3-ino La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente). El ciclopropeno está todavía más tensionado. ciclohexeno y cicloalquenos superiores es despreciable. y la tensión angular del ciclopenteno. 3 mucho menor que el ángulo que corresponde a un carbono con hibridación sp . En este caso. pero terminando en "-ino". Alquinos ¿Qué son? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. 4-(3-pentinil)-1.3-nonadien-5. el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922. Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. ya que la desviación respecto al ángulo de enlace de los carbonos doblemente 2 enlazados con una hibridación sp de 120º es todavía mayor. pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Si nos dan el nombre Escribe la cadena más larga de carbonos. nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino. Por último. Sitúa los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores. en este caso 5 carbonos. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. Ejemplos etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino . un triple enlace. el 1 y 4. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos.Si nos dan la fórmula Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. es decir. en este caso es de 5 carbonos.

y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. polinucleares. Modernamente. por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. iso-propilo. término que. Existen. fenantreno.Hidrocarburos aromáticos Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados. como metilo. etilo. muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos. llamados. bien sean saturados. pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno. como por ejemplo el naftaleno. etcétera. etc.. así como de otros compuestos con resonancia. por esto. El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. o no saturados. el compuesto fundamental de toda la serie aromática. además. cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados. se observan características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos. provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables. en un principio. que constituye. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula. para no tener que escribir todas las estructuras resonantes. etc. n-propilo. etinilo. además. se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada: benceno (C6H6) Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del benceno. que son ficticias.antraceno. como etenilo o vinilo. por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como: . sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras.

se nombrarán: o-metil etil benceno m-dimetil benceno La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales. por ejemplo. por ejemplo: etil benceno Cuando son dos los radicales sustituyentes. la mayoría de los cuales se conservan: . Abreviadamente: p Así.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales: posición orto.se nombra el radical y a continuación se nombra benceno. y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno: 1-metil-2-etil-benceno (Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente. Abreviadamente: o posición meta. Abreviadamente: m posición para. se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles.

V.metilbenceno (tolueno) naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10) Obtención de los hidrocarburos aromáticos Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno. insolubles en agua y menos densos que ésta. xilenos (dimetilbenceno). + 3 Cl2 benceno hexaclorociclohexano . en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático: a) Halogenación El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano: Luz U. Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución. naftaleno. Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son: a) Síntesis de Wurtz-Fittig + 2Na + Br—R + 2NaBr b) Síntesis de Friedel y Crafts Cl3Al + Br—CH3 + 2NaBr Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos. tolueno (metilbenceno). a ntraceno y fenantreno.

b) Nitración Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2. mientras que la acilación conduce a cetonas aromáticas. y se produce por la acción del ácido nítrico. y se produce por la acción.—R. como catalizador. Por ejemplo: Cl3Al + CH3—CH2Cl cloroetano etilbenceno + ClH Cl3Al + CH3—COCl cloruro de acetilo metilfenilcetona + ClH Como puede observarse en la alquilación se producen otros hidrocarburos aromáticos. o por un radical acilo.—RCO—. respectivamente. llamada alquilación. mediante la acción de halogenuros de alquilo. llamada acilación. R—X. R—CO—X. o de halogenuros de acilo. del ácido sulfúrico concentrado: + SO4H2 benceno + H2O ácido bencenosulfónico d) Reacciones de Friedel-Crafts Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo. Ambas reacciones se producen. en presencia del cloruro de aluminio anhidro. siendo el método de Friedel-Crafts muy utilizado para la síntesis de estos compuestos. . en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica): SO4H2 + NO3H benceno nitrobenceno + H2O c) Sulfonación Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H. en caliente.