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PRACTICA Oxidación de alcoholes utilizando hipoclorito de calcio y un catalizador de transferencia de estado ABSTRACT

Esta práctica consistió en llevar a cabo la sintetización de un aldehído oxidando un alcohol, utilizando como agente oxidante el hipoclorito de calcio, y como catalizador de transferencia de estado sólido a líquido al tetrabutilamonio hidrogeno sulfato. Lo que se esperaba de la práctica es que el estudiante comprenda el procedimiento de oxidación de alcoholes, comprender lo que sucede en la molécula, y los distintos reactivos necesarios para llevar a cabo dicha práctica, también que se pueda observar y analizar la función del agente oxidante, las ventajas que nos brinda el usar hipoclorito de calcio como dicho agente, y también analizar la función del catalizador de transferencia de fase. La metodología utilizada en esta práctica se inició preparando en un balón con el hipoclorito de calcio, el alcohol, ya sea 1feniletanol, o alcohol bencílico, y se colocó en una estufa, a agitarlo. Se esperó que reaccionara, luego se le decantó agregando pequeños cristales de hidrógeno sulfito de sodio, y luego se destiló. El producto obtenido fue el aldehido, a este se le sometió en una prueba de Schiff, para poder observar efectivamente de que resultado se trataba, en el cual dependiendo del color que se tornara, se trataría de diferentes productos.

INTRODUCCION La importancia de esta práctica es que a partir de un alcohol, por medio de la oxidación se pueda obtener un aldehído o cetona. Por lo cual por medio de un agente oxidante, y un catalizador, por medio de decantación, y destilación se logra obtener los productos deseados. La base de esta práctica es la oxidación de alcoholes, en la cual se puede obtener cetonas, aldehídos, o ácidos carboxílicos. Lo que sucede es que el compuesto al ocurrir la reacción de oxidación tiene mas enlaces con el átomo de oxígeno, haciendo que un alcohol primario al sufrir de oxidación se transforme en un aldehído, o un alcohol secundario al sufrir de esta reacción se transforme en una cetona. En el laboratorio de oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas, se utilizó por vario tiempo como agente oxidante las soluciones ácidas dicromato, sin embargo, tuvo dos desventajas este agente oxidante, primero y la mas importante, la toxicidad, ya que esta práctica de laboratorio se utiliza mucho en química orgánica, por lo cual se vio a la necesidad de cambiar de agente. Otra desventaja del uso de este agente, es la eliminación de residuos, resultando más efectivo trabajar con otras soluciones alternativas, en la cual, se encontró mayor efectividad en el hipoclorito de calcio. Una ventaja importante del hipoclorito de calcio es que es relativamente estable y este se almacena fácilmente en comparación a las diversas soluciones de hipoclorito. La reacción utilizando hipoclorito de calcio es de gran importancia, ya que este es relativamente estable y se almacena fácilmente en comparación con las diversas soluciones de hipoclorito. Además debe tomarse en cuenta que se esta transformando en un aldehído, es decir con dos enlaces a oxígeno. El catalizador de transferencia de fase es el encargado de transportar los iones hipoclorito del estado sólido al estado líquido. En este laboratorio el catalizador de transferencia es el tetrabutilamonio hidrógeno sulfato (C16H37NO4S). (Wade, 1993) RESULTADOS Y DISCUSION

con el hipoclorito de calcio actuando como agente oxidante. Sin embargo. El rendimiento debe ser de 7g (58%) aprox. ya que al trabajar con un alcohol bencílico. CONCLUSIONES Resulta más rápido la reacción utilizando como catalizador el tetrabutilamonio sulfato de hidrógeno. se efectuó esta prueba y salió negativo. ya que estaba mal colocado. es decir no se formó el color morado. se cree que en este lapso de tiempo de ausencia del termómetro. Ajustar el erlenmeyer con un condensador de reflujo y agitar a temperatura de reflujo en un plato magnetico stirrer/hot. tenía un color carbón. ya que convirtió el diclorometano y el hipoclorito de calcio del estado sólido al estado líquido. haciendo que la reacción ocurriera más rápido. en el cual se observo que se tornó de color morado. Asegurarse de mezclar el alcohol con el disolvente antes de añadir el hipoclorito. que es un alcohol primario. Decantar la reacción en un frasco limpio.Inicialmente se mezcló el alcohol. debido al trabajo de la unión de los enlaces de oxígeno. en el proceso de destilación se pudo observar que se carbonizó la solución.2g hidrógeno sulfito de sodio por 100ml de agua. Además con la prueba de Schiff se pudo corroborar de que producto se estaba tratando. (Esto es para descomponer cualquier hipoclorito presente. que es un alcohol secundario. para remover el diclorometano fue necesaria la destilación por tratarse de dos sustancias miscibles. el resultado fue benzaldehído.7g de tetrabutilamonio hidrogeno sulfato y unas gotas de agua. ya que con los otros productos finales del laboratorio. que contienen hipoclorito de calcio sin reaccionar.8g (0. y añadir de 2-3 pequeños cristales de hidrogeno sulfito de sodio y agitar la mezcla durante 5 min. La acetofenona producida debe estar entre 197-200ºC. afirmando que se trataba de un aldehído. Este factor se atribuye a que durante la destilación se retiró el termómetro. Luego de secar sobre la pequeña cantidad de hidrogeno sulfito de sodio. remover el diclorometano por destilación. por lo cual.15mol) de hipoclorito de calcio en un erlenmeyer de 500mL. Por lo cual se pudo observar una formación de precipitado la cual fue necesaria de filtrar por vacío. . y dos enlaces con oxígeno en el caso del feniletanol. esto fue el principal reactivo para hacer que se oxidara el alcohol. Mezclar 12mL de 1-feniletanol y 150mL de diclorometano y añadir a la lejía. y a la alta temperatura en la cual se estaba efectuando la destilación. la principal función de la adición de este reactivo fue acelerar la reacción. este fue el medio en el que se oxidó. se puede neutralizar añadiéndole 5. y del tapón de caucho. Colocar 32. esta se sometió a una alta temperatura y en agitación continua. La adición de los pequeños cristales de sodio sulfito de hidrógeno fue necesaria para que se descompusiera el hipoclorito presente. para que se formaran dos enlaces con oxígeno en el caso del alcohol bencílico. Los sólidos residuales. para que la reacción ocurriera. si de un aldehído o de una cetona. Y la adición del tetrabutilamonio sulfato de hidrógeno. para obtener únicamente el aldehído o la cetona formada. en el cual ocurrió dicha reacción. ya que el producto era una acetofenona. efectivamente salió positiva. El diclorometano. Se pudo observar que esta reacción tardó en reaccionar.) Luego filtrar y remover los sólidos. es decir. DISEÑO EXPERIMENTAL Llevar a cabo el procedimiento en campana. Por lo cual se pudo analizar que la solución final. Esto es para evitar exposición a la cantidad de diclorometano utilizado. Esto es porque si no se diluye el alcohol puede provocar una reacción exotérmica violenta. Sin embargo. a pesar de involucrar un catalizador en la reacción. debido a su volatilidad. Luego añadir 1. Sin embargo. al efectuarle la prueba de Schiff. Lo que sucede es que el alcohol es disuelto en diclorometano como un solvente. Sin embargo. se evaporó la mayoría del aldehído obtenido.

Prentie-Hall. 2 edición. México.LITERATURA CITADA • Wade. Química Orgánica. 1311pp. 1993. L. . Ed.