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POLMEROS

Polmeros Polmeros so macromolculas que possuem unidades qumicas ligadas por covalncia, repetidas regularmente ao longo da cadeia Do Grego: poli, muitos; meros partes
monmer monmer o o dmero trmero tetrmero polmero monmer o monmer ....... monmer o o

Homopolmeros = so formados pela repetio de somente um monmero. Copolmeros = so produzidos com dois ou mais monmeros, cujas unidades podem ser distribudas randomicamente , em uma maneira alternada ou em bloco. 3)Quanto ao tipo de polimerizao Polmeros de adio = so formados por sucessivas adies de monmeros. Os monmeros obrigatoriamente devem possuir pelo menos uma dupla ligao entre carbonos. Polmeros de condensao = so formados, geralmente, pela reao entre dois monmeros diferentes, com a eliminao de molculas pequenas, por exemplo, gua. Polmeros de adio 1) Polietileno (PE) = utilizado na fabricao de sacos plsticos, garrafas, brinquedos, revestimento de fios e objetos dirios comuns.

Reao de polimerizao = toda reao na qual certo nmero de molculas (chamadas monmeros) se unem formando uma molcula maior (chamada polmero). Existem trs tipos de reao de polimerizao: de adio, condensao ou por rearranjo. Os polmeros so macromolculas de massa molecular entre 104 e 106 u. Existem polmeros naturais e artificiais (sintticos). Ex: Polmeros naturais = celulose, protenas, DNA, amido, teia de aranha, l, seda natural etc. O primeiro polmero puramente sinttico surgiu somente em 1907(baquelite). Atualmente vivemos a era dos plsticos (polmeros). impossvel atravessarmos um nico dia sem utilizar vrios deles. Os polmeros apresentam elevada resistncia qumica e mecnica, suportando melhor o desgaste e a ruptura. Dispem de elevada resistncia eltrica e baixa densidade. Alguns podem resistir a altssimas temperaturas. Alguns polmeros possuem altssima resistncia e so usados para produzir coletes prova de balas, chassis de carros de corrida e peas de avio. Classificao dos polmeros 1)Quanto estrutura Termoplsticos = so polmeros filiformes, moldveis com a variao de temperatura. Ex: garrafa de refrigerante.

n H2C

CH2 Etileno

(H C
2

CH2

)n

Geralmente a polimerizao de adio iniciada pela adio de pequenas quantidades de compostos que produzem radicais livres. O radical reage com o monmero dando incio a polimerizao. 2) Policloreto de vinila (PVC) = utilizado na fabricao de tubulaes, discos, pisos, capas de chuva e couro sinttico.

Cl CH Cloreto de vinila

Cl

n H2C

(HC
2

CH

)n

3) Teflon = usado na fabricao de fitas de vedao, revestimentos antiaderentes de panelas, canos e equipamentos na indstria qumica. Excepcionalmente inerte no combustvel e bastante resistente.

F C

F F

nC

C C F

)n

F F Tetrafluoretileno

4) Poliestireno = usado na fabricao de pratos, copos, xcaras, seringas e outros materiais rgidos transparentes. Quando sofre expanso por gases origina o isopor. estrutura filiforme Termofixos = so polmeros tridimensionais (reticulados), sendo resistentes fisicamente s variaes de temperatura. Ex: Bola de bilhar.

n HC

CH2

( HC

CH

)n

Estireno
5) Borracha natural = A borracha natural mole e no apresenta resistncia mecnica. Para ser utilizada industrialmente ela deve ser vulcanizada.
CH3 CH3

n H2C C CH CH2 2-metilbuta-1,3-dieno ( isopreno)


Estrutura reticulada
2)Quanto disposio dos monmeros Vulcanizao

(H C
2

C CH CH2

)n

A vulcanizao descoberta em 1839 por Charles Goodyear consiste em aquecer a borracha natural na presena de enxofre e catalisadores. A vulcanizao aumenta a estabilidade e a elasticidade

da borracha. Aps a vulcanizao a borracha usada na fabricao rearranjo mais comum a poliuretana utilizada na fabricao de de camisinhas, chupetas, elsticos, pneus de grande porte, bicos de espumas de colches, estofados, forrao e isolante trmico e acstica. mamadeira. 6) Poliacetileno = primeiro polmero condutor de corrente eltrica. A capacidade de conduo eltrica se deve presena de duplas ligaes alternadas em sua estrutura

nO

N C O

n HO

CH2

CH2

OH

Diisocianato de parafenileno O O N H N C O H

Etilenoglicol

n HC
n H2C

CH acetileno
CH O C CH3

( HC
(H C
2

CH

)n

(C

CH2

CH2

7) Poliacrilonitrila (orlon ou PAN) = utilizado na fabricao de cobertores, mantas, tapetes, carpetes e tecidos para inverno.

CH O

)n
C CH3 O

O acetato de vinila

8) Buna S = borracha sinttica usada na fabricao de pneus. conhecida pela sigla GRS ou SBR.
n H2C
CH CH CH2 + buta-1,3-dieno

n H2C

CH

H2C

CH

CH CH2

H2C

CH

)n

Exerccios 01 - (FGV-SP) O polipropileno (PP), um termoplstico commodity, uma das resinas que apresentou maior crescimento no consumo, nos ltimos anos, devido sua grande versatilidade em inmeras aplicaes. O monmero utilizado para obteno do PP est representado na alternativa H CH3 H C a) b) C C
n
CH 2 CH d) Cl

estireno ou vinilbenzeno

c)

Polmeros de condensao 1)Nilon 66 = usado na fabricao de engrenagens, rolamentos, fabricao de fibras txteis, artigos esportivos, pra-quedas.
O n HO C O C O (CH2)4 C OH + n H N H O (CH2)4 C N H

e)

(CH2)6 N H H

(CH2)6 N

+ 2nH2O

02 - (PUC-RS) O estireno, que apresenta a estrutura qumica mostrada abaixo, o precursor do poliestireno (isopor), um isolante trmico obtido pela reao de ______________dos monmeros. CH CH2

2)Kevlar = utilizado para produzir coletes e capacetes prova de balas, chassis de carros de corrida e peas de avio.Formado a partir do cido tereftlico e a p-benzenodiamina.
O C n H2N O C NH2 O C N H C N H O + n HO C O C OH

Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna acima. a)copolimerizao b)adio c)eliminao d)condensao e)hidrlise

O C

O C

+ 2n H2O

3)Polister (polietilenotereftalato) = utilizado na fabricao de tecidos, cordas, fitas de udio e vdeo, embalagens e garrafas de bebidas. Formado a partir do cido tereftlico e o etilenoglicol. O O C C n + n HO CH2 CH2 OH HO OH

(
H

O C O C

O O CH2 CH2

)
(

+ 2n H2O

4) Baquelite = usado na fabricao de cabos de panela, tomadas, interruptores de luz, plugues, telefones, peas industriais eltricas. Geralmente possui estrutura reticulada.Formado a partir de fenol e metanol.
OH H + O OH H H + n/2 H OH H C H

03 - (UFCG-PB) A borracha um polmero formado pela condensao do monmero 2-metil-1,3-butadieno. Sabe-se que, em presena do oznio O3, a borracha atacada quimicamente, tornando-se quebradia. Com base em seus conhecimentos sobre ligaes qumicas em compostos orgnicos, identifique dentre as quatro afirmativas abaixo as duas corretas. 1. O polmero formado um polmero de adio que apresenta isomeria espacial devido criao de estereocentros durante a reao de polimerizao. 2. O tipo de isomeria apresentado pelo polmero formado plano, do tipo cis-trans. 3. O polmero se torna quebradio devido ao ataque dos grupos metila pela molcula de oznio, provocando uma reao de adio. 4. O ataque das duplas ligaes pela molcula de oznio, responsvel pela quebra das molculas do polmero, uma reao de oxidao. Esto corretas as afirmativas: a)1 e 4. b)1 e 3. c)2 e 3. d)2 e 4. e)1 e 2. 04 - (UFG-GO) A decomposio trmica do poli(cloreto de vinila) ou PVC pode ser realizada por meio de um pequeno experimento, representado pelo esquema a seguir, no qual produzido um gs cido que borbulhado em uma soluo de nitrato de prata.

n
H

n/2

)n

nH2O

Polmeros de estrutura reticulada (tridimensional) quando aquecidos no sofrem fuso , o que ocorre uma decomposio da estrutura. Polmero de rearranjo Nesse tipo de polimerizao os monmeros sofrem um rearranjo em suas estruturas durante a polimerizao. O polmero de

que se degrada s temperaturas relativamente baixas (aproximadamente damente 130C) com liberao de cido clordrico. A reao qumica de decomposio trmica representada pela equao:
[CH 2 CHCl] n (s) [CH = CH] n (s) + HCl(g)

Considerando o experimento xperimento apresentado, responda: a) Qual gs cido ser produzido pela decomposio do PVC? b) Qual o sal que precipita na soluo de AgNO3 durante o borbulhamento?

05 - (UFF-RJ) Os polmeros esto presentes no nosso dia dia-a-dia, em materiais que fazem parte de embalagens e at de automveis. Nos ltimos Jogos Olmpicos, polmeros foram usados como material de construo do Cubo dgua, onde se realizaram competies aquticas, e como matria-prima prima para confeco dos mais dos nadadores. Sabe Sabe-se que 08 - (UESPI) As fraldas descartveis contm um polmero hidrofbico, cuja funo os polmeros so obtidos por reaes de polimerizao de unidades a de ajudar a evitar o vazamento de lquido para fora da fralda, e monomricas. O FEP (etil-propileno propileno fluoretizado) um polmero um polieletrlito sinttico, que, quando misturado com gua, forma fluorado, obtido pela polimerizao dos monmeros tetraf tetrafluoretileno um gel. Qual das opes abaixo traz o componente mais indicado e hexafluorpropileno. para uso como polmero hidrofbico e polieletrlito sinttico, respectivamente, de fraldas descartveis? a) Polietileno e poliacrilato de sdio. b) Polpa de celulose e poliuretano. c) Poliestireno e amido. d) Oligopeptdeos e poliisopreno. e) Polpa de celulose e PVC. 09 - (UDESC) O poli(tereftalato de etileno), PET, um termoplstico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto pode ser obtido pela reao qumica representada pela equao:
O H3C O C O C O CH3 +

A respeito da decomposio trmica e a qumica do polmero PVC, incorreto dizer que: a) o PVC formado por uma um reao de polimerizao, a partir do cloreto de vinila H 2 C = CHCl . b) se o HCl liberado for coletado e borbulhado em um pequeno volume de gua contendo um indicador cido-base cido apropriado dissolvido, a substncia HCl pode ser identificada pela pel mudana de cor. c) o cloreto de vinila H 2 C = CHCl o monmero do PVC. d) o termo vinila refere-se refere ao radical monovalente H 2 C = CH , derivado do etileno H 2 C = CH 2 . e) a reao de decomposio trmica do PVC mostrada mostra do tipo desidrogenao.

As estruturas desses monmeros e a reao de polimerizao so:


F C F C F F F F C F3C C F

Polimerizao

tetrafluoretileno

hexafluorpro opileno
+ HO CH H2 O O C CH2 OH O C O CH2 CH2 n +

F C F

F C

F C

F C F

Polimerizao

C F

CF3 F

+ n CH3OH FEP Em relao aos compostos A, B e C e ao tipo de reao de Com base nessas informaes, pode-se se dizer que: polimerizao, pode-se pode afirmar que o composto C : I. nas duas unidades monomricas apresenta apresentadas s existem 2 tomos de Carbono hibridizados na forma sp ; a) Um polister, produzido pela policondensao de um II. o tetrafluoetileno mais apolar do que o hexafluorpropileno; hidrocarboneto aromtico e um dilcool. III. em uma das unidades monomricas apresentadas existe um b) Uma poliamida, produzida pela policondensao de uma tomo de Carbono tetradrico; diamina aromtica e um dilcool. IV. uma das unidades monomricas apresen apresentadas opticamente c) Um m politer aromtico, produzido pela poliadio de um dister ativa; e um dicido carboxlico. V. na reao de polimerizao apresentada, o polmero formado d) Um polister, produzido pela policondensao de um dister e possuiria maior ponto de ebulio do que as unidades um dilcool. monomricas. e) Um polmero vinlico, produzido pela poliadio de monmeros Assinale a opo correta. vinlicos. a) As afirmativas I e II esto corretas. b) As afirmativas I, III e V esto o corretas. 10 - (UPE (UPE)PE/2009) c) As afirmativas II, III e V esto corretas. O nilon 66 obtido atravs da reao entre um cido d) As afirmativas II e IV esto corretas. dicarboxlico e uma diamina. A primeira etapa da reao produz um e) As afirmativas IV e V esto corretas. composto que pertence funo a)cetona. b)isonitrila. isonitrila. c)nitrila. d)amida. e)aldedo. 06 - (UERJ) Para suturar cortes cirrgicos so empregados fios constitudos por 11 - (UFG) um polmero biodegradvel denominado poliacrilamida. Copolmeros de etileno com acetato de vinila (EVA) so miscveis O monmero desse polmero pode ser obtido atravs da reao do com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura empregada em cido propenico, tambm denominado cido acrlico, com a solados, mangueiras e no isolamento de cabos eltricos. A estrutura amnia, por meio de um processo de aquecimento. desses materiais representada a seguir: Escreva as equaes qumicas completas correspondentes obteno do monmero e do polmero.

07 - (UEMS) O cloreto de polivinila (PVC) um plstico muito utilizado em produtos domsticos variados, tubos e conexes hidrulicas. O polmero de PVC um material instvel em relao ao calor e luz

CH 2OH

H C H x

H C H

H C O C y O n
CH H 2OH O OH H O OH O

CH2OH O OH OH O

O OH

H C H

H C Cl n

C H

OH (C6H10O5)n = celulose

CH3 EVA

unidade monomrica (C6H 10O5)

PVC

A miscibilidade do copolmero EVA com o PVC pode ser explicada a) pelo carter polar do acetato de vinila. b) pelo baixo grau de ramificao do copolmero EVA. c) pela formao de pontes de hidrognio. d) pela la similaridade estrutural dos polmeros. e) pela diferena no grau de polimerizao. 12 - (UNICAMP) Um mai produzido com material polimrico foi utilizado pela maioria dos competidores de natao em Beijing. Afirma Afirma-se que ele oferece uma srie de vantagens para o desempenho dos nadadores: reduo de atrito, flutuabilidade, baixa absoro de gua, aju ajuste da simetria corporal e melhoria de circulao sangunea, entre outras. O tecido do mai um misto de nilon e elastano, esse ltimo, um copolmero de poliuretano e polietilenoglicol. a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto est parcialment parcialmente representada abaixo. Preencha os quadrados com smbolos atmicos, selecionados entre os seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn. b) O nilon, que tambm forma o tecido do mai, pode ser obtido por reaes entre diaminas e cidos dicarboxlicos, sendo a mais comum m a reao de hexametilenodiamina e cido adpico. De acordo com essas informaes, seria possvel utilizar o cido ltico, citado na questo n 3, para se preparar algum tipo de nilon? Justifique.

Produz-se se o acetato de celulose, usado na fabricao de fibras txteis, fazendo-se reagir agir a celulose com anidrido actico. Um exemplo de reao de triacetilao :
H2C H HC H2C OH OH + 3 OH H3C C O g glicerol
O H2C O C O HC O C O H2C O C CH 3 CH 3 + 3 H3C C OH cido actico CH 3 O

O H3C C O

anidrido actico

triacetato de glicerila

a)

b) c)

Escreva a unidade monomrica da celulose aps ter sido triacetilada, isto , aps seus trs grupos hidroxila terem reagido com anidrido actico. Represente explicitamente todos os tomos de hidrognio que devem estar presentes nessa unidade monomrica triacetilada. Calcule a massa de anidrido actico necessria para triacetilar 972 g de celulose. Calcule o nmero de unidades monomricas, presentes na cadeia polimrica de certa amostra de celulose cuja massa molar

13 - (UNIFESP) As garrafas PET so um dos problemas de poluio citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitrios ou at mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos dgua, 15 - (UFOP) Uma cozinheira de certo restaurante constatou com sua experincia esse material leva cerca de 500 anos para se degradar. A r reciclagem diria que os panos de prato de algodo so mais eficientes para tem sido uma soluo vlida, embora ainda no atinja nem metade enxugar vasilhas do que um tecido de polister. O algodo um das garrafas PET produzidas no pas. Pesquisadores brasileiros material polimrico natural composto essencialmente de celulose. celu O estudam o desenvolvimento de um plstico obtido a partir das polister utilizado nos tecidos, comercializado como Dracon ou garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo para o Terilene, composto de um polmero sinttico chamado de desenvolvimento do novo polmero foi utilizar em sua sntese um poli(tereftalato de etileno). As estruturas desses polmeros so outro tipo de plstico, no caso um polister aliftico, para acelerar o mostradas a seguir: processo de degradao. O polmero PET, poli(tereftalato de etileno), H OH obtido a partir da reao do cido tereft tereftlico com etilenoglicol na H O presena de catalisador e em condies de temperatura e presso O adequadas ao processo. O HO H H H OH
HOOC COOH HO C H C H OH
O C
H H n

mdia 4,86 105 g mol 1 . Dados: massas molares (g mol1) anidrido actico ...................................... 102 unidade monomrica da celulose ............. 162

Celulose
O C OCH 2CH2O n

cido tereftlico
a)

etilenoglicol

b)

D a frmula estrutural do PET. Em relao estrutura qumica dos polmeros ros citados, o que pode estar associado quanto biodegradabilidade dos mesmos? O etanol semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois lcoois, qual deve apresentar menor presso de vapor e qual deve apresentar menor temperatura de ebulio? Justifiq Justifique.

Poli(tereftalato de etileno)

a)

b) c)

14 - (FUVEST) A celulose um polmero natural, constitudo de alguns milhares de unidades de glicose. Um segmento desse polmero representado por

Tendo em vista a estrutura dos dois polmeros, fornea uma explicao plausvel para a maior eficincia do pano de prato de algodo. A celulose formada por um nico monmero. Fornea o nome e a estrutura desse monmero. O poli(tereftalato de etileno) formado por dois monmeros. Fornea a estrutura desses monmeros e identifique as funes orgnicas presentes.

16 - (UFSCAR) Uma poro representativa da estrutura do polmero conhecido como Kevlar, patente da DuPont, mostrada na figura a seguir.

O H O C C O N N H C C O

c) d) e)

1 - bloco, 2 - grafitizado, 3 - aleatrio e 4 - alternante. 1 - aleatrio, 2 - bloco, 3 - grafitizado e 4 - alternante. 1 - alternante, 2 - grafitizado, 3 - bloco e 4 aleatrio.

19 - (UFG) No municpio de Acrena se produz boa parte do algodo herbceo O N N O (celulose) do Estado. Esse algodo muito utilizado no fabrico de C C H fibras de tecidos, que so coradas com substncias como o ndigo. O As frmulas estruturais planas da celulose e do ndigo so apresentadas a seguir: A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras CH2OH OH polimricas, aproximadamente planares, mantidas por ligaes O O covalentes fortes, e cada fibra interagindo com suas vizinhas atravs OH de ligaes de hidrognio, representadas por linhas interrompidas na OH figura. Devido ao conjunto dessas interaes, o polmero altamente O O O resistente a impactos, propriedade que aproveitada na confeco de CH 2OH OH coletes prova de bala. Celulose a) Escreva as frmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na H O sntese do Kevlar, identificando as funes orgnicas presentes N nas molculas de cada um deles. b) Transcreva a poro representativa da frmula estrutural da fibra polimrica em destaque na figura (dentro dos colchetes) para N seu caderno de respostas. Assinale e identifique a funo H O orgnica que se origina da reao de polimerizao.
O H C C

Indigo

17 - (FUVEST) steres podem ser preparados pela reao de cidos carboxlicos ou cloretos de cido, com lcoois, conforme exemplificado:
O H 3C C OH O H 3C C Cl um cloreto de cido + CH 3CH2OH H3C C + CH3CH 2OH H 3C C O + H2O OCH 2CH 3 O + HCl OCH2CH 3

Sobre as estruturas da celulose e do ndigo, correto afirmar que: 01. o monmero da celulose possui cinco tomos de oxignio. 02. a insolubilidade do ndigo em gua deve-se, principalmente, presena de grupos fenila em sua estrutura. 03. a frmula mnima do ndigo C8H5NO. 04. o ndigo e a celulose interagem atravs de pontes de hidrognio.

20 - (FUVEST) Aqueles polmeros, cujas molculas se ordenam paralelamente umas s outras, so cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposio. A temperatura de fuso de polmeros depende, Recentemente, dois polisteres biodegradveis (I e II) foram dentre outros fatores, de interaes moleculares, devidas a foras de preparados, utilizando, em cada caso, um dos mtodos citados. disperso, ligaes de hidrognio, etc., geradas por dipolos induzidos O O [CH 2]4 ou dipolos permanentes. Abaixo so dadas as estruturas moleculares de alguns polmeros.
n O I

CH3 N
O [CH2]4 n O II O

CH

CH2

C O n

CH2

CH
H

CH 3 polipropileno

poli(cido 3-aminobutanico)

a)

Escreva a frmula mnima da unidade estrutural que se repete n vezes no polmero I. Dentre os seguintes compostos, HOCH 2 CH = CHCH 2 OH (cis)
HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
O O ClCCH 2CH 2CH 2CH 2CCl

CH2

baquelita (fragmento de estrutura tridimensional) CH2 OH OH OH OH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2

CH2

CH2

HO 2 CCH 2 CH = CHCH 2 CO 2 H ( trans) HO 2 CCH 2 CH = CHCH 2 CO 2 H (cis) , quais so os reagentes apropriados para a preparao de c) II b) I

CH2 OH

CH2 OH

CH2 OH

CH2 OH

CH2

18 - (UNESP) Polmeros formados por mais de um tipo de unidade monomrica so chamados copolmeros. Um exemplo o Nylon-66, no qual as unidades repetitivas so formadas por 1,6-diaminohexano (H2N(CH2)6NH2) e por cido adpico (HOOC(CH2)4COOH). Identifique nas figuras de 1 a 4 os tipos de copolmeros formados pelos monmeros A e B.
B B B B

Cada um desses polmeros foi submetido, separadamente, a aquecimento progressivo. Um deles fundiu-se a 160C, outro a 330C e o terceiro no se fundiu, mas se decomps. Considerando as interaes moleculares, dentre os trs polmeros citados, a) qual deles se fundiu a 160 C? Justifique. b) qual deles se fundiu a 330 C? Justifique. c) qual deles no se fundiu? Justifique.

AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA 1 2 3 4

21 - (UFG) Os plastificantes pertencem a uma classe especial de aditivos que podem ser incorporados resina de PVC de modo a gerar materiais flexveis. Abaixo so mostrados dois esquemas para as cadeias de PVC, sem e com o plastificante tipo ftalato, respectivamente:

a) b)

1 - bloco, 2 - alternante, 3 - aleatrio e 4 grafitizado. 1 - grafitizado, 2 - bloco, 3 - alternante e 4 aleatrio.

esquema 1 H 2C H H2C H H2C C Cl H H2C C Cl H2C H H 2C C Cl C Cl

c)

3000

unidades monomricas molcula celulose

15) Gab: a) A maior eficincia do pano de prato de algodo decorre da maior intensidade de foras intermoleculares com a gua (ligaes de hidrognio). b) Nome: glicose Estrutura:
H OH H O OH H H OH H

esquema 2
R O

H 2C H H 2C H H 2C C Cl
C O R

H 2C H
O O

Cl

Cl

OH HO

H 2C H H 2C C Cl l

Celulo ose

De acordo com os esquemas apresentados, pode pode-se afirmar que a funo do plastificante a) aumentar a ramificao do PVC. b) aumentar a interao eletrosttica entre os tomos de C Cl de uma camada e o de H de outra camada. c) atenuar as ligaes dipolo-dipolo dipolo entre as cadeias polimricas. d) minimizar o impedimento estrico. e) reduzir o grau de polimerizao. GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: B 3) Gab: D 4) Gab: a) O cido liberado o cido clordrico. b) O sal precipitado o cloreto de prata (AgCl). 5) Gab: C 6) Gab: Obteno de monmero:

c)
O HO C cido o carboxlico O C OH

HO

C 2 CH

CH2

OH

lcool
16) Gab: a) O Kevlar pode ser obtido da copolimerizao por condensao dos seguintes monmeros:
O H HO C O C OH

funo: cido carboxlico


H 2N NH 2 funo: amina

Obteno de polmero:
b)

7) Gab: E 8) Gab: A 9) Gab: D 10) Gab: D 11) Gab: A 12) Gab: a)

O C C

N O

N H

funo: amida

b) No. O cido ltico no poderia ser usado para produzir um tipo de nilon, pois conforme o texto da questo, a reao requer um cido dicarboxlico e o cido ltico um cido monocarboxlico. 13) Gab: a) A frmula estrutural do PET :
O C O C O C CH2 CH2 O n

17) Gab: a) C5H7O2 b) HOCH 2 CH = CHCH 2 OH (cis) e


O O ClCCH 2CH 2CH 2CH H 2CCl

b)

A biodegradabilidade dos novos polmeros est associada ausncia de anis aromticos em sua estrutura. Dentre os dois lcoois citados, o que apresenta foras intermoleculares menos os intensas o etanol, que possui apenas um nico grupo polar OH, e que, conseqentemente, possui maior presso de vapor e menor temperatura de ebulio que o etilenoglicol. Logo, o etilenoglicol apresenta a menor presso de vapor.

14) Gab: a)
CH2OOCCH3 H O O H OOCCH3 H

HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH e HO 2 CCH 2 CH = CHCH 2 CO 2 H ( trans) 18) Gab: A 19) Gab: 01E; 02E; E; 03C-; 03 04C 20) Gab: a) Polipropileno. Apresenta estrutura apolar, portanto as interaes moleculares so mais fracas (dipolos induzidos). b) Poli (cido 3-aminobutanico). 3 Apresenta estrutura polar, portanto as interaes moleculares so mais fortes (dipolos permanentes e ligaes de hidrognio). c) Baquelita. Apresenta uma estrutura tridimensional nica e no molculas ordenadas paralelamente, por isso se decomps e no se fundiu. 21) Gab:C

c)

OOCCH3

b)

1 836 g na. actico