ETARSKA ULJA (AETHEROLEA

)

• Mirisne smese isparljivih, lipofilnih sastojaka (sekundarnih

biljnih metabolita), metabolita), koje se sintetiš sintetišu i lokalizuju u specijalnim sekretornim strukturama biljaka i mogu predestilovati vodenom parom.
Naročito su zastupljena u biljkama familija Lamiaceae, Lamiaceae, Asteraceae, Asteraceae, Lauraceae, Lauraceae, Zingiberaceae, Zingiberaceae, Myrthaceae, Myrthaceae, Rutaceae, Rutaceae, Apiaceae, Apiaceae, Pinaceae,...). Pinaceae,...). Od značaja za farmaciju su one biljke, odnosno droge koje destilacijom vodenom parom daju preko 0,01% etarskog ulja. ulja. Etarska ulja su uglavnom lako pokretljive tečnosti. Pojedina su na sobnoj temperaturi viskozna ili čvrste konzistencije (npr. etarsko ulje perunike, zbog visokog sadrž sadržaja miristinske kiseline). Hlañenjem nekih etarskih ulja izdvajaju se čvrsti sastojci - stearopteni ili biljni kamfori (npr. kamfor, mentol, timol). Preostali tečni deo etarskog ulja naziva se eleopten. eleopten.

1

. 2 ..) • Sekretorni kanali (Apiaceae. Asteraceae • Sekretorne šupljine (Rutaceae.Etarska ulja nastaju aktivnoš aktivnošću sekretornih biljnih tkiva.) • Osmofore Sekretorne šupljine u listu Biološ Biološka funkcija etarskih ulja Antitranspirantna Atraktantna Antimikrobna (fitoaleksini) fitoaleksini) Antifidna Alelopatska i autopatska. Faktori varijabilnosti količine i sastava etarskih ulja u biljkama Genotip (u okviru iste vrste mož može postojati viš više hemijskih rasa – hemotipovi biljaka) Ekološ Ekološki faktori Fenofaza ontogenetskog razvića Način obrade biljne sirovine Način izolovanja etarskog ulja. Hypericaceae. Lauraceae. Myrtaceae. autopatska..) Egzogeno • Žlezdane dlake Kapitatne Peltatne -žlezde tipa Lamiaceae. Pinaceae. Lamiaceae... Valerianaceae.. Zingiberaceae. Lokalizacija Endogeno • Uljne ćelije (Iridaceae.

). ksilen. uljima. -on je intenzivan čak i kada su ovi sastojci zastupljeni u niskom procentu (etarsko ulje limuna). Razblaž Razblaživanjem ukus uglavnom postaje prijatan. nadraž nadražujući ukus. bezbojna. npr. Vodeni rastvori hidrosolubilnih sastojaka etarskih ulja koji se dobijaju npr.. -pojedina su specifično obojena (npr. kao sporedni produkti prilikom izolovanja etarskih ulja destilacijom vodenom parom ili izmućkavanjem etarskih ulja vodom. (petroletar.. etarsko ulje cimeta i karanfilića smeñecrveno) ecrveno). toluen.Organoleptička svojstva etarskih ulja Boja: -uglavnom su bezbojna. droga). ulja. utozelena. Rastvorljivost etarskih ulja Etarska ulja su lipofilna: lipofilna: dobro se rastvaraju u nepolarnim organskim rastvaračima (petroletar . Rastvorljivost u razblaž razblaženom etanolu zavisi od koncentracije etanola i vrste etarskog ulja. koncentrovanom i apsolutnom etanolu i masnim uljima. koji pali. Miris: -potiče od sastojaka sa kiseoničnim funkcionalnim grupama. zeleno ili ljubičasto. nazivaju se aromatične vode.. toluen. U vodi se rastvaraju samo sastojci sa kiseoničnim funkcionalnim grupama.. -etarska ulja sa azulenima obojena su plavo. ksilen. grupama. Ukus: -koncentrovana etarska ulja uglavnom imaju oš oštar. vode.).. metilenhlorid. prvenstveno alkoholi i kiseline (to su oni sastojci etarskih ulja koji se nalaze u infuzu aromatičnih droga). heksan. 3 . žuta ili žutozelena.. metilenhlorid. etar. heksan.

Uglavnom 2020-200 sastojaka: glavni (zastupljeni 2020-95%). etarska ulja nekih biljaka familija Apiaceae i Rutaceae) Glavni sastojci: monomono-. anisaldehid. npr.: OH Tujol Borneol Timol Karvakrol 4 . fenilpropani. seskviterpeni i. u tragovima (<1%). npr. njen metilestar) Kumarini (retko. npr.: Limonen α-Pinen β-Pinen p-Cimen • Alkoholi. Monoterpeni • Ugljovodonici.Hemijski sastav etarskih ulja • Terpeni Monoterpeni Seskviterpeni (Diterpeni-vrlo retko) • Fenilpropani (C6-C3) • C6-C1 (vanilin. npr. sporedni (1(1-20%).: CH2OH OH OH OH Geraniol OH Linalol Mentol TerpinenTerpinen-4-ol OH OH • Fenoli. u manjoj meri. derivati antranilne kiseline.

npr. npr.: H CHO Geranial (citral (citral A) Neral eral (citral (citral B) Citronelal O O O O • Ketoni. npr. npr.: O CHO O O Valerenal Valeranon O Akoron Šiobunon 5 .: OH Zingiberol α-Bisabolol • Aldehidi.: O Menton Karvon Kamfor Fenhon Tujon OCOCH3 • Epoksidi. npr.: O O • Estri. npr.81.: • Ketoni.8-Cineol Seskviterpeni • Ugljovodonici.: Hamazulen β-Farnezen Zingiberen β-Kariofilen GermakrenGermakren-D OH • Alkoholi.E CHO Z H CHO • Aldehidi.: Mentofuran Linalilacetat 1. npr. npr.

Fenilpropani (C6(C6-C3) OH OCH3 OCH3 OCH3 CHO Eugenol trans-Anetol Metilhavikol (estragol) estragol) O CH3O O Cimetaldehid O CH3O O CH3O OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 β-Azaron Izometileugenol Apiol Miristicin Jedinjenja tipa C6C6-C1 OH OCH3 OCH3 O C H C O H Vanilin COOH NH2 Anisaldehid Antranilna kiselina 6 .

7 .Izolovanje etarskih ulja iz aromatičnih droga • Destilacijom vodenom parom: zasniva se na Daltonovom zakonu parcijalnih pritisaka. Jug. U laboratorijskim uslovima • Aparatura po ClevengerClevenger-u (Ph.0) U industrijskim uslovima • Klasična destilacija vodenom parom • Turbodestilacija • Produvavanje pare (1(1-3 bara) • Hidrodifuzija (0.02-0.02(0. IV i V. Ph. Eur. 6.15 bara) Produvavanje pare → Sledi suš sušenje izolovanih etarskih ulja preko bezvodnog natrijumnatrijum-sulfata.

ulje Aromatična (“ (“kohobaciona“ kohobaciona“) voda Florentinska boca Iz perikarpa plodova agruma • Ceñenjem (presovanjem): ručno – spugna proces maš mašinski – maš mašina proces. vodeni rastvori hidrosolubilnih sastojaka etarskih ulja. Za potrebe kozmetičke i parfimerijske industrije • Ekstrakcija nepolarnim organskim rastvaračima (petroletar. Aqua Cinnamomi • Voda narandže... Aqua Aurantii i dr. • Cimetova voda.) iz svež svežeg materijala → konk konkre(t) iz suvog materijala → rezinoid hladni topli → pomada aps. Koriste se u parfimerijskoj i kozmetičkoj industriji.. 8 .. koji se dobijaju prilikom izolovanja etarskih ulja destilacijom vodenom parom (takoñe i izmućkavanjem etarskih ulja sa vodom). Et. 73 bara.. heksan. jasmina. • Ekstrakcija tečnim CO2 i drugim superkritičnim fluidima Kritična tačka za CO2: 31 °C. Npr. etanol apsolut • Anfleraž Anfleraž postupak (difuzija u masnu podlogu) Topli: cvet narandž narandže.Aromatične vode Mirisni. Hladni: cvet ñurñevka.. jorgovana.

frakcionom destilacijom Aetheroleum Limonis: Limonis: smanjivanje sadrž sadržaja nezasićenih monoterpenskih ugljovodonika (deterpenizacija ) i istovremeno intenziviranje mirisa. 9 . Čuvaju se u malim. Aetheroleum Limonis). Posebno veliku tendenciju ka autooksidativnom usmoljavanju imaju etarska ulja sa visokim sadrž sadržajem nezasićenih terpenskih ugljovodonika (npr. (deterpenizacija) Aetheroleum Eucalypti: minimalizuje se sadrž sadržaj aldehida koji nadraž nadražuju respiratorne organe i tricikličnih seskviterpena.• Hladni anfleraž anfleraž postupak Pakovanje i čuvanje etarskih ulja Pod uticajem kiseonika. Prerada etarskih ulja Neutralizacija. do vrha napunjenim bocama. na hladnom mestu. mestu. Rektifikacija: Rektifikacija: npr. zbog čega menjaju boju i miris i usmoljavaju se. obezbojavanje. Neutralizacija. svetlosti i poviš povišene temperature etarska ulja se lako oksidi oksidišu. se. seskviterpena. etarsko ulje limuna. tamnim. obezbojavanje. kiseonika.

Posle zagrevanja. Univerzalni reagensi za posthromatografsku derivatizaciju: anisaldehid/H2SO4 ili vanilin/H2SO4. crvene. terpeni i fenilpropani grade plave. Na dnevnoj svetlosti vidljivi su samo azuleni. 10 . ljubi ljubičaste ili smeñe komplekse (trifenilmetanske boje). GC Ispitivanje stepena čistoće • Opšta ispitivanja • Odreñivanje fizičkih i hemijskih konstanti. metilestar antranilne kiseline). • GC Odreñivanje sadrž sadržaja komponenata u etarskim uljima • GC Identifikacija etarskih ulja hromatografijom na tankom sloju silikagela sa fluorescentnim indikatorom Pod UV svetloš svetlošću na 254 nm aromatične komponente i one sa konjugovanim dvostrukim vezama gase fluorescenciju. Neke komponente pokazuju specifičnu fluorescenciju na 365 nm (kumarini.Analiza etarskih ulja (prema propisima savremenih farmakopeja) Identifikacija • TLC.

Jug. 6.odreñivanje karbonilnih jedinjenja (aldehida citrala) u Limonis aetheroleum (Ph.8-cineola u Eucalypti aetheroleum (Ph. Jug.81.eugenola u Caryophylli aetheroleum (Ph.kolona: kapilarna.0): . ispitivanje stepena čistoće i odreñivanje sadrž sadržaja komponenata u etarskim uljima gasnom hromatografijom (GC) Uslovi (Ph.timola i karvakrola u Thymi aetheroleum (Ph.. V. Jug. Eur. V. Ph.stacionarna faza: makrogol 20 000 .detektor: plamenoplameno-jonizujući. Eur. • Na osnovu temperature mrž mržnjenja . Identifikacija: poreñenjem retencionih vremena (Rt) sa retencionim vremenima (Rt) poredbenih supstanci.odreñivanje 1. DAB). Pimpinella anisum (Ph. 11 . V). u Cassia tikvici: odreñivanje fenola . Primer hromatograma etarskog ulja anisa. Sadrž Sadržaj komponenata odreñuje se na osnovu površ površine pikova. . Jug. Ph. Jug. Ph. Ph.0) Odreñivanje sadržaja komponenata u etarskim uljima drugim metodama • Titrimetrijski .0 za sva ova etarska ulja propisuje kvantitativnu analizu gasnom hromatografijom (GC). Helv.gas nosač: He . Eur. 6. 6. postupkom normalizacije.Identifikacija. V). Eur. • Volumetrijski. II) .

II). • Gasnom hromatografijom (GC). u etarskom ulju karanfilića.. Miris i ukus etarskih ulja. Količina fenola: odreñuje se volumetrijski u CassiaCassia-tikvici npr. Eucalypti aetheroleum. Jug. V. Caryophylli aetheroleum – eugenol (Ph. Ph. Ph. Količina alkohola. Estarski broj. u cilju provere rektifikacije (aldehidi nadraž nadražuju respiratorne organe) (Ph. Eur. Masna ulja i usmoljena etarska ulja u etarskim uljima. Jug. Hemijske konstante etarskih ulja Danas se odreñuju u cilju ispitivanja stepena čistoće etarskih ulja. . ketona. • Savremene farmakopeje ne propisuju ispitivanje prisustva etanola. Jug. u etarskom etarskom ulju ulju limuna. odreñuju se citrali (Ph. u etarskom ulju timijana. Ph 12 . DAB). Limonis aetheroleum. npr. titrimetrijski. Kiselinski broj. Ph.0). Helv. Thymi aetheroleum – timol i karvakrol (Ph. u etarskom etarskom ulju ulju eukaliptusa.Ispitivanje stepena čistoće etarskih ulja (prema savremenim farmakopejama) farmakopejama) • Odreñivanjem opš opštih parametara: Voda u etarskim uljima. ali ovo odreñivanje ima veliki praktični značaj. • Odreñivanjem fizičkih i hemijskih konstanti. Ph. Strani estri u etarskim uljima. Eur. limuna. Ostatak posle isparavanja etarskog ulja. Rastvorljivost etarskih ulja u etanolu.. Ph. Količina aldehida: odreñuje se titrimetrijski. Količina ketona. Helv. 6. V).

Analiza aromatičnih droga (prema propisima savremenih farmakopeja) Identifikacija komponenata etarskih ulja • TLC (hromatografija na tankom sloju silikagela sa fluorescentnim indikatorom). Relativna gustina. Limonis aetheroleum. za Aetheroleum Anisi iznosi 1515-19 °C. Etarska ulja čija je relativna gustina > 1 imaju visok sadrž sadržaj fenilpropanskih jedinjenja (npr. Temperatura očvrš vršćavanja: odreñuje se kod etarskih ulja koja sadrž sadrže sastojke koji očvrš vršćavaju na relativno visokim temperaturama (npr.Fizičke konstante etarskih ulja Danas se odreñuju u cilju ispitivanja stepena čistoće etarskih ulja. Indeks refrakcije. trans-anetol očvrš vršćava na 22. Ugao optičke rotacije. Npr. merenjem apsorbancije etarskog ulja limuna. cimeta. perš peršuna. nm. morača). cimeta. Etarska ulja nemaju definisanu temperaturu ključanja: komponente frakciono ključaju u intervalu od 150 do 350 °C. proverava se da li ovo ulje onečišćeno eno drugim etarskim uljima vrsta roda Citrus koja sadrž sadrže metilestar antranilne kiseline. Apsorbancija: Apsorbancija: etarska ulja sa kumarinima ili metilestrom antranilne kiseline fluoresciraju pod UV svetloš svetlošću na 365 nm. etarsko ulje karanfilića. gustina. Uglavnom < 1. Odreñivanje sadržaja etarskih ulja • Destilacijom vodenom parom Odreñivanje sadrž sadržaja pojedinačnih komponenata u izolovanim etarskih uljima • Spektrofotometrijski • GC 13 .5 °C). una. npr.

u prisustvu kalijumkalijumheksacijanoferata(III) (oksidaciono sredstvo). III postupak: za ulja sa stearoptenima i azulenima (g/100g).0: Sa ili bez ksilena u bočnoj cevi (ml/1000g). V. Foeniculi dulcis fructus • Anetol i fenhon – u ulju iz ploda gorkog morača.Odreñivanje sadrž sadržaja etarskih ulja u aromatičnim drogama Destilacijom vodenom parom u aparaturi po ClevengerClevenger-u Ph. Eur. Jug. u baznoj sredini. Jug.0 • Timol i karvakrol – u ulju iz herbe timijana. Odreñivanje sadrž sadržaja pojedinačnih komponenata u izolovanim etarskih uljima Spektrofotometrijski prema propisu Ph. Sadrž Sadržaj se izraž izražava u odnosu na drogu. Eur. Foeniculi amari fructus. 6. 6. na bazi EmersonEmerson-ove reakcije: sa aminopirazolonom. grade crvene hinonimine. V • Fenoli (timol i karvakrol) – u ulju iz herbe timijana. 14 . Thymi herba • Anetol – u ulju iz ploda slatkog morača. Gasnom hromatografijom (GC) prema propisu Ph. Ph. II postupak: za ulja čija je relativna gustina veća od vode (ml/100g). Ph. Jug. IV I postupak: za ulja čija je relativna gustina manja od vode (ml/100g). Thymi herba.

Serpylli herba). • Karminativi. Thymi herba. Anisi stellati fructus. stomahici. Foeniculi dulcis fructus. Anisi fructus. • Amara aromatica (Absinthii herba. Coriandri fructus. Melissae folium). → U poljoprivredi i sl. Upotreba u medicini i farmaciji • Sedativi (Valerianae radix). 15 . Millefolii herba. Anthemidis flos). Calami rhizoma). → U parfimerijskoj i kozmetičkoj industriji. • Ekspektoransi (Eucalypti folium.Upotreba aromatičnih droga i etarskih ulja → U medicini i farmaciji. → U kulinarstvu i prehrambenoj industriji. Menthae piperitae folium. Foeniculi amari fructus. holagozi (Carvi fructus. • Antiflogistici (Matricariae flos.

korigensi. Iridis rhizoma.. 1. psihički poremećaji. kancerogeno delovanje. začini (Citri flavedo. → U poljoprivredi • Insekticidi (Pyrethri flos) Toksičnost etarskih ulja • Koncentrovana draž draže i oš oštećuju sluzokož sluzokožu (koriste se uvek razblaž razblažena).81. metilhavikol (estragol) estragol) → mutageno. kancerogeno delovanje. • Preparati na bazi mentola. • Antiseptici (Caryophylli flos. Zingiberis rhizoma. kamfora. • U veoma velikoj koncentraciji ili (češće) posle duž duže primene: tujon → toničnono-klinični grčevi (epileptički napadi). 1. hepatotoksičnost. Salviae folium). Cinnamomi cortex.8-cineola i sl.8-cineol → toničnono-klinični grčevi (epileptički napadi). • Rubefacijensi (Lavandulae flos. • Diuretici (Juniperi pseudofructus. β-azaron → mutageno. Petroselini radix). a naročito nosem odojčadi i male dece → moguć KratschmerKratschmer-ov refleks (apnea i trenutni kolaps)! 16 . Vanillae fructus).• Aromatici. ne smeju doći u kontakt sa licem. Camphorae aethereloeum). timol → tireotoksikoza.81. Rosmarini folium.

parom. posle izvrš izvršene hidrolize. To su isparljivi proizvodi hidrolize nekih neisparljivih sastojaka. Izoluju se destilacijom vodenom parom. 17 . • Aetheroleum Sinapis nigrae – etarsko ulje crne slačice .benzaldehid i HCN (oslobo (osloboñeni hidrolizom amigdalozida). • Aetheroleum Amygdalae amarae – etarsko ulje gorkog badema .Sekundarna etarska ulja Nisu prava etarska ulja: ne nastaju aktivnoš aktivnošću sekretornih biljnih tkiva i ne nalaze se kao takva u biljkama.oko 98% alilizotiocijanata alilizotiocijanata (oslobo (osloboñen hidrolizom sinigrozida). sinigrozida).

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful