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Relazione di Chimica Oggetto: Studio della reazione di alogenazione in alcani ed alcheni.

Alcani ed alcheni sono composti organici, sono costituiti , essendo molecole organiche, da una catena carboniosa alla quale sono legati atomi di idrogeno. Negli alcani gli atomi di carbonio presentano ibridazione orbitalica di tipo sp3 e sono quindi presenti solo legami semplici tra i vari atomi di carbonio costituenti la catena, il primo e l'ultimo atomo della catena saranno legati a tre atomi di idrogeno ed uno di carbonio, gli altri saranno legati ciascuno a due atomi di idrogeno e a due di carbonio (il precedente ed il successivo). In questo modo si sono venuti a creare tutti i possibili legami e possiamo così definire la moleca “satura”. Negli alcheni osserviamo che è presente un legame tra atomi di carbonio doppio, questo si manifesta per via dell'ibridazione sp2, in questo caso avremo dei composti “insaturi”. Strumenti: •Provette •Pipette •Pipette Pasteur •Esano (C6H14) •Esene (C6H12) •Tetracloruro di carbonio (CCH4) •Bromo (Br2) •Supporto porta-provette Metodi: Si prende il supporto portaprovette e si posizionano all'interno due provette.

Successivamente prendiamo una terza provetta. il pigmento tendente al rosso del bromo è completamente scomparso e la soluzione è trasparente. anche perchè il bromo è altamente tossico.Tramite una pipetta si prelevano 2ml di CCH4 (Tetraclorometano) e si mettono all'interno delle provette. appare con una fase unica e trasparente. Nella prima provetta quindi possiamo dire che la reazione di addizione è avvenuta. Successivamente si pone la provetta contenente esano alla luce solare. quindi l'esene è diventato un'aloalcano essendosi il bromo . Osservando le provette si nota che la provetta contenente la soluzione di esene. Nella provetta contenente esano invece si osserva che la soluzione compare con una colorazione tendente all'arancione. Tramite due pipette pasteur si prede dell'esano con una e dell'esene con l'altra e si mettono 5 gocce del primo e 5 gocce del secondo rispettivamente nelle due provette chiudendole con un tappo in modo da non fa evaporare la soluzione. Si chiudono le provette con il tappo e si agitano riponedole ad operazione ultimata nel supporto portaprovette. Conclusioni: Innanzi tutto osserviamo che l'esano e l'esene sono stati messi in soluzione con il tetraclorometano per via della loro apolarità e quindi l'incapacità di entrare in soluzione con l'acqua. Adesso si preleva una quantità di soluzione di bromo e si mettono 9 gocce di questa nella soluzione di esano e 9 in quella di esene. tramite una pipetta mettiamo del tetraclorometano e con un'altra pipetta del bromo chiudendo la provetta anche in questo caso con un tappo per non far evaporare la soluzione. anche dopo aver agitato la provetta.

tuttavia ciò non permette di dire che la reazione sia effettivamente avvenuta. la quale afferma che “quando un alchene di struttura asimmetrica si combina con un acido alogenidrico o un alogeno o dell'acqua. gli atomi dell'alogeno si presetino come ioni positivi e negativi. facendo scomparire il pigmento del bromo dalla colorazione della soluzione. l'elettrofilo (idrogeno per acido alogenidrico e acqua. Negli alcheni invece accade per via di una scissione eterolitica. in casi in cui ci si trova in condizioni definite drastiche. In questo modo avviene la scomparsa del doppio legame tra i due atomi di carbonio e anche la trasformazione dell'alchene in un alcano sostituito. si può osservare come la reazione non sia avvenuta. dal fatto che il pigmento rossastro del bromo è rimasto.” In questo caso avviene che lo ione positivo. ione positivo per l'alogeno) si attacca al carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno. che un radicale libero di un alogneo si sostituisca ad un'atomo di idrogeno dell alcano. Sappiamo infatti che negli alcani può avvenire. Infatti dopo aver riposto la provetta alla luce solare si è notata una leggerissima schiarita del colore della soluzione. Questa reazione di sostituzione radicalica viene definita reazione di alogenazione. Nella provetta contenente la soluzione di esano invece. lo ione positivo elettrofilo seguirà la regola di Markonikov. comportando così la formazione di un carbocatione. quest'ulitmo a sua volta si legherà allo ione negativo dell'alogeno mentre quello positivo risulta legato all'altro atomo di carbonio. Gabriele De Matteis VD . andrà a rompere il legame doppio strappando un elettrone all'atomo di carbonio legato con un minor numero di atomi di idrogeno. ciò ribadisce il fatto che la reazione di alogenazione avviene in condizioni fortemente drastiche quindi con temperature molto elevate o in presenza di energia luminosa. mentre l'alogeno (gruppo ossidrile nel caso dell'acqua) si lega al carbonio del doppio legame più povero di idrogeno.legato agli atomi di carbonio implicati nel doppio legame non più presente.