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LOS ALDEHIDOS Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble

enlace entre un tomo de carbono y un tomo de oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno. Cuando se escriben las frmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehdo. Para evitar esta confusin, en los aldehdos se escribe en ltimo lugar el tomo de oxgeno: R-CHO, mientras que en los alcoholes se escribe en ltimo lugar el hidrgeno: R-COH. Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por reduccin y se disuelven con facilidad en agua. CH2O CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-CH2-CH2-CHO CH3-CH2-CH2-CH2-CHO Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se aade el sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxgeno es siempre el carbono 1. El metanal recibe el nombre comercial de formaldehdo, formalina o formol. Muy usado en la industria como desinfectante. El etanal tambin es conocido comercialmente como acetaldehdo es un producto intermedio importante en la fabricacin de plsticos, disolventes y colorantes. Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona) Metanal Propanona Metil-fenil-cetona Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas. Propiedades Fsicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua,

lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos. Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos. (Constantes fsicas de algunas aldehidos y cetonas) Nombre Metanal Etanal -122 Propanal Benzaldehdo Propanona Butanona 2-pentanona 3 pentanona Acetofenona Pto. de fusin(C) -92 20 -81 -26 -94 -86 -78 -41 21 -21 Pto. de ebullicin(C) Solubilidad (gr/100 gr de H2O)

Muy soluble

Soluble al infinito 49 178 56 80 102 101 202 16 0,3 Soluble al infinito 26 6,3 5 Insoluble

Propiedades Qumicas: Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica. Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios. La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios. Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos. Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno.

Reacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH formando un polmero, denominado aldol. Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio. Sntesis y obtencin de aldehdos y cetonas alifticas: Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidacin de alcoholes. La hidratacin de alquinos en presencia de cido sulfrico en solucin acuosa y sulfato mercrico permite obtener aldehdos y cetonas. Sntesis de Aldehdos Aromticos: Los aldehdos aromticos presentan un anillo aromtico unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtencin del benzaldehido puede ser mediante oxidacin del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrlisis del cloruro de bencilideno. Benzaldehido Sntesis de cetonas aromticas Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo carbonilo. Metal-fenil-cetona difenil-cetona La mayora de las cetonas aromticas se preparan por acilacin de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de cido en presencia de cloruro de aluminio. As el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas. Uso de los aldehdos y cetonas: Aldehdos: El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as

como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera. aldehido ansico muscona civetona CETONA Las cetonas, al igual que los aldehdos tiene el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo. Las cetonas pueden ser simtricas o asimtricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes (figura 1). La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las mas simples de las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas respectivamente. Fuentes naturales y usos de las cetonas. Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Propiedades fsicas de las cetonas. Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullicin de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehdos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminacin ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre comn de acetona. Estado natural: la acetona se halla en muy pequeas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de anan y la octanona en el queso Roquefort. Propiedades fsicas Las primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son solubles en ter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporcin pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites. Propiedades qumicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. Obtencin: El mtodo ms utilizado es la oxidacin de alcoholes secundarios. Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.