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cido carboxlico

compuesto orgnico que contiene uno, dos o ms grupos carboxilo (COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifticos) o cerrada. Vase Qumica orgnica. Los cidos de masa molar baja (hasta ocho tomos de carbono) son lquidos y el resto slidos. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar. Desde el punto de vista qumico, los cidos carboxlicos son muy reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar steres y agua; la reaccin es reversible. La formacin del ster se llama reaccin de esterificacin y la inversa, de saponificacin. El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.

cidos carboxlicos insaturados


cido acrlico
cido acrlico, nombre comn en qumica para el cido propnico, CH 2=CH-COOH. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Industrialmente, este cido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidacin cataltica del propeno o por hidrlisis de la acrolena. Debido al doble enlace, el cido acrlico al igual que los compuestos derivados del mismo es muy reactivo. Su reaccin principal es la polimerizacin (vase Polmero): los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes. Vase tambin Propenonitrilo.

cido fumrico

cido fumrico, es el cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Es soluble en agua caliente, ter y alcohol. Se obtiene por deshidratacin del cido mlico y por isomerizacin del cido maleico por distintos procedimientos (accin de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metablico. Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.

cido linoleico
cido linoleico, lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis (vase Qumica orgnica). Es soluble en disolventes orgnicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices.

cido oleico, lquido oleoso e incoloro, de frmula


CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador. Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.

cido saliclico
cido saliclico, slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Su frmula es:

Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol.

cidos carboxlicos saturados


cido esterico
cido esterico, slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH 3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de stertriestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio). Ver Grasas y aceites. El cido esterico tiene un punto de fusin de 70 C y un punto de ebullicin de 383 C. .

cido etanoico o cido actico, lquido incoloro, de frmula CH3 COOH,


de olor irritante y sabor amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos. Puede obtenerse por la accin del aire sobre soluciones de alcohol, en presencia de cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo). El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de 118 C y un punto de fusin de 17 C. . cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de frmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas pticamente activas, dextrgira y levgira, frecuentemente denominadas cido D-lctico y cido L-lctico. En su estado natural es una mezcla pticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas Dy L-, conocida como mezcla 'racmica'. Normalmente se prepara por fermentacin bacteriana de lactosa, almidn, azcar de caa o suero de la leche. Pequeas cantidades de cido L-lctico estn presentes en la sangre y en otros fluidos y rganos del cuerpo; este cido se forma en los tejidos, sobre todo los musculares, que obtienen energa metabolizando azcar en ausencia de oxgeno. La acumulacin de grandes cantidades de este cido en los msculos produce fatiga y puede causar calambres. El cido lctico que se forma en la leche por la fermentacin de la lactosa es el que hace que aqulla se agrie. El cido lctico se utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios.

. cido mlico, es el cido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de frmula


HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusin de unos 100 C y es soluble en agua y en alcohol. El qumico sueco Carl W. Scheele fue quien determin su composicin y propiedades. Existe en dos formas pticamente activas, aunque el cido l-mlico (ismero levgiro) es el nico de origen natural (vase Actividad ptica). La mezcla racmica fue descubierta por Louis Pasteur. Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, as como en los vinos. Se puede obtener de forma sinttica a partir del cido tartrico y del cido succnico. Al calentarlo se deshidrata y produce cido fumrico y cido maleico. Forma parte del ciclo de Krebs como intermediario metablico. Se utiliza como aditivo alimentario por su accin antibacteriana y su agradable aroma. Tambin se emplea en medicina, en la fabricacin de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta.

cido metanoico
cido metanoico o cido frmico, el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula qumica es HCOOH. Es un lquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullicin y de congelacin son de 100,7 C y 8,4 C respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar dixido de carbono con monxido de carbono a alta temperatura y presin. El cido metanoico se utiliza a gran escala en la industria qumica, al igual que para la obtencin de tintes y curtidos. En la naturaleza el cido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas.

. cido oxlico, es el cido etanodioico, slido incoloro de frmula HO2CCO2H, que cristaliza con dos molculas de agua. A 100 C pierde el agua de cristalizacin, y el cido anhidro funde a 190 C. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio tambin aparece en ciertos vegetales y en los clculos renales (vase Rin). Se puede obtener por oxidacin de sustancias orgnicas como los azcares o la celulosa, pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sinttico: la sal sdica del cido frmico. Se utiliza en anlisis qumico por su poder reductor y en especial en la determinacin de magnesio y de calcio. Tambin se emplea en tintorera, en el curtido de pieles, en sntesis de colorantes y como decapante

cido palmtico
cido palmtico, slido blanco grisceo, untuoso al tacto, de frmula CH 3(CH2)14COOH. Es un cido graso saturado que se encuentra en una gran proporcin en el aceite de palma, de ah su nombre. Es soluble en alcohol y ter, pero no en agua. Tiene un punto de fusin de 63 C y un punto de ebullicin de 271 C a una presin de 100 mm de mercurio. Se encuentra en la mayora de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de ster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificacin, es decir, por reaccin del ster con

un lcali (hidrxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se puede obtener el cido por tratamiento con un cido mineral. Las sales alcalinas tanto del cido palmtico como del cido esterico son los principales constituyentes del jabn. Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la fabricacin de jabn.

cido pirvico
cido pirvico, es el cido -cetopropanoico, lquido incoloro de olor fuerte y picante, soluble en agua y de frmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullicin de 165 C y un marcado carcter cido. Fue descubierto por el qumico sueco Jns J. Berzelius a partir del cido tartrico. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este cido. Interviene en numerosas reacciones metablicas. Por ejemplo, es un producto de degradacin de la glucosa que se oxida finalmente a dixido de carbono y agua. En las levaduras se produce un proceso de fermentacin en el que el cido pirvico se reduce a etanol (vase Metabolismo de glcidos; Glicolisis). Tambin puede ser transformado en el hgado en el correspondiente aminocido, la alanina.

cido succnico
cido succnico, es el cido butanodioico, slido incoloro o blanco, de frmula HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 C. Es soluble en agua, ter y alcohol. Interviene en el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs. Se encuentra sobre todo en los msculos, en hongos y en el mbar y otras resinas, de donde se extrae por destilacin. Se obtiene por hidrogenacin del cido mlico, y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehdo. Se utiliza en la fabricacin de lacas, colorantes, en perfumera y en medicina.

cido tartrico,

tambin llamado cido dihidroxidosuccnico o cido dihidroxibutanodioico, es un cido orgnico de frmula C4H6O6. Este cido, que se encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como trtaro, la sal del cido de potasio que se forma en los depsitos de jugo de uva fermentada. Fue aislado por primera vez en 1769 por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele, al hervir el trtaro con creta y descomponer el producto con cido sulfrico. La fermentacin de los jugos de uvas, tamarindos, pias y moras produce, en la superficie interna del recipiente, una capa de tartrato cido de potasio llamada argol o posos. Al hervir el argol en cido clorhdrico diluido, precipita tartrato de calcio al aadir hidrxido de calcio. Con la adicin de cido sulfrico diluido se libera el cido dextrotartrico, el cual gira el plano de luz polarizada a la derecha (ver ptica); este cido tiene un punto de fusin de 170 C y es soluble en agua y en alcohol, pero no en ter. Otra variedad llamada cido levotartrico es idntica al cido dextrotartrico, solo que aqul gira el plano de luz polarizada a la izquierda. Fue el qumico francs Louis Pasteur quien por primera vez prepar este cido a partir de una sal de sodio y

amonio. El cido tartrico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idnticas cantidades de cidos dextro y levo, y esta mezcla, llamada cido tartrico racmico, no afecta al plano de luz polarizada. Una cuarta variedad, el cido mesotartrico, tampoco afecta al plano de luz polarizada, est compensado internamente. El cido tartrico, en sus dos formas racmico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. Tambin se utiliza en fotografa y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante..

Conceptos generales
cidos grasos, nombre comn de un grupo de cidos orgnicos, con un nico grupo carboxilo (8COOH), entre los que se encuentran los cidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal producidos por la hidrlisis de las grasas. El grupo incluye asimismo todos los dems cidos saturados de cadena lineal e incluso cidos con cadena ramificada o estructura cclica. Los cidos grasos pueden ser tambin no saturados o insaturados, es decir, pueden presentar dobles enlaces. El cido metanoico (frmico), HCOOH, y el cido etanoico (actico), CH3COOH, son los cidos grasos ms simples. Ambos tienen sabor amargo, irritan la piel y tienen un olor penetrante. Otros cidos grasos saturados con estructura ms complicada son el butanoico, el hexanoico y el octanoico, todos con un olor desagradable. Los cidos esterico y palmtico son materiales grasientos que tienen poco olor. Ejemplos de cidos grasos insaturados son el cido oleico y el linoleico, ambos lquidos oleosos, incoloros o amarillentos. Una fuente cada vez ms importante de cidos grasos es el tallol, un subproducto obtenido en la fabricacin de la pasta de papel con madera de pino. Los cidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

Grupo funcional
Grupo funcional, en qumica orgnica, tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que estn presentes. Los grupos funcionales reciben nombres especiales, por ejemplo, -NH 2 es el grupo amino y -CONH2 es el grupo amido. Es posible estudiar a grandes rasgos las propiedades de los compuestos orgnicos refirindose a las caractersticas de cada grupo funcional. Los compuestos orgnicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren slo en un nmero entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de una misma serie homloga y se pueden representar por una frmula molecular general. La progresiva introduccin de grupos metileno en los miembros de una serie homloga produce una suave variacin de las propiedades determinadas por el grupo funcional.

Derivados Acilo
Acilo, radical derivado de un cido carboxlico por separacin del grupo -OH de su molcula. La frmula general de los radicales acilo es R-CO. La sustitucin del grupo hidroxilo, -OH, de un cido carboxlico por un halgeno da lugar a un haluro de acilo, de frmula general RCOX. Los haluros de acilo se nombran combinando los nombres del grupo acilo y del haluro. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminacin -ico u -oico del cido carboxlico por el sufijo -ilo u -oilo; por ejemplo, cloruro de acetilo, CH3-CO-Cl.

Amida, cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR (siendo R y R radicales orgnicos). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica. ster (qumica), en qumica orgnica, compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin. Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos. Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y cido ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido etanoico (un cido orgnico). Otro mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la accin del alcohol sobre el cloruro del cido etanoico. Otro mtodo importante de obtencin consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los cidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. Los steres se descomponen por la accin del agua en sus correspondientes cidos y alcoholes, una reaccin que es catalizada por la presencia de los cidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en cido etanoico y etanol. La conversin de un cido en un ster se denomina esterificacin. La reaccin entre un ster y una base se conoce como saponificacin (ver Jabn). Cuando se produce la descomposicin de un ster por su reaccin con agua, se dice que el ster ha sido hidrolizado.

En general, los steres de los cidos orgnicos son lquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos. Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes (ver Aceites esenciales). Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayora de las ceras son mezclas de steres. Por ejemplo, los steres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hgado de bacalao) y del aceite de linaza. Los steres de alcohol cetlico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los steres de alcohol miriclico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la glicerina. Los steres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros steres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorfero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los steres tienen tambin importancia en sntesis orgnica. Adems, estos compuestos tienen aplicaciones mdicas importantes. El nitrito de etilo es diurtico y antipirtico. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilpticas, y como antiespasmdico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatacin de los vasos sanguneos, disminuyendo por tanto la presin sangunea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en sntesis orgnica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.

Reacciones qumicas
Esterificacin, reaccin entre un alcohol y un cido, en presencia de cido
sulfrico como catalizador, y mediante la cual se obtienen un ster y agua. Es la reaccin inversa de la saponificacin. Un cido carboxlico y un alcohol forman un ster en una reaccin de esterificacin cuando se calientan juntos en presencia de un catalizador cido, generalmente el cido sulfrico. Esta reaccin se puede representar de manera genrica como: La esterificacin es una reaccin de sustitucin nuclefila en la que el agente nucleoflico es el alcohol, de manera que la molcula de agua se origina por unin del grupo hidrxido, -OH, del cido y el hidrgeno, H, del alcohol. La extensin de la esterificacin es mayor para un alcohol primario que para un alcohol secundario y para ste mayor que para un alcohol terciario. Como se trata de una reaccin reversible, la concentracin de ster se puede aumentar incrementando las concentraciones del cido o el alcohol, o disminuyendo la concentracin del agua formada mediante un agente deshidratante.

Saponificacin

Saponificacin, reaccin de hidrlisis en medio alcalino que consiste en la descomposicin de un ster en el alcohol y la sal alcalina del cido carboxlico correspondientes. Es la reaccin inversa a la esterificacin. Muchos cidos carboxlicos se encuentran en los productos naturales, pero no como cidos libres, sino combinados con alcoholes, generalmente glicerina, en forma de steres. As, la mayor parte de las grasas naturales son steres de la glicerina con cidos carboxlicos alifticos de cadena larga, por lo que se les suele llamar cidos grasos. Por saponificacin de estas grasas en una disolucin acuosa de un lcali, como el hidrxido de sodio, se obtienen los jabones, que son las sales alcalinas de los cidos grasos de cadena larga. Por ejemplo, la saponificacin de la palmitina, que es el ster de la glicerina y el cido palmtico, permite Corporation obtener palmitato de sodio y glicerina.