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ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO

CARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGÍA INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA

Asignatura Nombre Nivel Fecha

:

Química Orgánica II

: ALEX ANDRES JARRIN JURADO : Segundo : 18 DE JUNIO 2013

1. TEMA: Carbohidratos de la Familia L en la naturaleza 2. OBJETIVOS: 3.1. Objetivo General Conocer las características más importantes de las L-aldosas y L-cetosas de origen natural existentes. 3.2. Objetivos Específicos Identificar la biosíntesis de los carbohidratos de la familia L Conocer las funciones de estos carbohidratos en la naturaleza Detallar el origen de las aldosas y cetosas pertenecientes a la familia L. Conocer la actividad biológica que tienen las L-aldosas y las Lcetosas de origen natural. Establecer las aplicaciones de cada L-aldosa o L- cetosa que se haya podido encontrar. 3. INTRODUCCION:

Que son los hidratos de carbono? Son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno y cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energía inmediata y estructural. La glucosa y el glucógeno son las formas biológicas primarias de almacenamiento y consumo de energía; la celulosa cumple con una función estructural al formar parte de la pared celular de las células vegetales, mientras que la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los artrópodos.

no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. el monosacárido es una aldosa. Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo carbonilo. la cetosa correspondiente. la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono). Como los D azúcares son los más comunes.Monosacáridos Los glúcidos más simples. aquellos con cuatro son llamados tetrosas. cada monosacárido posee un cierto número de isómeros. Debido a esta asimetría. el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto. con la excepción del primero y el último carbono. tienen la fórmula (CH2O)6. el monosacárido es una cetosa. La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D. y son llamados triosas. su límite es de 7 carbonos. Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH). de la cual. exceptuando dos de sus seis átomos de carbono. la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono). los monosacáridos. una aldotriosa. están formados por una sola molécula. existe un par de posibles esteroisómeros. . es una molécula simétrica que no posee centros quirales). usualmente la letra D es omitida. haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono). En el caso del gliceraldehído. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa. seis son llamados hexosas y así sucesivamente. todos son asimétricos. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono. por ejemplo.3-dihidroxiacetona. si está a la izquierda es un azúcar L. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados. todos son centros quirales. Por tanto se definen químicamente como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH 2O)n. lo que poseen cinco son llamados pentosas. si el grupo carbonilo es una cetona. los cuales son enantiómeros y epímeros (1. por lo que pueden considerarse polialcoholes. donde n es cualquier número igual o mayor a tres. haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. Si el grupo carbonilo es un aldehído.

la letra correspondiente: R (del latín rectus. la glucosa. Desarrollo Azucares D. Desarrollo Enantiomeros de los monosacáridos en la naturaleza En los organismos vivos domina una forma enantiomerica de los monosacáridos. es decir. la fructosa y la mayor parte de los otros monosacáridos que se encuentran en la naturaleza tienen la misma configuración estereoquímica R como la del D-gliceraldehido en el centro quiral más alejado del grupo carbonilo. se trata de la familia D. izquierdo). Cada uno de ellos tiene. Enantiomerismo Son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. sólo una de las dos moléculas quirales. esta composición tautomericas se producen en cierta medida entre todos los pares de monosacáridos aldosas y cetosas. el gliceraldehido es un aldehído de una clase denominado aldosa. pero a pesar de predominar también existen los monosacáridos L o también conocidos como anormales que empeñan funciones muy especializadas .Aldosas y acetosas Existen dos triosas el gliceraldehido y la dihidroxiacetona. 4. dentro de los límites de detección. derecho) o S (del latín sinister. lo mismo que una mano respecto a la otra. el gliceraldehido y la dihidroxiacetona pueden existir como compuestos bastante estables. y la dihidroxiacetona es una cetona y recibe el nombre de cetosas. L En la naturaleza solo se encuentra el enantiomero dextrorrotatorio. Estas dos representan a las dos clases principales de monosacáridos. Debido a la manera en que los monosacáridos se biosintetizan en la naturaleza. en su nombre. Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen. cada uno es una imagen especular no superponible con la otra. Asi pues. Estos dos poseen la misma composición atómica es decir son tautomeros . Estas moléculas aun siendo muy simples presentan determinadas características típicas en todos los azucares. pero las reacciones suelen ser muy lentas si no están catalizadas.

Tabla 1. con enzimas capaces de de producir la deshidrogenación de los grupos carbinol secundarios a grupos cetonicos. paredes Componente de celulares paredes celulares. otro proceso de oxidación para obtener el mismo resultado es con el uso de Acetobacterias. (Azucares L. mayormente presentes en la naturaleza) Monosacárido Presencia natural Función biológica L-ARABINOSA Plantas.pared de algunas L-manosa) está células bacterianas y presente en la pared vegetales de algunas células bacterianas y vegetales L-SORBOSA el zumo de fermentado serbal actúa como deshidrogenarte en presencia de bacterias de la sorbosa. La gran mayoría de los glúcidos son dextrógiros. otros Estructuras de polisacaridos polisacáridos L-FUCOSA Algas genero fucus Forma glucósidos en las algas L-RAMNOSA L-ramnosa (6-desoxi. glucósidos naturales y paredes celulares de algunas bacterias. sin embargo unos cuantos del tipo levógiro que se detallas a continuación sirven principalmente para soporte y protección pared bacteriana y peptidoglicanos. . glucoproteinas vegetales L-GALACTOSA Agar.

La ramnosa obtenidos con este método es un polvo cristalino de gran pureza. como la materia prima de partida en sabores de reacción.L-ramnosa BIOSINTESIS El Rhamnoglycoside de quercetina ha sido más a menudo utilizado como una fuente de ramnosa y después de su hidrólisis. libre de impurezas visibles. se desarrolló durante la preparación de diversos alimentos como pan. Se encuentra en varios animales. . Usos y aplicaciones: Encuentra su uso en la industria de sabores como materia prima para la producción de furanonas. vegetales y polisacáridos bacterianos. etc Ramnosa es un azúcar pentosa de metilo y ha sido debidamente clasificado como uno de los azúcares más raro. carnes a la brasa. se produce la aglicona y L-ramnosa. y la materia prima de partida en sabores de reacción. Ramnosa comercialmente disponibles se produce por hidrólisis química de las encías árabe y karaya. o de rutina o de cítricos. Se encuentra su uso en la industria de sabores como materia prima para la producción de furanonas. que contienen por ramnosa peso del 10-30%.

Para ambas síntesis existen dos requerimientos esenciales: que la síntesis sea quiral. vitamina c. y esta misma es su aplicación industrial. para la síntesis de acido ascórbico. y esta misma es su aplicación industrial. debido a que sólo el L-enantiómero del ácido ascórbico es activo biológicamente y que la etapa final del proceso se a no oxidativa BIOSINTESIS En los últimos tiempos la producción de sorbosa a alcanzado importancia industrial. vitamina c. como las micobacterias. y en la pared de ciertos microorganismos. se emplean dos procesos: síntesis de Reichstein y Grüssner y la síntesis de Genencor. característicos de las paredes vegetales. para la síntesis de acido ascórbico. que incluyen a los microorganismos causantes de la tuberculosis. .Actividad biológica Puede encontrarse en diversas sustancias biológicas como los polímeros de pectina. L-sorbosa En los últimos tiempos la producción de sorbosa a alcanzado importancia industrial. En la actualidad para la obtención de L sorbosa.

Usos y aplicaciones: En la actualidad para la obtención de L sorbosa. Para ambas síntesis existen dos requerimientos esenciales: que la síntesis sea quiral. se emplean dos procesos: síntesis de Reichstein y Grüssner y la síntesis de Genencor. debido a que sólo el L-enantiómero del ácido .

Función en la naturaleza: Forma glucósidos en las algas. ayudado así con las transfusiones de sangre. en mezclas con galactosa. L-fucosa Se llama así porque fue aislada primero de algas del género Fucus (uno de los más notables de las algas pardas). Sin embargo se ha podido determinar la presencia de la L-fucosa gracias a una enzima llamada la GDP-L-fucosa sintetaza que es un catalizador para la reacción: . ya que más se la estudia ya unida a otras estructuras como la manosa y la galactosa.ascórbico es activo biológicamente y que la etapa final del proceso sea no oxidativa debido a que el ascorbato es muy fácilmente oxidado. Es altamente usada para formar compuestos inorgánicos basados en la polimerización con un alto contenido de L-fucosa y a menudo. forma parte de los poliósidos de la leche y las glucoproteínas. L-fucosa (6-desoxi-Lgalactosa). Usos y aplicaciones: Una de las principales aplicaciones de la l fucosa es su actividad en la sangre humana luego de haberse descubierto el tipo ABO. Biosíntesis La biosíntesis de la L-fucosa es un proceso muy poco estudiado aun hoy en día.

uk/QuickGO/GTerm?id=GO:0006005#term=ancchart . http://www.ac.GDP-L-fucose + NADP+ NADPH + H+ GDP-4-dehydro-6-deoxy-D-mannose + Este catalizador pertenece a la familia de las oxidoreductasas.ebi. también entra en reacción durante el metabolismo de la fructosa y la manosa.

(Devlin. al ser un azúcar reductor como la D-glucosa. incluyendo un grupo funcional cetona. (Devlin. 2004) Origen L-xilulosa se acumula y es excretada en la orina de pacientes con pentosuria. 2004) Biosíntesis .L-Xilulosa Formula química: C5H10O5 Es una cetopentosa monosacárido con cinco átomos de carbono. los pacientes con pentosuria eran erróneamente diagnosticados diabéticos en el pasado. En la naturaleza se presenta como isómeros L.y D-.

Es utilizado para endulzar gomas de mascar. es producido por hidrogenación química de la xilosa. pastillas. asi como también en una serie de plisacaridos sin otros hidratos de carbono que la acompañen. Biosíntesis . 1992). dulces y pastas dentales.Aplicaciones Producción de xilitol  El xilitol es un polialcohol de cinco átomos de carbono que proporciona beneficios a la salud. La L–galactoca se encuentra siempre en presencia de grandes cantidades de D – Galactosa. Previene la caries dental y la otitis (infección de oídos) en niños pequeños (Mäkinen. que no transcurre de forma completamente homogénea. El xilitol tiene casi el mismo poder edulcorante que la sacarosa. Industrialmente. lo que significa que solamente aparece como producto secundario de una sisnteis asimétrica a partir de una combinación simétrica. El xilitol puede ser encontrado en cantidades pequeñas. El xilitol fue originalmente producido para ser usado como edulcorante para personas diabéticas. (Hernández) L – Galactosa   Se presenta en la naturaleza en estado combinado en sustancias pecticas. por ejemplo en frutas y vegetales.

L – Arabinosa Se presenta en la naturaleza enlazada en forma de glicósidos. pero sin generar algo útil. asi estas no existan de manera natural. Todos los monosacáridos y disacáridos a excepción de la sacarosa. poseen familias L y D. Estos carbohidratos de la familia L son potencial sintético y estereoquímico de los que constituyen la fuente de quiralidad natural más abundante. Como mejor se realiza su obtención es a partir de la goma de cerzo o de las pectinas de la remolacha azucarera Biosíntesis: Su biosíntesis se da en el aparato de Golgi: 5. pueden ser sintetizados en un laboratorio. . versátil y barata de la industria. que incluye fenómenos de reconocimiento molecular y propiedades biológicas y farmacológicas. son reductores. frecuentemente relacionadas con procesos de inhibición enzimática. aparte que todos. incluyendo a la sacarosa. Es un componente integrante de numerosas gomas vegetales y recivio su nombre en consecuencia de su presencia en la goma arábiga. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Estos carbohidratos han sido de importancia científica porque han sido el descubrimiento de las importantes y variadas actividades biológicas que ha dado lugar a una nueva rama interdisciplinar de la Ciencia que es la Glicobiología.

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