a) Introduccin.

El benceno Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuacin:

BENCENO El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.

El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

b) Propiedades y usos de compuestos aromticos Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son reemplazados por otro tomo o grupo de tomos.

Muchos compuestos aromticos son mejor conocidos por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se muestran algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con sus caractersticas ms importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn. El nombre sistmico se presenta entre parntesis. Las reglas de estos nombres se explicarn ms adelante.

Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y del DDT. Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso. Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto txico. Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policclicos.. Ejemplos: Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla. Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.

c) Nomenclatura de compuestos aromticos disustitudos.La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es benceno, palabra que se une al ltimo sustituyente. En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Los sustituyentes estn en dos carbonos seguidos.

Hay un carbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente.

Los sustituyentes estn en posiciones encontradas,.

1,2

Posiciones 2,3 3,4 4,5

5,6 6,1

Posiciones 1,3 2,5 3,5

5,1

Posiciones 1,4 2,5 3,6

Ejemplos: La posicin es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posicin se indica con la letra m minscula y los sustituyentes se acomodan en orden alfabtico uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Observe que se pone un guin entre la letra de la posicin y el nombre del compuesto. m-CLOROMETILBENCENO

Los sustituyentes estn encontrados, por lo tanto la posicin es para. Se pone la p minscula, y acomodando los radicales en orden alfabtico y al final la palabra benceno.

p-HIDROXIISOPROPILBENCENO

Los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posicin es orto o. Se acomodan los sustituyentes en orden alfabtico y al final la palabra benceno. o-AMINOISOBUTILBENCENO

Ejemplos de nombre a frmula: m-etilnitrobenceno Primero ponemos el anillo y elegimos cualquiera de la posiciones meta y los sustituyentes se pueden colocar indistintamente.

p-aminoyodobenceno Ponemos el anillo con sustituyentes en posicin para, encontrados y colocamos el yodo y el grupo amino indistintamente.

o-sec-butilhidroxibenceno Se colocan dos sustituyentes en carbonos contiguos en un anillo aromtico y se colocan el yodo y el grupo hidroxi en forma indistinta.

EJERCICIO 3.6 Escriba el nombre o la frmula segn corresponda para los siguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la seccin de respuesta al final del archivo. a) b)

c)

d)

e)

f)

g) m-cloroyodobenceno

h) o-isobutilisopropilbenceno

i) phidroxinitrobenceno

j) m-aminosec-butilbenceno

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo

d) Nomenclatura de compuestos aromticos polisustitudos Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3 o ms hidrgenos por otros grupo o tomos. De frmula a nombre En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.

El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico. La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano. Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente. Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno. Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.

Ejemplos:

El nmero 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabtico. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los nmeros ms pequeos posibles . 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno El radical de menor orden alfabtico es el hidroxi, pero a la misma distancia haya dos radicales, por tanto elegimos el nitro que es el de menor orden alfabtico y continuamos la numeracin en ese sentido. 1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno El radical de menor orden alfabtico es el sec-butil (recuerde que se alfabetiza por la b). Iniciamos ah la numeracin y la continuamos hacia el cloro que es el radical ms cercano.

1-sec-butil-2-cloro-4-nitrobenceno El nmero 1 coresponde al radical de menor orden alfabtico, que es el n-butil. La numeracin se contina hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos estn a la misma distancia del nmero 1. 1-n-butil-2-sec-butil-6-terbutilbenceno

El nmero 1 corresponde al amino que es el de menor orden alfabtico. A la misma distancia hay un radical isopropil y un radical nitro. Numeramos hacia el isopropil porque tiene menor orden alfabtico que el radical nitro. Nombramos en orden alfabtico separando las palabras de los nmeros con un guin. 1-amino-4-hidroxi-3-isopropil5-nitrobenceno

1,4-dimetil-2-n-propilbenceno Dibujamos el anillo y lo numeramos. El nmero 1 se puede colocar en cualquier posicin, y por acuerdo numeramos en el sentido de las manecillas del reloj. Podra numerarse en sentido contrario, por eso establecemos que es por acuerdo, no es una regla. Colocamos los radicales en las posiciones indicadas por los nmeros. 1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno No olvide que el anillo hexagonal del benceno tiene 3 dobles enlaces alternados. Iniciamos la numeracin en el carbono de nuestra eleccin, hacia la derecha y colocamos los radicales.

1-sec-buti-5-ter-butil-2-clorobenceno

1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno

1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno

1-amino-2-bromo-6-isobutil-3nitrobenceno

Presentacin:Nomenclatura de hidrocarburos aromticos polisustitudos EJERCICIO 3.7 Escriba el nombre o la estructura segn corresponda en los siguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la seccin de resultados.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno i) m-nitro-n-propilbenceno j) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno k) p-n-butilclorobenceno Revise sus respuestas

TAREA 3.7 Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios. Entregue en la prxima sesin a su profesor. I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres. 1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno 2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno 3) o-sec-butilisobutilbenceno 4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno 5) m-bromoisopropilbenceno II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Seale claramente la numeracin del anillo. b)

a)

d) c)

f)

e)

e) Radical fenil.-

Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cclico como es el caso del benceno. El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales. Ejemplo:

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando est junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta el orden alfabtico de los radicales.. Ejemplos::

En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del extremo pero el de menor orden alfabtico es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales como halgenos y tambin los enlaces mltiples son ms importantes que l.

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que tenga los carbonos unidos al bromo y al radical fenil. La numeracin se inicia por el extremo donde est el bromo que es grupo funcional de haluros orgnicos.

1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANO

4.1 teres Los teres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo. Grupo funcional: O(OXA) Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes. 4.1.1Propiedades de los teres

La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuacin:

En general su olor es agradable. Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles. Son menos densos que el agua (flotan sobre ella). Desde el punto de vista qumico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con cido yodhdrico (HI).

ter etlico.Es el ms importante de los teres.Tambin se le conoce como etoxietano, dietil ter o simplemente ter. Su frmula es:

Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en medicina como antiespasmdico. El ter etlico se empleaba anteriormente como anestsico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

Lectura: Lea el texto titulado: "Anestsico y teres". Escriba un comentario de la lectura y envelo al correo electrnico del profesor.

4.1.2 Nomenclatura de teres Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el ter se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico. Ejemplos: teres simtricos:

DITER-BUTIL TER

DI-n-PROPIL TER

DIETIL TER

DIISOPROPIL TER

teres asimtricos

ISOBUTIL METIL TER

n-BUTIL-n-PROPIL TER

SEC-BUTIL ETIL TER

FENILISOBUTIL TER

De nombre a frmula: Sec-butil isobutil ter Isopropil-n-propil ter

Se coloca el oxgeno como unin de los radicales. Verifique que sea en el enlace libre de cada radical donde se una el oxgeno. Etil fenil ter

El lugar donde coloque los radicales es indistinto, lo importante es que est el oxgeno entre ellos en la posicin adecuada. n-butil metil ter

EJERCICIO 3.8 Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los siguientes compuestos: Revise sus resultados consultando la seccin de respuestas. a) disobutil ter b) fenil-n-propil ter c) n-butilisobutil ter d) etilmetil ter e) sec-butilter-butil ter

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo.

TAREA 3.6 Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios. I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. a) ISOBUTILISOPROPIL TER b) TER-BUTIL-n-PROPILTER c) N-BUTILFENIL TER d) TER ETLICO II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin.

a)

b)

c)

d)

e)

4.2 Alcoholes CONTENIDO 4.2.1 Clasificacin 4.2.2 Alcoholes de importancia 4.2.3 Nomenclatura de alcoholes TAREA 3.7 EJERCICIO 3.9 EJERCICIO 3.10 Ejercicio de integracin

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo. El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI. 4.2.1 Clasificacin Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est unido el grupo OH (hidroxi). PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono. Ejemplos:

Los carbonos a los cuales est unido el grupoOH (hidroxi) (rojos) estn a su vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios. SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos tomos de carbono. Ejemplo:

El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es un carbono secundario. TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres tomos de carbono. Ejemplo:

El carbono al cual est unido el grupo OH (rojo) est unido a su vez a tres tomos de carbono (azules), el carbono es terciario.

Al inicio de la pgina 4.2.2 Alcoholes de importancia.ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH) Propiedades:

Lquido incoloro de olor agradable si es puro. Muy soluble en agua. Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica externamente.

Usos:

Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico hacindolo no potable.

Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice de octano es mayor al de la gasolina, adems de que es ms seguro y ms limpio, por lo que contamina menos. Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH) Propiedades:

Lquido incoloro de olor caracterstico. Sabor castico y ardiente. Muy soluble en agua Arde con flama.

Usos: * Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas. * Desinfectante y antisptico. * En la fabricacin de bebidas alcohlicas Bebidas alcohlicas Las caractersticas de las bebidas alcohlicas dependen del origen de los azcares fermentados as como del proceso de elaboracin. Ejemplos: BEBIDA ORIGEN

Ron

Caa de azcar

html.rincondelvago.com/ cana-de-azucar.html

Tequila

Agave

www.tropengarten.de/ Bilder/B-Agavemk70.jpg

Mezcal

Maguey

www.homebrew.com/ wine_cellar/wineblog.shtml

Whisky

Cebada

www.floresdigitales.com/ g07/10.htm

Brandy, cognac y vinos

Uva

educar.sc.usp.br/ licenciatura/1999/uva.jpg

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros trastornos propios del estado de ebriedad. Puede producir prdida de la conciencia y finalmente provocar la muerte. Es muy importante analizar los graves efectos del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidentes automovilsticos, muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias, son provocados por la ebriedad del conductor. Por esto es tan importante tener control en la forma de beber y hacerlo con responsabilidad y en caso de que haya un problema serio de alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace fatal. Las personas con problemas de alcoholismo pueden perder su familia, sus oportunidades de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y respeto que merece la vidaun ser humano. PROPANOTRIOL O GLICERINA.-

Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un grupo OH en su estructura. Su frmula es:

Usos.

Fabricacin de nitroglicerina y resinas.. Agente edulcorante y humectante en confitera. En la elaboracin de cosmticos, cremas y algunos jabones. Lubricante en productos farmacuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.Es un diol, o sea que contiene dos grupos OH en su estructura. Su frmula es:

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboracin de una fibra sinttica conocida como dacrn. FENOL O HIDROXIBENCENO.Es el alcohol aromtico ms sencillo.

Usos.Fabricacin de plsticos Preparacin de antispticos usados en pastillas para la garganta y enjuagues bucales. Elaboracin de desinfectantes para el hogar.

Lectura: Lea el texto tiludado: "Alcohol etlico". Elabore un comentario de la lectura y mndelo al correo elelctrnico dle profesor.

Al inicio de la pgina 4.3.3 Nomenclatura de alcoholes Nomenclatura comn de alcoholes.Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre comn formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical aadindole la terminacin ICO. Ejemplos:

ALCOHOL METLICO

ALCOHOL ETLICO

ALCOHOL n-PROPLICO

ALCOHOL ISOPROPLICO

ALCOHOL n-BUTLICO

ALCOHOL ISOBUTLICO

ALCOHOL SEC-BUTLIVO

ALCOHOL TER-BUTLICO

Al inicio de la pgina Nomenclatura sistmica de alcoholes.La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el ms importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeracin de la cadena debe iniciarse por el extremo ms cercano al carbono que tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algn grupo funcional o al radical fenil. Ejemplos de frmula a nombre:

iona la cadena ms larga que contenga el carbono unido al grupo OH e iniciamos su numeracin por ms cercano a ese carbono. Se nombran los radicales en orden alfabtico, y al final el nombre de la ca con terminacin ol indicando la posicin de el grupo hidroxi. 4-METIL-2-HEXANOL

aso, la cadena de carbonos contina ms larga que contiene todos los carbonos unidos a un grupo fun

ntal. Como el grupo OH est exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el sigu ncional que es el tomo de bromo. 1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL

aso, la cadena ms larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil se incluyera en la cadena qued arbono que tiene cloro. 3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL De nombre a estructura: a) 4,4,-dimetil-2-hexanol Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono 3. La terminacin ol indica que hay un grupo OH unido a uno de los carbonos de la cadena, que en este caso es el carbono#2, ya que este nmero antecede a la palabra hexanol.

b) 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol Es una cadena de 7 carbonos con un grupo OH caracterstico del alcohol en la posicin 3.

c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4.

d) 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol

e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol

Al inicio de la pgina EJERCICIO 3.9 Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los siguientes compuestos. Comprueba sus resultados en la seccin de respuestas al final del captulo. a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol b) 2-metil-4-etil-4-heptanol c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol d) Alcohol terbutlico e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo.

Al inicio de la pgina TAREA 3.7 Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta y entrguelo a su profesor en la fecha por el sealada. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. 1) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL 2) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL 3) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL

4) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL 5) 3-FENIL-1-BUTANOL II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN. a) b)

c)

d)

e)

Al inicio de la pgina EJERCICIO 3.8 Ejercicio de integracin I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA CORRECTA PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTE NOMBRES. ESCRIBA ENTRE PARNTESIS EL NMERO

QUE CORRESPONDA AL TIPO DE COMPUESTO DE ACUERDO A LA SIGUIENTE CLAVE: 01) Alcano 04) Alquino 02) Haluro orgnico 05) ter 03) Alqueno 06) Alcohol 1) SEC-BUTILMETIL TER 2) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO 3) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO 4) DIISOBUTIL TER 5) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO 6) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO 7) YODURO DE SEC-BUTILO 8) ACETILENO 9) ISOBUTIL ISOPROPIL TER 10) ALCOHOL METLICO II. ESCRIBA EL NOMBRE DE CADA ESTRUCTURA Y ANOTE ENTRE PARNTESIS EL NUMERO CORRESPONDIENTE AL TIPO DE COMPUESTO CON LA CLAVE UTILIZADA EN EL EJERCICIO ANTERIOR. a) b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

EJERCICIO 3.10 Tarea de integracin I. En una hoja blanca tamao carta, dibuje la estructura correcta para los siguientes compuestos, indicando sobre la lnea el tipo de compuestos: alcano, alqueno, alquino, haluro orgnica, aromtico, ster o alcohol. 1) 3-ter-butil-6-metil1-heptino_______________ 2) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol_______________ 3) m-aminohidroxibenceno_______________ 4) n-butilter-butil ter_______________ 5) 2-bromo-3-clorobutano_________________ II. En una hoja blanca tamao carta, complete la siguiente tabla con la informacin solicitada escribiendo debajo de cada estructura su nombre correcto.Indique la cadena principal y su numeracin.

Estructura

Tipo de compuesto

a)

b)

c)

d)

e)

Al inicio de la pgina ACTIVIDAD III 3