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1La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, Serotoninapropiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente

por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina…. 11-cis-retinal Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas……. La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos Benomil - Fungicidaperfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones 2La química orgánica es básica en: investigación (bioquímica, medicina, farmacología, alimentación, etc.), química industrial, combustibles fósiles, etc. Los compuestos orgánicos son mucho más numerosos que los inorgánicos. Destacaremos los siguientes: Sustancias de interés biológico. Los bioelementos se agrupan en moléculas comunes a todos los seres vivos oprincipios inmediatos: nucleótidos, aminoácidos,monosácaridos, ácidos grasos. También lo son: drogas, medicinas, venenos, , insecticidas, conservantes... Sustancias de interés industrial. Los polímeros, formados por unidades iguales que se repiten, monómeros, al unirse entre sí en gran cantidad. Existen polímeros naturales yartificiales. Se usan como: plásticos, textiles, pegamentos, aislantes, fórmicas, vidrio orgánico... Otras sustancias orgánicas de interés industrial son:detergentes, cosméticos, perfperfumes, aditivos ... Sustancias de interés energético. La combustión depetróleo, carbón, gas natural o madera, permiten la obtención de energía aprovechable y de materias primas.

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Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia. presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el grafito. una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y. Se emplea para la construcción de joyas y como material de corte aprovechando su dureza. Sus átomos están distribuidos en capas paralelas muy separadas entre sí. un diamante y la mina de un lapicero tienen la misma composición química: carbono. con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos. con el oxígeno forma el dióxido de carbono. intercalando otros compuestos químicos entre sus capas. y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como. sorprendentemente. especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Más aún. Aunque parezca difícil de creer. Dependiendo de las condiciones de formación. vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono). cada átomo de carbono está unido de forma compacta a otros cuatro átomos.2 % de la corteza terrestre. puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas. Se forma a menos presión que el diamante.     . Forma el 0.000 compuestos por año. aumentando este número en unos 500. por destilación en las refinerías. a través del ciclo carbono-nitrógeno. Otros usos son:   El isótopo radiactivo carbono-14. Como elemento de aleación principal de los aceros. El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. gasolinas. uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Es negro y blando. Es el pilar básico de la química orgánica. El carbono es un elemento notable por varias razones. y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Además se utiliza como aditivo en lubricantes. siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono. de parte de la energía producida por el So L El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos. desde el punto de vista económico. y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples. y los ésteres que dan sabor a las frutas. además es vector. descubierto el 27 de febrero de 1940. queroseno y aceites. esenciales para la vida. El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia. Del primero se obtienen. incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas. se usa en la datación radiométrica. Se originan con temperaturas y presiones altas en el interior de la tierra. los ácidos grasos. carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamanterespectivamente. por ejemplo. esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles.3l carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Sus formas alotrópicas incluyen. Así. El diamante Es transparente y muy duro. Es sólido a temperatura ambiente. En su formación. En varillas de protección de reactores nucleares.

donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso. ej. en 1874. 2py1. los cuatro enlaces del carbono deben estar dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro imaginario que lo rodea. excepto en el monóxido de carbono y en algunos intermedios de reacción muy inestables.   ESTRUCTURA TETRAEDRICA . ya que debería formar especies cargadas altamente inestables: C4+ o C4 -. A. y sólo puede hacerlo compartiendo electrones. debido a que el átomo de carbono no tiene tendencia a adquirir configuración de gas noble por ganancia o pérdida de electrones. el carbono es el elemento clave alrededor del cual se construye la vida misma. con mucho. Van't Hoff y J. pase a ocupar el orbital 2pz vacioLa energía necesaria para ello es compensada. obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono. la línea a trazos se proyecta hacia detrás del papel y las dos líneas continuas están en el plano del papel. el ángulo del tetraedro regular. En C la línea gruesa se proyecta por delante del papel. que el átomo de carbono es tetraédrico. parece indicar que éste es divalente. 2px1. 2s2. prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología. Además se emplea en la formación de electrodos (p. Las investigaciones modernas sobre compuestos orgánicos mediante la técnica de difracción electrónica han confirmado la estructura tridimensional tetraédrica del átomo de carbono y han mostrado que el ángulo de enlace entre dos átomos cualesquiera unidos a un carbono es próximo a 109º 28'. Obtenido por sublimación del grafito. y. lo cierto es que. ¿Qué características dan al carbono esta situación única dentro de los elementos del sistema periódico? El enlace covalente es el enlace característico de los compuestos orgánicos. Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos. H. Esto se ilustra en la figura siguiente. 2pz0. Para ello es preciso que uno de los electrones del orbital 2s. de lasbaterías). excede. es fuente de los fulerenos que pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.  El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua. el carbono es tetravalente. además. con creces. en donde se compara la fórmula de Kekulé para el metano (A) con las representaciones tetraédricas (B y C). el número de compuestos orgánicos 'conocidos' (más de 19 millones). esto es. Aunque el carbono no es el elemento más abundante de la naturaleza (0. La fibra de carbono (obtenido generalmente por termólisis de fibras de poliacrilato) se añade a resinas de poliéster.2%). El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades mecánicas. al número de compuestos inorgánicos. Lebel propusieron independientemente. Si bien la configuración electrónica del átomo de carbono: 1s2. en la forma de nanotubos. por la energía liberada en la formación de los cuatro enlaces posibles: 3 del tipo σp-s y 1 del tipo σs-s para el .

y que reciben el nombre de orbitales atómicos hibridos sp3. y entre los sustituyentes (átomos o grupos atómicos) al otro 'extremo' del enlace: núcleos cargados positivamente en el caso de los H del metano. los cuatro orbitales atómicos de valencia (externos) pueden combinarse entre sí originando cuatro orbitales híbridos idénticos. En 1874.metano. Pero esto no explica la equivalencia de los cuatro enlaces existentes en la práctica ni el número real de derivados que existen. Los cuatro orbitales sp3 del carbono. lo que supone la mínima repulsión entre los pares electrónicos que forman cada enlace. al estar dirigidos según los ejes de un tetraedro regular. indicaron que "el carbono tetravalente posee sus cuatro orbitales (y por tanto sus cuatro enlaces). Si el carbono con hibridación sp3 se combina con 4 H (1s1) tendremos la molécula de metano. se resolvió el problema del carbono. El solapamiento frontal de cada orbital sp3 del C con el orbital s del H dará como resultado un orbital molecular σC-H en el que la máxima densidad electrónica se encontrará en la línea de unión entre ambos núcleos. equivalentes y dispuestos según las direcciones de los vértices de un tetraedro regular". que tendrían ¼ de carácter s y ¾ de carácter p. podían obtenerse el mismo número de orbitales híbridos equivalentes. Van't Hoff y LeBel. Cuando en los años 30 se vio que. forman ángulos de 109. por combinación de varios orbitales atómicos entre sí. sin que variase la energía del átomo. .5º. conociendo la ecuación de onda de Schrödinger. Hibridación sp3 Metano Enlace sencillo Etano En el caso del carbono.

es decir. por encima y por debajo del plano de la molécula. Se formará así un orbital molecular σC-C. estando dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero.Ahora bien. y sus electrones se encuentran distribuidos en dos nubes electrónicas. El enlace π posee un plano nodal de densidad electrónica nula. por lo que forman ángulos de 120º. quedando el pz sin hibridar. Se obtienen así 3 orbitales híbridos sp2.10 Å). dando lugar a un nuevo enlace. que es el plano de la molécula. ya que un carbono sp3 puede formar de 1 a 4 enlaces con otros carbonos igualmente hibridados. por otra parte. Poseen mayor carácter s ( ⅓ s + ⅔ p) y están dispuestos en un plano perpendicular al orbital pz. el C puede hibridar el orbital 2s sólo con 2 orbitales p. pero algo más pequeños. entonces. El enlace π es más débil que el σ. formándose. Ahora bien. el enlace π. un átomo de C sp3 puede solapar uno de sus orbitales con un orbital sp3 de otro átomo de C. Hibridación sp2 Enlace doble Eteno Pero. interaccionar lateralmente (solapamiento lateral). de forma análoga a los sp3. Dos carbonos en hibridación sp2 pueden utilizar cada uno un orbital sp2 para formar un enlace σ. Análogamente. los dos orbitales pz pueden. tendremos la molécula deetileno o eteno. un enlace sencillo C-C cuyas características son las siguientes: longitud Csp3 — Csp3 = 1. la molécula de etano (d Csp3 – H = 1. Si los dos orbitales sp2 restantes de cada C se solapan con un orbital de un H.54 Å energía EC-C = 83 kcal/mol Los otros 6 orbitales sp3 pueden solaparse con 6 H. ya que está formado . de esta manera. se construyen todo tipo de cadenas carbonadas.

El orbital híbrido restante se solapa con el orbital 1s del H. Longitud C=C 1. dando lugar a un enlace σ.por solapamiento lateral de dos orbitales p.20 Å Longitud C-H 1. . como ocurría en el caso del etileno. mientras que los orbitales 2py y 2pz son perpendiculares al eje que une los orbitales sp. que está formado por un enlace σ y un enlace π. Estos orbitales poseen mayor carácter s (½ s + ½ p) y presentan una disposición lineal. paralelos. Se originan así dos orbitales híbridos sp. Longitud C≡C 1. en los alquenos). en general.33 Å EC=C 146 kcal/mol El enlace σsp2-sp2 es más fuerte que el enlace σsp3-sp3. para dar un enlace σC-H. pero más pequeños. los dos orbitales pz. pues está formado por solapamiento de dos orbitales con mayor carácter s. de forma análoga a los sp3 y sp2. y es que se hibride el orbital 2s con el 2px únicamente. pueden solapar lateralmente entre sí para dar un enlace π. existe un enlace doble entre dos átomos de carbono. por solapamiento frontal de un orbital sp de cada uno de ellos. en el etileno (y. quedando libres los orbitales 2py y 2pz. Dos carbonos con hibridación sp pueden unirse entre si. Como vemos. que poseen un nodo a nivel del núcleo. Hibridación sp Triple enlace Etino Existe una tercera posibilidad.08 Å EC≡C 200 kcal/mol Ahora bien.

plana sp ---. su hibridación es del tipo sp. el tipo de hibridación determina la geometría molecular: Hibridación sp Hibridación sp2 Hibridación sp3 sp3 ---. por lo que entre los átomos de C habrá un triple enlace. Enlace Triple . formado por un enlace σ y dos enlaces π. posee hibridación sp2 y cuando participa en un triple enlace. surgiendo así la molécula de acetileno o etino. En resumen.tetrahédrica sp2 ----. Cuando interviene en la formación de un doble enlace.y lo mismo ocurrirá con los dos orbitales py.lineal Siempre que un átomo de C se une a otros átomos mediante enlaces sencillos. presenta hibridación sp3.

triple enlace .Enlace doble Enlace sencillo sp3 ---.enlaces sencillos sp2 ----.doble enlace sp ---.