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Capítulo 1.

Química Orgânica: os compostos do carbono
Objetivos: Revisão sobre estruturas e reatividades de compostos orgânicos. Hidrocarbonetos: compostos contendo apenas C e H. Classes de hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos. Compostos com composições idênticas cujas moléculas têm diferentes estruturas: a existência de isômeros. Princípio organizacional da química orgânica: grupo funcional. Moléculas bioquimicamente importantes: proteínas, carboidratos e ácidos nucléicos.

1.

O surgimento da expressão química orgânica:

Torben Olof Bergman, químico sueco (1777), introduziu na literatura química pela primeira vez a expressão Química Orgânica. • Compostos Orgânicos: substâncias dos organismos vivos. • Compostos Inorgânicos: substâncias do reino mineral. O elemento carbono forma um vasto número de compostos. Mais de 16 milhões de compostos contendo carbono são conhecidos; aproximadamente 90% dos novos compostos sintetizados a cada ano contêm carbono. O estudo dos compostos de carbono constitui um ramo separado da química, conhecido como Química Orgânica. Esse termo originou-se das crenças do século XVII de que os compostos orgânicos poderiam ser formados apenas pelos seres vivos. Essa idéia foi desmentida em 1828 pelo químico alemão Friedrich Wohler quando sintetizou a uréia (H2NCONH2), uma substância orgânica encontrada na urina dos mamíferos, por meio do aquecimento de cianato de amônio (NH4OCN), substância inorgânica. Síntese de Wohler : NH4OCN
de anônio

NH2 O=C

NH2 Cianato Cronologia de algumas preparações e acontecimentos ocorridos após a síntese de Wohler: Uréia 1828: Hennel prepara o álcool etílico. 1846: Dr. John C. Warren realiza, no Hospital Geral de Massachusetts (EUA), a primeira intervanção cirúrgica de grande porte com o emprego de um anestésico: o éter. Este fato fato assinala uma nova era na Medicina: a era dos anestésicos. 1847: Dr. James Simpson, cirurgião de Edimburgo, usa pela primeira vez o clorofórmio como anestésico. 1848: Frankland e Kolbe preparam o ácido acético. 1854: Berthelot prepara o gás metano. 1935: Químicos do Instituto Pasteur descobrem a sulfanilamida: substância de ação bactericida. A seguir são descobertas outras sulfas. 1945: A partir da descoberta da penicilina, em 1929, por Alexandre Fleming, químicos e físicos da Inglaterra e dos Estados Unidos descobrem que existem várias penicilinas e

conseguem sintetizar a Penicilina G. (As penicilinas são agentes bactericidas mais eficazes que as sulfas).

2.

Algumas características gerais das moléculas orgânicas:

O que o carbono apresenta que leva à enorme diversidade em seus compostos e permite que tenham papéis cruciais na biologia e na indústria? Os compostos orgânicos diferenciam-se dos inorgânicos por uma série de características: a) Elementos constituintes: constituídos fundamentalmente por 4 elementos: C, H, O e N, denominados elementos organógenos. b) Combustão: como todos os compostos orgânicos contêm C e a imensa maioria possui H, a queima completa dessas substâncias produz CO 2 e H2O. A combustão incompleta produz CO, enquanto a parcial, apenas C (fuligem). Portanto, para um composto orgânico que contém C e H ou C, H e O, pode-se escrever: Composto orgânico + O2 combustão completa CO2 + H2O

OBS: A combustão incompleta dos combustíveis produz CO, que, ao ser inalado, se une a hemoglobina, impedindo que ela exerça o papel fundamental de transportar oxigênio no sangue. Produz também carvão, que caracteriza fuligem, liberada principalmente pelos caminhões desregulados. c) Ligações e forças intermoleculares: grande parte dos compostos orgânicos exibe apenas ligações covalentes. Dessa forma, as forças de atração intermoleculares predominantes são as forças de Van der Waals; posteriormente aparecem as forças de atração entre dipolos permanentes, o que inclui as pontes de hidrogênio. As substâncias orgânicas que exibem ligação iônica apresentam, na maioria das vezes, pequeno grau de dissociação ao serem dissolvidas num solvente, em geral, a água. d) Estabilidade: os compostos orgânicos apresentam, geralmente, pequena estabilidade diante de agentes enérgicos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados, entre outros. Como vimos, a maioria dos compostos orgânicos ao ser aquecidos sofre combustão completa, produzindo CO2, incompleta, formando CO, ou carbonização, que origina carbono. e) Ponto de fusão e de ebulição: os compostos orgânicos sendo, de modo geral, moleculares apresentam pontos de fusão e ebulição baixos.Isso justifica a predominância na Química Orgânica de compostos gasosos e líquidos: os sólidos existentes são, em grande parte, facilmente fusíveis. f) Solubilidade: os compostos orgânicos, em geral, são solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares, como a água. g) Velocidade das reações: as reações orgânicas envolvendo, geralmente, substâncias moleculares e de grande massa molar são, na maioria dos casos, lentas, requerendo o uso de catalisadores. O aquecimento para aumentar a velocidade deve ser feito com cuidado, devido à instabilidade dos compostos orgânicos em elevadas temperaturas.

h) Isomeria: fenômeno verificado quando duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Por ex., com a fórmula C2H6O existem duas substâncias: etanol (álccol comum) e metoximetano (éter dimetílico). H3C – CH2 – OH Etanol
(líquido)

H3C – O – CH3 Metoximetano
(vapor)

3.

Características do átomo de carbono:

Em 1852, o químico inglês Edward Frankland publicou um trabalho em que parecia a expessão valência, relacionada com a capacidade de ligação que teriam os átomos. Poucos anos depois, o químico alemão August Kekulé lançava hipóteses extraordinárias, que causariam um grande avanço no estudo das substâncias orgânicas: • O carbono teria quatro valências. C • Os átomos de C poderiam formar cadeias. C–C–C–C • Os átomos de C poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências. C≡C Lig. Tripla

C–C Lig. Simples

C=C Lig. Dupla

Os átomos de C têm enorme capacidade de ligar-se a outros átomos de C ou de diferentes elementos, formando seqüências estáveis. Cadeia é o nome dado à seqüência de átomos ligados entre si. Em todas as cadeias carbônicas, observamos que o número de ligações covalentes de um átomo de C é igual a quatro. Entretanto, dois átomos de C podem ligar-se entre si por ligações simples, dupla ou tripla. Tipo de ligação entre C 4 lig. simples 1 lig. dupla 1 lig. tripla 2 lig. duplas Ligações estabelecidas 4σ 3σe1π 2σe2π 2σe2π Hibridação sp3 sp2 sp sp Geometria do carbono tetraedro triangular linear linear Ângulo entre as ligações 109º28’ 120º 180º 180º Exemplo CH4 H2C = O H–C≡N O=C=O

4.

Classificação do carbono na cadeia carbônica:

Observando modelos de várias cadeias carbônicas, os cientistas notaram que determinado átomo de carbono podia estar unido a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. Em função dessas observações, os carbonos foram classificados da seguinte maneira: Classificação C primário C secundário C terciário C quaternário Conceito Ligado a apenas outro átomo de carbono Ligado a dois átomos de carbono Ligado a três átomos de carbono Ligado a quatro átomos de carbono (o número máximo de ligações que o carbono admite). C1 C1 – C2 – C3 – C4 – C1 C1 C1 Exemplo C–C C–C–C C–C–C C C C–C–C C Exemplo: 1 → carbonos primários 2 → carbono secundário 3 → carbono terciário 4 → carbono quaternário Um átomo de carbono é nulário (n) quando não se liga a nenhum outro átomo de carbono. O número de compostos que exibem apenas carbonos nulários é muito pequeno; não chamaremos a atenção para os átomos nulários.

5.

As cadeias carbônicas:

Atualmente são conhecidos aproximadamente 7 milhões de compostos orgânicos e apenas cerca de 200 mil substâncias inorgânicas. Esse enorme número de compostos orgânicos, formado na maioria por 4 elementos químicos ( C, H, O e N ), é explicável por uma propriedade muito especial do elemento carbono: a formação de cadeias. O quadro abaixo mostra as diversas apresentações de duas estruturas típicas, uma cadeia aberta outra fechada.

• Fechada ou cíclica: percorrida num determinado sentido. Classificação das cadeias carbônicas: Uma cadeia carbônica pode ser classificada de acordo com vários critérios: a) Quanto ao sentido do percurso • Aberta ou acíclica: quando percorrida num sentido qualquer. b) Quanto à disposição . • A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2. sempre se chega a uma extremidade. Essa representação obedece ao seguinte código: • A cadeia será representada como um ziguezague. Exemplos: H3C – CH = CH – CH3 H3C – N – CH2 – CH3 CH3 ⇒ ⇒ N 6.Butano C4H10 Fórmula estrutural plana Fórmula estrutural simplificada Representação tipo bond line C C C C Ciclo-propano C3H6 C C C CH2 H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C CH2 OBS: A representação da cadeia carbônica por meio de segmentos de reta (bond line formula) ainda não tem nome oficial em português . • A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário. nunca se chega a uma extremidade. • A junção de três traços indicará um grupo CH. • As pontas corresponderão ao grupo CH3.

Halogênios nunca podem ser heteroátomos. Veja a cadeia da molécula do cloro-etano. .• • Normal ou linear: quando contém apenas átomos de carbono primários e/ou secundários. ligados alternadamente por ligações simples e duplas. Veja os ex. por ex. uma cadeia mista é uma cadeia carbônica que tem uma parte cíclica e outra acíclica. fósforo (P) e enxofre (S). Ele pode ser representado de várias maneiras. OBS: Núcleo benzênico é uma cadeia homogênea e cíclica constituída de seis átomos de carbono no anel. podem ser heteroátomos ou não. nitrogênio (N). d) Quanto à natureza • Homogênea: quando entre átomos de carbono existem apenas átomos de carbono. Eles pertencem à família 7A e por esse motivo. Ramificada ou arborescente: quando contém átomos de carbono terciários e/ou quaternários. Portanto. que formam várias ligações covalentes. • Insaturada: quando entre átomos de carbono existem ligações duplas e/ou triplas. • Heterogênea: quando entre átomos de carbono existe átomo diferente de carbono (heteroátomo). dependendo da maneira como se colocam na estrutura da molécula. que é um gás usado como anestésico: H3C – CH2 – CH2 – Cl Não é heteroátomo Átomos como oxigênio (O). c) Quanto à saturação • Saturada: quando entre átomos de carbono existem apenas ligações simples. abaixo: Heteroátomo H3C – O – CH3 H3C – N – CH3 CH3 Não é heteroátomo H3C – CH2 – O – H H3C – CH2 – N – H H O heteroátomo precisa estar ligado a pelo menos dois átomos de carbono. É hábito denominar as cadeias cíclicas ramificadas de mistas.. fazem apenas uma ligação covalente e nunca poderão estar intercalados entre dois carbonos.

OBS: Cadeia aromática é uma cadeia homocíclica (homogênea e cíclica) que apresenta núcleo benzênico. • • • Heterocíclicos: apresentam cadeia carbônica heterocíclica (heterogênea e cíclica). Alifáticos (são os demais): apresentam cadeia carbônica acíclica ou alicíclica. com ou sem ramificação. aromáticos e alifáticos. O composto aromático mais simples é o benzeno. Classificação geral das cadeias carbônicas: Normal quanto às ramificações Ramificada Aberta (acíclica ou alifática) tipo de ligação Saturada Insaturada tipo de átomo Homogênea Heterogênea Cadeias carbônicas Aromática Fechada (cíclica) Homogênea (homocíclica) . Cadeia alicíclica é uma cadeia homocíclica que não apresenta núcleo benzênico. O grupo mais característico das cadeias aromáticas denomina-se núcleo (ou anel) benzênico. Aromáticos: apresentam cadeia carbônica aromática. ou apenas grupo aromático. Classificação dos compostos orgânicos: De acordo com a cadeia carbônica os compostos orgânicos classificam-se em heterocíclicos. com ou sem ramificação. 8. com ou sem ramificação. As ligações dupla ne tripla denominam-se ligações insaturadas ou insaturações. 7.

As normas da Iupac permitem que seja estabelecido um nome característico para cada composto. responsável pelas suas propriedades químicas. Nomenclatura oficial: O nome oficial das substâncias orgânicas é constituído de acordo com normas estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac). Esse sistema de regras foi criado em 1892.Heterogênea (heterocíclica) Não-aromática (alicíclica) Saturada 9. .). grupamento atômico comum a todos os constituintes da função. Função orgânica: Insaturada Função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em comum. mas tem sido constantemente aprimorado por meio de várias revisões. Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional. Número de átomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Prefixo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec . et. Os quatro primeiros receberam nomes consagrados pelo uso (met.. podemos dizer que o nome oficial de uma substância orgânica apresenta 3 partes principais: Nome oficial = prefixo + parte intermediária + sufixo • Prefixo: Indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia. A nomenclatura oficial visa uniformizar os critérios para se nomear um composto orgânico. Desse modo geral. hex. não importando a maneira como a cadeia carbônica é escrita. prop e but) . de 5 átomos em diante são usados os prefixos gregos (pent..

Depende da função a que pertence a substância. Observe a tabela: Tipo de ligação entre átomos de C Apenas ligação simples – C – C – Uma ligação dupla – C = C – Duas ligações duplas – C = C = C – Uma ligação tripla – C ≡ C – Duas ligações triplas – C ≡ C – C ≡ C – • Parte intermediária an en dien in diin Sufixo: Indica a função orgânica. As principais funções orgânicas Função Grupo funcional Exemplo Regras básicas de nomenclatura Hidrocarboneto Álcool Fenol Aldeído Cetona Ácido carboxílico Éster Éter Derivado halogenado Haleto de ácido Amina Amida Nitrocomposto Composto de Grignard .• Parte intermediária: Indica a presença ou não de insaturações.

dependendo da melhor fonia. Prefixo: Infixo: Sufixo: Repetição: dois radicais funcionais: Nome: Entre duas consoantes coloca-se uma vogal. Exemplo 5: H3C – CH2 – CH – CH3 | OH . .. Os prefixos são escritos antes das palavras que identificam os radicais funcionais ou as insaturações.but Parte intermediária: só ligações simples entre átomos de C – na Sufixo: possui apenas C e H (hidrocarbonetos) – o Nome: butano Exemplo 2: H3C – CH2 – OH Prefixo: P.Tioálcool OBS: Há muitos compostos de função mista. que apresentam diferentes grupos funcionais em suas estruturas.. antes do prefixo numérico se coloca a palavra ciclo. Cadeia carbônica cíclica: ciclo Prefixo: Infixo: Sufixo: Nome: Exemplo 4: H – C – CH2 – C – H || || O O Quando na cadeia carbônica existem repetições de radicais funcionais ou de insaturações. usam-se os prefixos di. intermediária: Sufixo: Nome: Exemplo 3: H2C – CH2 HC = CH Quando a cadeia carbônica é cíclica. tri. a ou o. que indicam o número de repetições.. ou seja. Exemplo 1: H3C – CH2 – CH2 – CH3 Prefixo: 4 átomos de carbono .

escrever butan-2-ona ou 2butanona ou butanona-2. uma vez que para ser cetona o radical funcional não pode estar em C primário.. numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima do radical funcional (no caso de hidrocarboneto. Também é desnecessário especificar a numeração nos exemplos 2 – etanol só pode ser 1etanol . ou seja.3propanodial. Não existe 1butanona: na verdade. da insaturação).Quando é necessário posicionar um radical funcional ou uma insaturação. mas não errado. Prefixo: Infixo: Sufixo: Posição do radical funcional: Nome: O hífen separa o número da palavra. na extremidade da cadeia. admite-se escrever o número em outr4os locais da nomenclatura. o composto seria o butanal. Exemplo 8: H2C = CH – CH – CH3 | OH Prefixo: Infixo: Posição da dupla ligação: Sufixo: Posição do radical funcional: . mas apenas em C secundário. 3 – ciclobuteno só pode ser 1-ciclobuteno – e 4 – propanodial só pode ser 1. Exemplo 6: H2C = CH – CH = CH2 Prefixo: Infixo: Sufixo: Posição das insaturações: Nome: Exemplo 7: H3C – C – CH2 – CH3 || O Prefixo: Infixo: Sufixo: Nome: Observe que é desnecessário especificar. O número é colocado antes do que se deseja posicionar: quando só há um radical funcional ou uma insaturação a ser posicionada.

sendo representado por Ar – . o radical denomina-se arila. • Escolha da cadeia principal Para se escolher a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na ordem em que são apresentadas. se essa existir. quando a cadeia carbônica é acíclica. os carbonos da insaturação. o radical funcional tem preferência sobre a insaturação. Veja alguns exemplos de radicais alquila. o radical é chamado de alcoíla ou alquila. na numeração da cadeia carbônica. sendo representado por R – . • Ramificações As principais ramificações são radicais derivados de hidrocarboneto pela retirada de um átomo de hidrogênio. no caso de hidrocarbonetos. existindo duas ou mais possibilidades de cadeia principal deve-se optar pela mais ramificada. é denominado alcoíla. Cadeia carbônica ramificada: Para dar o nome o nome oficial de uma substância que apresenta cadeia carbônica ramificada. os átomos de carbono do ciclo constituem a cadeia principal. Hidrocarboneto Radical alcoíla ou alquila . Na nomenclatura desses radicais o sufixo é il ou ila. Se o hidrocarboneto for alifático. a cadeia principal deve ser a maior seqüência que contenha o radical funcional ou. quando a cadeia carbônica é cíclica. 3. 1. devemos inicialmente escolher e numerar a cadeia principal e posteriormente identificar as ramificações ligadas a ela.Nome: Obeserve que. 2. Se o hidrocarboneto for aromático e a valência livre se apresentar em carbono de núcleo aromático. se estiver fora do núcleo aromático.

) Exemplo: trietil--------------------. sem levar em conta eventuais prefixos de quantidades (di.3-propanotriol = glicerina ácido etanodióico = ácido oxálico 2-butenal = aldeído crotônico propenal = acroleína ácido metanóico = ácido fórmico propanona = acetona ácido hexanóico = ácido capróico ácido etanóico = ácido acético ácido octanóico – ácido caprílico ácido heptanóico = ácido enântico ácido decanóico = ácido cáprico ácido nanóico + ácido pelargônico ácido hexanodióico = ácido adípico ácido decanodióico = ácido sebássico ácido propenóico = ácido acrílico ácido 2-metilbut-2-enóico = ácido angélico Para numerar a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na ordem em que estão apresentadas. no caso de hidrocarboneto. no caso de hidrocarboneto. a cadeia principal é numerada de acordo com a ordem principal é numerada a partir da extremidade alfabética dos radicais. utilizava-se na Química Orgânica a nomenclatura comercial. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética. 2. Se a regra anterior não decidir. A cadeia principal é cíclica 1. Se a regra anterior não decidir. a partir da insaturação se existir. a cadeia principal é numerada a partir da extremidade que posiciona os radicais nos carbonos de menores números (regra dos menores números).2.dimetil Ordem alfabética: etil--------------------metil Antes da adoção da nomenclatura oficial. tri. a cadeia principal é numerada a partir do C que contém um radical. Se a regra anterior não decidir. Se a regra anterior não decidir. Se a regra anterior não decidir. A cadeia principal é acíclica 1. a cadeia principal é numerada a partir do carbono que posicione os radicais nos carbonos de menores números (regra dos menores números). 4. A cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do radical funcional ou. a cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do primeiro radical. Se a regra anterior não decidir. etc. dos C da insaturação se existirem. mais próxima do radical de acordo com a sua ordem alfabética. Regra geral: . 3. 3. 2.OBS: Cadeia principal de uma estrutura é a maior seqüência possível de átomos de C que engloba a função orgânica mais importante da substância. A cadeia principal é numerada a partir do C que contém o radical funcional ou. Veja alguns nomes oficiais e usuais que os antigos estudantes necessitavam saber: Etino = acetileno metanol = espírito da madeira Etanol = espírito do vinho pentanol = álcool amílico 1. a cadeia 4.

Alcanos: São hidrocarbonetos alifático. São numerosos. Capítulo 2. O propano é o principal componente do gás engarrafado (GLP) usado para aquecimento domestico e na cozinha o butano é usado em isqueiros descartáveis. sendo a classe de compostos orgânicos mais simples. Os alcanos são hidrocarbonetos que contém apenas ligações simples. Os alcanos de 5 a 12 átomos de carbono por molécula são encontrados na gasolina. a cadeia principal será a seqüência mais ramificada. 2. Função Hidrocarboneto 1. 2simples e 1 dupla. Hidrocarbonetos: São compostos binários formados exclusivamente por C e H. como no etano (C2H6). bem como em outros compostos orgânicos. acíclicos e saturados.Número do carbono ramificado - Nome da ramificação - Nome do hidrocarboneto que possui a cadeia principal OBS: se houver várias seqüências com o mesmo número de átomos de carbono. utilizado em fogões a gás. e por isso é conveniente organiza-los em famílias que exibem similaridades estruturais. ou 1 ligação simples e outra tripla ). O aspecto chave estrutural dos hidrocarbonetos (e de muitas outras substâncias orgânicas) é a presença de ligações carbono-carbono estáveis. dependendo dos tipos de ligações carbono-carbono em suas moléculas: • Alcanos • Alcenos • Alcinos • Hidrocarbonetos aromáticos Nesses hidrocarbonetos. são chamados hidrocarbonetos saturados. O carbono é o único elemento capaz de formar cadeias estendidas e estáveis de átomos unidos por ligações simples. Na nomenclatura oficial apresentam terminação o. cada átomo de carbono invariavelmente tem 4 ligações (4 ligações simples. Os hidrocarbonetos podem ser divididos em 4 tipos gerais. sendo também chamados hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade química) ou metânicos (derivam teoricamente do metano ). O metano é o principal componente do gás natural. Uma vez que os alcanos contém um maior numero possível de átomos de hidrogênio por átomo de carbono. . A tabela abaixo relaciona vários dos mais simples alcanos. duplas e triplas.

O petróleo é uma enorme mistura de hidrocarbonetos e você sabe que esse liquido flutua no mar. Nesse ambiente a respiração pode ser prejudicada não pela ação do metano em si. Um outro ex. que pode ser completa ou não. que pode provocar asfixia. pode ser a respiração humana em uma atmosfera carregada de metano.Fórmula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Primeiros membros da serie de alcanos de cadeia linear Fórmula estrutural condensada Nome Ponto de ebulição CH4 Metano -161 Etano -89 CH3CH3 Propano -44 CH3CH2CH3 Butano -0.5 CH3CH2CH2CH3 Pentano 36 CH3CH2CH2CH2CH3 Hexano 68 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Heptano 98 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octano 125 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonano 151 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 174 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Decano • Propriedades físicas dos alcanos: Os alcanos são substâncias apolares. os alcanos de 1 a 4 carbonos são gases. Uma amostra de ar contendo 15% de metano. por ex. torna-se explosiva sob a ação de uma simples faísca. dependendo das quantidades relativas de combustível e gás oxigênio. Isso ocorre porque a densidade dos hidrocarbonetos líquidos é menos que a da água. Em um aposento com alta concentração dessa substância. Combustão completa: CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O Combustão incompleta: CH4 + O2 → C + 2 H2O (fuligem) • Propriedades bioquímicas dos alcanos: As propriedades fisiológicas dos alcanos variam de acordo com o tamanho da cadeia. Considerando estruturas não-ramificadas. mas pela proporção de gás oxigênio na mistura. . O metano parece ser fisiologicamente inerte. há riscos que não derivam de uma ação biológica desse gás. o que justifica sua baixa solubilidade em água. com 5 a 17 carbonos são líquidos e com 18 carbonos em diante são sólidos. • Propriedades químicas dos alcanos: A principal reação química dos alcanos é a combustão .

A vaselina. Observe que cada átomo de C em um alcano tem 4 ligações simples. por outro lado. por ex.. mas com diferentes arranjos de ligação (e. diferentes estruturas) são chamados isômeros estruturais. H H H H H3C – CH2 – CH2 – CH3 ou CH3CH2CH2CH3 H–C–C–C–C–H H H H H Por ex. Observe os pontos de fusão e ebulição dos isômeros do butano e pentano abaixo. Mas. quando ingeridos ocasionalmente. quando manuseados.f. ou problemas de pele (dermatites). Os alcanos relacionados na tabela são chamados hidrocabonetos de cadeia linear porque todos os átomos de C estão unidos em uma cadeia contínua. que cada composto seguinte na série relacionada na tabela acima tem unidade CH2 adicional. Para que se possa detectar vazamentos em botijões domiciliares. = -0. • Estruturas dos alcanos: As fórmulas para os alcanos dadas na tabela estão escritas em uma notação chamadas fórmulas estruturais condensadas. Observe. como as mercaptanas. como os componentes líquidos da gasolina. é um dos componentes empregados na fabricação de cremes cosméticos. Essa notação revela a maneira pela qual os átomos estão ligados uns aos outros.e. enquanto cada átomo de H forma uma ligação simples. conseqüentemente. alcanos obtidos com grande massa molecular.Alcanos gasosos não possuem cheiro. podem provocar náuseas e vômitos. são usados como creme amaciante. costuma-se acrescentar ao gás de botijão outro gás de cheiro forte. Usaremos freqüentemente as estruturas de Lewis ou as fórmulas estruturais condensadas para representar os compostos orgânicos. Os compostos com a mesma fórmula molecular. mas não exige o desenho de todas as ligações. Os alcanos consistindo em 4 ou mais átomos de C podem também formar hidrocarbonetos de cadeias ramificadas. Alcanos com cadeias maiores. a estrutura de Lewis e as fórmulas estruturais para o butano (C 4H10) são apresentadas acima. H H H H H H H H–C–C–C–C–H H H H H Butano: p.5ºC H–C–C–C–H H H C H H H Isobutano (2-metilpropano): .. também. = -135ºC p. Os isômeros estruturais de determinado alcano diferem ligeiramente um do outro nas propriedades físicas.

= +28ºC O número possível de isômeros estruturais aumenta rapidamente com o número de átomos de C no alcano.e.f. A cadeia mais longa nem sempre está escrita em uma linha reta.(por ex. como visto no seguinte exemplo: CH3 – CHCH3 . Existem 18 isômeros possíveis tendo a mesma fórmula molecular C 8H18.e. bem como aqueles de outros compostos orgânicos. Os químicos de todo o mundo.p. Os nomes da Iupac para os isômeros do butano e pentano são aqueles dados entre parênteses para cada composto. O isômero no qual.f. Encontre a cadeia mais longa de átomos de C e use o nome dessa cadeia com o nome base do composto. isobutano). = -160ºC p.f. Esses nomes. e 75 isômeros possíveis com a fórmula molecular C10H22. = +36ºC H–C–C–C–C–H H H C H H H H Isopentano (2-metilbutano): p.. concordam com um sistema comum para dar nomes aos compostos. À medida que o numero de isômeros cresce. torna-se impossível encontrar um prefixo apropriado para denominar o isomero.e. por ex. todos com nomes finalizados com o sufixo –ano. = -130ºC p. = -145ºC p. 1. um grupo CH3 está ramificada da cadeia principal é chamado isômero isso. = -10ºC H H H H H H H H H H–C–C–C–C–C–H H H H H H Pentano: p. têm 3 partes: Prefixo base sufixo Quantos carbonos? Quais substituintes? Qual família? As seguintes etapas resumem os procedimentos usados para chegar aos nomes dos alcanos. independentemente de suas nacionalidades ou afiliações políticas. • Nomenclatura dos alcanos: Os primeiros nomes dados para os isômeros estruturais acima são chamados nomes comuns..

: CH3 CH3 – CH – CH2 CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH – CH3 CH3 3-etil-2. algumas vezes comportam-se quimicamente como os hidrocarbonetos insaturados. conseqüentemente. 2. Analogamente. Os grupos alquila são nomeados pela substituição da terminação –ano do nome do alcano por –il. e assim por diante. A tensão é aumentada à medida que os anéis ficam menores. começando com o lado da cadeia mais próximo de um substituinte. O grupo metil (CH3). penta (5). tri (3). 4. recebe o nome como um hexano substituído. Os alcanos com essa forma de estrutura são chamados cicloalcanos. tetra (4). 3. Os cicloalcanos. As estruturas dos cicloalcanos algumas vezes são desenhadas como polígonos simples nos quais cada vértice do polígono representa um grupo CH2. relacione-os em ordem alfabética.CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2-metilhexano Uma vez que esse composto tem cadeia de seis átomos de C. o grupo etil (C2H5) é derivado do etano (C2H6). seu semelhante na cadeia linear. Dê o nome e forneça a localização de cada grupo substituinte. Os grupos ligados à cadeia principal são chamados substituintes porque substituem um H ligado a um carbono da cadeia principal. particularmente os compostos de anéis pequeno. o ângulo é de apenas é de apenas 60º. Esse método de representação é similar ao usado para os anéis de benzeno.. pó ex. essa molécula é. Os anéis de carbono contendo menos de 5 átomos de C são tensionados porque o ângulo de ligação C – C nos anéis menores deve ser menor que o ângulo tetraédrico de 109. o número de substituintes daquele tipo é indicado por um prefixo: di (2). Um grupo substituinte formado pela remoção de um átomo de H do alcano é chamado grupo alquil ou alquila. é derivado do metano (CH4). mas também anéis ou ciclos.5º. Quando existem dois ou mais do mesmo substituinte. muito mais reativa que o propano. Numere os átomos de cada C na cadeia mais longa. A cadeia é numerada a partir do lado que fornece o menor número para a posição do substituinte. Observe o seguinte ex. No ciclopropano. No caso das estruturas aromáticas. Quando dois substituintes estão presentes.4. .5-trimetileptano • Cicloalcanos: Os alcanos podem formar não apenas cadeias ramificadas. cada vértice representa um grupo CH.

também conhecido como etileno). O nome dado a cadeia é obtido a partir do nome do alcano correspondente trocando a terminação de –ano para –eno. a combustão completa do etano prossegue como segue: 2 C2H6(g) + 7 O2(g) → 4 CO2(g) + 6 H2O(l) ∆H = . a base de seu uso como combustível. O alceno mais simples é o CH2 = CH2. O etileno é um hormônio vegetal. chamado eteno (Iupac) ou etileno. Alcenos: São hidrocarbonetos alifáticos. A localização da ligação dupla ao longo da cadeia do alceno é indicada por um prefixo numérico que designa o número do átomo de C que é parte da ligação dupla e que está mais próximo de um lado da cadeia. Entretanto. O próximo membro da série é CH 3 – CH = CH2. acíclicos e insaturados com uma dupla ligação. A baixa reatividade química dos alcanos deve-se basicamente à falta de polaridade das ligações C – C e C – H. Ele tem papel importante na germinação das sementes e no amadurecimento das frutas. por ex. sendo também chamados alquenos . chamado propeno ou propileno. Para os alcanos com 4 ou mais átomos de C existem vários isômeros para cada fórmula molecular.Cicloehano ciclopentano ciclobutano ciclopropano • Reações dos alcanos: Uma vez que contenham apenas ligações C – C e C – H. Uma das suas reações mais importantes comercialmente é a combustão ao ar. A cadeia é sempre numerada do lado que leva a ligação dupla mais rapidamente e. fornece o menor prefixo numérico. não sendo sequer atacados por ácido nítrico fervente. não reagem com ácidos. No propeno a única posição possível para a ligação dupla é entre o primeiro e o segundo C. Para o buteno existem duas posições possíveis para a ligação dupla: depois do primeiro carbono (1-buteno) ou depois do segundo carbono (2buteno). os alcanos não são completamente inertes. hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em presença de halogêneos) ou etilênicos (derivam teoricamente do eteno. .. muitos alcanos são relativamente não-reativos. assim um prefixo que indique sua localização torna-se desnecessário. bases ou agente oxidantes fortes.. Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contém uma ligação C = C . O nome dos alcenos são baseados na cadeia contínua mais longa de átomos de C que conte a ligação dupla.855 Kj 3. Por ex. À temperatura ambiente.2. portanto.

e. O isomerismo geométrico em alcenos origina-se porque.e. Esses dois compostos são isômeros geométricos. = +4ºC p. = -6ºC p.Metilpropeno 1-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno p. cada uma é localizada por um prefixo numérico. Os principais grupos derivados dos alcenos são chamados vinil e alil. nomes usuais aceitos pela Iupac. CH 2 = CH – CH2 – CH = CH2 é 1. diferem significativamente no comportamento químico. Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas distintas e. Recorde-se que a ligação dupla entre dois átomos de C consiste em uma outra ligação σ e uma π.e. H2C = C – H H eteno H2C = C – H grupo vinil (vinila) H2C = CH – CH2 – grupo alil (alila) H2C = CH – CH3 Propeno – CH = CH – CH3 grupo 1-propen-1-il (nome usual: propenil (a)) H2C = C – CH3 . enquanto no isômero trans eles estão em lados opostos.. No isômero cis os dois grupos metil estão no mesmo lado da ligação dupla. trieno (três) etc. Os dois isômeros (cis-2-buteno e trans-2-buteno) diferem nas localizações relativas de seus grupos metil terminais. = +1ºC Se uma substância contém duas ou mais ligações duplas. por ex.4pentadieno. a ligação C = C resiste a rotação. geralmente. diferentemente da ligação C – C. compostos que tem a mesma fórmula molecular e os mesmos grupos ligados entre si. = -7ºC p. A terminação do nome é alterada para identificar o número de ligações duplas: dieno (duas).e. mas diferem no arranjo espacial dos grupos.

adição –C=C– + A–B –C – C– A B Pelo fato de existirem muitas possibilidades de reações de adição. fibras sintéticas Cloreto de etila .grupo 1-propen-2-il (nome usual: isopropenil(a)) • Propriedades físicas dos alcenos Alcenos até quatro carbonos são gases pouco solúveis em água. produtos farmacêuticos polietileno Eteno Óxido de etileno Plásticos Detergentes. e suas temperaturas de ebulição e fusão aumentam à medida que cresce a cadeia. constituindo-se assim. está em quarto lugar na lista das substâncias mais produzidas no mundo.. etanol Solvente. enquanto o propeno ocupa um considerável nono lugar. porém um pouco mais solúveis que os alcanos correspondentes. Propriedades físicas de alguns alcenos Fórmula Ponto de fusão (ºC) eteno CH2 = CH2 -169 propeno CH3 – CH = CH2 -185 1-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 -185 1-penteno CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 -106 Nome Ponto de ebulição (ºC) -104 -47 -6 +30 • Propriedades químicas dos alcenos: A principal reação química dos alcenos consiste na quebra parcial da ligação dupla. anticongelantes. O eteno por ex. em um processo genericamente denominado reação de adição. em matérias-primas muito importantes para as indústrias. Todos os alcenos são menos densos que a água. os alcenos são fontes para a produção de várias substâncias.

mas dissolvem-se em solventes orgânicos. o etileno é produto do metabolismo de frutas. sendo utilizado para acelerar seu amadurecimento. simples é a adição de um halogênio como Br 2 ao etileno: H2C = CH2 + Br2 → H2C = CH2 . mas também têm ação asfixiante. As rações mais características dos alcenos e alcinos são as reações de adição. produtos farmacêuticos • Propriedades bioquímicas dos alcenos: As propriedades fisiológicas dos alcenos são semelhantes ás dos alcanos. os alcinos possuem odor característico. polímeros. Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contém uma ou mais ligações C ≡ C .Anestésicos. entretanto. 4. resinas. os que apresentam insaturação entre os demais átomos de C são chamados falsos. Um ex.. são moléculas altamente reativas. • Reações de adição de alcenos e alcinos: A presença de ligações C – C duplas ou triplas. O 1-octeno. Os alcinos. Os alcinos que apresentam tripla ligação na extremidade da cadeia são denominados verdadeiros. solvente. os alcinos são intermediários importantes em muitos processos industriais. como o benzeno e o clorofórmio. Os alcinos. é encontrado no limão e o octadeceno (C18H36) faz parte do metabolismo no fígado de peixes. Eles são nomeados com a identificação da cadeia contínua mais longa na molécula contendo a ligação tripla e com a modificação da terminação do nome. Por causa de sua alta reatividade. fazem parte do metabolismo de alguns seres vivos. nas quais um reagente é adicionado aos dois átomos que formam a ligação múltipla. de – ano para – ino. sínteses orgânicas polipropileno Propeno Outros usos Plásticos Solventes. por ex. o etileno pode causar desmaios (e até a morte) por asfixia. porém. sendo também chamados alquinos e hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do etino. acíclicos e insaturados com uma tripla ligação. conhecido como acetileno). Além disso. não estão bastante distribuídos na natureza como os alcenos. em geral. Os alcenos de cadeia longa. nos hidrocarbonetos aumenta notavelmente a reatividade química deles. em geral. Assim como ocorre com os alcanos gasosos. Ao contrário dos alcanos. são poucos solúveis em água. Alcinos: São hidrocarbonetos alifáticos.

Alcadienos: São hidrocarbonetos alifáticos. Os haletos de hidrogênio e a água podem.Br Br O par de elétrons que forma a ligação π no etileno não está acoplado e é usado para formar duas novas ligações com átomos de bromo. como ilustrados nas seguintes reações do etileno: CH2 = CH2 + HBr → CH3CH2Br H2SO4 CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH A adição de água é catalisada por um ácido forte. também. ser adicionados à ligação dupla dos alcenos. Observe que um alcadieno é isômero de um Alcino de mesmo conteúdo carbônico: com fórmula molecular C4H6. A ligação σ entre os átomos de C é mantida. Para promover a reação.3. A adição de H2 ao alceno o converte a um alcano: Ni. como o H 2SO4.3-dicloro-2-buteno CH3C ≡ CCH3 + 2Cl2 2-butino CH3 – C – C – CH3 Cl Cl 2. podemos ter quatro estruturas planas acíclicas. chamada hidrogenação.2. Os catalisadores mais usados são metais finamente divididos nos quais H2 é adsorvido. é necessário usar um catalisador que auxilie na ruptura da ligação H – H . como mostrado nos seguintes exemplos: Cl CH3C ≡ CCH3 + Cl2 2-butino CH3 C=C CH3 Cl Cl Cl trans-2.3-tretraclorobutano 5. H2C = C = CH2 1-butino H3C – C ≡ C – CH3 2-butino . não ocorre rapidamente sob condições ordinárias de temperatura e pressão. 500ºC CH3CH = CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3 A reação entre um alceno e H2. As reações de adição dos alcinos lembram as dos alcenos. acíclicos e insaturados com duas duplas ligações.

quando elas são consecutivas: Propadieno H2C = C = CH2 • Alcadienos de duplas conjugadas. Cada C está ligado a três outros átomos – três átomos de C ou dois átomos de C e um de H. O comportamento químico do benzeno é diferente do dos alcenos e alcinos. com seus ângulos de 120º.5-heptadieno H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 5. . quando elas estão separadas por uma ligação simples: 1.2-butadieno H2C = CH – CH = CH2 1. esse nome histórico permanece até hoje e serve para designar qualquer substância que possua núcleo benzênico. quando elas estão separadas por mais de uma ligação simples: 1.3-butadieno Os alcadienos são classificados em função da posição das duas duplas ligações em: • Alcadienos de duplas acumuladas. o benzeno e seus derivados mais simples foram chamados de compostos aromáticos.3-butadieno H2C = CH – CH = CH2 • Alcadienos de duplas isoladas. O benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos são muito mais estáveis que os alcenos e alcinos porque os elétrons π estão deslocalizados nos orbitais π. Embora essa não seja uma propriedade exclusiva dessa substância e alguns desses compostos tenham um odor muito desagradável. O membro mais simples dessa série é o benzeno (C6H6). Hidrocarbonetos aromáticos: São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais núcleos benzênicos. A estrutura plana a altamente simétrica do benzeno.H2C = C = CH – CH3 1. Cada vértice representa um átomo de C. CH3 Benzeno Naftaleno Antraceno Tolueno Provavelmente por ter um odor característico. Os anéis aromáticos são representados por hexágonos com um círculo inscrito para denotar o caráter aromático. sugere alto grau de insaturação. A cada sistema de anel aromático é dado um nome comum.

eles não sofrem reações de adição rapidamente. não adiciona Cl2 ou Br2 às ligações duplas sob condições ordinárias. apresentando fórmula molecular C6H6. Os radicais ligados ao núcleo aromático podem ser saturados ou insaturados. que acaba por estabilizar o anel. um átomo de uma molécula é removido e substituído por outro átomo ou grupo de átomos. por ex.2 = orto (o) • • Posição 1.. É possível que tal denominação seja proveniente de feno. mas já admitindo duas formas: (I) (II) Hoje se diz que o benzeno não corresponde a nehuma das formas. O benzeno.Os átomos de H não são mostrados. A fórmula estrutural foi estabelecida em 1859 pelo químico alemão Friederich August Kekulé von Stradonitz.3 = meta (m) Posição 1. Apesar de hidrocarbonetos aromáticos serem insaturados. representada por: Isso implica um gasto de energia. que idealizava o benzeno como um (hexa)anel onde os átomos de C se uniriam alternadamente por simples e por duplas ligações. Em contraste.4 = para (p) Radicais de hidrocarbonetos aromáticos: Radicais arilas O principal radical derivado do benzeno é o grupo fenil. e sim a um “híbrido de ressonância” entre as formas I e II. Posições de dois radicais no núcleo aromático: Posição 1. . Em uma reação de substituição. os hidrocarbonetos aromáticos sofrem reações de substituição de maneira relativamente fácil. antigo nome do benzeno. CH3 CH2 – CH3 CH = CH2 Benzeno metilbenzeno (tolueno) etilbenzeno vinilbenzeno (estireno) • Mononucleares: O benzeno é o primeiro dos hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com ramificação saturada. dando a ele o caráter “saturado”.

em gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de churrasco. estireno. por sua vez. para fins pacíficos ou militares. ácido benzóico. falta de coordenação. Substâncias cancerígenas dessa classe também foram na fumaça do cigarro. benzil (a) • Polinucleares: Existem diversos tipos em função da posição dos núcleos: conjugados. O principal exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno. Tolueno é um dos ingredientes de certas colas que. é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteróides. o TNT ou trinitrotolueno. o ponto de partida na síntese de diversas substâncias. anilina. e a estrutura do fenantreno. É utilizado como solvente e na obtenção de inseticidas. líquidos. O naftaleno sublima facilmente e é o principal componente da naftalina. Os hidrocarbonetos são insolúveis em solventes polares. fala desarticulada. Os que se apresentam no estado líquido têm densidade menor que a da água e considerando o mesmo conteúdo carbônico as densidades. isolados e condensados. como a água. em geral.Benzeno ou feno • Radicais alcoíla CH3 Tolueno fenil (a) CH2 Grupo benzil. alceno. A partir do metilbenzeno ou tolueno. Já o antraceno é uma importante matéria-prima para a fabricação de corantes. . CH2 Difenil metano Difenilo Naftaleno OBS: À temperatura ambiente – em torno de 20ºC – são líquidos os hidrocarbonetos alifáticos com conteúdo carbônico variando nos intervalos indicados. É também. Alcino. ao serem “cheiradas”. em geral. substância formada a partir da queima do fumo. produz-se um explosivo extremamente utilizado. ciclano e aromático. tolueno. produzem excitação tipo alcoólica. derivado do grupo metil do tolueno. crescem na ordem:alcano. alcadieno. e solúveis em apolares. Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos de 5 a 17 de 5 a 15 de 5 a 15 de 5 a 15 de 5 a 12 Os hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com atpe 4 átomos de C nas ramificações são. como fenol. O benzeno é conhecido no comércio por benzina. é extremamente tóxico e pode resultar em coma e morte.

são representados como R – H. OH – C – OH álcool –C=C OH enol fenol • Álcoois ( R – OH) Os álcoois são derivados de hidrocarbonetos dos quais um ou mais H de um hidrocarboneto – pai foram substituídos por um grupo funcional hidroxila ou álcool. ou terciário. Os alcanos. ou terciário. Se no monol a hidroxila se liga a um C primário. a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila. Quando necessário.Capítulo 3. o álcool é. primário. a localização do grupo OH é designada por um prefixo numérico apropriado que indica o numero do átomo de C que carrega o grupo OH. que não contem grupos funcionais. enol e fenol. a química de uma molécula orgânica é largamente dominada pelos grupos funcionais que ela contém. secundário. os álcoois mais simples são nomeados adicionando-se um –l ao nome do alcano correspondente – por exemplo. contem O – H . respectivamente. ou grupo funcional álcool. . são representados como R – OH. • Funções oxigenadas A substituição de um átomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila pode gerar três funções distintas: álcool. Se na molécula existe apenas um hidroxila o álcool é monoálcool ou monol e se existem várias hidroxilas é polialcool (os diois são denominados glicois). Um sítio de reatividade em uma molécula orgânica é chamado grupo funcional porque controla como a molécula se comporta ou funciona. Por exemplo.Os álcoois. a terminação é –ol . Assim. etano torna-se etanol. Na nomenclatura oficial. secundário. Outras funções orgânicas A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuída aos átomos em particular ou grupos de átomos nas moléculas. Podemos pensar nas moléculas orgânicas como sendo compostas de grupos funcionais ligados a um ou mais grupos alquil. como mostrado nos exemplos abaixo. OH.

HOCH 2CH2OH).3-propanotriol (o glicerol. O fenol é usado industrialmente para fazer vários tipos de plásticos e corantes. . Como resultado. Essa substancia é o principal ingrediente dos anticongelantes dos automotivos.2. Também é usado como anestésico tópico em muitos borrifadores para garganta inflamada. Outro álcool polidroxílico comum é o 1. para mantê-los úmidos. Muitos álcoois polidroxílicos (aqueles que contem mais de um grupo OH) são conhecidos. solúveis em água e tem menor densidade que a dela. O fenol é o composto mais simples com um grupo OH ligado a um anel aromático. Um dos muitos efeitos notáveis do grupo aromático é a acidez enorme do grupo OH. Ele é um liquido viscoso que se dissolve rapidamente em água e é muito usado como amaciante de pele em preparações cosméticas.2-etanodiol CH2 – CH2 – CH2 OH OH OH 1. como mostrado na equação abaixo. C6H12O6 (aq) levedo 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g) Essa reação é realizada sob condições cuidadosamente controladas para produzir cerveja. O mais simples destes é o 1. HOCH 2CH(OH)CH2OH). O grupo funcional OH pode participar também na ligação de hidrogênio.CH3 CH3 – CH – CH3 OH 2-propanol CH2 – CH2 OH OH 1. É usado também em alimentos doces. O fenol é 1 milhão de vezes mais ácido em água que um álcool não aromático típico como o etanol.2. os pontos de ebulição dos álcoois são muito mais que dos seus alcanos-pai. vinho e outras bebidas nas quais o etanol é o ingrediente ativo. Os monoálcoois com até 12 átomos de C são líquidos. apresenta usos industriais importantes e é produzido em larga escala.3-propanotriol CH3 – C – CH3 OH metil-2-propanol A ligação O – H é polar.2-etanodiol (etilenoglicol. O álcool mais simples. o metanol (álcool metilico). Na ausência de ar as células de levedo convertem os carboidratos em uma mistura de etanol e CO2 . CO(g) + 2H2(g) 200-300 atm CH3OH(g) 400º C O etanol (álcool etílico) é um produto da fermentação de carboidratos como o açúcar e o amido. logo os álcoois são muitos mais solúveis que os hidrocarbonetos em solventes polares como a água.

Os éteres podem ser obtidos pela condensação de álcoois e/ou fenóis. a terminação é ol. usa-se o prefixo hidroxi. são polifenóis. OH OH hidroxibenzeno ácido fênico OH 1. por igual número de hidroxilas (. por igual número de hidroxilas (OH). R1(Ar1) – O – H + H – O – R2(Ar2) → R1(Ar1) – O – R2(Ar2) + H2O O éter comum tem fórmula: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter de farmácia . excetuando-se as do núcleo aromático. • Éteres (C – O – C) São compostos que apresentam o radical C – O – C. de carbono de dupla ligação. a nomenclatura dos álcoois deve ser construída da seguinte maneira: prefixo + parte intermediária + ol sufixo • Enóis São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de átomo de H . Na nomenclatura oficial.De acordo com as normas da Iupac. e não enol prop-2-en-1-ol • Fenóis São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H.2-hidroxibenzeno HO CH3 1-hidroxi-4-metilbenzeno p-hidroximetilbenzeno Os fenóis são sólidos. de carbono de núcleo aromático. em geral.OH). em equilíbrio dinâmico com aldeído ou cetona. H2C = CH OH etenol H3C – C = CH2 OH prop-1-en-2-ol Tome cuidado: H2C – CH = CH2 OH é alcool. Os enóis são compostos instáveis que só existem em solução. Na nomenclatura oficial. com maior densidade que a água e pouco solúveis nela. Se na molécula só existe uma hidroxila. eles são monofenóis e se existem várias hidroxilas.

pela reação de álcool etílico com ácido sulfúrico. R – O – H álcool H–O–H R – O – R´ éter A nomenclatura determinada pela Iupac para os éteres obedece ao seguinte esquema: Prefixo que indica o número de C do menor grupo Ex: H3C – O – CH2 – CH3 met + oxi + etano (metóxi-etano) + oxi + Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior grupo R ou R´= metil. o éter é simétrico. fenil. os grupos R são escritos em ordem alfabética e devem terminar com a palavra éter. Ex: H3C – O – CH3 dimetil-éter Também é usado como nomenclatura usual o seguinte esquema: éter Nome dos grupos em ordem alfabética + ico Ex: H3C – O – CH2 – CH3 H3C – O – CH3 éter etil-metílico (éter assimétrico) éter dimetílico . o éter comum foi obtido pela primeira vez no século XVI. etc A nomenclatura usual. ficou conhecido inicialmente como éter sulfúrico e. se diferentes. Por esse motivo. é assimétrico. Ex: H3C – O – CH2 – CH3 etil-metil-éter Quando os grupos são iguais. devemos usar o prefixo di. H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 → H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O álcool etílico éter etílico Se os dois radicais ligados ao átomo de O são iguais.Usado como anestésico desde 1842. etil. tempos depois como éter etílico. Os éteres podem ser considerados como derivados da água. por substituição dos hidrogênios por grupos de C.

Nas cetonas o grupo carbonílico ocorre no interior de uma cadeia de carbonos e está.H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter dietílico (éter simétrico) OBS: Os principais usos do etoxietano (éter comum) são como anestésico. É líquido. dependendo do número de radicais aldoxila na molécula. o atrito do tecido durante os movimentos produziria a eletricidade estática. Esses vapores são mais densos que o ar e tendem a se acumular perto do solo. caso contrário. Os aldeídos de baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água e são nela solúveis. é um composto malcheiroso. denominado carbonila. a desidratação da glicerina produz esse aldeído. gorduras e essências. Na nomenclatura oficial. ladeado por átomos de C: . Neste caso. O formol é uma solução que contém 40% de metanal. apenas os de massas molares elevadas são sólidos. É um anestésico fácil de administrar. também denominado acroleína. Os dois primeiros aldeídos são gasosos e apresentam cheiros desagradáveis. muito volátil e seus vapores são muito inflamáveis. O metanal é usado como desinfetante. além de ser utilizado na preparação de baquelita e medicamentos. os aldeídos são líquidos. como solvente e na extração de óleos. Nos aldeídos o grupo carbonílico tem no mínimo um átomo de H ligado. a terminação é al. A partir do propanal. na conservação de peças anatômicas e de cadáveres. dando origem ao nome dessa função: aldeído = álcool desidrogenado. não se utilizam roupas de nylon em salas cirúrgicas em que o éter comum é usado como anestésico. podendo liberar faíscas que inflamariam os vapores. A desidrogenação dos álcoois é uma das formas utilizadas para se obter aldeído. Por esse motivo. Ex: H–C=O H3C – C = O H–C–C–H O O etanodial dialdeído H H metanal etanal monoaldeídos São classificados em monoaldeídos ou polialdeídos. • Cetonas ( – C = O) São compostos que apresentam o radical funcional (– C = O). • Aldeídos ( – C = O ) H São compostos que apresentam o radical funcional ( – CHO). que pode ser sentido quando gordura é queimada. mas que exige cuidados. em conseqüência. O propenal. denominado aldoxila.

Nome oficial Ácido metanóico Ácido etanóico Ácido propanóico Ácido butanóico Ácido pentanóico Ácido hexanóico Ácido octanóico Nome comercial Ácido fórmico Ácido acético Ácido própiônico Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido caprílico Origem do nome Existe nas formigas Formado no azedamento do vinho gordura Encontrado na manteiga Encontrado na planta valeriana Produzidos por cabras e bodes Produzidos por cabras e . Com 10 ou mais átomos de C são sólidos. denominado carboxila. Os monoácidos alifáticos saturados contendo ate 9 átomos de C são líquidos e solúveis em água. a terminação é ona. São também chamados de carboxilácidos. Na nomenclatura oficial. • Ácidos carboxílicos ( H – C – O – H ) O São compostos que apresentam o radical funcional (– COOH). Esses ácidos fracos são encontrados na natureza e são comumente usados em produtos de consumo. As cetonas de baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água e são nela solúveis. Na nomenclatura oficial. filmes e tintas.4-pentanodiona dicetona São classificadas em monocetonas ou policetonas. Ex:H – C – OH O Ácido metanóico monoácido H3C – C – OH O ácido etanóico monoácido HO – C – C – OH O O ácido etanodióico diácido Os dois primeiros ácidos têm densidades maiores que a da água e os restantes. as de massas molares elevadas são sólidas. São também importantes na fabricação de polímeros utilizados para fazer fibras. Classificam-se em monoácidos ou poliácidos. menores.H3C – C – CH3 O propanona monocetona H3C – C – CH2 – CH3 O 2-butanona monocetona H3C – C – CH2 – C – CH3 O O 2. dependendo do número e radicais carboxila presentes na molécula. Os nomes comuns de muitos ácidos carboxílicos são baseados em suas origens históricas ou ao seu odor exalado por quem os produz. insolúveis em água e semelhantes a ceras e graxas (daí o nome de ácidos graxos). dependendo do número de radicais carbonila na molécula. As cetonas de menores massas molares são líquidas. a terminação é óico.

o ácido etanóico (ácido acético) é o principal constituinte do vinagre. ácido carboxílico + álcool → éster + água H3C – C – O – H O + H3C – O – H → H3C – C – O – CH3 + H2O O . é também usado como diurético. Observe: H3C – C = O OH ácido acético + H2O → H3C – C = O Oânion acetato + H3O+ • Ésteres São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do átomo de hidrogênio da carboxila por radical alcoíla ou arila. e isso é característico dos ácidos de Arrhenius. perfumes. produzindo cátions hidroxônio (H3O+). O ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) é usado como antipirético – reduz a febre – e como analgésico – alivia a dor. chamadas de ácidos carboxílicos.Ácido decanóico Ácido cáprico bodes Produzidos por cabras e bodes OBS: O ácido metanóico (ácido fórmico) é usado como desinfetante e no tingimento de tecidos. sendo utilizado na preparação de corantes . Essas substâncias. Podem ser obtidos. por aumentar o fluxo urinário. obedecem à seguinte nomenclatura proposta: ácido prefixo + Parte intermediária + óico sufixo Mas porque o nome ácido??? Moléculas com grupo carboxílico sofrem ionização em água. O ácido benzóico é usado como antiséptico. quando for o caso. R – C – O – H → R – C – O – R´ O O Os ésteres são compostos de forma que o átomo de H de um grupo carboxílico seja substituído por um grupo hidrocarboneto. pela reação entre ácido carboxílico e álcool por um processo chamado esterificação.

enquanto os de maiores massas molares são sólidos e insolúveis. os ésteres geralmente possuem odor muito agradável. Ao contrário dos ácidos. O sabão resultante consiste em uma mistura de sais de sódio de ácidos carboxílicos de cadeia longa (chamados ácidos gordurosos). butanoato de etila = morango. ambos de baixo conteúdo carbônico: o metanoato e o etanoato de isobutila são os ésteres determinantes do aroma da framboesa. há o estabelecimento do equilíbrio entre essa reação e a esterificação. termo que vê. Entre os compostos halogenados mais importantes destacamos os haletos orgânicos e os haletos de acila. butanoato de butila = damasco. etanoato de benzila = jasmim. quando isso acontece. geralmente NaOH. Veja outros ex. butanoato de metila = pinha. A hidrólise de um éster na presença de uma base é chamada saponificação. produtos da indústria farmacêutica e de cosméticos. guloseimas em geral. a molécula é dividida em seus componentes de álcool e ácido: CH3CH2 – C – O – CH3 + NaOH → CH3CH2 – C – O. que se formam durante a reação de saponificação. OBS: as essências de flores e frutos são ésteres formados por um ácido e por um álcool. são hidrolisados.: metanoato e heptanoato de etila = uva. propanato e butanoato de etila = maçã. Quando os ésteres são tratados com ácido ou base em solução aquosa. • Compostos halogenados São compostos orgânicos que apresentam halogênios (F. e são genericamente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos). éster + água → ácido carboxílico + álcool Os ésteres são nomeados usando-se inicialmente o grupo do qual o ácido é derivado e depois o grupo do qual o álcool é derivado precedido da palavra “de”. • Haletos orgânicos . eles são os principais responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. No processo da fabricação de sabão. Cl. Os ésteres de menor conteúdo carbônico são líquidos e pouco solúveis em água. etanoato de octila = laranja. hexanoato de etila = abacaxi. gordura animal ou óleo vegetal estável é fervido com base forte. dos quais são derivados. Esses ésteres são usados para darem sabor e aroma artificiais em bebidas. isto é. Os ésteres naturais incluem gorduras e óleos. da palavra latina para sabão (sapon). Br e I). Os produtos da reação são sal de sódio do ácido carboxílico e álcool. etanoato de pentila = banana. é o responsável pelo cheiro de banana.etanoato de metila Um éster pode sofrer hidrólise. O acetato de pentila (CH 3COOCH2CH2CH2CH2CH3). Esses compostos têm sido usados como propelentes em aerossóis em sistemas de refrigeração. etanoato de isopentila = pêra.+ Na+ + CH3OH Propionato de metila propionato de sódio metanol Nesse exemplo a hidrólise é realizada em meio básico. por exemplo.

citam-se os nomes dos radicais e acrescenta-se a palavra amina. H3C – C – Cl O cloreto de etanoíla H3C – CH2 – CH2 – C – Cl O cloreto de butanoíla C – Cl O cloreto de benzoíla Tome cuidado para não errar na nomenclatura: H3C – CH2 Cl cloreto de etila • Funções nitrogenadas H3C – C = O Cl cloreto de etanoíla • Aminas São compostos derivados da amônia. pode-se considerar o grupo amino ( – NH 2) como radical da cadeia do hidrocarboneto. Se na molécula houver apenas um halogênio. onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto. Ex: H3C – Cl H3C – CH – CH3 Br 2-bromopropano H2C = CH Cl cloroeteno clorometano • Haletos de acila São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do grupo OH da carboxila por átomo de halogênio. Elas tem a fórmula geral R3N. As aminas são bases orgânicas. a nomenclatura usual utiliza-se da palavra haleto mais o nome do radical alçoíla ou arila. pela substituição de um ou mais átomos de H por igual número de radicais alcoíla ou arila. polihaleto. Na nomenclatura oficial.São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por igual número de átomos de halogênio. no caso de monohaletos. secundária ou terciária conforme o número de radicais ligados ao atomo de N. se existirem vários. como nos seguintes exemplos: CH3CH2NH2 etilamina (CH3)3N trimetilamina NH2 fenilamina (anilina) Uma amina é primária. NH3. No caso de amina primária. cita-se o nome e a posição do halogênio na molécula do hidrocarboneto. Na nomenclatura oficial utilizam-se a palavra haleto e o nome do radical acila ligado ao halogênio. Os mais importantes haletos de acila são os derivados do cloro. . Na nomenclatura oficial. o composto é classificado como monohaleto.

por radical alcoíla ou arila. • Amidas São compostos derivados da amônia. As aminas apresentam cheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre. que tem caráter básico. As aminas de menor conteúdo carbônico são solúveis em água. como nesses exemplos: O H3C – C – OH C – NH2 O etanamida fenilmetanamida Uma amida é primária. usado na síntese de corantes e de medicamentos (sulfas). Após mexer com peixe. recomenda-se lavar as mãos com limão ou vinagre. As de menor conteúdo carbonico são solúveis em água. as demais são sólidas. são líquidas e as demais. NH3. Na nomenclatura oficial. A fenilamina (anilina) é um líquido incolor. Podemos considerar o grupo funcional amida derivado de um ácido carboxílico com um grupo NR2 substituindo OH do ácido. CN H3C – CN etanonitrila H3C – CH2 CN propanonitrila H2C = CH CN propenonitrila benzonitrila . A substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina. sólidas. substitui-se a terminação óico do ácido por amida. com até 12 átomos de C.H3C – CH – CH3 NH2 Isopropilamina H3C – NH – CH2 – CH3 metiletilamina H3C – N – CH3 CH3 trimetilamina As aminas mais simples são gasosas. secundária ou terciária conforme o número de radicais ligados ao átomo de N. • Nitrilas São compostos resultantes da substituição do átomo de H do cianeto de hidrogênio. H – C ≡ N. que por conter ácidos. H – C – NH2 O metanamida H – C – NH – C – CH3 O O metanoetanamida benzamida C – NH2 Apenas a metanamida é liquida. reagem com a amina. pela substituição de um ou mais átomos e H por igual número de radicais acila.

O – C – CH3 C=O OH Ácido acetilsalicílico Funções: ácido e éster Usado como antitérmico HO OH CH – CH2 – NH – CH3 Adrenalina Funções: álcool. Vejamos alguns exemplos: H2C – CH – CH – CH – CH – C – H OH O OH OH OH O Glicose Funções: álcool e aldeído Encontra-se na uva e em outras frutas.cianeto de metila cianeto de etila cianeto de vinila cianeto de fenila • Compostos de função mista São compostos orgânicos que apresentam mais de um radical funcional. amina e fenol Produzida pelo organismo sob tensão H2C –CH – CH – CH – C – CH2 OH OH OH OH O Frutose Funções: álcool e cetona Encontra-se no mel e em diversas frutas OH HO – C – CH2 – C – CH2 – C – OH O C=O OH O Ácido cítrico Funções: ácido e álcool Responsável pelo sabor azedo da laranja e do limão . É comum uma substância exibir mais de um radical funcional.

planas ou espacial diferentes. químicas ou fisiológicas e que apresentam fórmulas estruturais. 1. É muito freqüente em compostos orgânicos apresentarem a mesma fórmula molecular. Para iniciar o estudo de isomeria.Capítulo 4. que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas. H3C – CH2 – CH2 – O 1-propanol Ex: C3H8O H3C – CH2 – O – CH3 etil-metil-éter . isomeria espacial Temos de usar fórmulas espaciais para diferenciar os isômeros. é necessário saber diferenciar a isomeria plana da isomeria espacial: plana A diferença entre os isômeros já é observada nas fórmulas estruturais planas. Exemplos de isomeria plana 1º caso: isomeria funcional ou de função Os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes. Assim dois compostos são isômeros ou isoméricos quando possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Isomeria • Isomeria É o fenômeno em que se verifica a existência de diferentes substâncias com a mesma fórmula molecular.

H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 C4H10O H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil-éter metil-propil-éter OBS: se o O estiver na extremidade da cadeia não será um heteroátomo. apresentam a mesma cadeia carbônica principal e diferem na posição do radical ou de insaturações. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – O – H H3C – CH2 – CH2 – O – CH3 éter álcool Isomeria de função 5º caso: tautomeria É o caso em que dois isômeros estão em equilíbrio. H R–C–C=O H H aldeído O–H R–C=C–H H enol . H3C – CH2 – CH2 – CH3 Ex: C4H10 H3C – CH – CH3 CH3 3º caso: isomeria de posição Pertencem à mesma função. H2C = CH – CH2 – CH3 C3H6 H3C – CH = CH – CH3 2-buteno 1-buteno 2-metil-propano (cadeia ramificada) butano (cadeia normal) 4º caso: isomeria com heteroátomo (metameria ou isomeria de compensação) A diferença entre as estruturas está na posição de um heteroátomo.2º caso: isomeria de cadeia ou de núcleo A única diferença estrutural está na organização da cadeia carbônica. Ocorre principalmente entre um aldeído (ou cetona) e o enol correspondente.

= 112 ºC) trans-1. O enol é uma estrutura com grupo OH ligado a carbono insaturado. no segundo.2-dibromo-eteno Br C=C H Br trans-1. A isomeria espacial Os químicos ficaram surpresos quando encontraram dois compostos diferentes com a mesma fórmula estrutural plana. = 112 ºC) Isso mostrava claramente que a diferença entre as estruturas só poderia ser vista em fórmulas espaciais. Esses compostos são muito instáveis. denominado rotação inibida . por isso possui também maior ponto de ebulição. Composto A (p. Veja: Br Br Isômero cis: ambos os bromos estão do mesmo lado do plano da dupla ligação. Se você observar com atenção as fórmulas espaciais a seguir..e. justificase a existência de duas estruturas diferentes. um equilíbrio cetoenólico. Veja o caso do 1.2-dibromo-eteno. temos um equilíbrio Aldo-enólico.e. No equilíbrio predominam as formas carbonílicas (aldeído ou cetona). C=C H H cis-1. O isômero cis é mais polar que o trans.2-dibromo-eteno (p.H R–C–C=O H R` cetona O–H R – C = C – R` H enol No primeiro ex. 2. Como na ligação dupla um carbono não pode girar livremente em relação a outro.2-dibromo-eteno H Isômero trans: os átomos de bromo estão em lados opostos do plano da dupla ligação. Esse fenômeno. poderá notar que há duas possibilidades para a colocação dos átomos de bromo. Cis-1.e. = 108 ºC) HC = CH Br Br Composto B (p.2-dibromo-eteno (p.e. = 108 ºC) A esse tipo de isomeria chamamos de cis-trans ou isomeria geométrica.

Em um polarímetro. . Determinadas substâncias apresentam a propriedade de desviar o plano da luz polarizada. R1 C=C R2 • R4 Nos ciclanos. Isomeria óptica Esse tipo de isomeria é de fundamental importância biológica e também de grande complexidade conceitual. chamados polarizadores. vibra em um único plano e passa denominar-se luz polarizada. que pode ser visto por um observador quando a luz atravessar o prisma analisador.(ou impedida). 3.2-dibromo-ciclopropano. com exceção de um deles. Existem aparelhos. os carbonos não precisam ser vizinhos. também ocorre em cadeias cíclicas. Br H cis Br H Br H trans H Br Como saber se há isomeria cis-trans??? A condição necessária para que um alceno ou um ciclano apresente isomeria cis-trans é a seguinte: • Nos alcenos. cada carbono da ligação dupla deve apresentar grupos diferentes entre si. A luz comum é uma onda eletromagnética que vibra em vários planos ao longo de seu eixo. A luz quando atravessa o polarizador. a luz emitida pela fonte atravessa um prisma polarizador. R1 R1 ≠ R2 R3 ≠ R4 R2 R3 R3 R1 ≠ R2 R3 ≠ R4 R4 Observe que neste caso. com o 1. Veja um ex. deve haver no mínimo dois carbonos com dois ligantes diferentes entre si. que são capazes de filtrar todos os planos de vibração da luz.

Tudo se passa como se o objeto fosse um isômero opticamente ativo (por exemplo: dextrógiro) e a imagem correspondesse a outro isômero também opticamente ativo (levógiro). porque apresenta quatro grupos diferentes entre si. para que ela seja capaz de desviar o plano de vibração da luz polarizada. ou seja. Com as moléculas acontece algo semelhante. Como reconhecer uma molécula quiral??? Uma molécula assimétrica. Substância dextrógira ⇒ d ou (+) Quais substâncias são opticamente ativas??? Para uma molécula possuir atividade óptica. Caso contrário. apresenta uma propriedade chamada quiralidade”. o nome mais apropriado é carbono quiral. Algumas são assimétricas (como nossas mãos) e denominam-se moléculas quirais.As substâncias capazes de desviar o plano da luz polarizada são denominadas opticamente ativas. o célebre lorde Kelvin escreveu: “ Chamo quiral qualquer figura geométrica cuja respectiva imagem em um espelho plano não coincida com a própria figura. Digo também que tal figura geométrica. R1 C R2 R4 R4 R3 Dextrógiro (d) R1 R1 C R2 R3 Levógiro (l) R 2 – C – R4 R3 R 1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 Uma molécula quiral Substância levógira ⇒ l ou (-) Há algum tempo. a substância será chamada de dextrógira (do latim dextro = direita). ou quiral. elas não possuem um plano de simetria. A expressão quiral foi registrada pela primeira vez quando o físico e matemático escocês William Thomson. pode der reconhecida facilmente na maioria dos casos. um carbono com quatro ligantes diferentes era chamado de carbono assimétrico. que é chamado de carbono quiral ou centro de quiralidade. a substância será levógira (do latim laevu = esquerda). é necessário que essa estrutura seja asssimétrica. Faça a seguinte experiência: ponha sua mão direita diante de um espelho. Se o desvio for para a direita do observador. Vamos considerar uma molécula quiral à frente de um espelho. Atualmente. . segundo os matemáticos e os físicos. Portanto. Você verá que a imagem corresponde à sua mão esquerda. ligados a um mesmo carbono. ou conjunto de pontos.